P. 1
Organska_hemija_za_2._raz._hem-tehn._struke

Organska_hemija_za_2._raz._hem-tehn._struke

|Views: 1,317|Likes:
Published by scribdu3

More info:

Published by: scribdu3 on May 15, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/04/2015

pdf

text

original

Salko RAMie, Tajib I P A S H ~ , Drago MURKO

/
E IJA
za II razred hemijsko-tehnoloske siruke
IV IZDANJE
»SVJETLOST«
ZAVOD ZA UDZBENIKE I NASTAVNA SREDSTVA,'
SARAJEVO,1990.
Ii
19ovomi urednik
JBRA VKA AJVAZOVlC

profesor Prirodno-matematickog fakulteta u Sarajevu
AN P.r:.CUH , strucm savJetmk ZUVOR Banjaluka,
:"DIS.',--V MILUNOVIC, profesor Skole za srednje usmjereno obrazovanje i vaspitanje
'aso PeJaglc«, Brcko
ktOT •
?:RA BA.'CSIC
,sio-vna strana:
JSA REHIC
hnicki urednik
:LOV.4.N BABIC
lreklor
JZA MLAC
tde uradila
JRlC DRINKA, dipl. mg.
iavcc;
»SVJETLOST«, Izdavacko preduzeee Sarajevo
ektor SA VO ZIROJEvlC ' ,
vod za udzbenike j nasravna sredstva
izdavaca:
:DUSELAM RUSTEMPASIC
at: 2 (01) primjeraka
,ficka rea lizacija:
/JETLOST«, "SarS«, Sarajevo
.stampu ,
TKO DRASKOVlC
• elP -, Katalogizacija u publikaciji
Narodna 1 univerzitetska biblioteka Bosne i Hercegovine
Sarajevo
UDK 546(075.3)
,R?>-lvllC, Salko
'_ hemija : za II razred hemijsko-tehnolo-
ske s_tmKe ( Salko Ramie, Tajib Pasic, Drago Murko .
wanlla Bmit DIinka]. - 4. izd. - Sarajevo '
: :o>v}etlosr, 1990. - 206 stT. : ilnstr. ; 24 em
ISBN 86-01-02685-0
L PASTC, Tajib 2. MURKO, Drago
.ISBN 86-01-02685-0
SADRZAJ,
1. UVOD
1. L Osobillle organskih spojeva
1. 2, Sastav arganskih spojeva·.
L 2. L Kv.aJ:iftatiVll1a orga.n&ka anaWiza
1. 2. 2. KV.<lJn.titativna organsika ana;liza
1. 2. 3. m1kroanaliza .
1. 3. Izvodenje hernijskiih fOnTIula· na osnQVlU IkvaniJitatirroe aitallize
1. 4. Odredivanje relai:ivne' molekulSke rnase . .. •
1. 4.1. OclTeaivanje molekulske mase spoja po Viktor-Majeoovoj meDodi
1. 4. 2 .. KPioskopska metoda odJredivanja relativiJ:ih mOlekulskih masa
1.4. 3. EbulicSkqpska metOda odredivan.Ja relatiV'n.ih molekulskih ma.s.a
L 5:: Hemijske veze U organskiim spojevirrna. '
1. 6. Elektronska k<mfiguracija k<l:rDolnmrog aroma
1. 6. 1. Hibridizacija
1. 7. PovezivaD:lje kaJl"bouO'Vih atoma i podje1a arganskih spojeVla
1. 7. 1. Hemijske formule organskih spa.jeva
,1. 8. ,Nafta i ostali pril'Odni iZvDlr'i ()!rga,nSlkih spojeva
2. PREGLED KAlRBOHIDROGENA
2: 1.. Aciiklicni Hi a:lJifatsiki karr:lbohlidrroger:l

.'. .• Zasi6eni ka!!loohidrogeni ilialkanli . . .
. .' Alkeni Hi kaJr<bohidrogeni etensikog recta
. jli ka!'bohidrogeni et1nskog recta. iN aceti.leni·
. 2. Clkhc:n.) sPDJeV-l . . . . . '. .'
2 2. 1. AHciklicnd k=b6hidrogen:i
2,3. Aromatsk,i k=bohidrogEmii

,". , I3enzem . .'. . . .
• . Hornok,gni red ar.omactskih karhohidrogena .
.3. Nekondenzj!l'ani pollcilk1icni karbohidr.oge.ni.
2. 3, 4. Aroma;tski kal'1bohidirog€lni s kondenzovaruirrTl oohzenovim jezgrima
U·. HlDROKSILNI iDERIVATI KARBOHIDROGENA
A Hwhali . .. ....
Zasic.eni mom·ohjQlrdklsjilini alllkoho]i (ailikanoli)
;:: 1. 2, Homolo@Ili Ired' monohid'roksilnih zasicenih
3.1.3. Dihidr(Jksllnli iaHmholi
3. L 4. Trihidroksilni a1lroholi
3.1.5. Nezasice-ni
3.2.
3.2,1.
3. Z, 2.
a. 2. 3_
.3.2.4.
3.2.5.
3.3.
Fenoli. ..
Monohidroksi1ni fenoli
Dihidmksi1r1i fenoE
Trihidroksilni fe.1'loli,
Tanini
Homo.lozi fs,mlOla
Aromatski a11oorholi,
alikohola "
4. JEDINJENJ A SA OKJ9IG:ElNOVOM FUINKGIJQM
4. L Ebrio(eted)
4 1 1 Dieltiitl-etaJr
!h
' . :,' JEDINJENJA SA KARBONILNOM FUNKCIJOM
. 5: 1\
f 5. L 1\ Metanal
(
' 5. L 2.\ Etanal ... dehld)
5. 2. \ KetoThi (e,lkan{)lI1i)
5. 2. 1. ! (?-oetxxn)
\ 3. ! aIdehidi
\ 1; Benza1d§h;ld. .
\ 5. _. / ketom
'--.,//
. .
7
:3
9
9
12
15
15
1'7
17
20
22
23
23
25
26
28
33
37
37
38
49
61
69
'70
- 72
72
80
82
83
sa
sa
88
as
98
99
101
HH
101
1M
ltl4
l(}S
107
108
J(}S
'109'
UO
'113
113
1'18
1119
120
121
123
123
124
UVOD
Jos u stara VT,emena oovjeku su bile poznate neke organske tvari (sups-
tanoe) hiljnog i zivotinjskog porijekla, n.a primjer: secer, alkoholna piea, neke
boje (alizar.LTJ, :i.r;dig,o i drug-e). Vr€'lTIeTIom poveeavao &e broj p>OZlI1auih sups-
fanci, ali 0 njihov,oj prav.oj prirodi S>e ma:1o znalo. Razvoj hP..nrije omogu6ava
potpumije upoznav.anje njihovih osobma, p.oT'ijeklai mjesta n.a1aWnja, istov-
re.P1eno namecuCi potrebu. njiliove podjele. Brvu podjelu pn:ma porij-eklu 1
mjestu nalaZemja sUipStanci dao joe u 17. vij€'lm Lerneri (T.Jemery). On j-e podi-
jebo sv-e sups.tarrloe na mineralne, biIjne i zivotinjske.
U dl'ugoj polovini 18. vij-eka rr.a:n<::lllSk!i he.iniear Lavoazje (Lavo.is.ier) do-
kazao je cia supst.a:nce.d.obiveTIe jz Zivotinjskih i ,biljlIlih tijela sad:rZe karbon
(ugJ,iik, Uglj-el1ik), hidrogen (voclik, vooonik), nitrogen (druSik, arllOt), oksigen
(kls6k, kiseomik), sumpor i fosfor.
upozna:vanj-em osobina supstanca, njihovog herrnjskog ISaSta-
';"a i hemijskib pr,omj.ena, uOCava &e slienost izrrnedu biljnih i Zivotinjskih S1.lJpS-
t.cmca. StOgol hemiju (J"emiju) biljnih supstanca (veg>(l-l.ahhlnu hem'iju) i h€'lTIij'u
zivotinjskih sllJpstanca (animalnu hemiju) spajaju 1.1 .je>d:nu .oblast - organs-
ku. hemiju. Prerna tadaSinjem shvatanju, iz mi'l:l.leI'ahllh i neorg.anskih sUlPsi;.an-
ci se neziva priroda, a iz orgarnskih supstanci zivi orgamri=ri. Otuda
p'odj-ela hemij,e na oTgansku i anorgans1cu. .
lBaziv organska hemija uv€<.) je il nauku 1806. godi:ne sv.edski herni{\!)I
Bel'celijus (Berzelius). Ponj,eg'ov>om shvatanju, za postan.ak: organSk.'ih spoje-
va y'Otrebna je neka posoehn.a sila,koju pOlSj-eduju SanDO Zivi orga:nizm:i, tzv. Zi-
v>oIna sila (Iatiil1ski: vis v.italis iJ To bi znacUo cia zaposta'Iiak organskih spo-
jev<J vrij-edp posebni zak>ODi (vita1i:sticka t€>Orlj,a).
fQvakv,o shvatanje nije bii>o ispravno, ali j.e >Cd,g>ovaralo tadaS..D.}em sbe-.
penu r.azvitka kada nije bila poznata ni j€l<:l:na smteza organskog slpoja.
Hemica.ri t0g.a VI'€'lnena znali su sam>o da raZJlazu organsike spojeve na j-ed-
n>ost:avmije, npr., mast Stl razlagali na glicerol i vise masne kiseline, ali obr-
nut put niSLl poznavali.
JU 19. vii'eku hemic<ui su U'sp}eli da smt-etizuju neke organske €
koji 'S€ nalaze u hiljnim i zivotinjskim tijelim.a. Tak·o joe 1828. g,odi.D.e njoemacki
nemicar Veler (Wohler) dobio vaZan oTganski spoj UTeu (karoomki) zagrija-
vanj-em n€>organskog spoj.a amcmij\lm-cij.anata :]
/NH2
NH4 -O-C=N --\> C=O
. . .- '\,
NH2
amonijum -cijanat urlZa
7
I
6.
U.1.
6.2.
G.3.
7.
t 7.11
7.1.1.
7.1.2.
7.
7.2.1.
7.2.2.
7.3.
7.3. l.
7.4.
7.5.
7.5.1.
7.5.2.
6.
7. G. l.
7.6.2.
7.6.3.
" ".
H.2.
S.3.
f. 3. 1.
)L 3. 2.
H. ;3. 3.
9.
l.
!l. 1. 1.
0.1.2.
0.2.
9.2. l.
D.:1.
9. :l. 1.
9,4.

9:(;.
fi. 6. l.
[l. 6. 2.
>1.6.3.
10.
10. l.
10.2.
11.
11. 1
11.1.1.
11. 1. 2.
11. 2.
11. 3.
11. 4.
11. 5.
11.5. l.
11 6.
Il.6.1.
ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM
Tioallwholi (tioli)
Tioeteri (merkaptani)
Suifokiseline (sulfonske kiseline)
ORGANSKA JEDINJENJA SA KARBOKSILNOM GRUPOM
Organske karboksilne kiseline
Zasicene monokarboksilne kiseline
Vise masne lciseline
Nezasicene monokarboksilne. kise1ine
Propen-],iseUna (akrilna kiselina) . .
Cis-9-oktadecen kiseHna (oleinska kiseli!na)
Zasicene dikarboksHne k,iseline
Etan-dikiselina (oksaln3 klselina)
Nczasicene kiseline
Aldehidne i keto-ka1'boksilne
Aldehidne kiseline
Keto kiseline
Aromatskekiseline
Benzoeva kiselina
Salicilna k·iselina
Ftalna kiselina
DERIVATI KISELINA
Hloridi kiselina
Anhidridi kiselina
Estri (esteri)
Esteri organskih kiselina .
Es\eri n00irganskih kiselina
Masti iulja
ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM
Nitro-jedinjenja . .
Aciklicno nitro-jedinjenja .
Aromarsko nitro-jedinjenja
Ami.ni
Anilin
Amidi
Urea iii karbamid
i\mino-alkohoJi
Ami nokiseline
Bjel.ancevine
Proste bjelancevine .
SJ.ozene bjelancevine
Struktura bjelancevina
KARBOHIDRATI (UGLJIKOHIDRATl)
Pr·usti karbohidrati - monosaharidi
Oligosaharidi
PRIRODNI I SINTETSKI POLlMERI
PDlisahapidi .
Skrob (amilum)
Celuloza bez razdvajanja
R ielancevine kao nriTooni polimeri ili pol.ikondenzati
pi·irodni kaucuk .
Sintctski (vjestacki) kaucuk
Sintetski polimeri
Vrste polimera
KopGlimeri .
Vrs\e polikondenzacionih polimera
126
126
127
127

129
131
13i"
137:
137

r.rg
139
141
142
l4:2
14:l
144
145
146
.IH
148
148
149

1;,1
153

165
165
165
166
168
169
171
In
173
173
176
179
179
180
183
184
188
191
191
191
193
191
197
199
200
203
204
201
NAPOMENA.. AUTORA
Ovaj udzbe.il.ik je. pTvenstveno namijenjen ucenicima hemijsko-teh-
noloske ,struke,· ali se njime mogu koristiti i lUcenici drugih struka u' ko-
jima su rteophodna znanja iz oblasti organske hemije i biohemije.
U udzbe";'iku je paseona-paznja. posvecena upoznavanju ucenika sa
struktuTom organskih spajeva. Smatramo da obradi ovog dijeLa grad iva
treba du:inu pa:inju, jer razmatranjem stTuktuTe tvan,' ucenici
ce lakse $hvatiti rnjihot.,e osobirie, sltstinu i zakonitosti hemijskih 2J1'ocesa.
Ogledi su si£nim slogom - petit om.
Sve dobronamjerne primjedbe koje bi dovele do poboljsanja kvali-
teta udibenika,rado cema prihvatiti. .
Autori
5
Malo joe koje nauCno otkxi6e dove1o do takv:iJh l'eZiulta;ta. kao Ve1erova sin.,.
t-eza uree, koja je doiprinij€iLa OIba:r.anju vit.alilStiJCkie teo."'.ije. Ta siJnteza S€ moi..e
smatrati p':XJet.kJQlIIl sintetske organske hemije (182fl. god:iJn,e).
Mnog,obrojne sinteze, n.aroCLto e:im:teza masi:li Jroju joe lzv€O 1854. godine
fr.a:ncusk:i hemiOar Berloelo ,{Bel'1ih€1ot), doOlPrmijcle su ibr2lOIl1 roCl:ZVlOju'
ke he:mije.
:Mnogi iStraZivaCi. koji Sill provodili silniJe2le SiPojeva dok=ali
su cia nema (prindp!ije1:nriJh ra:zlika j:zmedu org,aJOOkih i nearg.a:nskTh· SJPOjeva
lpak, podje1a h€!I1!ije n.a .anOl"g<l!l'llSiku i ooIlgromku 7..adrlala se naj-v:iISe :i:z prak-
tienih razloga.
(U svim organs kim spojevima nalazi se karbon. Prema tome, organ,ska
hemija'je nau,ka 0 karbonovim, spojevima. Doanas org.a:ruskirn s!POjevima nazi-
vamo svoe srpojoeve karbOlna, bez oihzira na to da li Sou produkt Zivo1m:ih :pro-
C€sa ill su dobiver.i vj€iStallli:im postupciilJ:la, os;iim izvjoes:nog broja njegovih spo-
joeva koje smo u .a:norgar.skoj hernijd, a to su: karbO!n-monoksid,
k.arban-d:iokSoid, karbonatna kisoelina, karbanati i karbtiidi.
1. 1. OSOB]iNE ORGAN:8KIH SBOJEV A
Iako S€ ne more povuCi ostra gr.amica :i:zmoedu orga:ooJcih i neorgar..skih
spojoeva, poo.s.ebno ,proueav.a:nje organskih spojeva mo".ue se olPravdati sljooe--
tim cinjenieama:
1. U Sv]m organskim spojoevima na1a:zi se k.a:rbO!l1 uz maili lbroj' drugih
elern€lOOj,a.
2.; U molekuliiIDa Itloajve6e:g broja org.a:nskiliSipojoeva atomi sou medusob-
no poJe2.a:ni kovaZentnom vezom, tj. z.ajoedniCkih elektronskih parovi;J
dok IS'U u molelrulima veCine spojeva poveza:ni joQlliskomve:rom"'!"-
OOJloQS'IloO privl.ocnim silama koje djeluju tzmoedu poziti:vn;Ll). "i
negativnih jO!l1a. veeina heniijski.J:1 rookeija :i:zmoedu org.ans.kih SJPOjoeva
tr.ajoe dugo, jer su to ug1aV!DJ()m reakcije' izmedu moIekula kao eje1:in<i,J dok
su hemijskoe r,eakcije :i:zrmoedu n€Orgalnskih $pojeva VeO!l1la brze, joer Sill to naj-
c.esce T€akcij.e izmoedu jona. Veeina organskih spojeva nisu elektroliti.
3, Orgamski spojevi su znatno m.a:nj€ ,pos.toj.a:ni '!la razne fiziCke i hemijs-
ke uticaj,e od neorgoanskih pojava, Dok se organski spojevi na viSim tempe-
razlazu, !IIl!DJQgi. n€OrgaIlSki 50U postojani i na viookim tem:peramra-
m<l. VoeCina oU'Tg.a:nsk:ih SipOjeva sou supstanoe s :n:i,&kim taCkama kljueanja i
topljenja.
4./Broj org.a:nsklih SJPOjeva je ogTomao:1-:-iDanas :ih joe p.ozn,ato tpreko 3 mi-
. --.,II
Hona, dok broj poznatih !!leOlrganskih spojeva iznoOGi oko 150 hilj.ooa. Velik.a
bT0jnoot orga:nsk!ih spojeva joe jedan od vaZnih razloga za njihovo
prouCav.a:nje, mada za njihov postanak vrijooe .isti hernijski zakani kao i za
pootanak noeorg.a:nskili SJPOjeva.
Znacaj organskih spojeva
Znacaj org.anskih S!POj.eva za Zivot svth zivili organiozama je ogroOlIl1k1n,
jer ani bitno uticu na glavnoe karakter:istike Zivog org.a:nizlma, tj, na r.ast, raz-
mndavanje i izmjenu tvari. Org.mi.ski SlpOjevi Cine znatan clio tijoe1a svih zivih
organiza.·na.
Nasa hrana prete2Ino se sas10ji od org.anskili Slpojeva, od k.qjihsu n,a-
rocito vai:ni: bjel.a.ntOevine, saharidi, masti i v:iJtaIrn:ilni.
Odjeca iobuca S€ izraduju od materijala koji S€ salStojeod organskih
spojoeva, a to su; vuna, svila, .p.amuk, kOiZa, guma i 1P1astLCne mase. '
Goriva nafta, drvo, zemni gas, r.asvjetni gas) ipreteZ:no S€ sastoje
od organslcih SIPOjoeva i predstavljaju 2l!lJaeajan kvlor oenergije.
Organska hemijska industrija pro.izvlO!di 21Ilatan broj veoma v.a:2JniJh ,,,po-
jeva iproi:ZvOOa, bez kojih S€ ne hi. mogao zamisliti Zivot savrem€lIlJQg oov-
jeka. Razvitak s.intetskoe he:mije omoguCio joe pro±zVodnju mnlOgih p:cirodnih'
organsk.ih sp,ojeva, .ali i takvih kakvih u prirod:i uopste n€!ll'1a. Talro S€ danas
sintetski proizvocioe mTIlOgi lijekovi, eksiploziv:i, piLa.lStiene mase, s.intetski ben-
zin, vjestacka vlakna, mi.r1sne tvari, iboje, sapunii d'eto€!!'ldWnti. S ob:zirom na
ulogu i pomenuti znaeaj orgariskih spojeva, njihovo prouCav.a:nje j€ izuzetnQ
i za nauku i pr.ak.su.
1.2. SASTAV ORGANSKIH SPOJEVA
Premda joe broj pr.i:oo<L"'li:h spojeva karbona vrlo velik, tLpak su oni lzgra-
o€'nl. od malog broja clemenata. Svi organsk:i spoojevi sadrre karbon. Od IJsta-
hh e1emen.ata 'l1,ajaesCe sadrie hidrogoen, oks.igen, neSto rjede ond:trogen, sumpor,
fvsfor i halogene €lemoente. Ovi se elem,enti =vu organogeni. U sastav orga:n:-
skih sipojeva ulaze i ne1ci metali, na primjer :reljez,o, kalcijum, mag.nea\jum,
natrijum, kalijum i drugi. Sintetskim poOOtUipoirrna mogu u molekule organ-
skih spojeva ugraditi gotov>o svi ostali oelementi.
1. 2. 1. Kvalitativna organska analiza
Dolcazivanje karbona i hidrogena
PrisUlstvv ¥,aroona (ugljika, uglj(errrika) u nekoj S1.l'psta!nci (u:rorku) do,·
kazuj", se tako das,e ona zagrijava uz nedovoljan prhstup varouha: (zraka). Ako
,soe pri tome poj,avi erna masa - karbon,'onda joe dookazano cia S€ r.adi 0 organ-
skoO!Il:! SPQju
Slika 1.
- Stavite u epruvetu jednu kasiak'll skroba, zacepite je. cepom kroOz koji Je
provucena slakle:na cijev, pricvrslile epruvelU ria stativ i zagrUavajte joe nad pJa-
menom grijalice (51. 1).
9
il
I
'
"
I

Ii
II

l!
I
I
"
skroba Be izdvaja kaTbon __
jav,a'Dju org.a:n.skih SIpojeva s ve6:iJrn ka:rbona javlja &e eadav pLa:-
•. -.-- __ __ -' _... - -·"'--_.v __•· ___ • -,--
,mcen.
- Nalijt€ u pooculansku posudu oko 20m
3
ter,penti1na, zap;a1ite ga 2a/Palje-
nom tl'eSClcom. Primijeticete da terpenuin gol"i i:'adavirn plamenom. lI!ko iznad rtog
plamena stavite komad porClulana, na mjestu dodilI'a se karbon u obliku'
erne mrl}e. Umjesto terpenl'ina mozete uze:ti pet!'Oleum.
__ __ Zel!irno de. doka-
Zf!)!,? pomijcia:n.a ISacrnim
tj. kUiprum(II2.:9ksidQI!}., __ oksiiCli<&e kar-
.. ,lJ, Y?9.u.
s€ uvodi u h'istru kr€cnu vodu, tJ. u r8.l?EY9!r,@}gJ\t:lJl::h:!K:lroksiida, pTl oernu
"""., .
CO
2
+ __
V,ooa b)j,a nastaje sagorijevanjern h.iJdrogena iz org.am.s.kQg iSipOja javlja
se u oObliku pare. Konden:zuj'e se u obliknl kaplj.i.ca n.a hlaiCl!nijcim dijdoOvima
('pru,'ete. Voda so€:
-::sulfata, CUS04, j€r on sa krista1ni pLave
kuprulTI1ID-sulfai,-CuS0.,L dqJ::>ly{l; .. € modr,e
)
- Slavik, u ep,ruvet.u od lesko topljivog stak-la nelm organsk'll supstancu (ltlpr.
,Twlo skroba) i kuprum (II)-o-ksi d, CuO. Bri atV'OlTU epIllwete ubaeite malo vil,te, a za-
tim kQmadic bezvoonog CuSO,,' koji je bij-ele boje. ZatvOlI'.ilte epruvetu cepom kroz
kO,j] je pr-oyucena savijena staklena cijev. Slobodni kraj cijevi IUronite u drugu ep-
l'uvetu sa bislrom kreenom vodom (sl. 21. .
Slika 2.
Zagrijte sadriaj prve epl1Uvete: u d,rugoj epruveti zamutice S€ bistra kTecna
voda, nasta]e kalcijlUm-karhonat"
Time sle dokaza1i da skrob sadrZi karbon.
Bakarni sulfat C€ poplaviti, .a toO je dok.az da skrob sadrli hidrogen. Po
zavI'i3etku {}gU.ooa, izvadii€ odvodnu cijev iz krecne vooe cia &e voda ne bi
p0vukla u zagrijanu .epruvetu.
Dokazivanje mitrogena
a) Nitrogen (a7JOt Hi dusik) najsiguTIlije se dok.azuje
.I12€'t<xi0ilU:
10
,FeS04 +2KCN ---!> Fe(CN)2 -+ fSS0J.
Taj r<:lstvor blago zagrij-te. Nastac,o kalijum-!'teksacijan.o-feIat(U):
Fe(CN)2 + 4KCN ---C> K4 f
Fe
(CN)6]
Zatim rastvol'U dodajte nekohko kapi hLor.idmekiseline i
FeCl:J. Nastace plaw obojenje iIi taiog berlinskog modrila.· tj. ferum(III)-heksac1,Ja-
no-f,erat(II) :
Ogled ilreba izvoditi veoma oprezno zoog .lake zapaljivosti kalijuma i otrov-.
,nosti kaJijurn-cijanida. ._(
. b) Nitrogen &e u Slpoj·evima sa - NH2 gI'U:prui:1a dokazuje zaeirijavanjem!
uwrka sa rastvoTom ba:4e pri remu n<lStaje ,am,cmijak, koji &e dok,azuje vlaz- i
mm crven.i:r:D. lakmus p.a:pirom, jer nastaje amoniijumova baza oct koje
lakmus poiplavi.
- U epl'uvetu s'taVli'i€ pola kas·i,cice ur,ee, zatim nailrj.j'um_Mdroik-siga, a ,iz-
n.ad ,otvara vodorn navlazenl orveni lakmU&ov papli'r pa zagrijavajlte epnuvetu. Cr-
vi'ni lakm'.ISOV papir p-oplavi, a HZ to se osjeca m1ris amonijaka.

. c) Neki organski Slpojevi koji sadrZe lniitoogen, npr" bjel,anoeyine, .zapa-
Ijen:i gor·e uz kaTakteristi&l:n miris soo podlsje6a na miris JlJagC!I'j€ile vun'e ill'
kOS€. Taj miris .po1lii6e od r.as;pa:dnih produkata' bj.el<anoev.i;na. Tako Be i na
IQvaj nacm dokazuje nitDogen. ,--------
Dokazivanje snmpora

a) U epruvoetu stavite tv.ar:i, doidajte koInarlic natriJuma, ne
veci od zmagra1lka, i zagTijav<ajte €[)ruvetu dok S€ saJd:rZaj u njoj me rastQipi.
Z::otim ootav:ite da Se ohladi, pa d,oriajte hloridnu k:iselinu. TaJda dolazi do he-
:nijske 1'eakaije pri kojoj nastaju natrijum.Jhlorid i Mdrog€lrl-lsulftd:
NazS + 2HCl --l> 2 NaCI + H
z
5
je gas koji &e moZe pozm.ati ':po neugodnom mirisu (ita
pokvarena jaja). Ako na otvor epTUv.ete stavite filter-iPa,ptr !Ilam00ell r,asivo-
Y·0m ;plumbu:m(II)-nitrata, javi6e se =a rnrlja plumJb:um(II)-euJ.f:irla:
11
Fojava erne mrlje je dokaz, za SUll11.por.
b) Sumpor ffiOOete dokazau i ovako: U stavite SUfPStancu, npr.,
vunu dIi gumu, dodajte istu koliCinu k<Jll1oentrova:nog rasWoca nat.ri.jum-hi-
droklSjda, zatim nekoliko kapi rastvora Tada se stvara
,bijeli talog phim'bum(II)-hidroksida, Pb(OHh, koji se u vliskU natrijum-hidro-
bstd", rastvara. Za,grijavajte Tastvor neJroliko :m:im.uta ... nasta6e crno .obojenje ,
m crni talog plumbum(II)-sulfida. Za .ogled morete U2Jem i bjel.aJ.1.oe
ovaj naCi:n se dokazuje sarno dvovalen1mi SumpoT.
Dokazivanje ,sumpora, fosfora i elemenata
Ovi clementi 1Z organskih S'pojeva mogu se prevesti u ,pogodan oblik
za dokazivanje, tGko dase isipitivanoj supstan!Ci dodaju kalij'Lllln-nitrat i na-
trijum-karbonat, pa se sv€ izrnijeSa, .a zatim se smjesa zagrij.ava sve doOk se
n·e rc;st,O'pi. P,ri .tQme sum!por pl!'>e1a'zi .u su1fat-:-j<cm (804-
2
), koj!i se dolka21uj,e ra-
.stvorom harijum-hLorida. Fosfor pr€lazi u fosfat-jon (PO,l-3), koji se doOkazu.je
rastvorom .amonijum-molLbdata, (NH
4
)zMo0
4
, a ;i halogeni elementi' {hlor,
bram i joOd) prdane u jonsko stanje pa se doOkazuju raistw:rr,om .arg,entum-ni-
trat.a.
Dokazlvanje halogena
H.alogeni elementi mogu &e dokazati Baj1i§tajnovoOm (Bei.Jste.illlovom) me-
toci'om. Bakrenu zicu iZarite u plh"lSkom .iIi buta::nskom Iplam-enu, tako Qa we
sarna TIe boji plamoen. Vrh Zice stavite u ispoitivanu ISUipstancu, a zatim taj dio
stavite p.onovno u plru.nen. AkoO se plamen hojli oOnd.a mogu biti pri-
sntni halogeni el€.I11enti (Cl, Br i J): Zel€!l1oa hoja plarrnenapotl6e od bakarnih
h.:>1oOgen.id3.
pokazivanje oksigena
Za kvalitativno dokazivanje oksigeTIa (kilS€onik.a, ldffika) u .org=kim
sPQJ€vima moZe posluZiti rastvor f€rum(III)-rodanida, Fe(CNS)3 u metanolu.
Ovim r,astVQwm navlazimo komadic fiHril'",p<lJpira i osu.silmo na vaoouhu. Na
t.akoo prireo,eni papir nakapamo nekolikoO kapi isp;i.tivane supstanoe. Ako se
PQj.avi kao vino CTveno oboj€nje. to joe dokaz da sU[JGtanca sadrZi okeigen
.- ··RaStvor fffum(III)-rod.anida ffiIOZe se pripremiti tako da se 1 gram fe-
ntm(III)-hJ,orida i 1 gram kalijum-rodanida stavi u 10 cm
3
metanola i ostavi
nekolik{) satL Poslije wga &e filtracijom odstrani ta10g kalijum:-hloOrida.
1. 2. 2. Kvantitativna organska analiza
Kada se utvrdi iz kojih &e €lemenata s.astQji organska supstanea, onda
L,! poOtpuno upoznavanj.e sadrZaja e1em-enata u mjoOj treba izvrsiti l.vantitativ-
llL! organ:sku anaiizu. Za takvu analizu tr.eba imati cistu sUplStancu. Kvanni-
t;.ltivJ1!a <In<:lliza ",'e u osnoOvi ne razlikuje od kvalitativne analize, osim U tome
sf" '<;'C uWJ','lk 7,(1 analizu j produktt <:malize v.agaju. Kvantitativnom ,elemen-
t.ll"ll(,m .analizom odreouj-e se karbona, hidrogena i nilro-
12
'NaOH 1 CaO
Slika,S.
goena U organskom uwrku. Njoer.n.aCki h€!lYl16ar Lihig(I.Jioebig) prvi je kon-
stru.iSa,o ao.araturu i razvio mciodu clementar.ne Daillas se :p:rimjenjuju
sli.c:ne ap;rature, u kojima se uZ!O.nak za amalizu spaljuje. (Vidite sliku br. 3.)
·_ .. ___
'Odredivanje karbona i hidrogeTl:/l_)
U cijevi',o;a""vaE:XiStalnog stakla pri zagrijavanju IS€ oksidiSe organsl<::a
supstanca u oks;igenu koji se oslohada :iz kuprum(II)-oksida i u oOksj,goenu koji
se uvodi u cijev, pollio je prethodno osuSe:n i octS6en.Tada se :iz organskoag
U7ork<; oksidisu karbon u karbon-dIi.oOksid i hidroogoen u vodu. VO!d.a se v.eze
poamoeu hezvod,nog kalcij'um.Jh1orJida, CaCtL", koj.i. se Illalazi u prvoj· aJPSorpci:o-
noj posudi, a karbon-dioksid pomoeu natron-kooea i konoentrovanoOg rastvol'4:t
k,alijum-hidrokski,a, KOH, koji se na1aze u d1'ugoj aJp.SlOTpcionoOj pqs:udi.
. Oksigen se 'Pl'Opusta kroz cijev dot1e dok proizvode nastale ,5aJgori-
jevanjem organskog .s;poja poilpuno ne p<:>tJisne u apsorpeione :pOOUde. Tada se
posuoe s.a saorlriaj€l!l1. pojedinaeno izvagaju prije i ,poshlje SiPaljivanja organ-
skog uzorka. 1z priraStaja ma<>a saznajemo masu vorle i
oksida, a odat1e izraeunavamo masu hiJdrogena i kaorbo.na (lSI. 5).
Odredivunje -nitrogenu
Nitrog.ense .oclreduje siicno karbonu
i hidrogenu. Spaljivanje oOrganS.k:og spo-
ja izvodi ,se u cijevi u prisustvu ku.p-
rum(II)-oksida, u struji karbon-dioksi-
da. Pri kraju cijevi s.e nalazi bak1'ena
zioa, koja siun :za redukovanje ('ven-
tualno nastalih oksida nitrogena u ele-
moentarni nitrogen. N.a kraju cijevi pos-
tavljen je nitrogenometar - aparat po-
moCu koOjeg se mjeri za,premin.a
gena fito &e oslobada razgradnjom 01'-
5'anskog spoja. Nitrogen &e skupIj.a u
nitrogenometru izuad Zive i koncent-
rovanog rastvo1'a kalijum-hidroksida
koji V€z.e kar.bon-dioklSid i zadrzava vo-
du (s1. 4). 1z nadoenog volumen.a nitro·
goena izraeun.ava se njegova ma.sa koju
bi imao··u standa:rdn.irri u.slovima. .
13
1. 2. 3. Kvantitativna mikroanaliza
Ako tr-eba odrt.'Cliti kvamit.ativni sas1..av n€kog organskqg spojD. koj.eg
ima u vrlo ma]im kolieinama, onda ne mofumo pr.i:mije!Diti metodu koju smo
pr-ethoano pomenuli. Danas ,su metode kv.antitativne org.anske .analiz€ usa-
vd';Ene do takvog stepena da se moZe odrediti kv.antit.ativn.i. s.ast.av neke or-
.ganske tV<lri cija je masa od 2 do 5 mg. Zato ISle takv.a .an.ali,za Ziove milcro-
analiza.
Za izvooe.nje ove anaJi.z.e .koristi se zmamo manja i savrsenija .ap.armura,
,( 7,,1 \'aganje m1krovaga. Proon,oot mikroanalize ie ne sarno u t,ome 5to se
analjziTati neznatna koliC-ina neke org.ansk'; supstance nego i u:ome
sto '*' ona izv,odi za kra6e vrijeme, a uz to daje taenije rezult.ate.
c
;.',,1 izvod<:.r.j·e mikroanalize pr€ds1avljena je na. s1. 5.
SJika 5.
.M<:todu kwmtit.ativne mikroanalv..€ u organsko.i hemiji prvi je razradio
F.Pr<:gl, rooen u Ljubljani, i time znamo pridanio razvitku organsb" hemije
i biohz'mije. p.a je 7'<1 t() dobio Nob€lovu nagradu za hemiju. Dan.as se mikio-
lil!'t,)ci·c got()W) iskljucivo upotrebljavaju u hemijskim i biohemijskim labo-
1'.1 i ol'ijam.a.
1. :'5. IZVODENJE HEMIJSKlH FORMULA NA OSNOVU
KVANTITATIVNE ANALIZE
MolekuLoka formula spoj.a po.:;tavlja se n"1 osnovu rezultata kv.antitativ'-
nc ;mali7..c i ,;elredivanja moleku1ske :rnase.
N.cljpr:.ie izracunav.1mo masene udjele clemen.ata koji ulaze u sastav .ana-
liziranog organskog spoja, i toO na osnovu = produkata nastalih 12 dotiCnih
14
elenenati u 1;ci{u amailize. Tako se i'z i?m:ljerene mase karbo.n-diioklSida izra-
cuna masa k>arbcma, a dz i'zmjeren.e mase vade masa hldrOigen.a, i tako d.alje.
Jz pod.ataka clernentarne anal:i2Je ne maZe se oOiClJ:€ICliti stV.a:rIDa·· f0llIDula
spoja, samo najjednJOStav!Dija mogu6a bmto fonmula ill njen. cjelQbrojni
umnoZak, lito 6emo ;pokazati na sljede6errn :primjeru: .
Zaclement.ar.nu an.aJ.izu uwli =0 0,2043 g ol1ganskog SIpOja koji Be sa-
od kaT1bona, hidroge:na i oksigen.a. Pri izvooenju .a:naJize nastalo je 0,4994
g kaI1bon-dioks:ida i 0,2043 gvode. .
IZRACUNAVANJA
Izracunavanje rmase karbona
AkoO sa m .ozna,Ci:mo izm}eren.u masu kaJI1bocm-dioa.ksiJd,a, a sa m
(C) masu ka:rbona koja se nalazi u ootienoj m.asi kar.bon-d.i.oklSid.a, ollida masu
karbona u an.aHzir.an>OlID spoju :izr.acunavamo .i:z propordje:
: C = m (CO:?) : m (C) ")
41 : 12 = 0,4994 : m(C)
m (C) = 0,2727 . 0,4994
m (C) = 0,1362.
'PH'm.a t.onf" m.as.a k.arbona u analilZir.anom spoju joe 0,1362 g. Mas-eni udio
k.''lroona j:j
m(C)
.w (C) =
m (uz.ork.a)
W (C
' ) = 0,1362 1i
- = 0,5444 i'
10 (C) = 54,44010 C.
Izracunavanje mase hidrogena
HP : = m (HP) : m (H)
18 : 2 = 0,2043 : m (H)
m (tI) 0,1111 . 0,2043
m (H) = 0,0227.
MalSa hidrog€'l1"1 u analiziranorn spoju joe 0,0227 g. Mase!Di udio h:i·drog.ena je:
w (H) = m :::::1m)
0,0227
tv (H) = -
w (H) = 0,0907 ill
w (H) = 9,07
Jl
/o H.
15
Da bisrno izr8Jcun,ali kolik,o su,pstanca s.a.drZi oksiaen,a tr€Jba
b t
· '" ,
sa r'&l poooentne m.as.e;ne udjele elemenata za koOje je utvrdeno da ulaz.e u
sastav SUlpstanoe i dabiv6l.i zb:ir odu?;eti od 100,00"10.
'010 C = 54,44
Ofo H = 9,07
63,51
100,00
- 63,51
36,49
PreIna tome, pro0€'l1tni udio oksig6l.a joe 36,49'%.
. ,Da bismo doS-li .do ,prib1.i.?:ne formule henujskog srpoja, ireba naB. odnos
koliema e12menata u tom spoju, oonasno, b:r>oja awma u :n:1JOlekulu i;.Qga spoOja.
Do toOga do].azimo na sljed.eCi naCin:
a) Kolidil1a k.artbo.na j.e:
n(C) =
Tn (C) g
M(C)
54,44g
12 gmol-l = 4,51 mol;
b) KoliCina hldrog.ena j.e:
m(H)g
n(H) =
IvI (H) gmol-1
c) KoliCina .oksigena je:
n (0) = m(O)g
IvI (0) gm'JI-l
9,07
= 9,07mol.
36,49
= 2,27 moOl.
Prem.a tome, od'llos atonia u analiziranoj sup-stand j.ed'llak je odnosu
kolicina elemenata:
C : H : 0 = 4,51 : 9,07 : 2,27.
Podij.eEmo ovaj broj.ni oonos najrnanjim nadenrimbrojerrn 2,27 i zaokru-
zimo brojne, vrije:lnosti na cijele brojeve, jer j.e 'lluZno pribli;0no zaokruglji-
yanJ€ eksper,imentalnih podataka usljed greSaka koje se javljaju pri
i mj,,-n,nju.
Iz toga slijEdi da je bro}ni OOnos atoma elem.e;nata u anaEm,anom spoju.
C:H:O=2:4:1.
, Frema tc:me, ;najjetCinostavnija moguCa bruto formula spoja mogla bi biti
C,H40. MedutlID, molekulska formula spoja moZe biE i cjelobrojni umnoiak
€ moguCe bTUto formul.e gdj.e j.e rn cijeli broj ..
- Da bismo doSli dG Sttvarne :n:1JOleku1ske formule nekog spoja, moramo
pc::,n<wali m odT>editi njegoYU moleku1sku l11MU, jer smo se
sluZll: proporcljama, tako cia indeks n moZe imati razliCite vrijednosti. Tako,
npr., ako smo eksip-eriment.alno odredili da je moleku1ska masa analizira:rlJOg
onda mozemo postaviti stvarnu molek:ulsku formulu s'poja na slJ'e-
0oE-Cl Damn: .
N.<>.iprije· izracunamo mJ'egovu molekulsku . .
.L""", prema njegovoj najjed-
TIostavnij.Oj brutoO forInuli:
12·2 + 1. 4+ 16= 44.
16
PYi postavljanju molekulsk.e formule SipOja uzima. se'U obm sarno takav
brojni odnos atOiffia koji odgovara eksperim6l.talno OoCl;rte4enoj re1ativnoj roO-
lektulskoj KakO je u naJS.em prilmjeru odredtma :re1a.tivna mo1eku1s1oo. IDa-:-
sa 6poja (87,8) pricb1:iZno dva rputa ve6a. 00 i:zraJCwnate T€1a;tiVlIlte mOlekuilske
mase iz n.ajj"3dinootavnij.e bruto ftOiI'lIDule, stvarna. mo1eku1ska formula. sq:lOja
hiee odniO'S'l1o C
J
H
S
0
2

1. 4. ODREDIVANJE RELATif.VNLE
MOLEKUJJSKE lVliASE
Za oOtdredivanje relativne molekulske IDalSie u praksi Be viSe
metoda. .
1. 4. 1. Odredivanje relativne molekulske mase spoja po Viktor Majerovoj
metodi
'Za :postavljanje molekulskih formula SIJ?Oj€va :rrlje dovoljno odTediti. 00-
m0 \kv.aII1ti.tativni sastav nego treba Oid!red!1ti i n!j.1hove re1artivme mole-
ku1skle :rnase.
Viktor-Majerova metoda prirmjenjuje se 1rod spojeva lroji Be mogu zag-
rijav.amje.m prev.esili u gasov.ito stanje {u sti;anje tpaTe), a da Be pIt,i;ome ne
mzloie heJ;llijG:kri. . .
Ova mewcioa se temelji na primjeni gasnilh :oaIloo;n,a. P:rema AvogmidtCivtOlm
zakonu, u jednakim zaprcmimuna razli.citih gasova, :p.od istim pritialooan i na
istoj temperatul"i nalazi se j€dnak broj mo1f...k:ula.
12 tog zakona proistfree da jedan mol gasova, s dbzirom .. na to 'La
sad.rZi j€ldnak bl'oj mole1mla (N A = 6,022 .10
23
), uz jed:r1akte uslove, zaWima istu
zaprem:inu. J,eda!n mol g8lSta tpod standanlnim UiS:Lav1ma {na 273,15 K i pod
pritiskom 00 101 325 Pa) zau:zima zapremirrm od 22 400 ems.
,Ova zalPT€IDina 'fI,.,a:ziva Be moiLa:rm,a zap:t'lel!1i:n.a gasa pri us-
lovjma; Tu ve1iCinu treba [lOIZll1avariirpr:i1ikom maCUintavanja re1ativne mole-
ku1sike mase rw. os,n,ovu podaltalka.dobivem:ih V:ilk:ta:r-<Majerovom metod.om.
Viktar-Majerova met'Cllda Be' primj6l.juje za. oc1redivanje' ,gusto6epare
,(g.asa) odnosno mjene relativl!le mo1ekulskle maJs.e. Izvaga:na :Irl>alSa surp.sta:nce
treba da pot;pu:ntO is;pari U za.tvtOTtel1tOm prasi:or'u, a zatim se :i:zro.jeri :lmlPremi-
na vzW.uha koji j€ potisnut ,paTom dotii!ne supstan,ce U Emdlliometamilru cij€V.
Sve oVtO se izvOid:i u Viiktor-:Miajerovom aparetu prik.alza.noan ma slid 6.
Aparat S>e sastoji od dV'ije staik:lene pOtSooe u otbliku cijeVli.· U u:Zu stalk-
lenu cij€v (A) Stavi se posUiClica (C) 00 :rnasorn su,pstalnoe, lroja Be
prklriava u gornjem dij.elu Cij.ev1 pomofu stakleoogstapi6a(D). ZatimBe l.ci-
jev zaeepi. Sa s:lmane ure staklene cijevi, lIla njenom gorn6em diLj.elu, nalazi Be
odvodna cijev ktOja se slobodnim 1rnajem UTOni u vodu U k,qm. Danji dilO ure
cijevi srn.jeSten je U loptasto proSiTenje siTecijev1 U kojem Be.;P...aiLa:zi tOOntost
koja ima taCku kljueanja visu·za 20 do 35·C 00 tatCke kljuea:nja swPstance
kojoj odredujemo gustocu. Tuteenost treha za,grijavati do kljuea:nja, sve dIOk·
se temrp.eratura vazduha 1.1 u:nutaTnjoj ctjevl ne UlSltali, oo'lltCl'IDO, karla k::r,1oz
voctu 11 kadi prestarnu da izlaze m;,ehuriB. v.a:zduha. Tada Be 11a odvodnu cijev
stavi eudi()IIDetar (gl)3.<iuisana cijev) napunjen vodom. Zatim'se stakle:ni sta-
2 - OrgatnSika ihem!l.j.a
1'7
Slika ti.
pic (D) djel,omicno izvuOe van i P(XS .." .
na 'In ..... .. U<.u.ca sa JiZvaganorn "upstan .
, 1UlULaIn}e cIJevl. Uslj,ed na 1 0' • .'.. {lOim Padne
para poii5n>e ,cep s otvora P(XSudic! 0:
0
isparl, pri tfJrrn€
('udiometar ' a zatim 1 J!ZvJ€'S!D.U zapreminu va:zrluha u
ProCitarrl1o :zaprew.i:nu V;n,_..1t.. •
d k' U eudiometru (V)' . .
v·o e U adi, na harometru "t . . ..' lZlnJ€TlllThO 1empera-tUl'u
v. b amo prltlsak ko" vlaJda _1 1_
uzevs,} U 0 ziT i ThaJpon vod€!D. .- '. .."- U ""OO.arom pnostoTu
Na >osnovu svih ti!h 'vZlTI]€T€!D.
U
temp€Taturu. . '
odnos!rJ;() pare, to iest volumen k ," S>e sta!n!d.a:rdn.i volumen v<r2rluha
ca u standaTlClInim
V
uslovima f, l!l11ao odThOlS.11o SUJpstan-
N, ct . . vTha 1 pod prltrskom od 101 325' ,p )
a em. volum>ElIl Sipola V LSV d' a •
form1.1li: v, , 0 1 se nasta:ruc1qroni volumen- V
, 0' prema
v = ,P·V·273
o
v SilThO izr,acunali vrijOO:n(XSt V . omd v. • ••
l.a2iE:Tl}e re1ativDe molekulskoe :mas.e' 0'. a mo2l€'l):1o postaVl'ti odnoo za na ..
standardnim uslovi;na. prema volumenu jedinog moLa gasa .<Pri'
OnoliIko grama spo' k '. . . v
. Ja oJJ.]e br.oJoono j€ldnak r.el. moleku""" __ '
Me I2laUZllma 22 400 orn
3
""""'-'OJ masi
m gram", SIPOja zauzima V" em3
Mr : m=.22 400: Vo
r Mr= -; '22400.1
L °1
Primjer
Odr1ed:ite TIO'lativnu molekulsku lTh'lSU m€'til-,aoetata na osnovu sljooeCih
podataka:
m,asa supstanee je m= 0,0807 g,
volumen .pare je V=30 9lTI
3
,
.atmosfenski pritisak Patin =94659 Pa,
pritisak vodene pan; (kOO 20°C) h=-2338 Pa.
ObjaSnjenje
S obzirom 11a to da izmj€T€,ili voluYn.€!D.. oclgO'"v.ara temperatur: i pTitisku
koji vhC!.?ju 1.1 okolini, najprije tTeba iZTaC1.mati. siJa.nd,a:r1C1ni volu:r.Qle'Il, to j>E'.st
koliki bi volumen zauzela supstam:ca u gasovitom sta:nju pri onc i uz priti-
Silk Old 101 325 Pa.
Sta'l1dardni volum€'l1 S€ izrocunava formuli:
p.V·T
V 0 = T 0 gCje je
Po··
V =eksperimen1.alno odTedeni vol1.1men galSa u ems,
T=.c.psolutria tR.mperatur8. supstanoe u g.asovitorn stanju :izrarena u stepeni-
rna Ke1v1i.'I1a.
Apsolutna i:e!l:l!peratura se izr.aeuna __ t.ako da se temperaturi, izr.aiienoj u
Celzijuoo, doda 273,15.
T=2,73,15+tOC.
Umjesto 273,15 more se uzeti zaokruglj€no 273. Prema tome je
T=273+20°C=293 K. T,,=temper.atura u s'i:€<j;l€lnima KelvIDa koja odgovaTa
t-:'mp.eTaturi od O·C.
T,,=273. K.
Pritis.ak supsta:nce u gasovitom stanju (p) izraeuna se tako da se od at-
mosfenskQg pritiska (Putlll) oduzrne vrijoo'l1ost pritiska vod,ene pare (h) ako S€
gas sakuplja izn8.d vode:

P=P"I;n-
h
,
p=94659 Pa - 2338 Pa, p=92231 Pa,
po= 101325 Fa. .
Uvrstimo ove rpodatke u formulu za izracu:n.av.a:nje stand.ardnog volum€iIla.
p.v. 92 231· 30 . 273
--=--"--'= ------
Po'
101325·293
Vo=25,44 em
3
Uvrstimo odgovarajuce podatke u. formulu:
m
Mr=22400.
19
Prema ix;me, rclaiiv.na rrnoloekulska rnasa moetil-acetata joe:
M
r
=22400.
0,0807
25,4.4
=71,05
1. 4. 2. Krioskopska metoda odreitivanja relativnih molekuIskih masa
Mol€kulsk.a masa Qr;D'ansk:ih ' • •...•
: '.. "', spoJ€va, naroCI'to onih kOJl se pn zagrij,a,-
se odreduj.e mj.erenj€lTI srl'irenja tack€ mTZ-
nJenJa nJ3hov.1h rast;vora.
:Svaki Cisti. r.astvarac (t€enoot) mrzne S>e n.a odredenoj tern _
ratun. Na pTI...'l'!lJer, voda se Imrzn.e :n.a O°C (273 15 K). Ako se U vodi :.
:nek.a supstanca utv:rdi' da. ' , ras 001'1
• '.' '00lTh0 '" &e r.astvoOr ne mrzne na O°C' nego na niro'
temp.eratun. nancusk:i. hernicar Raul (Raoult) '. '
pojav€', otkriJO joe sljed-eee =koOne' ' rna OrS'IlOVU pnoueavanJa oOve
1. SniZenje taCk€ mrinjenja rdlStvoOra n<eel.ekiIDol'ta . ,
no koOliCi . (bro' 1"-' 1 upravo J€ sra:zmJer-
mo 't!1\.ula) supstan<le koja je rastvorena u odred . ,,'
r..astvm:ac:a. Tako, !lipr. rastvaranje:rn9 g g1ukore u 100 g " • .J. ". enoJ
ka mrzlllen',a ,,' 09 q • 'V'UIt:: snmava se ::.ac-
1,P60C, • J ooe za , 3C, a r.astvaran]ern 18 g glukoze u 100 g vode za
2. Eb
r
.irnoileku1s.ki r.astvori r.azHCiti:h n-eeloe'kfu.olita u 'tom ..... '
110kazui u Jed.nako .smiZenJ'e taXI. "'. lIS r.as'LVaraeu
w =e lUTZn]enJa.
Takvi r.a.stvori u jedn.akim m ' ' '., . •
ticz (mol€kula) rastvor>ene SUiplStan:a: s.::drze h;roJ
mrinjen]'a Isto . ,,.,,,., __ . .'. ga pokazuJu JOOnako s.ru:z,enJ€ t.aCke
, .« 0 1 J<=Ud.Il mol bllo kOJe 1_.,' .,
vore:n u 1 000 roast ," ',' " AlUJa ruJe el€ktrlOlit, rast-
nje taCke mringJ'en' UVl]€k u :ustom rastvaracu jedrrtako sniZe-
. . Ja, oOJe se naZlVa mol€!k:u1sJ.ro srnlZen' taCk "..., .
krwslwpska konstanta i ob:iljeiava se »k On Je . y.' e mr:zmJ€ln.Ja ill
ra7.1W vrijednasti. '. sa «, a za razlicI:te, rastv<IDa!Ce .irma
ben . npr" za vodu lZi'lOS'J. 1,86, za a<letatnu (si:rUetnJu) ik' lin 39
za I Z€:J:1 5, 1,za fenol 7,5, za kamior40 i'lld. lS€ u "
je sniz.enje taCk "" .
oeni! " , e =Je:nJa Ulpr.a¥, 0 -sraarrnJermo sa molalnom lron.-
raCl]Om rastvarene supstanoe 'Ra 1
izraziti. ovako: ,prVI u 01' zak()lJ1 more se mai:€lrnatski
I f;.t='k. b 1(1) gdje je:
At=sniZenje ta&:.e mrZnjenja,
k = krioskopska korustanta,
b = arolalna koncentraci:ja rastvorene supstarnce,
b = _ koli.cma rastvorene supstance
L - m.asa rastv.a:IlaiJa
mol
g
Kolicina neke . i ,"
. " '--. n .u:racunava &e tako d.a &e njena masa (m), iz-
razena u graffilrnla, podijeIi njenom molarnom m.asO'ID (M): '
20
m
n= -. (2)
M
m
U vrsti li S>e lijeva stra:l'1a ovog ilzraza u pm :i:zraz, ddbi1'a se: at =k M. L .'
a odavde &e mole ruzvesti izraz ,za :rnol€ku1s:ke mase:
Mr=
k·m
At·L·
U<:memo Ii sada u obzira masu r.astvaraaa koja se odrr::lJasii <na krios:k:oOlpsku
kO'1Stantu, a to joe obieno 1 000 g, onda se oobiva ;potpuniji .izraz za ilzracuna.-
vanje relativne :moloekulske m.ase na ()Si!1()VU OIdredivanja sniZenja taCke :mri-
njoenja:
Mr=
k·m·lOOO
At·L
I
'1 (:3)

Ova metoda za odredivanje relati:vtne mol€ku1ske mase poiZlI1ata je pod.
nazivom krioskopija, pr€lTIa grCkim rijOOma. kr10s - hladInoea i skoipeo -
p0sma tram.
Za ekSIPerimentaino odredivanje Te1ativne molekulske mase o\'Om mew..
dom upotr.sblJava &e Bekmanov (Beckmamn) prikazarn na slid 7.
Bekmanov aparrat sastooji S>e od dvije sta:k1erne djevi U oblilkuep;ruvete
i. caSe (C) u koju S>e stavlja =jesa za hladenje. Uia staklena cije1' (A) ima sa
strane iubus (Tb) i odozgo se zatvara 00p0im kroz koji su IPnoVUCernii. mjeSalica
(Mj) i Bekmanov t€I'l110metar. Ova djev je smjeStena u siru cijev (8). Sira
ciJev :sluZi. :sarno zato ,cia uZa cijev rnoe bi hila I\l iClilrekJtnom idIodiJru sa smjeSlOlIU
za hladenje. .
U cijev A ,s.e ulije izvagana m.asa CisWg rastvaraea (L). RezJe:rVQaT t.ermo-
metra treba cia bud€ u1"O!lljen u teCnast, lroju stalno mijeSamopatnocu mje-
salice (Mj), da bi:smo ubrzali njeno mrinjenje. 'Qa bi,s.e teCnost sm:rz1a, u sbak-
lenu CaSu &e st.avl,ja smjesa za hladenje (obieno smjesa leda, 1'ode i soli), koju,
takode, tr-eba mijes.at;i.. Kada se te610st .u maII1'joj cijoevi Sffil!".2'll1'€, pooCi.taJm()
terrJ'P'eraturu, To je temperatura rast1'araea tl.
Potorn &e rastvarac rastopi zagrijaVianjern pooude B u ruci. K:roz t'Ulbus
(Tb) uSIpoe se izvagama masa (m) supstance kojoj odredujemo Te1a.tivnU mo1e-
kulsku masu, a zatim se na .isti n.a!cm. odI'I€!di temperatura mrl;njenja mst-
vora t2.
Razlika tih dviju temperatura je sn:iZenje taCke rrnrZrljoernja (,ilt):
M=tl-t2.
Na oonovu podataka dobiven:ilh mjerenj€lTI, ,pcmoeu formule S>e izr.aeu-
llava relativna mol€kulska masa supstance.
Da bi se moOgloe sto preci7lIlije :iJzmjeriti. temperature :tn:r2mjoenja &tog
r.Rstvaraea i. rastvora, sluzi B€krrnanov ter:mometar. Pomoeu njega Se mjere
tempe.rature u odred-en()lJ11 temp€raturnom itit>er1'alu.
21
Slib 7.
skala joe obieno razxlijcljena na
pet stepeni, tako da su na njoj n.azru:i6eni stoti di-
jelovi jednog st.ep.ena (O,Ol°C). Bekmanov termo-·
metal- ima dva rezervoara za Z:ivu - d(J(!lji koji je
dovDljno pI1GStran i gornji, manji re:rervoar u koOji
se po potrehi moOte prebaciti izvjesna.koJi,Cina zive.
Rezlervoari su povezani kaJpilaxorn koja je vr-
10 uska da hi preciznost tennometra bila sto veDa.
Bek:manov ter.mometar pr1ka=n je na slici 8.
Slika 8.
Na sk.ali. se mogu oCitavati razlike u temperaturi sa taCnoSCu do 0,002° C;
KohCinu Zive u jednom i drugom rez.ervOOTU trem ipod·esiti cia ,bude tolika
ria se pri mj.erenju moze oCitalvati temperatura na skali.
1. 4. 3. Ebulioskopska metoda odredivanja· relativnih molekulskih masa
A.ko se u vodi rastvori neka su<pstanca, onda taj r.as-tvor ima viSu taCku
klju<Janja nego voda. ZapoviOOnje taJCk,e kljuCamja vrijooe isti odnosi kao i za
sniZenje taCke mrZnjenja, aili. na ooredivanje :poviSenja tacke kljuCa.:nja :lima
znatan uticaj atInosferskIi. pritiook. Ekvimolekulski rootvori u istem rootvaraeu
pokazuju jedna.ko /pov:liSenJe taCke kljuCa.:nja u odnosu na taCku kljueanja Cis-
t .. g r.astvaraaa. Na oOvome je :zas;nov.a:na metoda m .odredivam.je re1atiV'lIih mo-
lekulskih masa koja se zove ebulioskopija. __ ..
KoOIlSt.a!l'lta "k<. ovdje predstavlj-il mo1ekulsko poviSenje taCke kljueanja,
toO jest PoOviSenje koje izvodi. jooan moOl sups.tance rastvoren u 1 000 grama
rastvaraea. MolekulskoO poviSenje taCke kljucanja za raZIle rastvaraee ima
22
razliCite VrijOOnO'Sti: m vodu 5,2, Ut etanol 12, za ,ben:ren 26,7, a za etar
2]. At ovdje p:oocJ.stavtlja poviSenje taCke kljueanja do kojeg dolazi usljed rast-
var.anj., izrnjereno ffi,cllSe sUiP'Stanoe (m), rasrt;vorene u (L) gr.ama rastvaraca.
Relativne molekuJske mase kod ebul:ioskopske metode racunaju se pre-
ma istom obrascu i kod' krioskotpije, 00I!Il0 se uvrstavaju ebuliaskopske ko:ns-
tante umjesto kriosk<Jipskih.
1. 5. HEMIJSiKE VEZE U OBlGANISlKlfM SPOJEViI1MA
Prema elektro:nskoj teoriji v,alencije, v.alenciju elemenata ooreduju elekt-
roni vanjsl;e 'ljuske 'atoma (valentni elektroni). .
Njerna&:i hemiear Kosel (Koosel) 1916. gOOi:ne dao je =aeajen doipri-
110$ ,teoriji elclctrovalenrtne (j<QlIlSke) veze, a :liste g,odine je· :ameriaki hern.iear
Luis (Lewis) iZll.1.lo teoriju k<cyvalentne (atounsk,e) veze. Ovi nauenici l'lM 'J?Oila-
ziti od oktetnog pravila prenla kojem se atoffii povezuju u mcJ.e1tu1e, tako
da li svojim vanjskim Ijuskama postig:n.u st&bilnu ,}{(J(!lfiguraciju (rasrporea)
00 osarrn el:ektrl(:m.a (oOktet elektrona). Takav stabilan Taspor€ld irrn.8.- ..
ju atomi-plemenitih plinova.
Svaka hem::ijska veza izmedu atoma zasniva se na i=j.eni ili klOilIlib:lina-
ciji. elektrona i posti:zanju odrectenih elektromskih Taspor.ooa. BoouCi da se to
moz,e ipOStid na razn,e na,Cine, razlikuj:emo i viSe vmta hemij\Slkih veza, Old ko-
jih 6erOO ovdje pOlmenuti kovalentnu V€ZU.
Kovailenmom V€'ZiOllIl POVoElZUjU se at>();ffii u molekule OIbrawvanjem zajed-
ni&ih elektronsltihparova i na taj naCin atomi popund,avaju svoje vamjske
Ijuske ",»3 os.am clektrona (oktet), Ci:me postifu staJbUne elektrO!l1Ske .k:oin·figu-
racije plem€p.itih gasova. Jedlroo hidJrogenov atoinl popunjava svoju vanjsku
ljuslru Qibr.a:wvanjern jednog clektr(J(!lskog para (dublet), Cime'Pootiie -eleki-
ronsku komfiguraaiju helijuma. Pri nastajanju mol-eikula s koval-entnom ve-
. zorn, svaki atom lilate u zajedrricke ·clektoomske paroOve odredeni broj e1ektrona.
Atom koji daje uzajedn.iCki clektroruski par jedan .elektron je j-ed!nova-
kntaD. AtOl!n doaje sva eetiri valentna clektrona u za,jednicke elekt-
rO'l1ske parove, pa je, 'P'l'€ma tome, cetvorovalentan. Ka:r:bO'l1 p6kazuje slaibu
sklO'l1osrt za primamje odnosno oOtpuStainje clektroma; ali lako OOTuZlije' 6voje
v21e:n·tne elektrone s valentnim elektran:ima drwgih atom&< u zajednicke e1.ekt...
roruske ;parov-e. Zato je u organskim SipOjeVliuna najlCeSce zastulpljena kova-
veza.
1.6. ELEKTRONSK;A KONIFIGURACIJA
KARBONOVOG NDOMA
!JAtom kal'oona u atomskom je:ogru ima §est .protcma, 1.1 elektranskOlUl
omot;cu s.est dektrona koji su rasrpo:reaeni u dvije ljuske, tako da prva sa-
drZ5. 2 -elektronaa druga (vamjska) Ijuska eetilri elektron.a valen'tni elek-
ironi (s1. 9).
Za nastajaDj-e karbonovih spojeva mora biti isipunjen uslov da v.anjska
Ijuska at,oma karbl:1na bude poCl'punjen.a na osam elektTO'na, a 'to se more po-
23
Slika 9.
'stiCi. ,ta:ko da atom' karibanapri poveziv.a:nju s artlomilll1a dru!g1iih e1emenata
papuni svoju voojs:ku Ijusku obr.a:zovanjem eetiri zaj>eJdnrl.Cka ,e1eki:ronska pa-
ra, u1aZuci Ipri tome u sv.aki par po j€lda:n n>€ISIPareni (valentni) elektron. Na
ovaj naCin atom ka:tib<:m.a poslli,e lronfiguraciju neona. Tako, npr.,
pri nastajamju molekuile metam.a, atom karbona ,uIare u zaj.edniCke. e1ektron-
skeparove ,(',etiri m.esrparen;a a svaki .atom hiJdrogena po jedan elek-
tron. Da bise V!anjska Ijuska atoma karbona pop1.lJl1ila na 0ISaID. elektrona,on
6e vezati reiit'i hiid.IxJgenOva atoana· S:to se :rp;OOe p:rerusta:viti na slj>edleCi IL-:li!in:
H
..
+4H" --i> H:C:H
H
U spojevima sa kovalentnom vezom, jedinicu valencije predstavlja je-
danzajednicki elektronski par. S obii:J.um na to da atom k.a:nbona u a::netanu
ima eetiri zajed!rriJCka e1ektronska para, onje lSet'vorovalentan, a atom hldro-
gena ima jedan zajedmi&i paT, pa joe jednovalen:trull.
Treba ista6i. da elektroni j,z zajec'iJni.akQg Para me pripaJdaju saIDo jednom
atomu nego i jed:noni i drugom atomu koji stvaraju taj elekt:roruski par. MOo
gu6e je, takode, etvarranje zajedniCkih eloek:1idnlsltih Ip.axiova .izmedu dva ill viSe
atorna karbona. Na primjer,' pri nastajanju etana stvara se i:zJmedu dva atcm1a
,kanbona jed.am. zaj€ld:n.iCkie1ektironski paT: "
H H
2· C· + 6H' -1>' H:
H H
Raspored elektrona u elektronskom omotaeu karbona po or.bitalama: moze se
predstaviti na sljedeCi naCin:
24
Prema broju 7lJeSparenih elektrona u vanjs.koj Ijusci, ka:rlbonov atom je dvo-
valenian.Dovodenjem odrepene koliCine energ:ije, dvovalentni kanbon pre-
lazi u i5etvm'Ovai-.tni tako lito jedan elektTon iz 2s-orbitale prelalZi u slobodnu
2?-<>l"bitalu. Tako karbornov atom rpostaje eetvorovalent.am, pa u tom slueaju
on :ima 'Oetiri ne<>parena elekct:rona u vamjSikoj Ijusci. Promje:na d'Vo-
valent:no,g k.a:r.bo:na u eetvorovalentni moZe se prikazati sljede60lln shemom:

2s [1f[[[!IJ
'--v---'
2p
1. 6. 1. Hibridizacija /
U ovom pro=u dolaZli do ;mijeSa:nja ill hibridizacije elektronskih orbi-
tal.::! spoljDje Ijuske atoma kar.oona, pri Oernu 00 joone 2:s-<OI1bitale,. koja ima
oblik kugle, i tri 2:p-<orbitale, koje imaju oblik oel:itpsoida sUZenog u .sood.i!ni i1i
oblik prostor:J:1e osmice, nastaju eetiri nrijesanoe ili hibrida10e j€'JdInako vrij.oone
atomske ol1bitaJ.e.
Hibrldne orbital-e se po svom obliku i razlikuju +00 ciste
2s-<orbitale i od ciste 2p.,or.bitale (51. 10).
s-orbitala p-orbitala
sp - hibridizacija
SUka 10.
hibridna
orbitala
Pojava stvaranja mijeSanih ili hj,bridnih' or:bitala naziva se hibridizacija.
S obzirom da su novonastale (hilbridne) or:bitale ,pootale 00 jedne s-orbi-
tal<€: i tri p-orbitale" svaka 00 OetiTi novonastale orbitale =iva se sp
3
-<OTlbi-
tab, apojava njihovog nastaja'l1ja 'I1,alZiva se Sp3 ili tetraedarska hibridizacija.
sp:l-hibridne orbitale iiU' u p:rostoru usmjerene pod uglov.irrna 00 lOS' 2S', tako
da val€1ncijske veze karoonovog atoma imaju tetraedarrslki ras'P'ored. Do tak-
vog r.aspoNXia hibrldnih orbit.ala dolazi usljed oobij,anja elektrona, OOnosno
te::tn;e da budu maksimalno udaljeni jedan od drugog.
Kad k.srbon reaguje s hidrogenom, tada jedan njegov atom vew eetiri
hidrogenova atoma tako sto se §-<oIibitala svakog od atorma hidrogena pro-
Zlll1a S8, joecir.om h'ibridnom iip:l-<orbiialom kal'oonovog atoma. Takva veza
sigma (0-) W41 (s1. 11 i 12). . ,- .
25

SIika 11.
mofekuf metana
Slika 12.
1. 7. POVEZIV ANJE KARBONOVIH ATOMA
I PODJELA. ORGANSK!lH SPOJEVA
Kar.txm gr<1di ogroman broj spojeva. Danas je paznato p:reko 3 miliona
nj<;govih spojeva. Mn-ogobrojnost organskih spojeva proistiee :i:z osob±na ato-
rna karbona. Atom karbona jroa izraZen elek,tr.c:meutral:ni karakter, 1;e se moZe
spajatJi i sa el.aru()!IlegaJUvnim elementiJma r(IIl€lITletaUma) i IS elrelktrQpozitiWllim
el€1nentima (met.altma). To je posljedica njegove strukture, koja mu ujedno
ooreauje centralno mj,esto u ,perioolIlom sistemu. Sve to ima za rpooljedicu
ogroman broj .kJaJ:'bocmovih spojeva.
Vaina je OISOb±na atoma karbona, koja Q1I1QgucuJe nastaj=j,e velikog
:broja organslrih SIpOjeva, u tome sto se atomi karbona IlTIOgu meduoobno po-
vezivati U otvorene ni=ve ili lance izatVJ<IDEme ::n1zove ili pnsten>Ove. Zavisno
00 toga kako su povezani ,atomi karybona, sve orgamske spojeve nroz€lmo Pocujoe-
hli na lU7l.cane i pr:;tenaste. .
1) Lanca.ni iIi aciklicki iIi alifatski spojevi ISU spojev:i u kojima su ato-
mi karbona povezani u otvorene nirove .ill lrarnoe, koji mogu cia sadrie dva, tri,
C€tiri i vi<§.e atom.;.; karbona.
I I I I I I I I I
-C-C-,-C-C-C-,-C-C-C-C-
I I I I I i I I I
Lanci mogu hit' nOI'mami i Ta:ag:ranati:
I I I I
-C-C-C-C-
I I I I
nonnalan lanac
I I I
1 -C-C-C-
I I I
-C-
I
razgranat lanac
Do danas su dobiveni sintefski spojevi koji sadr2e do nekoliko stotina
atoma karbona u lancu, .a t€Oretski su moguCi Ii znatno duZi lanel atoma kar-
26
bona. U orgaIThSkim srpojevima atomi karbona mogu bi'ti medusobno P.2vezan:
i trostrukirrn vezama:
'\. / " /
-C-C-, C=C I -C=C-
/ '\. / ,
Spojevl u kojima su atomi ka:t100na ,povrElZalI1i meduoobno j:ediruystrukim
vezaffira zovu sre zasiceni, a ako sre u njirrn.a nra1aze civostruke ill t=truke veze
.izmedu atoma kan1:xma, onrla se oni zovu nezasiceni. Atome karbonaprerma
nj.ih0vom polo7..aju u mdeku1u dijel:imo napirimarr.ne - ra!ko su' vezani IS j:ed-
rilln atQ1I1om krambona, srekundarn.e - ako ISU v>ezaIni sa dva, teocijra;rne - ako
8U vezalIli sa ·tri i kvarterne - ako su vezani sa 6etiri aroma kaJ:ibona.
2) Prstenasti iliciklieni spojevi su takvi spojevi u kojima su atomi po-
vezani u :prstenov-e ill cikluse (gre. kykloo pmten).
Ako &e rprsten sastoji samo±Z aroma krarbcm.a,takvi srpojevi S€ zovu
bociklicki ili homociklicki (gre. hQ1I1oo - .isti).
Prsten m&e da sadrZi tri, eetiTi, pet, rest i viSe a:toma ka:t1bona:
\ I I I "C ......
C;; -C-C- 'C-C""" 'C ...... 'C ......
/ \ I I I I I ,I :: I t>
-C-C- ..,...G'C ...... C, ......C'C ..... ,
I \ I I ...... ..... ...... .....
Na ovaj nacin 3U povezani ka'l:1bonovi atomi u spojevillma koj:i lSe zovu
clkloaZkani.
:NaroCito je vaian be:n:ze!nov (benzolov) prsten. Za&tUlplj:en 'je u veEkom
. broJu spojeva koji se zovu aromatski spojevi:
I
C
..... C9" 'C .....
I II

I
t>enzenov prsten
Ako S€ U rprstenu oshn atoma kal1bona nalaizi j€idJan ili v.i5e atoma drugog eIe-
m:enta, onda se ti spojevi zovu heterocikbickieg;re. - raJZliJCi1t) ,
-C-C-
1/ II
-C C-
'S""""
tiofenov
prsten
I
C
-C .......
1/ I
-C, ...-::;C-
N:-;/
piridinov
prsten
27
1. 7. 1. Hemijske formule organskih spojeva
'Postoji v:i.§e tOaICina pisanja he:rnijskih f=ula. Prema tome kakose
511,razlikuj'e:rn.o v.rste hernijLSki:h rfcinmula:
1. moleku1ske foOnnule,
2. racionalrne foOrmule,
3. strukturne (koOrustitucioOne) fomnule,
4. elektronske :Darmule,
5. ;prostonne (konfiguracijske) foOrmule,
6. Qpste formule. I
. Hemijske f,ormule su =act pornoeu kojih se ,izraZava herrrijski
molekula slllpsta!nci, zatim njihoOva struktura, konfiguTacija i uloga valerrhrrilh!
,
eiop..ktrona. l
€ nel.;:i. Sip(>j\
i .>a koliko joe awma zastuplj€'Il svaki pojed±ni
spoja. One pokazuju hemijski =stav npr., metan ima moOlekulslmi
sto znaCi cia se S.aJStoOji iz kariOOna i hidrogena i da' se u njoego-;
VQm rnolekulu nal.a:zi joed.a:n atom kariboma i aetixi atoma hiciwg€'Ila. Moloekul-,
ske formule nekih org3mskih spojeva:
etan, C
2
H
G
·J::enzen, CoHo
eten,
et1n, C2H2
lVIolekulskoe formU!le u· organskoOj hemiji vr100 6estoO nWu doOvoOljne da bl-
smo na os'noOVU mjih mogli zakljuCiti oO kojern se sipOju radi, jer lma IDnQgo'
slueaj-eva da TazliCiti spojevi (istog hemijskog sastava i jednake molekulske,
mase) imaju istu moOlekulsku foOrmulu. Na prirojer, i etanol i dimetil--eteT·
imaju istu f(,rmu1u C
Z
H
6
0.
2. Racionalne formule po:Razuj-u ne sarno hemijski sastav molekula noegoO,
SoQ mok pr.oostaviti i?;-1s.23ih se oOr-
ganski spoj, .(k.arakteristiena)·
.. Na pri:mjer,
donalna formula butana je HsC - CH
2
- CH
2
- CHi;' Iz oOve fomnule moze
se vicij.eti da se mol€kul butan,a sastoji diZ dvije atomske gI'Ulpe (raclikala) -
CH.! i iz dvije atom.ske grupe:; CH2.
. Raciomalna formula etano01a je: H3C -,- -:- OH, a mcloksimetana (di-
metil-eter.a) je HaC - 0 - CH:
l
. Pomocu racionalne fo.rmule etanola more se
istaci nj€'gov.a funkcionalna grurpa - hidroksHna grupa (-OH), koja karak-
teris.e sve alkohole.PomoOcu racionalne formule metoks:imetana (diroetil-etera)
moZe se zakljuCiti cia jeza etere oksigenov atom koji je voezan·
za dva atorna k.ar.bol1-<l.
Funkcion.alna grupa 'Pr0ci&tavlja aktivni clio 1'OO1ek11'1a org.anskog .spoja i.
ona joe glavni uzrok n}egoOvoj hemijskoj aktivnosti. ZajedJn:i.&e re-:
"kcije joeclne grupe srodnih org.ansldih spojeva ovise 0 nj:ihoOvoj fuMcionalinoj
grupi, m.pr., kod alkohola 00 hidroksilnoOj grupi (-OH), a kocl oOrganslcih kar-
bonskih kiselina 0 .karboksilnoOj grupi (-COOH).
28
RaclonaJme fomnule su, u stvari, skra6ene strukturne fonnule i naj.ce3Oe
se rprimjenjuju u orgaruskoOj hemiji
,3. Strukturne (konstitucione) jormule ]?OT.ed mole:-
.. i to su gtowl meduoobno l2QY€!Za!Ili u
One dmaju ogroma:n znaCaj u herniji, jer SU OSdbilne sUjpsilarnci 'Poo1jedica 00-
redenog ralSlpor€ida ataIha umolekulu.
StTUkturne formule neldh oOI1g.a!IllSk1h spoj€'va:.
metan
H
I
H-C-H
I
H
den
(etilen)
4. Elektronske formule. AkoO se :tell istao uloga e1ekttxmav>!l!njskelju-

_SViaki zajoeClmcki clektronski ,par, koji od:r:>edujoe j€dirnicu v.ailencijoe
sa kQvailentnom vezom, je
vezJOm - crtorn. IStruktur:ne f=ule S>e mQgu :i:zrr-.a:ziti "Eo ak.o se
crte (v.ere) naip'iSe lpo j.€dam. zaj>6i:b::ti&i E!Jektronski
par"
EloeIDtron-e :iz v.anjsk.e Ijuske atoma QznaOavanno taOkica:ma oko simbola
za dotlCni atom. ElektroO!l1Ske fomnule nekih ad pom-emutih orga!11&kilh Sipojeva
su:
metan
etan
H'
H: C;H
H
H H
H:C:C:H
H H
!:ten
(etilen)
!:tin
(acetilen)
etanol
(etil-alkohot)
H H
H:C:C:O:H
H H
metoksi - metan
(dime!i!':' eter)
H H
.. ...
H:C:O:C:H
H H
H • • H
: C:: C:
H' 'H
.29
H H
IZtan
i I
H-C-C-H
I I
IZtin
(aclZtilen)
H H
etanol
(etil- alkohol)
mlZtoksi - metan
(dimlZti!-etlZr)
H H
I I
Ii-C-C-O-H
I I
" H H
H H
I I
H-C-,O-C-H
I " I
H H .
H-csC-H
. " l "u k.aloo su .a.toroi medu-
5" Prostor.ne fOTmtIJ e. I __ uJL __ .
I. 'irOStorU 1 k>akoO su USIlIl(Jenme va1enClJe . , ..-:. __ _
povezaau ': p v '," • rna: "18. trodimenzion.al.:, to jes'1; da
prooixliru. vazmoO Je . :ber:ij_ ... ;. . _-,, __ . . goO SU
-"-----c. -, 1-'·:uilIii:i.a, "";""'eva U Jt'U.lJuJ' ravro, ne
syi atorxll .u ,,,,._"' ... ,-t-"--,' ema kQ'e:m se atouni :mogu r.a.'lip0-
raEporedem u .. . . . .. _
--cli'·· "t:" lekUlu o..,...."anskili spojeva je tetraedar .. ToO Je koJe Je ?,=,"Ta
1 trougk. F:f.imcuski hermtaT Le Bellal
ta• ...,," , da se atom k;a:.cix>na na Z1 ImllCls.k,i hemic.ar Vam't Hoif ip'I'eilpos ,V:LW. Sll ...
sr€ldiStu pravilnog' tetraoo'Ta, odakle 311 :njegove v.alenclo)€ USTIlJeTelle pTema
v:rhQiVima tetraoora -(sl. 13). :wriJh 1 '\ski:h veza u tetraedru pro-
lz ..._ .ak
va
'_,1 "':Cl(J' "'sIre v"eze" lOgo 28'.
. . v·,..... ,-.. k' ' gao sto ga Cllle sv 'e VlJe v_en , ,
1sboe da Je ,.":,_c:.enctJs u .. :" . ,.' . ..;".... i modelima. .
Prostorne formule iSe mogu sematski pr€idstavltl 'echle =e kuglice
Modd molE-kule metana, OH
4
, IllOIZete SastaVl 1'Z J .. '
k · b' : kanb(JlI1a i Oet.i:ri bijele kugli.oe, kOJ€ h,l predsrta,v-
0118. , 1 PI" Cl CO ....... 1H, k li '00
ljcle atome hidrQgena. Ako PoOv:Zete bij::le kuglioe ug J
. k dOl. lzmedU Z1ca bude 'svugdJe ugao od , klID OHJ.<oVU.lClllla W;UVJ ,
bi toO bio mod'el :rnolekula metana (51.
SUka 13. 14.
30
Prostorna formula etana pJ:'1eC1stavlja se sa dva tetxaedTa kod kojili se
r
o
jedan vrh dodlruje, tako da imaju jed.an zajedniJcki vrh. U srerustu t-etra-
ed:ra nalazi &e ipo jedan atom karbana, a u vrhovima PoO tri atoma hidr0-
gen.a. (81. 15).
Slika 15.
6. Opste formule. Za ,poj'edine gI"llpe organskih spojeva, kod koji!!J0-:

__ formule. Na
.QJ,2.S1g.fQ.r:mJJlg,pa ... .. ..
i
gdj{' je n broj atorna ka:rDl()IJla u molekulu spoja. Ako je n = 5. onda je for-
,mule doticDCig Slp0ja CoH:? 5, 2 ill (;H
12
.
Modeli m6lekula. Mnogi hemicari i fizi,Cari su nastojali da ,s10 oCigled-
n:ije precistav€ stvarni iz;gled molekula, ali te meha:nicke predstave ille odgo-
v3raju u potpunasti savremeniln naueni,m cinjenicama.
Prostvrni poredak atoma u molekulima moiemo predoCiti StauTtovim
(St.1.urtovim) kalotnim modeliina atoma, koji sarno donekle prikazuju stvarno
stanje. Kalotnjm mod-ellina atomi su sa njihovilm elektronskilm omotaCiJrna pri-
k:l.Zani kao kalote' (odsjecci) cvrstih kUgla. To su sarno grubo &ematizirane s11-
ke c.toma, jer &e, prema stepenu razvitka savrem€U1e nauke, odbacuje oci.gloo-
no prikaiiv.anje kretanja elek,tro,na u "tomu i uzima se 00, kao piOsljffiiea
kr-et.anja elek trona , u stvarnasti pootoje e}.ektronski oblaci koii S>e k(JlI1o€U1triSu
oko atoillSko,g jezgra. Stoga S>e za preen:ik atoma uzim.a p-reenik njegoVlOg
dektronskog 'Oblaka, odnosno dim€U1zija njegovog spoljailnjeg el€lktro:nskog ob-
1 aka. Dimenzija molekula koOji se sastoji iz aroma v€Za11iih koval<em.tnom Ve2lOrn
manja je od zbira dim€'l1zija slolxxlillih atoma. Ovo S>e 'ObjaSmjava tim sto tp(J'Ve-
zivanjern atolTl<l kovalentnim v-ezam.a dolazi do proocl!iranja atomsik:i.h OIbl.aka
joon:h u druge-. Zbog toga nije ,ispravno atome koji su tako povezarni u mole-
kule prikazaii 1.,1 obliku cijelih kugll,veC je potrebno od kugle odsje6i. odgova-
rajuCi dio; tnk" da s-e njihovi centri nakoOn od.sijecanja pri:bl.i;Z,e rna udalj.enost
koja ce proporcion"'\lno odgoOvaraJti razm.a!ku atornskili k'Ovalerrbno v€-
zanih atoma.
31
Prema tome, holje je do. se modeli molekula prikazuju kalot:nim mode-
liITI<1 nego cijelim kuglama i stapiCima kao vezama.
Ako se molekcl hidrogoena. predstavlja tPOIDoCU k.alotrriJh :lIlJCJICiela, oCl!IlIda
trcb.a :imati u vidu da joe preCnik atoma hidrogena 0,234 nm, toe da se u mole-
kulu hidrog>en.a atornska jezgra na1aze na uda!1jenosti. 00 0,{)74 nm. Pri kon-
'stTukciji kalotnog mOOela atoma mdrogen.a tr€lba od kugle,' Ciji preOniik pro-
porcio:n.alno odgovara duiiIni Od 2,34 jed.i:nioe, odsjeCi k.a1otu n.a udalj€l[l()\&t:i oed
0,,37 jedinica 00 sredista kugle. Ako se tako d()ibivene dvi.je veQe kalote sastave
po presjeku, onda topr.edstavlja model molekulalridrogen.a (s1. "16).
oC])
Slika 16.
Kod Stuartovih kail.otnih mOOela atoma uret je u obm
koji, l'l'j}r., kod atom'3. oksigoena. u hid..roksilnoj gr,UIpi. :i7lnoOSi 105°,i,a kOO atoma
karbona s joonostrukom vezom 109° 28', sa dvost:rukom vezomifC.!20·;;:;a tro-
st.rukom verom 180'.
Da bi se razlikovali kalomi modell atoma razliCiti.h elemenata, oooJeni
su razli'Citim ,bojama i imaju razliCite veliCine, koje 11 OOred€l1oj razmjeri 00-
govar<::ju dimen::ijama koval€l1tno vezanih atoma, odnosno, njihovih elektron-
skih oblo.ka.
POffioOCU k.o.lotnih mod-ela mote se prikazati pros,torni ras1pored aroma u
molekulu, obUk, rcl.atiV'I1a velicma molekula, pOjava izomer:ije, ali pri tome
treba imati na umu da ovi mod-e1i u poUpunos.ti '!lJe odgovaxaju stvar:tllClil!l.stanju;
32
No. slici 17. prikazane su strukturne formule i modem nekih sU'P'StancL
H-H 0--0
H
I
H-C-H
I
H
Slika 17.
CD
PITANJA I ZADACI
1. Po cemu se organske tvo.ri razEkuju cD. neorganskih?
2. Mko se dokazuju karbon i hidrogen U ,organ:;kim spojevirr...a.
3. POst<lvlte !TIolel\.!Ulsku fOr"mulu· spoja k0jJ se .oct 75
Q
/aC i .25
1fJ
/f} H ako
je njegova reJativna molekulska masa 16.
4, PoslavHe molekulsku formulu spoja lwji sc sastoj: ad 40"1. C, 6,59"'/. H i
5::;,41"1& 0, a ima relativnu molekulsku masu 6(L
L 8. NAFTIA I OSTALI PRJRODNI IZVORI
ORGANSKm SPOJEVA
Glavni pri'rodni izv,ori organskilh jedinjenja 5U 'PrIrooni garovi (zer.(1!l1i
g,,15, barsh gas i Igasovi koji ilU pratioci naite), kame-nii mrki ug.alj, drV{)
asfaltni skr:iijci, stajsko gnojivo, zemni vO.sak (ozci<:erit) i naroCito naLta,
Nafta
Na£ta j€ l1ajva.zn::iji 'P:rirochli izvor razr. ih (',rgan"kLh j,edi:nj<mja. Ro.zme
Ilclfte sa.drie smj,ElSu sr.cd'1jih i v:isih karo,ohidnoge:nB. Osirn toga, sadr:t.e i
razna orgaTIska jEdinje'Jlj,a .surnpor.a, .okslg.cna, nitr'i)gcTl.a i jos nekih €
- .N.afta joe OS110,)'1na organske hern.ijsk.e in.c1-ust.rij.e, koja Se T»8:z:1Va
z9.,i,ed.nicklm ;imenom petrohemijska indu.strija.
Hem.ijski sastav n;'lne zavisi od :njenog i :nalariSta, ali. za sve
naft", je karakter:isticno cia su to sITljese prven.stv,eno cVl'stlh, teCriih i gasovi-
Uh karoohidrogena. Neke nafte se uglav:nom ,s.astoj€ od .alkana, druge 00 ci-
ho.alkana. a nek", mogu bjti i mjciovitog Hpa. Na primj.er, r..,aJta iz Irama i
Pensilvanij.e (SAD) preteZno sadrZi alkane, nana iz Baku.a sadrZi cikloalb:me
i 1ako isparljive alk.ane, nafta IS UTa],a-· 'U(')Tli.!ir,ke karbohidD()gene, ,a ID-eJc-
slck.8 }laHa je mj.ei3,ovUog tipa, sasV.lji. se od ,altGma i <1sfalLa,
1z naftnog gasa, benzina i peLroleu:ma :k,c.;ne vrst,e am€ril".ke naite ±''OO-
lovano je 130 (:>istih koji ",padaju u ,alka.I1,e. dkloalka:ne, alke-
,n",. aromatsk,e i aromatsko-ciklicne karbohsdl'<.'g<IC'ne. Do je iz nafte iz-
dvoj<eno 'Preko 500 mganskih jooi11j€l1ja.
U preradi n.afte treb.a razlikovati tr.i gkvn'2 faz;e;
1. ciseenje nafte <),Q rprimjes,Q (vooe, pij{,skai necistoCa);
2. destilacija nafte sa irakcj,oTIom,
3. prerada frakcifa (pJ'lOizvoda fr..:ili:cionam kondenzacijam)
Nafta se cisti na 11aftc;Tlosnom p<Jlju, 'Wko d<:l. stoji izvjesno vrije.7lle 11 ba-
zenima. Pr.i tom-e &e naita k,ao laks.a teunusi. indv",;.a u povr5it1lSkom sloju, dok
u donjem ostaju mulj i voda.
Prije traTISIportovanja naft.e, iz nj.e se wvajaju gasovi (meta,.,,, etan, pro-
paT'. i butan) , Ti g.asovi se upotrebljavaju kaD g.oriva,
Fmkciona destilacija nafte iz'J\'Xli SEc k'Lko da se oci:S6ena llafta zagrijo.v'l
u cijevnoj peci 'l1a ternperaturi do ,160° C. Par",. :n...'1.fte se UVodi'11 frakciOil1u
kolonu, gdje se postepeno hladi i kondenzad}om rast,.avlji ns_,\!ve f:rakcije:
3 - Onganska hemid a
33
a) sirovi .berrzin(40·-180· C),
Ib) &irovi rpetroleum ill 1rerozin (180·-280' C),
c) g<llSU1!O Uilj.e (280
0
_360
o
q,
0) mazut(ostatak koji ima taCku kljueanja preko 360· C) (sL 18).
[ sirovi benzin
sirovi petrolej
I' gasno
ulje
nafta
mazut (ostatak)
shema uredaja za destilaCiju nafte
Slilka 18.
I
1z sir00vog ben:zina frakci>CIDl:ml destilacijom dobivaju se: petoolei:.er, 1aki
benzin i teSki benzin.
Benzi.ni s,e upotrebljavaju kao pogoaneka goriva za 'razna motoUla vozi1a.
Petroleu..'U se upotrebl}avaza rasvjetu i kao raketno goi-ivo.
G.asno uJjoe rpoznato jepOd n.azivom lozivo ulje i dizel-ulje. Ono soe upo-
trebljava k.ao pogonsko gorivo u dizel-motor.ima i k.ao gorivo za dOimaCinstva.
Mazut s·e pr,eradujoe vakuum-destiJ.acijom: Pri tome se iz mazuta dobi-
vaju ma7iv3. ulja, vazelin, paxafin, a ostatak joe .a&falt.
Zemni gas je smjesa org.a:nskih j.edimjenja koja prei:.eino sad:rZi slj€lde6e
karboh1drog.ene: ugla,lnom met.a:n, m.a:nj.e koOliCi:noe ei.a:na, prorpana i butana.
Zemni gas &e mo:he r,asiaviti n.a sVoOje s.astojke frakciOP.JOiITI d€Stilacijom pri
nizim temperaturama: Zemni gas i njegovi sastojai UJpotrebljavaju ",e kao go-
rivoO i za sintezu mnogih oOrg.a:nskih j.eilinjenja.
SuhoOm destilacijom nekih prirodnilh sirovina, kao 3to su pmodne vrste
uglja, beset, drvo, asfaltni Skriljci, dobivaju se mnoga oOrganska jedin}enja
(karbohidIXlgeni, .alkoholi, fenoOli, karbonske kise1ine, esteri i dt.). Tvari do-
biven€' destilacij,om pomenutih prirodnih siroOv]na upoOtrebljavaju se za pro-
:::zvodnju lijekoOva,boja, eksploOziva, plastiCnih masa dezinf.ekaiolnih sTedistava
in.,ekticida itd. . , ,
P..ezerve uglja u prirodi znatno- nadmaSuju Tezerve Kameni i mrki
ugljevi v€Oma su vaZne sirovine za hemijsku industriju.
34
U industrijise 'PTimjenjujoe .nekoli1w !l1acma prerade uglja: suha desti-
lacija (koksovanj.e,polukokoov.a:njej, nepotpuno -sagocijev.a:nje, hld:rogenaeija
i dr.
Suha destiIacija uglja Soe pTimjenjuje za :pr.a:izvocinju Y.oksa, za potrebe
metalurgije ili za dobiv.a:nje rasvj.etnog (gradsllrog) gasa.
Suhom destilacijom uglja dobivaju se sljedeci proizvod:i: koks, katran,
vodnjika (vodeni rasrtvor amonijaka) i koksni ill rasvjetn-i gas.
Katran, dobiven suhom ·destilacijom kamsl10g uglja, sadrii raztlovrsna
oOrgansk.a jedinjenja, a nar.ocito .a:roma1Jska i heterlOcikliena jedinjenja. Frak-
cio:noom destilacijom, tj. pos:tepenim zagrijav3njem katrana pod obi6rim pri-
tisk0m, oOn se rasiavlja n.a nek>alrLko fJrakcija (4 glavne frakcijoe).
Svaka oct rlobiven.ili fr.akcija p01DJOV!l1O se frakcioruse i preraduje. Tako se
proizvo1d,e :rrmogi arOlTl1atski karbohklrogeni TolU!en, ksil.eni, naP..alen
i drugi.) , f,e11lOli, heter.ocikliena jed;i:njenj,a (pdridin, hinoli:n i dr.) i njihovi de-
rivat:i.
Koksni gas sad:di metarn, hidrogen. tl,e:tl, okside karbona i joS neka je-
. dinjenja. On &e upowebljava kaoO g'OIrivlO i sirov.ina u hernijskoj industriji.
Nepotpuno sagorijevanje uglja rprimjenjujes:e za dobiv.a:nje karlxm-moO-
noOkiSiida, CO.
,Kart.on-mon,oksdd joe b:iJtni. s.astJOjak industrijskih gaooya: genoeratorskog
gasa (viookoen.ergetsilro gorivo), v,ode:n:og gasa i g.aoova dobivenih ±zmj>e!l1Om
(konverzijom) metana i njoegovili homologa u gasoOvite smjese (CO+H
2
), tj. u
tzv. si:ntet6ki gas. .
Osnovna hemijska reakcija zadobivanje generatorskog gasa je reduk-
,cija kar.boOn-di,okshla do karbon-monoklSkla pri provodenju karoon-dJioOkiSii.da
prekoO uZarenog uglja. Karoon-dioks:iJd, COg, nastaje u g-eneratorskoj p.eCi dje-
limilOnim sagori}2varnj.em uglja u struji varrouha:
C -I- 02 ---l> CO
2
CO" + e --l> 2eO
Vooeni ga& se dobiva P:l'lOpustanjerr.. vooenoe pare preko uZaTenog uglj.a;
HzO + e <I I> HZ + CO
vodeni gas
NajekonomiCnija metoda :za dobi'V.a:nj,e smjese karbon-Il1JOIIloksid<i i hi-
drogena, tj. sintf:.tskog gasa, .zasniva so€! na katalitiCkoj reakciji metana (pri-
rodnoOg gasa) s vodenom ,parom, kar.1Xm-d1oOksidoOm i oksigenom na tempera-
turi od 800·C uz uPoOtr,ebu katalizatora, nika1(II)-<lIksiiJda, NiO, na alum:iIni-
jum-oOksidu, A120;s:
3*
35
2CHf., + Oz --t> 2CO + 4H
z
POilaz.eCi cd ka!1oon-monoksida ih:idrogena, moguea je sL"1.teza karbo-
,hidrogena, alkohola, .aldehld.a i joo ncldh org.anskih spojeva.
Hidrogenacija uglja je reakcija uglj.a sa hiilrog€Ilom. Ona &e VI"Sl na
temperaturi 00. 400
0
do 600· C, tako da IS€! hildrOgen dovodi, pod pritiskom od
25 000 kPa, u dOOir sa. ugljem u prisUlStvu z.eljeza koo katali'za.1xJira. Pri tome
:se dobiva smj€S<i. "teCP.ili karoohidrogena, koji se daljeh.idrogenir.aju uz raz-
gnlidnju visih kanboh:irlrogena na niZe karbohidirogene. Reakcija hidrogena-
cije :izvodi se u prisustvu lukl.a ]tao Y.atalizatora. Pri tome se :iz uglja ma:nje
toplotne' vrij-ednosti d<obiv.a s!:-"tetski ;benzin. .
36
PITANJA I ZADACI
Koji prirodni proi'zvodi predstavljaju izvor jedinjenja?
2. Sta je glavni prirodru izvor org81t1JSkih jedinjenja?
3. Koliko je do sada izolovano oTganskih jedinjenja iz nafte?
4. Kako se preraduje nafta?
5. Sta su gJavJli proizvodi dobiveni frakciil'nom desti-19.cij.om nafte?
6. Na koje sve nacine se pre:raduju ugalj i gasovlita gooiva?
7. Sta &U glaV!Jli proizvooi suhe des·tilacije kamenog uglja?
8. NapiSHe hemij&km jednacLnu koja pr€iCl!ll.avlja dobi,van jageneratorskog gasa.
9. Koliko mola hidrogena i karboo-mooQksida nastaje hemijskom reaikcijom
iz 5 mola vode i 5 mol-atoma karbona? .
10. Izracunaj.te zaplreminu dohivenog hidnogena i .karbon-monoksida pri stan-
dardnim usJovima.
2. PREGLED KARBOHliDROGENA
KaToohkirogeni (uglj<ovodonici iii ugljik<ovodiai) su spojevi s hi-
drog€n<om. To su .organski s!pojevi. U prirodi su priUiIDo ras-
prostranje:li, a mnogi od njih ,s.e mogu dobdtd. i na nalc:m'
Prema struktmi njihovih molekul.a. mogu :se klasificl1'ati u IUVlJe velike
gr\l'Pe: ..-
I. Lancani Hi aciklicni karbohidrogllni,
II. Prstenasti iIi ciklicni karbohidrogeni.
1. Lancani karbohidrogeni, u Cijirn su molekul1o:na atomi k1:l.rbOna pove-
zani u lanoe, dijele se na:
a)zasi6ene karoohidrogene.ili alkane (par.afine), U kojima su atomi kaT-
,D0n" povezani jecinos·trukim vezam2.,
. b) 'l1.ezasi6ene karoohidrogene s jOOriom :i.li viSe dvostTuki..'l izmeau
kar:bona iIi alkene (olefilne), .
c) nezasi6ene kar,bohldrogene s jed;n,om iIi vrs.e trostruk:ih ve:r-a .iz::m,edu
at<cma karoona ili alkine (aoetilene).
II. Prstenasti karbohidrogeni u kojuma su atomi karbana vezani u pTste-
nov". dij.ei1e &e no.:
a) :;cas} Gen.e cikliene ili clkloalkane (cikloparafine),
b) nezasi6ene cikliene karbohidrogene Jroji u PTstenu imaju dvostruku
V€zu :Hi cHd,)alken-e (ehldoolefine),
c) aromatske k.arb<Ohidrogene k<oji sadrie :ben:z.enov pns:ten.
Iz karbohicirogen.a se mogu izvesti g<otov<o svi ostali arganski 61poje\;i
zamjenjivanjem (supstitucijom) joonog ili viSe atonna hidrogena atamima dTu-
€ :iIi atorns1cio:n grupama.
ILl ALIFATSKI KARBOHIDROGENI .'
To je v.elika gru,pa spOJeva u kOJlma su atollli kar:oona povezam U lan-
oe. Naziv alif.atski Slpoje'lIi dobili su od grCke rijeei aleijar,sto zn.aCi mast.
Za to se 1L'llj.esto alifatski moze reCi :i masm. Taj na:z;iv poti6e otuda sto su
neki od tih spojeva dobiveni iz masnih kiselina.
U aUfatske spojeve ubrajamo 'lanCane karoohidrogene, alkohol€, alde-
hide. ketone, etre, masne organske kiseline i nj:i:h<ove derivate.
37

1. ,;) Zasiceni karbohidrogeni iIi alkani
k.a:rhob:idroge:rui 2)()VU se jre alka:ni Hi parafi:ni. To su
karbOna meciusobno sO_po )edtnorn valen-
Ci}oln:---'-""'---'--"--" -- ... ,-.- '-- ------.---.-----.-.-. -------- ..... .
I ! I I
-C-C-C-······-C-
I I I I
Njihov pm p:redstavnik je :r:netaJn.
Metan, CH
4
Dobivanie. M.etan je dobio ime _>ibamki
terijskim r.asipOO.,anjem oeluloz.e J:Zbil]nih ..olJPad..ak.a. . .
·'M.eum- € iz mulja. Staklenu tegIlu .napunimo vodom i :uro-
.1Umo tako da otvOT bude okrenut dolje, a Zatim !pO mulju i:s!pod oOtVoOTa regIe,
kopikamo staporn. U reglise podifu g.asa·koji .i:z !l'Ljepotiskuju VOOiJ
(81. 19).
Stika 19. SUka 20.
Ovako dobiv€!D: roetan ruje Cist jer sadrii .k.a:r100in-diok:S:irl·:1 nItrogen.
1. Metan S€ 1abOITatorijski dobiva zagrijav><mjem SmjeSe
____ --_c·-
,-' ..... .......---. ------,.
- PomijeSajte bezvodni mailrijum-acetat s riailrijwn-hidroksidom U omjeru
I-I. Napunrrte tom smjesom epru'Vetu od tesko topljh'og siafida do cet"v'rtine nje:ne
zapremine.
Sastavite .aparaturu p:rema s1. 20. Smjesu zagrijavaj,te postepeno grijuci epru-
vetl; od dna pre.rna sredinL Kad je iz eprruvete potisnut vazduh, metam se sooplja
u epruveti izn.ad ViOde.
Da biste dobili bezvDdni natrijum-acetat iz k>ristaline soli, CH
3
-COONa. 3H
2
0,
swvite nekdiiko kasicica kristalnog natr,ijum-ac€li:ata u porcelansoku soljicu i zagn:i-
javajte ga uz stalno mije§anje staklenim stapicem. PoSto se taj spoj raSitopi, zagri-
javajte ga dalje dok lle oCvl'sne. Tada je nart;rijum-ac-etat bez vode i moze se pri-
mijeniti u opisanom ogledu.
2. Metan se dolbiva __na
38
3. Metan se dobiva i direktrrim spajanjem k.a:rEona s hidrogenom, na
t-e'!Ilperaturi 001100 do 1 400°.C._\:Lprisustvu nikla lruo ka1alizatOra-;--ta roe:- .
--------------------., ..--.-
C+
4. Metan na.s-taje i pri suhoj destilaoijli
Fizicke osobine. je od vazx:luha.
..-"la . 18:rC:-Stet:::
nodje1uje na nas organizam.. Sa vazxiuhom "g:raru eksplozivnu koja
pYi € sadrii najmalIlje 6%
Hemijske osobine. Metan je na obieooJ.: teIniperaturi postojan spoj. Kod
temperature gori slabo
i vqgs.: .
'CH4 + 2°
2
---.:..t> CO+ 2HO!
.... ..2 .... ......__.. '2._. __
se pri zagrijavamu u odiS'ustvu vazduha r.Rzsraduje na hidrog€ll.
.. 1:.. razgradnja. metana poCinje na 250· C, a po"p-;:U;;- na
------.... .. ............--.--.-----"'-'-" -
CH
4
1 ooooC I> C + 2H
Z
,ova reakcija se primjenjuj.e kod dobivanja Cadi.
iNa ob:Lfuoj temperaturi .J2rema ...
nih sredstava, ...Ljakih . Jedino n.a
guj.e &ii:fialOgOO.ima, npr. sa hlorom, dje1ova'l1jem svjetlostL prr-tOm;e-n.astaj€
-zamJena-1ildI,ogen-;;V:ih-atoma"'saamm:unahalOg€Dili·eieill(;-:rta.
Reakcija hloriranja metana hloZe se pr.oostaviti j€dnaCinama:
H
svjetlost I> H-Cl +_H-t';"Cl
. I
H
monoh!orornetan
a 1>' H - Cl +
Cl
I
H-C-Cl
I
H

Cl
Ct 5vjetlost i> H-Cl + H-t-Cl
I
Cl
trihlormetan
39
C(
I
H-C-C!
!
CI
5vjetlost
+ Ci-Cl I> H-Cl 1"
Cl
i .
CI- C-Cl
I
C[
tetrahlormetan
Ovakve he::nijBkoe reakcij-e nazivamo reakcijama zamjene ili supstit·ucije.
Na primjeru hloriranja metana upoznali =0 uj€d.'1JO niz reakdja koje .se vI'se
pod uticajoem sv j,eti!.osti, te ih moZemo n=vati fotohemij5k:im reakdj.ama.
Homologni rred aLkana
Zasi6en-e ili. meta:nsk-e karhohl.drog€!IlJe prema pooras.tu broja
l:J.on.a mozemo poredatl u sljBdeci rod;
1. metan CE
M
6. helu;.::ln C
O
H
I4
,
2. etan 7. hoptan C
7
H
16
,
3. plXYpan CBBg, 8. oktan C
S
H
1S
,
4. butan C
4
H
10
' 9. nonan C
U
H20'
5. pentan JO.
Ovaj red :',pojev,'! 11e zavrs.av.a "'f' d.€kanom joer sadrzi joOS drug,ih
zasi6enih karoohidrogC-TJJ2.
U r<:x:lu zasi6errih svaka dva suSjedna clana
llpr.,
I{ad se ji2dna gn!p0 odlikL!je sliCnim hemijskim lQS00binama, slic-
nom struktUe.(21ILJ:J:Ol:th:.k.lll.&l..l..J!...k.o S"", i,i spc'j.evi mogu
civa 61.:ma !'<.vhkuju
;,ava naz!va h'Jrru,)oql1im redom. <l lX)j.odiJni clanovi homolozima (pre-.
m8 grckoj rijeci hO!llologoo, sk;7ill:a?:C:,SlagatISer"$iOOlog,riI'r:@ lma
na.ziva metanskim
g.enirna, .a
Razmotl'imo h ionnul€ J'·c-"::<)i:ik.(> 7.:lsi('cnih karo.r.,hklrogena, moWno uocl-
cia s(' njihov h<-'lll.ij"ki s.a;siav moie l'zr.a:ziLi qpStOlTI fOTInulorn. Ako bIroj ato-
ma karbona u pnjcdi'nim 'CcK;i{!f'nim k:1rbohidrogen.irna OZIl8Jcimo sa n, Qil'lda je
bl'oj atoma hidrogena u njima 21d-2.
Prema tome, opea f<)rmula z-asicrnih karbohidrogen.a joe:
Stnl.ktura mole7011Q. zagi·;'r'l1ih kf'!'rboirfdrogena
PI'vi dan homolognog reda [zasi.6enih 'karoohldTog-ena, metan, sadrzi 11
rnolE'kulu j€da,1 at,om karbona hj-e iSU SVE' 6etiri valencije zasi&:<ne atomima
hidrogena. IVkt<1nu pri!x,da sarno j",.r.n,,1 scrukturna foOrmula:
40
H
I
H-C-H
I
H
,Prostor:n.a formula metana prik.a!zuje. S€ p!"av.i.lm±m tetra€idrom u
a u vrhov:ima po jedan
Prasiorni raslPOred atorna u molekulu metana prik.aza.n je na 51. 21.
21.
Slika 22.
Na 51. 22. pr€dst,avlj.en je model moIekula metana koOji &e moOre s.astaviti.
p"mocu kalotn:i:h modoela awma.
Na osnovu sintetBk,Oig' dobivanja zasi6enih karbohiidrogena m&e se utvr-
diE struktura mjihovih molekula. Iz metana .se mo,gu dobiti ostalli za.<;wenl
k,1,rbohidrog·eni na slj,edeCi naCin; Na metan se djeluje hlorom, pri tome
staju metil-,hlorid i hloI'idn.a k:is.elina:
H H
I I
H-C-H + Ct
2
---i> H-C-Ct + HCl
! I
H H
metan '. metil -hlorid
H H H H
I I I i
H-C-CI + 2Na + C!-C-H -1> 2NaC! + H-C-C-H
I I I I
H H H H
opisanog naCina dobivanja etana weli smo njegovu 51lruktu:rnu foOr-
mulu,. koj€ soe vldi da 5U 11 molekulu dva atoma wl:xma. meduoobno PoOve-
zana € verom i da svaki atom karbona v-ere po tri atoma hidro-
gena.
. ' .. formula et.ana &e&.a..£iva
;':.'<imm _ vroom, u Cl]eIll S€ sr-ediGt
ll
nalazi po ..;ie-clan at()i!11 kar'bo-
... .
41
Stika 23.
SHka 24. Slika 25.
Model molekula etana prikazan j.e na s1. 25.
dobivanju etana mogu s.e dobiti i drugi karOOhidrogeni ovog
red.a, ,p.8. na osnvvu toga zakljueujemoO da lmaju slj-ede6e
H H H
I I I
H-C-C-C-H
I I I
H H H
propan
I
H H H H H
I I I I f
H-C-C-C-C-C-H
f I I I I
H H H H H
pentan
... ..... __
toO. J€'St oOmh koOji imaju prekoO 15 atama kaIlbana u molekuiu,
.atomi u lancu 'llisu porooani u jedinoOIIl pnavcu, nego da soe--nalaze u
moOz.erno pr:i;iGi:ziiti na
., .... ...... --.................. -.. ----··-·T

I I T Y
To isto prikazuje i slika 26.
0,25 om
42
KruiiCi na slici proostavljaju atome '·kar>bona koji su povezani jednos,tru-
kim vezama u 1anac.
RadikaLi
Kar.oohidrggenski radika1i su takvi dijelovi molekula karhe.h:iJdrogena koji
imaju manje j>edoo ill viSe atoma hidJrogena od cije1ih molekula. Prema tome,
radikali irnaju jednu .Ili Il1JOIgU. p.ootoja:ti u
s1?.:"bodnom stanju samo_kratko vriJem€, J€r s-e
kode i
kul:a zasice"i1:ilikaiibOhiid"TOgena po IriK.iTogena, ...
n". :aJot?mske &.lJJiR€
nastaje radilkal - CHg, koii ;>x;ve €
- NaziV'j :radikala lzv.ode se i:z naziva od:govaraju-
cih zasiOe.'1.ih karoohldrogena, tako se u nazivu zas:i6en:ih kal1bohidrogena
nastavak an zamijoeni lTIaStavkom il. ToO s.e moze uociti iz ovetabele:
! Zasieeni karbohid!rogeni Radikali I
,------------ "---'---"---1
I met:m CH, _______ ' __ __ i
l
! e.t.an _
------------------ --.-- --_._-- i
i propan C:lH" prop:il -C3H7 I
I
i --- ___________ ..- ..-.------ -Cr.Hs II
I pentaiJ1 C
5
Hl2 pemtil(amH) -C5Hi\
i----------------
______ __ alkili CnH2n + 1 1
Jednovalentni ra,dikali Soe Ikratjm slovom R.
Tzomerija u homolognom Ifedu zasicenih karbohidrogena
Metan, etan i propan j€d:nu ..
Kod ostalih karbohidrogena ovog rooa, koji imaju ootiri i viSe aJoma
karbona u molekulu, postoji moguCnost da se atomi karbona pov€Zuju u roo-
lekule na dva iIi viSe TazliCitih naCina.P.rema tome, postoji
razlicitih a ..
Cit", strukture molekula, Godine 1867.
u dva' razu.cita dvije mo-
-gucl]Osti za ootiri atoma kal1bon.a. Prva, da su sva cetiri .artoma
karb-ona povezana u normala'Il niz, a druga, da se u ,normalnom nizu nalaz.e tri
.atom2 karbona, dok jE: ootvrti v-ezan = sr.ednji (drugi) atom kal1bona.
Prema tome, mozemo napisati njihove racionalne fonnule ovako:
normalni butan
(n-butan)
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
izobutan
( i-butan)
43
Ova dva .spoja se medusobno razli.k:uju ,pooosob:inama, npr., normalni
___ C, a .. ---"··----.--·-'·· ........ _", , .. '" , ...... -"
Pent<liIl se javlja u tri izomerna obU-lea: proi, kod kojeg pootoji samo
:n:i:z; dru,gi, .!rod kojeg se u normalnom n±zti na1azeretiri atonia kar-
bona, a lPeti j€ u ogranku, i tteCi izomer, kod kojeg se u normalinom:nku na-
laze tri atama kauOOna, a na sredrijan atomu su ova ogranka sa
p0 joednim kaDOOInovim atomom:
CH -CH·-"'H -CH -CH
3 \.. 2 2 3
normalni pentan
(n-pentan)
CH
3
I
CH -C-CH
3 I 3
CH
3
neopentan
( 2,2 - dim<Zti! - propan )
izopentan
(2-metil-butan)
broja aboma karibona broj izomera naglo .• Na.p±:,i;m.jer: .
__ € . .g
C ;j
H
30 .
Na asnovu jzloy..J1Og moze &e zakljuciti: Izom<,!,,:ijC!,.je .. pSJi,a.Pg ...k!!.cIa..JL.y.a
iIi vise spoieva istog hemijskog sastava
2
iste formule,
r.azlicitog .. :mol.ekulu=-ToO =0-
kU.ie raiJicite >osoome tJ.E spoj>eva. Spojevi istih molek1J1slkith, a lrazliJCitih Sltruk-
{racionalmih) formula rovu se izomeri (gtrc. :iIS>OS - .isti, mer>os dio).
--""
Nomenklatura J
zasi6enih karbohkirog€l1a imaju uobleaj-en€ n,azive, dok
v1'iii Clanovi dOibijaju naiive prema grckim ,brojev:im.a: penta - Pet, hekea -
hepta - sedam, okta - osam i tako da1j.e, takoO da se na osnovu ovih
nazlva doda n.astavak an. Na primjer, na o..movu pent ooda se nastavak an,
te s>e dobije pentan. Nas,tavak an oznaeava zash::-.enoot kaDbohidroge:na ..
ZajooniCki rnaziv parafini BU dobill 00 Iati.nsk:l>h ri}eCi: parnm - malo i
aJ,finis - srodnost (afinitet), 7Jhog toga 810 pokazuju V€()ma malu sk1anost za
hemijike reakcije s :razliCitim sUlpstancama. Oni se ,Oesto :wvu i aLkani.
Da bi I1aJzivi or,ganskih spojeva sto rpo1<punije oogovarali gradi njihovih
m,lekula, uvooena je 1892. godine na kongt'e'Su hemiCara 11 Zenevi racionalna
:noOmenk:1atura. Tokom vremena ;f;a nomenklatura je viSe puta dopunjavana.
Dan.as Sf.' primjenjuje koOjl.l je U:&vojHa Meduna-
rx,cina unijaza cisfu i priroijenjenu hemiju (IHPAC).
44
",'c.-,"_ ""''''.".,.
U .izvodenju naziva organskih spojeva pr€ma IUPAC-u primjenJuJu 'S€
odroedena pravila. Za osnovu naziva spoja s raz;granatim 1anoe:m urzima se na-
zlv najduieg lanca atoma karbona. U tom lancu &e ozna-ee xedOiffi atomi kar-
bona >brojevima. Oznacavanje se poCinje s onoOg kraja koji je bliz.e ogranku.
U nazivu spoja ',JrVO se brojem is-tire mjesto gdj€ se naJ.a:zi: iTadikal u ogra'nku,
zatim se uzim.a naziv radika1a i osnova nazi va. Nazivi (surpstitue:nata)
redaju se .abecedn:lm redom. a po zenevskoj nomenklaturi od rnanjeg radikala
ka ve6em.
Kako se izvooe nazivi po medunarodnoj nomenklaturi po.ka7.a6emo na
prjmjeru 1zomer", iPe.'ltana.
1. NormaLLi oblik 'Pentana ima uolbi-eaje:ni naziv normalni pentan Hi
.samo pentan:
CH
3
-CH
2
-CH
2
--CH
2
-CH
3
2. Naziv drugQg iZomernog p€l1tana izvodi s'" ovako:
S obzirc·m na to da s€ u norrnalnOlrn lancu nalaze ceti:ri atOiffia kar>oona
k.'(c i u butanu, osnovu naziva ani 'butan, a kako se na drugom (2) atomu
karbona nalazi V0zan radik.al - CH
s
, koji &e rove meW, na:ziv ovog iwpen-
tana je:
2 - meti[- butan
1 2 3 4
CH
3
-yH-CH
2
-CH
3
CH
3
3. TreCi izomer pent,ana ima u normalnom lancu tri aroma karbona kao
zato 6e osnovu njegovog na'Ztva Ciniti rijei': propan. Za drugi (2) po
['CdLl atom ika!1bona vezana su dva metil-radikala, a to ozn.aeavamo prefiksom
2.2-dimetiL . Prema tome, ovaj spoj se naziv.a:
2,2 -dimetil- propan
CH
3
1 21 3
CH -C-CH
3 L 3
CH
3
Fizicke osobine'
Fizicke >(ASobine zasi6enih k;ar,bohidrogena zavise cd broja atoma karbo-
n.a u njihovim molekul1m.a, OOn>OSJlO od veliCine njiliovih moleku1s.ki:h masa.
S. porastom broja atoma karbona postepe:no se mije:njaju nj'ihove f:i.zi&e 000-
bme, npr.. postepeno r.a:stu tack€ kljueanja i glWtoea, sto s.e moze vidjeti iz
tabele.
45
HOMOLOGNI RED ALRANA
I Naziv
------
I
I Ta6ka TaCka Gustoc.a na
Formula
I toplj-enja kljueanja temp.eraturi
!
I
1--·---- ..------
I mei.an CH4 -184° C -164¢C 0,415 -164° C
I
1 etan C:#G -171,4° C - 93,0°C 0,546 - 88° C I
------
-----1
1--------
CHHR -190,0° C - 45,0°C 0,585 - 45° C i pr.apan
I ._---- ------
I butan C.I HlO -135,0" C - 05,0°C 0,600 0° C
I
[. __ ..... __ ._-
-----
! n-pentan CoHl:"
-129,7° C
-t
36,0° C 0,629 + 20°
I

------
I ! CGH14 - 95,5° C + 68,7° C 0,659 + 20° C
Prva alkana su na ...
t-eenosti, a ostali clanovi IS pet:r1a.em i viSe atoma lmrbona su
'-' ... -._.- -."--' ....
Rod alkana koji Soe jav.Jjaju u <Iv.a iJi vise f.i:ziDke oso-
b:n;;: ISve takvof,{SJ;loja uvijek fina
od
11at lanac.-:Na prjffija::nwmalTIi butan im;-£1'&u-hljufanja-=0,5° C, a
---,------'----.,----.----.---- -- ....
.Hemijske osobine
Zasic·eni karbohidrog€'l1i u obiCn:i:m uslovima. su veoma postojani spo-
j-evi, j-er t2.<1.a na njlh noe djeluju ni konoentrov,ane kiseli'The, ni ba2Je, ni jaka
oks:klaciona sredstva kao sto su konoentrovana nitratna kiselina, kalijum-!p'er-
mcmg':m"t, ma,ng:m(IV)-oksid i druga.
Najlaks-e r€.aguju sa halogen-im naroCito s hlorom i bromom.
Alomi hal{}g·enih -elem-enata mogu u :za:sic.enim karbohidrogen:ima da zamijrene
j-edan ili vise atoma hidrogena, pri Cemu nastaju halogeni derivati zasi1Senih
.karbohidrog€'l1a. Za alkane je karakterisotieno da hemijski reagyju zamjenom
iIi supstitucijom atoma hidrogena atornima izvjesnih elemenata i11 atomskim
grupama. Oni nemaju ,s,posobnosti vezanja ill adicije elemen.ata, SIpOj-eva ili
zci:()IIIlt'kih gruPa, jer su u njima ISve valendje aroma kwbona, kojd. su medu-
sobno vezani jednostrukim vezam.a, poiJpuno zasi6ene atomima hidrogena.
Alkani na viSim temperaturama i u pr.isustvu katalizatora Ipostaju re-
aktivniji. S reaguj'Ll na temperaturi 00 120· C do 160· C. Njihovom
potpur;om oksidacijom nnstaju kar,oon-mok&irl i vooa. Oksidacijom viSih cla-
nova alkana u pr.isust·vu katalizatora nastaju organske masne kisel:iJne. .
Sa sulf.atnom initratnom kiseli.'1om stupaju u priviSim tem-
peraturama. Tako, npr., dj€lovanj€<m konoentrovane 8ulfatne kiseline na 2-
-metil propan (izobutan) dolazi do sljede6e reakcije:
46
CH:3
.Jftlllll
L
I

2-metil-propan
CH
I 3
--I> + H
2
0
CH
3
2-metil-propan-
-sulfonska kiselina
'Uvodenje grutPe u ol1gatnlSke srpojeve :ila:zi.va se suljonacija (lSulfu ..
rir.arnje).
,Pomotu konoonttovane nitratn,e k:iseline mooe se u iwbutanu :zamijeniti
JOOan atom hld;rog.en.a nitro-.grupom (-N0
2
). Taj Iproc-es se ZQve nitrovanje
(nitriranje). .
2-metil-propan 2-metil-nitropropan
Zasiceni ikarbohidrogeni u prirodi tehnici
Karoohidrrogeni Se u pri.:rotdi nala2Je u veli.kim kolilemama. Ra=ovrsnoot
prirodnih kanoohldrorgena' jevelika, a medu' njima =.a!eajno mjesto zauzi-
. maju allmni .. Dabivaju se iz trerimog gasa, zemnog ulja (nafte) i zemnog voska
(o7..okoerita), a nastaju i pri s:u:hoj destilaciji uglja i drveta. Na nmog:iJ.n mjre-
stima 12Jbija iz 7jeunlje zemni gas. izvori najiSssee se na:1a:re u naiLI1'u-
snim pod.rucjd:ma, gi!j.e ee javlja kao pr.atilac na£te. Vrlo jaki izvori mogu
dati dko 50 m
3
ze:in.nog gasa u jedJnoj lI)i;nuti. Njegovi glav:ni sastojci 8U m.e-
tan i nitDog-en. Metana u zemnOTJl gasu mofu biti do 99
0
/0, ali moz.e
i druge mze homologe zasl6enih kwbohidrogen.a u koliC:i.ni 30'0/f}, i to pr-
venstveno etan, pI1O!pan i butan. Poneka.d z.emni gas sadrZi i pl,emE'l1iti gas
he]jjum.
Sagorijevanjem 1 rn
3
zemnog gasa oolobada se zmatna koli,C:i:na taploOte,
29 000-38 000 kJ. Zemni gas sa velikom kolilCi.ru:xm met.arna upotreblj,ava se
za dobivanje g.asovitog· goriva, po hemijsirom sas;tavu slienog vooenom gasu,
koji se sastoji iz karbon-monooksida i hidrO!g€'l1a. Ako semetan i vodena para
prevooe preko nikla ill kobalta kao kartal:i:za:tora na 900° C, dolazi do hemij-
sk€ r€akcijerpti kojoj nastaju i hidrogen:
Zemni gas &e upoilrebljava kao gorivo u imciustriji i doama6nstvu, a '1
,poslj.ednje Vl'ijeme sve vis,e i kao hemijlSka sirovina, jer iz njegovog glavnog
sastojka, metana, dobivaju 5e proizvooi: metanal (formaldehid), metanol, ha-
logen.i derivati i drugi .proD:zvodi s10 .ie pr.edsta.vljeno na slici 27.
. . U .nasoj zemlji ima prilic.an zemnog gasa od kojili su naj-
'Poznatiji Bujavica u blizini &kI@ca-<Far.k.aSevac kraj Zagreba i Kutina (Hr-
Jermcnov:ci i Velika Gred.a (Vojvod;irna) te podrucje Maj-evice (Bosma):
47
Metan s€: iSesto ;pojavljuj-e u rudnicima ug1ja, te s.e zato i naziva rudnic..,
ki gas. Prije smo pomenl.111 da is vazduhom gradi cicslplozivnu smjesu, koja pri
palj.enju jakoeksp1odira.
SlUm 27.
OvakV€ € su uzrok v-elikom :razaranju i nes:re6a:rna u Tl.1dnicima
uglja. Stoga rudari moraju imati slg\lTIlJOS11Je lampe pri radu u jamama. To su
ob1Cno dektricne ili druge larrlpe u koje TIe.maZe dospjeti za.paljiva i ekStplo-
ziv:na smjesa.
Etan, iprc-pan i butam 'l1ajoosce se na1a:ze roastvoreni u z.em.nom ulju ili
nafti. IZdvajaju se pri rpreradi nafte, a lJIPOtrebljavaju kao pogonska goriva:
I·;oslj€dnjih gocl:in.a smjes.a PIXl'Pa'l1& i butana ;lve se viSe upotrebljava kao go-
T-iVO 1.1 la100rato.rijama, doma,cinstvu i zanatstvu, naroCito u onim gradovima
gdj-e ne p.(lISt:oj-e pli=r.e. Ta Slffijesa pozn.ata j.e pod narivom Salje se
potroSaCima u 6eliCnim bocama, uteCnom stamju, sabijena pod veliikim pri-
tiskom.
ViSihomolozi alkana, pentan i hekisan glavni su sasrojd petlroleum-etra.
(g.'lzoii'l1a), koji se upotrebljava kao gorivo i kao sredstvo za r.asvjetu, a v.r1o
C-EISto i kao rastvarac za :rrlJ3lOge orga:nske stvari.
Smjesa cvrstih zasi,Cenili karbohidrogena koji u svojiro molekulima obi-
CrJ,o sadrz.e 22 do 28 atoma k.a!t"bona poznata. je pod na:zi.vom parafin. Parafin
Se upotrebljava za PTOi:zVodn:jU sv.i:je6a, r.azn:ih masti. (pomada), za. prem'l!zi-
vanje metalnih pred:mcia k.ao zastita od ko-rozije. U elek;trotehnici Be IPrimje-
:njuje kao izolatar, jer TIe rprovooi elektrioitet.
,Prirooni izvor za dobiv.arnje .alkana je 2'J6lIl!Ili vosak ili ozokerit. To je
war sliena volSiku. Rad':inacijom sulfatnom kiselinom i obezbojavanjem dobiva
se vjestaCki vooak (oerezin) , koji sluZikao zamjena :m poolinji .v.asak.
48
PITAN3A I ZADACI
1. Koliko dm" kan:ibon-di>Oksida nastaje pri potpunom sagorileva'l1ju 1 mol
metana uz standardneuslove?·
2. Napisite hemifSke jed'nacme reakcija. metana sa bromom.
3. NapiSite homoIogni red i nazi'Ve aLk.aJnatako da najvisi clan sadrZi 10
a tolna kanbOlI1a.
4. NapiSite hemijske, reakcije' razlaganja me1:alna i propana.
5. Izra61.fnajte koliko karbona nastaje :razlaganjem 1 000 g metana.
6. Sta 5e izomerija?
". - ..
!

se JOB i { , C 1- -+ f---I-c U' /2 -c (.
Alkeni sU: nezasi6eni karoohldrugeni koji u molekulima sadrie dvostru-
,,/
ku vezu i=-edu dva susjoona atoma karbona C=C i dva aroma U1LUU-
/ "
gena manje od odgovarajuCih :zas.iJ6enih ka:nbohidrogena. Najj.oon.ootavniji
predistavnik alken.a je eten. Po njemu joe cijeli red SipOjoeva dobio nazi':, homo-
logni red etenskih karbohidrogena. U .alkene UJbrajarno i QIle kal'bohirlrogene
koji u molop.k111irr.ta sadrie dvije ili viSe dvostrukih veza, pa se po njiliovom
bTCjU zovu diem, trieni ill polieni.
Eten (etilen),
Dohivanje.Eten s-e doobiva :iz etanola djelovanjem dehidratacioaniih 'sred-
stays, to jest sredstava kOja oduzimaju vodu. U l,a-boratoriju s-e naj.oelS6e do-
biva orpreznim
lin.:§ __
i ..
pada na eten j sulfainu
------.------
-'--I> CH3CH2-0-S020H + H
2
0
etil- hidrogensulfat
CH
3
CH
2
- 0 -S020H ---t> C
2
H
4
+ H
2
S0
4
eten (etilen)
Eterl i drum alkeni mogu se dobiti u velikim industrij-
€ (termickim i katalitiekim cijepanjern v:iru!h kal'bohldro-
g€11<1 na n-i?", karbohldrogene).

--Qj{sida. __
4 - Orgaoska
49
etil-bromid eten
(etilen)
Stncktura dena. Iz ovog nacina d>Oibiv.anja etana moze s-e zakljuCiti da
se oduzim=j.em a"boma hiJdrogena i brmna .i:z mol-ekula -eti1-brornida na atoO-
mima karbona oslobadapo j,ed.'1a valen.cija; tarla slobodne valen.aije obrazuju
jos jednu v,(;'zu :i=edu atoma k"l'l'bona. ToO ZThaCi. da :se u moJ.ekulu e"bena i:z-
mcdu atoma karbona na1a:.zi dvosiruka veza, te mu OdJgovara:'sij:ed.e6a-struk-
'. --..--..---..-..... --.-...... -.--.. "" ....... -......... ..... . ..... ........... .
Kad :smo ,gov,orili '0 povezivanju aroma k,apbona, istakli =0 da zasicen.i
or,ganski spoOJevi sadrZe izmedu atoma kanbona joonos:i::ruke vez-e, a nezasl-
6emi :spoj.evi uz j€dnosilruke sadrz,e dwystruiku ili trostruku vezu. Prerna tuma-
0enju savremene teoordje 0 str.ukiuri moleku1a m>Oi2,e :se objasniti priroda tID
veza. Sve ov,e V€'Zoe oOstv.aruju s-e poveziv.anj,em atoma putem odreden.opg broja
zaj-ednickih elektronskih parova, oonosno prekrivanjem njihov1h elektronskih
oblaka. Pr,ema prdpostavc:i Polinga (Pau1inga), elektron stvara vezu u pirav-
. eu u k,)j.em je rasp-or,eden najv-eei dio njegovog oblaka, priOOmu s-e 'ostvaruje
najve6e mogu6e prekrivanje oblaka izmedu dva elektrona, Ukoliko je ve6e
prekrivanje; utoliko je veea gustina naboja izmedu aixliJ:ruslciih jeZJgara, sto
;,.:slovljava i ja6e privlacenje aroma.
Pri pov,ezivanju dvaju atoma jednostrulkom (progtom) vezom, koju obic-
no pr€<dstavljam,o j-ron,om valentnom crtioom, najv-eCe prekrivalnje elektron-
skih oblaka ostv<1r,enoo je u pr.avcu koji iSjpaja dva aroma.
Veza iz::u-edu atoma preko jednog clektronskog para zove
s,e sigma (0-) veza.
50
Tako, n.a primjer, u melekulu etana ima sedam sigma-ve.za:
H H
\G' G' \G' G'
HLc-C-H
\G' \G'
H H
Sve sigr.na-veze su j,ednako vrijoone.
U molekulu ete:na dva atoma ka!loona p"w""zana su preko dva zajed:rriJcka
dektronska para, sto odgovara dVQstrukoj v€'Zi, te njegovu elektron:siku for-
mulu predstavlj,amo ov,ako:
H H
"C', C" ., .
. .
H
i-I
Ob2 zajedn1Cka para u dvostrukoOj vezi nLsu jednako tvrsta. Jedan zajednicki
par j,e po'svojoOj funkciJi kao i svaki zajedno,CkJ. elektronski .par u jednostru-
koj vezi - to je cVl'sta voeza, doOk drugi zajednicki elek:trotnski par prediStavlja
nesio labaviju v('zu. Za p::-vi ,el,ektn:mskipar kazemo da ,prediStavlja sigm,a (0')
. vezu, a z.."'l 'Clrugi elek:troi:m.<lli:i paT kazemo da ,proostavlja pi ('it) vezu.
&p2-hibridizacifa. U molekulu etena tri elektwna, 00 ukupno 4 valen.:cij-
ska e}.ektrona, svakog :pojed:i;n,og atoma karbona . grade . tri hibrk!ne iIi mije-
sane arbitaJe. Hibr.idne olT"b1tale grade: jedan 2s-elektrOill de 2p-elektrona (mopr.,
. 2px i 2py).
Stoga se ta pojava n;uiva 'SIp2.hibridizacija. S obz:i:rom da se hlbridiza-
cij<: \'['$i na tri osi, ona re na'ziva i trigonska htbridizacija. Elektoo,n iz 'PTeooo-
't.ale 2p7, 0r.hitale ima Cistu ili neh1bridi:ziranu ol"bii:a1u. Na sUd 28. dat je
T.aspored Mbridiziranih elektronsk:ih oblaka u rnoloekulu etena.
Slika 28.
tri eleik:trona hlbridiziranih oI1bitala svaki atom karbona u moole-
kulu etena se POVE"zuj-e sa dva aroma hidrogen.a i susj.ednim atarnorn karrbona,
gradeCi s elektronima v€'zaiIlih .at,oma zajedniOke el€lktrxmSlke parove.
V-eza izmedu dva atoma prek,o j€dnogzajedmickog elektronskog para
zove sigma (0") veza (s1. 28), 2p elektroni i'Z lI1eh:i!bridizira.'YJih orbitala dva

51
su.sjedna atoma k.wbona djelimienim Prek:riwll1jem takvih orb.i!tala grade dru-
gu v€:Zu izmedu atoma k.arbona, koja :i.e mve pi (71:) veza. .
. S>e 11ll1a2le U 3Vjll11 nezamoenim spojeVllI1a. Ona je manje pooto-
jaraa od sigma-vere, jel' re el-eik4,,<OIDi iz pi-ve7Je 1akSe rasfparuju. To omogu-
cuje v.eCu reaktiv11Qst nez...'I6i6enih od :&.ilsj,6enih srpojev.a.
U molekulu oeOOna .L."na f"t.!t sik,'TI1a··veza r.asrporeden:ih u jednoj rav:n:i i
j<:dna pi-veza;
71:-veza joe slabija .i kv.aiitativno drugaCija od (j'-veze usljed nez:natnog
pr€krivanja dvaju elektnunskijh obl,ilia, !i t!() u ravni koja joe okomita na ravan
u kojoj su raspored:ene sigm.a-veze (s1. 29).
Slilka 29.
Na slid 29. shematski joe prik.il:zan ml:>lekul eten.a. Sv-e sLgma-vez.e prika_
72.11e GU u joonoj raw (na slici u· hari?JOntamoj ravni), dok je 7t-veza prllka-
zana U ravni okomitoj n.a horizx:mtalnu ravan.
Trisigma-vez,e tSvakog aroma kal'bon.a. u eten.u predlStavljaju tri ekviva-
1e::1tne valencije koje lci.e u jednoj ravni i zatvaraju medlliSlQlbno ugl.ove od
:;'20°, dok joe cetvrta valencija okomita il1a tu ravan. (s!. 30). To znaCi. d.a mole-
kul €tena leZi. u Jednoj ravrri, dok su obla.ci elektroQlUa iz 71:-veze,
koji su prikaza:ni U obJiku pT(x'ltorni,h osmica, postavljeni okomito 'r18. tu It''a-
Slifka 30.
52
van (s1. 31). Ve6a rea.ktivnost neza.s:iJ6enih spojeva od zaai&mih u.sJ.ovljena je
pr1sut:n.oSCu 11:-veza u nezasi6enim spojevirna.
Stika 31.
Osobine. Eten (etilen) je bezboj.a:n. gas, sla'ba. sladunjava. mir.iJsa. S1a1bo
&e r.astvara u vOOi, ne.ilto bOlje u cl,a:n,olu. Zaipaljen gori lSvijet1:im p1amenJo;m.
S va7Jduhom gr.aJdi eksplozivnu smjesu, koja ,pri rp.aljenju jako eksIpl:odira. Ta
smJ€OO eksplozivna ako s.adrii 3,5 do 15'3/0 etena. I r.rusvjoetni ,galS sadtii 4 do
5% .
. '",,-- Eten lako stUipa u hemijske reakdje. More da reaguje 00 hidrogen:Ol11.;
halogenim elementima, hidTogen!halogerudn:im kioo1:lln.ama (Hel, HBr,.HI) 1
oksidacionim sredstvima. U reakciju stupa lI1ajlOOSOe tako dill vefu (adi:r.a) po-
moWlurte tv.ari :n.a onom mjoestu gdje se n.ai.azi dvostruka veza :i:zmeQu aiJoma
k.3!1boina.

iJ7'"dpe ,na mjestu 'dvostruke. .. ..
etena GalSIrojis.e u tome da sse u njegov(J!!l mole-
kulu r.a,slr-..ida jerlna 00 dvije V€'2le izmeuu aroma iIDa:t"bona, tako da sv.ak!l. taj
at0m dobiva rpo jednu slobOOnu v.al€lIlJciju elekiuxm, kojorn ve".Ile .atollne prome-
nutih <elernenata. Prilikl(1ffi aiClicije, O'''':V€z.e· (rpI'lOOi:e V€7..J€) izmedu awma ka:rborr1a
ostaju oCuv.an.e.
Iz et€fl1.a adicijom· (pripaja'l1jem)hiidrrog€!!1a natern:peratu:ri 00 200' do
300· Jit<i.9taje Zfu'oi6eni karbohidrogen-<eta:n:
H fCH?-]
+ I ---!> II' -
H l..CH:r
eten
Spajanje neke tvari s hidoogenom nal7J'i.va s.e hidrogenacija. llid;rogen.a-
cij<l erena moZe se ulbrzati uprottebom nikLa ili rpkm.."1!e u prahu k,ao katali:za- .
iora. U prisustvu pLatine reakoclja teOe !prj. &JIbn.oji:em;per,a,tuI'i.
.•. ... Eten adixa elem€il1te, i to 'veam.a 1.alro Jilor, 'l1cito 'beie btrom,
a naj'tefu joel. NaroCitoje v.aZna reakcija sa b:r>omom. Rr.lipajanj<.'i!Il b110ma z;a
den, hyom gum svoju crv:enosmedu ,boju, jer n.alStaj.e ,pe'zoojan spoj dibrom-
..etan C;zH4Br2:
53
CH
2
Sr CH
2
Sr
1\ + 1 -1> I
CH
2
Sr CH
2
Br
IZtlZn 1,2-dibromlZtan
,ovom reakcijom, <pIti kojoj do1azi do dbezJbojavanja broma, dok.aJZUje se
prisUiStvo dvootruk.e ili trootruke vere u iffiOlekulu nezasiCerrih spojeva.
Zato ka:Zemo da joe brom redgens na dvostruku i trost.ruku vezu.
- U epruvetu u]:ijte 2' em" boomn€. vOide iUlVodlite €Iten, zatim sa:drZaj u ep-
ruvet.i promuekajie. Bromna voda ee se obezboj·tti.· To je dokaz da se u etenru na-
1az' dvostruka veza izmedu aiJoIna karbona i da je to nezasicen spoj.
/6)) Adicija ja1cih minera1nih kiseli:na. Eten adira hiiCN"ogerrl1alogen:i.ci!ne
(HI, HBr, HCl). Atom hidrogoena liz .k:isel.ine vcie se za jeclan atom
kffi1oona, a kiselinski ooiaiak za drugi atom karbona. Prilikom adidje jodidne
}dooline nastaje etil-jOO:ild:
CH
2
H CH
3
II +1--t>1
CH
2
I CH
2
1
eten
dil-jodid
(monojodlZtan)·
'N-a temperaturi od 170
0
C eten adiJra konoentrovanu su1iatnu kiselilnu
g:'<:tci",Cl etil-hrldrogerusulfat:
etlZn IZtil-hidrogensulfat
(0 Et€tl .se 1ako oksidise. Kalijum.,perrna;nganat oksidiSe eten u dvohi-
drokSIlmi alkohol etanrliol (etil€tl-glikol).
CH
2
CH -CH
II + HzO + ° 2 I 2
CH
Z
' OH OH
eten etandiol
- U epruvetu ·uliHe 2 do 3 =" razb1aienog rastvora kallijum-perrnangamata,
u k'oju ste prethodno ubaeili nekoHko kris.taliea na1Jr.ijum-kaiI'bonata; u topa,o rast-
var uvodLte eten. -
LjubiCa'Sta bOja rast'v'ill"a iocezava i pojavljruje se -smeda Doja mamgall1l(IV)-
-oksi.da, PJ:"i,tom eten se oksidis-e oksigenom iz kalijrulIl1-permangalrll3lta.
Vpotreba. Eten se mow upotrijebiti umj€'Sto oetina (acetilena) za
geno zavarivanje metala, zatim prl dohlvanju alkohol,a, 01'g.ansikih r.astvaraea,
b.)j110g otrova ilJoerita, farmaoeutekih preparata, PQlietilensklih plastienih ma-
54
s.a, Po1ioetikmske plastiene mase proi2voc ! se i kod naB. Eten uti6e l1a s.azri-
jevanje proerano ubranih plodova, l1aroCito limuna, paradaj-za, ba'Ylana.
suje fiizioloske prooBSe u biljkama, zbog 6ega se u l1ovijoe vrijeme smat:ra bilj-
l1im hormonOiffi. Pri..mjena etena u iehnic:i prikazana je na 051. 32.

visokokvaIitetno
,gorivo
iperit eksplozivi hladnjaci
Slika 32.
sintetski
kaucuk
Homologni red etenskih karbohidrogena ili olefina
Nomenklatura, Naziv olefini dola:zi cd holandske rijeCi olefi<]nt, sto zna-
Ci gas koji stvara ulje, jer prvi preclstavnik ovog recla sipojeva, eien, rOO'gujuCi
oS hlorom, stvara ulj=tu t-eeno.st dihlor-etan, C
2
H
4
Cl
z
. Prema inter:nadonalnoj
nomenklaturi, njihov zajedniCki naziv je al1ceni. Za pojedine clanove ovoga
""cia Inazivi se izvode iz naziva odgovarajucihzasieenih karoohidrog€I1a. tako
cia se od naziva zasiCenih € oclbija nastavak an i do.[!a nastav,ak
Hen ili s.amo en. Na primjer, iz naziva etan dobiva se naz.iv etil€tl ill eten indo
(
U homolognom reclu alkena ne 'Po.stoji spoj / CH
2
koji bi odgovarao
m.et.a:rm CH
4
kod alkana.
"-
Radikal / CHZ wve Se meten ill metilen. Radikali 'lle mogu dute vri-
jeme samo,<;ialno postojati pa ukoliko i nastanp. u toku hernijskih proee.sa,
odmah .se vezuJU u ,postojane spojeve, tako &e dvije metilenske grupe v.ezuiu
U eten, C;?H
4
• •
Neki homolozi et-ena sU 'U tabeli Ina stor. 56,
Kako s-= vidi iz ta'bele, izmedu dva susjoona ('lana ovog recla
'"
.spo5eva pootoji razlika za grupu Iz formula ovih spoj€va vidi se da na
55
!N_
Empirijska
formula
eten
C2H4
(etuen)
propen
CaHs
(propilen)
i-butan
C4Hs
(butilen)

C5lil0

----- ----
i-hekserl
CsH12
(heksHen)
Racionalna formula
Tacka
topljenja.
-------
-169,4°C
CHa-CH=CH2 -185,0· C
CHa-CHg-CH=CH2 -185,3·C
CHa-(CH:!12-CH=CH2 -165,O·C
CHa-(CH2)3-CH=CH2 -138,O°C
Tac
klju
ka
canja
-10
-
-4 8,O"C
-6 5,0· C
+ 3 0,2· C
+ 6 3,8
0
C
odredeni broj aroma k.arbona dolazi dva puta veci broj aroma hidrogena, te
je nj:ihova opsta formula:
Fizicke osobine alkena. Prva tri cla:na ovog reda spojeva na obiChoj
temperaturi su g.al3iOvi, od 6etvrrog dO' petnaesrog su teenosti, a viSi clanovi
ISU uevI'SixYrn stanju. S porastoun broja atoma, .;kod ovih spojeva rastu taCka
topljenja, taCka k:JjuClanja i gustoCa.
Izomerija u homolognom redu alkena. Prva dva clana ovog reda spo-
jeva pojavu izIOmerije. TreCi clan homolognog n:rla alkena, tj. butilen
ili buten, javlja se u tri izomerna oblika:
ima dvosiJruku vezu izmedu dva aroma karbona
, / 1 2 3 4
k'')ji se '!1alaze n.a po6etku iIi na kTaju lanca: C'\ = CH - CHz - CH
3
. Ovaj
spoj se nazi.v.a l..<burten ill n-<butilen, sro zn,a,Ci da se dvostruka veza iza pi'vog
-atoma karbona (slijr:va n.adesn().
}-0, '
fb»)D:rugi irorner butena (butilena) dVOlS'truku vezu ima izJmedu dva sr€<!-
nj.. aroma k.ambona:
1 2 3 4.
CH
3
-CH=CH-CH
3
Ovaj spoj se rove 2-buten,
810 znaCi. da se dvostruka v.eza nala'Zi .iJZa drugog aroma karbona. 2->'buten
jav1j.a se U ,dva rprosilo!r:n.a geometrijlSka.iromera. GeometrijlSka stereoizomerij.a
(fXOOS'torna i7.omerij.a) javlj.a se kod spojeva IS dvostrukom vezom-izmedu kar-
I I
(-C=C-)
To se objamjava time sto se kod spojeva
..
IS dvostrukom V.ezJam razlicite aromske grupe, u ovom primjoeru grup€ - CH,}:i H
.atarni, mogu vezati, tako da zaUiZimaju dva r.azliCita iPOlo7,aj.a u oclnosu na
dvostruku Ako se dva lsta sUjpStituenta nalaze S me strane dvostruke
56
veze, onda se Ulj izoroer rove cis-izoroer. U nazivu za taj :iwmer stavlja se
prefiks cis. 81ika 33. prikazuje
SIika 33.
Slika 34.
Ukoliko isti supstituenti (ligendi) lez.e na razliCitim stranama dvostruke
VoE"Z€, onda se taj izIOmer rove trans-irromer, i u nazivu spoja stavlja se pre-
fiks trans- (131. 34).
/--
H
3
C, /H.
C=C
H/ "CH
3
cis - 2 - buten trans - 2 - buten
Ovakva vrsta prostorne iwmerije zov€ se cis-trans-izomerija ill .geo-
rn.etrijska izomerija.
-2)") Tr-eCi iromerni oblik butena je spoj koji ima razgranat 1anac:
1 2 3
CH
z
=C-CH
3
I
CH
3
2- meti! -propen
(2-metil- propilen)
Ovaj spoj u norrnaJn()lffi nizu 1ma tri aroma karbona kao i 'propen (:pro-
pi1en) , a za drugi atom karbona vezana je metil-grupa (-CH3) i otuda naziv
2-metil-propen.
U njzu alkena broj izomera raste spoveeanjem broja atoma karbona,
p<l se moze zak:JjuCiti <ia je izomerija alkena uslovljena ne samo racvanjem
Zanca nego i polozajem dvostruke veze.
Hemijske osobine alkena. Hemijske osobine alke:n.a su analogne hemij-
skim ooobinamanjihovog prvog predstav:n:ika etena.
1) Za sve alkene j.e karakteristieno da su to nezasi6eni spojevi k()ji u
molekulima sadrie !po jecLnu dvostTuku vezu, te lako reaguju adicijom. Oni
adiraju halogene elemente,' hidrogenhaloge:nidne kiseline, pri 0e:mU hastaju
2<lsi6eni spojevi. 1z al1eena adicijom hidrogena nastaju alkani, npr.:
57
propen
(nezasicillni
karbohidrogen)
propan
(zasiceni
karbohidrogen)
Pomocu broma ill bromne vOde dokazuje IS€ u alloonima p;r;isustvo dvJO- '
struke Vez€, u rpropenu:
propen (propilen)
-1 2
--l> CH - CH- CH
I 2 I' 3
Br Br
1,2 -dibrompropan
(propilen -bromid)
Pri ovoj reakciji dolaZi do obezJbojenja broma sto ••
.roakcij.e.
2) Alkeni se lako oksidisu. Pastepenom oks:idaCijom iz alkena'nastaju
dvohidroksilni alkoholi, dok &e pri energilmoj okIsidaciji molekuli a1ke:na cije-
paju ]1.0. mjestu gdje &e na1a:zi dvostruk,a yeza, a zaJtim nastaju tkarbcm-rlioksid
i voda.
1z OVID reakcija more se zakljuiCi:ti da je u molekulima alken.a naji-eak-
tivnijoe ono mjesto g1<J.j.e &e nalazi dvootruka veza. -
3) Alkeni mogu reagovati i supstitucijom atoma Ih:itdoogena satomima
haJogenih elemenata, ali reakJcije sUiP\Stitucije' <tcie IS€ VTre od adLcion:iJh reak-
cija.
4) Alkeni &e .na povis.enoj ternrperaturi, !pOd pov.e6arrllrm rpI'iitilSlkom i u
prisustvu katalizatora polimerizuju. PoLimerizaoija je hemijska reakcija udru-
zivanja dva ili vise molekula nekogspoja u veCi molekul ThOvog spoja. Rijee
pol:iIrrierizacija je iZVl€dena iz g:rCkih rijeCi poly = mnogo, mero.s = mo.
iSpOj koja -:nastaj·e poIimerizacijom .ima isti hoernijs:ki i prooem;tmi sasto.v
kao i SlpOj iz kojeg je nastao, ali veCu molekulsku SUipOOtna hemijska
reakcijazove lSe depolimerizacija, pm kojoj do1a:zi do raz1a.ganja pol:imera na
spoj :i:z kojeg je n.am.ao. Spoj koji u1arzi u reakciju \poldmeriJzacije 2iOve'se mo-.
nO'mer, a dobiveni sloren:i 'spoj 2iOve ISe dimer, tr:iJmer i op6ernito poLimer, ovisno
od toga da Ii &e oostoji iz dva, tri ili vi8e molekula ;pOOe<1lnog spoja (monomera).
iPolimerizacijom etena na povi§en,oj temperaturi i pod poveCan:im pI'iiti-
skom nastaJe polieten (polietile:n). Na primjer, povezi.vanje:m tri molekule
,dena nastaje sljedeei trimer:
.'
< CH
2
=CH
2
+ CH
2
=CH
2
+ CH
2
=CH
2

--t> -CH -CH -CH -CH -CH -CH -
,2,- 2 2· 2 2 2
58
Op6enito, polimerizacija -etena moze &e piI'edstaviti sljedeoom jednacinom:
[
H H ] 120000 kPa I> _ I 1_

C C
. I... I I
H H n
po(ieten
(poliet;len)
;Polimerizacija etena se VJ:'SI na ternrperaturi oct 60· C; pod artmoofenskim
pritil.s:korn i uz :prirojenu Cigler-,Natova (Ziegler-'Natt) katalizai:ora, koji &e sa-
s10ji od trietil...aluminijuma, Al ititan-tetrahlorida, TiC1
4

Dieni'ili diolefini,
Di-enl su· nezasi6eni karbohidroge:ni acikHcnog niza u ClJIlIIl moltikulima
"e nalaz€ dvije dVlOIStruke vere.
Railikujemo di€I1e sa kumulativnim dvostrukim vezama (ako &eo dvo-
.struk,e veze nala.ze na ist,om. kaDbonovom atom!.!), 11ipU"., al61, CH2=,C=CHz.
Ako &e i=edu dvostrukih veza nal>8Zi jedna jednostruka veza, takav
<:lien j(> s konjugovanim dvostrukim vezama. Najj€dnostavniji di(>n ove vrste
. " b ta"'" 1 2 3 4
Je 1,",- u 'uleD, ;_CH
2
=CH-CH=CH
Z
Ako se izmedu dvostrukih veza nala:re dvije ,ili vise jednostrukih veza,
takav dien je s izolovanim dvostrukjm vezama, npr., 1,4-iP€'Iltadrien,
//123 £.5
CH2=CH-CHrCH=CH2
HemiJske osobi'ni.' Dioerri su veom;a roeakti'mi. Slp<)j.evi. NjihQva reaktiv-
n0St uslovljena je ne sarno prisustvom dvostrukih veza vee i njihovim lPolo-
zajem u moJ.ekuli di€I1a. Kao i alkeni talco i diemi veoma lako qJOcilijefu reak-
ci]ama adici:ie i IY01imeri7..acije.
V€orna lako adiraju hidrogen, halogene e1emente i hidrogen>halogenici'ne
kiseloime (HCI, HEr i HI).
i<i) Adicija halogena. Ailicijom broma na nastaje 1,4..di-
bl'Om-2-buten.
1,3-butadieli 1,4-dibrom - 2- buten
b) Adicija hidrogena. Adicijom hiJdrrogena iz di€I1a nastaju alkeni. Ni<i
primjer:
',3 - butadien 2-buten
59
,c) Adicija hidrogenhalogenidnih kiselina. Adicijom hloridne Jciseline,
(!-lCl), na 1,3-butadien nastaje I-hlor-2...!buten.
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HCl --I> CH
2
-CH=CH-CH
I 3
Cl
'--1,3 - butadien 1-hlor-2-buten
d)· PoZimerizacija diena. Pod uticajem katalizatoTa dieni lako poliffieri-
,zuju i stvaraju &epolimeri velikih relativnih moloekulskih masa. Reakciji po-
kod diena prethodi otvaranjoe obje dvostruke veZ€, pri oemu na-
sUfje na mjestu jeclnostruke veze dvostrUika veza (izm€du karbonovih
2 "1 ..a na krajnjhn karbonovim atomim.a lpo j€Jdn,a slobodna veza.
.. T.ako, npr., od dva molekula diena dimer:
...
CH
2
= CH - CH = CH
Z
+ CH
2
= CH - CH = CHz --i>
\3-butadien (monomer) 1,3-butadien (monomer)
'dimer
ili 0'peenito
60
'monomer
Vafui diem su:
potimer
1,3-butadien u1azi u sastav sintetskog kaucuka.
lZO'pren :i1i 2-metil-'1,3-butadien,
1 2 3 4
i
i
CH
2
=C-'CH=CH
2
I
CH
3
PriTodni kaueuk je iwpren.a.
PITAN,TA I ZADACI
1. Kako se dobiva eten?
2. Napis'i<te jed;nac,ime kOje pri-kazuju dobivanje etena.
3. Po koj.im hernijskim reakciiama m&ete ..razUkovati -eten od etana?
4. Ka'w moZete dokazati nezasicenost etena?
5. U cemu je raQ;liIka j'Zrnedu re?Jkcija surpsti1rucije i adicije?
6. NapiSite elektronslru 'formulu PI"OiPena.
7. ObjasIliIte :pojam iZ0Ul1ei:1r'ij{; na p:r;imjeru b'lltena.
8. Kakva je irazlika izmedudiena sa konj1.l!g()vanom .j izolovalIl(><;n dvostru-
kom ve=n?
9. NapiSite ·reakcije adicije koo diena.
10. Sta, nastaje polimerJzacijom iwp.rena?
11. KOliko nastaje g>rama karb<m-dioklsfda vrode pr.tpo!;pu!llorn sagQrijevanju .
1 mola etena?
12. Koliko trebauzeti brorna i et-ena da se dobije 100 g dibrom-etanil,
C"H.IBr2?
1:3. Izracunajte pl'oceptni sasLav etena na osno'V'u njegove molekulske farmule.
14. Izvedite odredene zakljucke u pog1edu strukture mol-ekula i hemijskih
osobina uporedivanjem odgovarajucih clanova hornDlognog reda alkana i
re<:la alkena.
l1:ry Alkini iii karbohidrogeni etinskog reda iIi acetileni
karbohidrogeni ep..r.JSk>Olg ,(.aoetil€DJSkog) recla z.ovu se alki'l1i
Hi acetil.eni. Alkini iJ:i acetileni su S'pojevi s jeclnom trostrukom vez.om u mo-
l.ekulu (_. C=C - )
Prvi predstavnik ovog recla spojeva j.e .€ltin (aoetiJ.en), S obzirom
na to da su mnoge hemijske oOObine ostarn alik.ina slime hernijskim osobi-
nama njihovog prvog clana, najprije eemo prouCiti etin.
Etin (acetilen), C
2
H
2
·StruktUl'a. Eti:n (aoetilen) joe spoj u Cijem se molekulu nalaze sarno dYa
atoma karbona, pov-ezan.a trostrukom vez.om, tako da za v-ezanje atoma hidro-
g.e:n,a preost.aje kod svakog atoma karbona sarno po j€dna Rrema
tom€. njegova strukturna formula j€:
H-C::C-H
U molekulu etina (aoetilena) atomi kaI1bona su povezani preko iri za-
jed11icka eleMronska para, te je njegova elektronsk.a formula:
H: C: :: C: H
U tr.a.strukoj vezi jeclan zaj.oolDiCki elektromski par je istog karaktera
ka0 u prostoj v€zi kod zasi6enih k.arbohidrogena, usljecl maksimalnoOg iprekri-
vanja €I€ktronsbh obJaka duz linije koja spaja atome. To je sigma-veza.
Ekktronski oblaci elek.trona iz druga dva elektronska para skoncentri-
s;,m su okomito u dva pravca na liniju koja spaja arome. Zato su ova drug3
dva zajeclnicka elektronska para drugaCijeg karaktera i oni preci.<>tavljaju
1t-veze. 1t-V€ZE stvarajup-elektroni dva aroma kaTibona Cije ol"bitale :rrisu hi-
bridizirane (2p) i 2pJ. One De pr€dstavljaju .tako cvrstu v-ezu kao !lro joe r;r-
-v-eza i znatT'ije uti:cu 1'1a hemijske osobine etina.
sp-hibridizacija
U molekulu etina, koo sWlkog od dva atoma karl:xma dolazi do ·hibridi-
zacij{; -el-ektronskih orbital a j-ednog 2s elektrona i j€<hlog 2p elektrona (npr.,
2p,-orb:ital-e). Pri tomoe kod svakog aroma karbona TI.alStaju po dvije hi.bridJne
sp-orbitale na pravoj liniji, tako da njihove osi zatvaraju ugao 00 180· C. S '
obzirom cia je hibridizacija pomenutih elektronskih orbitala izvrs.ena na jecl-
nom pravcu, .ali u suprotnim smj-erovima, ta hibridizacija sezove digonska
linearna hibridizacija iIi sp-hibridizacija ("L 35).
61

sp- hibridizacija
Slika 35.
;Ova ,aloma kail'bcm.a u molekulu etina su imed:UlSObno poveza:na prell:ri-
v.amjan po jOOine sp-QI1bliale, tj. sigma-vezarn.
Dvije l1.8ruJbr.iJdi:zixane or'bitale BValrog atoma karbona (T.IIPr., 2py j 2pz)
l1al..&.re se oloomito j.oor.a na drugu. .
P.reko 6etiri e1ektrona nembrkl.iziTarrrih p-ol1bitala, dva atoma karbona
gr.acioe dvije pi-W'ze.
Jedna pi':'veza l1.aBtaje dje1.imi6nim prekriva:n.jem py....oI"bita1e jed:nog C
atoma. sa iPy-<JlI'lbita1om dxugog C atoma., a'!1alogno IlOOtaje i druga pi-veza, ali
dj.eli.m:tCnim pr.elmivanjem pz-Qrbitalesvakog od karbonovih atoma.
Za ru.obodnu sp-l(}.Iibitalu svaki atom karbona v€Ze IJ?O Jedan atom hidro-
goE'Ila, tj. svaki atom karbona se povezuje s atomam hldrQ,g€!llil. sjg:ma-ve=m.
Na slid 36. dat je r.asjpOlrOO elclctro.nskih OI1bitala u moWktrluetina.
SUka 36.
Po dvlje v<;tlencije svakog atoma karbona u mi)lekulu €tina, od koj:iih
svaka stvaracr-v€IZU, nalarze se na jednom pravcu, ali su us:rnjeoone u 1S\liPrpt..
nim smjerovi:rn.a. Ugao ie:medu nji:h i=osi 180·, dok dnlge dvije valencije, od '
kojih svaka stvara 7t-vezu, imaju u Oid:J:wsu na njih okomite poloiaje, to jest
one leze na dvjema medusobno okomitiJrn ravninama, kako je to s.ematskipri-
na s1. 37.
U molekulu etina (acetilena) atomi BU lipol'€da.ni u pravcu, pa kafumo da
je' njegov mol€ikul linearan.
Dobivanje. Etin. (acetilen) se d.6lbiva d.i:rektrrim spajanjem kwbona s hlJ
drogenom na temperaturi elektricnog plamenog luka; Za dobivanje etina ·nai
ovaj na.cln sluZi aparatura 'koja jeprik.a:zana na lSI. 38. '
. Kroz jedan otvar ,posude od vatr>ootalnog stakLa, u koju su
dvjje grafitn€ dekt:rode, provodi sebiJdrogen. ;PomoCu jaIr..og izvara
medu elektroda stvara se el.::=ktriC:Pi ,plamem luk. Pri tome hidrogen reaguje
62
SIma 37.
Slika 38.
k.<ir.'.borimn iz clek:troda· grad.eCiemn. HirllOOgen koji nije' siup10 u hemijsku
akciju .i em d:tugi owor poaurle.
Etin se.· dje1ov.anjem . vode . M .. Cac
2
:
cac
2
+ 2HiO -7-i>CciCOH)2 + C
2
H
2
.
etin
. (acetilen)
.Ovaj :i:J..aJCkr oobi'Vanja etiilacVrIoC;&;sto .. pdmjenjuje U praksi.
-;- U, 'epruvetu, ucVr§6enu za S1:Jart;W,' l1baciie nekoHko komadiea kaJcijuin-
prelij:te ,ga sa crri
3
V!Oide. AkJO zeliilte Oa reakcija sp()['ljje te6e, pomi-
'jesajlte ·voou.s etanol<'lIIl, 'pa. tom' smjeoom pre1ijie
Iz'aparaiture za razvijanje etipa s1. 39). uN-oc1ite etiu"1 u pOifoolansku
posudu' nap,unjeruusapunioom, za:tim'odmaikn4teapall'latUirru !i:to dalje ad ·posude.
nesite posudi zapaljenu tresc1cu. ]}tin, kojd jeispunio' mjehrurice sapunke, zapali
se i sagori uz prasak: .
SItka 39.
Fizicke osobine .. Et:in je bezJbojan gas. Pri dobivanju iz kaldjum-karbida,
lalLa vrlo .nell.godan :miris zatoSto sadr2;ipr:irrnjeserosfi:rl$., PH3, i hidrog.en-
-sulfu.'!a, K,ad je nema mirlsa. Etin se s1.aioo rastv.ara u .vo-
63
ai, ali ipak neSto viSe od e1:€na. LakoO se rastvara u aCl€tonu. AkoO namoCimo
infuwrijsku (kr€Il1e1u) z-e:mJ.ju aCl€tonom, onda se pod pritiskom od 1 500 kPa
u jedJnoj zaq:>re.m:ini aCl€tona rastvori oko 100 zapreminskili dijelova dina.
Ov.:tkav rastvor p<J'ZI1at je u p1">Clk5i :pod nazivom disu..gas (ilissous gas). Pod
prit.ilSkom od 4800 kPa, na + 1· C, cli:n se koru:ien:zuje ute(:n.ost,
Teeni etm joe jer je sam po sebi €iksplorivan. On kljuCa na -:- 83,8·
Hemijske osobine.Etin s vazrluhom g.r.adi eksploziv:nu smjesu !pOCi uslo-
:roOm da se etin u smjesi nalazi u koliCini od 4 do 820/0. Etin gori sv:i:jetlim i
Jaklil11 pla:menom. Plamen je eaoav zbog velikog sadrZaja karbona u etinu
(oOko . . Pri ,etin se djelimifuo rasparla na karbon i hidrogen. Prj
sagoT1:.JevanJu etina u va7Xl.ti:hu, oslobada Be znatDa koliCina t.Qplote i rpo.stire
temperatura oko 2 000' C. Potpunim sagorij.evanjem etina u oksigenu ipOStiile
Be temperatura oko 3 ODD· C. Sagorijevanjern etina nastaju karbon-dilOksid i
voda.
LlH := - 1 300 kJ
. . Ova r-eakcija se izvodi u acetilensikom plameniku. Taj plame-
mk J€ -k0:WtruJlSan tako da se aCl€tilen i oks:i:gen provode kroz cijevi
u n:': kraju se pomijeSaju i smjesa za,pali. Aoetilenski p1amen je
vrJo vruc 1 SlUZl za autogeno zavarivanje i rezanje metala, ;n.aroCito reljeza.

F= <I-


SI.iJka. 40.
81. 40. prikazuje_ aoetilenski plamerrik, a slika 41. zavarlv.a:nje meta1a lpomocu
aoetileookog . pl.a:meoo.
SHka 41.
Etin jevrlo reaktivan i .izrazito n.ezasi6en organskispoj. U vetioj mjeri
je n.ezas.i6en nego ete.n; Ve6a reaktivu::vc:st i nezasi.6eoost etina je uvjeto-
vana prisustvoni tJ:xJstnike veze u njegGvoID. molekuhi. Etin stutpa u hemijslre
re.a·kJcije prverurtVello ruii«ijom. On adira h:iJch"Ogen, halogene elemente, hidro-
genJhalog€llidne k:iseline itd. ' ._, .-
64
1) Etin pri .adiJCiji- h:idJrogena pre1azi' u eten, a <;1a1Oom adicijom bJiIdirogen>a
pre1azi. u etan. FI:i.d:rog>e:n.ja etina se izvodi u prisustvu katalilzatora :pa4l.-
dijuma, Pd ilimkla, Ni.
H
I
C
III +
C
I
H
etin
(acetilen)
. Ilten
(etilen)
H
I
H H-C-H

H I H-C-H
I
H
etan
2) .Etd:n 1a.lOO adura 'halOgen€' elemente, npr.boom. Adicija hro;na tei5e
postepeno. Najip!rije IL!Ifrtaje dilbrom-eten i na k:raju tetr.alb:rom-etan:
H H Sr
I i I
C Br C-Br Br H-C-Br
III +1 --i> II + I. I
. C Br C.-Br Br H-C-Sr
I I I
H H Br
etin
dibrom - den tdrabrom-etan'
_ Sa.sf;a,vite p:rema.slki 42. UvedlJte etdJn u lmtmmu vodu. Ona se
obe21ooj3JITa, §to znaOi da je etin ne=sican spoj.
srIka 42.
3) Et.im. .adira' hirlrogenha1ogenid!ne kiseline, i'to naj1aki§.e jocllJdnu. a naj-
tex.e fluor:idnu kiselinu. Veoma va.zna etina za :prakiiene svrhe je sa
razb1aZe.nom. h101l"idnom OOmu nalStaje v.b:l:il...b1orid.Reakcija S!e
izvodi na temlperaturri od 65" C u pr1sustvu zivinih soli kao kata:i:i!zatora:

65
Iz vJndl-<hlor:i.da &e p!roilzvodJi p1astian.a mesa polivtiJnil..Jh1ar:Ld.
U [JT.ilsutinosti katallzatora NH
4
Cl i CuCl iz dva molekula etina na&taje
molekul
(CuC! + NH4 Cl ) "
H-C=C..,..H + H-C-C-H v
vinit-etin
Parcij.al.."1JOiIn hidr.Qgen.acijom v.1."lil--et::ina u:z upotrebukata
se 1,3 ...butadieJ..
H
2
C=CH-C!!<:;H + H2 --i> H
2
C=CH-CH=CH
1,3- butadien
Medutim, n.a ovaj .n.aCin butadieJ. &e ne dcibiva u prakJS.i..
4) EtiJn &e Lako moZe akeidovati alkalnim r.asi;v()!'om kalijum-:per-mang.a-
nata. Tad4 nastaje etarn-dikdselina (okisalna kis;elina):
C
2
H
2
+ 20.2 .....--t>-C2
0
t.
H
2
- iJ rasti;or kalijiUm-perm.a.:n.gan,ata ubadte krist.aJic sode, Na2COs, a roatim
uw}dite eMn. Rastvor se obezbojava, je;r nasiJaje b€lZlbojna etan-dikiselina, CiP4H2.
5) Etin mOOe stupiti u henrijsk,e reakcije isupstitucijom. (zamjeJ.om)
atoma hidrog€lr.a atomima metal.a.T.ako n.astaju SipOjevi kojd. Be zovU. acetiUdi
ill kaTbidi. Ako Be etin prevodi preko zagrijanqg natriju:ma, nalStaje natrijum-
-aoetilid ill ootrijUi.tn-karhld:
110°C . .
H-CSC-H +' Na + 1/2 Hi'
natrijum - acetilid
+ 2Na 200°C I> Na-C5C-Na + Hz
natrijum-karbid
Upotreba. Etin se upotr€lbljava za .autogeno zav.arlvanje metal.a, za. do-
bivanje <l.cet,atl1!e (sir6etne) kiseline, lZa Pl1O:izvoo.."'1ju plasti>Cnih mas:a i s.intet-
.skog k<l.ucuke:, zatim 'Za dobivrolje Ol'g.a:ruskiJh rastv.araiSa. Darias je proiizvod-
nja i primjena aoetilena toliko r.azvijeJ.a d<l. postoji kao pas.ebn.a gr.ana he-
mij\Sk.e ilndusilrije. U[potreba acetilen.a predstavlj.ena je r.a slici 43.
63
acetatna
Slib 4,3; _
Alkini .iLi 'homoLogni red etinskih Ikal'bohidTogena il.i !aCetilena
pooebnu koji su
jos viSe nezasi6eni Sipojevi cod alkena.N].iJhov ih€llIlJ'jskisastav :czr..aza.v.amo lOp-
gt.,m fOl1lllulom:
I
eJ.e -u sljo6d.eOOj tabeli: U hOlllOlog.ni red alkina .... "" "".,
_.
-.
I· Nazw SiPOja
I
I
ITaOka
TaOka Molek.
Racionalina formUla .
Ij;q.pIljf,IDja kiljuOOnja fonmula
·1 '
I,
I
··_·---1
11. etin
C2H2 HesCH
.- 81,8'- ! -83,4'
I-
I
2. propin CsR! CH:
3
-C=CH -101,5' -83iW'
-
3. I-btiltln C4H6
CH
3
- CHi"" C= CH
-122,.5' . +
8,5'
.-
- = -
.
+397' I 4. I-pentln
I .
I C5Hs
98,0
TaCka topljeJ.ja ei;i:n,:i oclJrederta je perl pritiskoin od -118;8 kPa, se ne
. . S . Xl.__ • xed.a """""'eva mo-
• odrediti I!)()I(i staOO.axdn:im usllOvm:.I.a. Vl U<Ulov.L ""'. , moze _. _
·67
gu &e !S<.1J:l.atrati deTivati:ma etina, C
2
H
2
. Tako re, npr., p.em.tin ill pro,pil..,acetilen,
Cr,Hs, moze derivatom etina u kojem je jed.an atom - hklTogena
zamij.enj.en C
3
H7•
A1k.irni (aoetileni) po fizi,Cklm ooob:in.ama su sliCni a;lk€ll1.fu:n,a. Prva tri
Clana l'lU gasovi, od 4. do 14. BU teCnooti, a v.iSi ,C1anovi su CVl\<>te BUiP\S<taInoe.
Na!ziv ,aoetilen:i 8U pl'eIDa lPrvom predstavnlku, aoetilenu, dolt se
!J:I'ema lnte."!lacionainoj nomenJ.claturl zovu alkini. N.aJZivi zit :pOj€idi;ne C1anove
h()f!llJOlognog recLa alkin.a lzvode re iz nazi.va odglovru:ajuCilh .aJ..k..ama, .tako da
&e umjiliovim n.a:ziv:illla an zamijeni :n.astavkom in.
Hemijske osobine. Za Bve alkine je karakter.kStiJenoda imaju trostrulm
Vell). -CEC- kOja usk'::java nj.1hove :zajecl:ri±ck.e hemijske osohine.
AJ.k:b:ri stupaju' 1.1 hemijiSke reakcije adkijom. Oni adir.aju h:id:rog.en, ha-
l"g€lIlle el.enl.ente,hirlrog.enh.alogen:idne .k:ire.trne 1m.
AJlrini. stu,paju u reakci5u supstitucijom a:tmna hid:rog<Ema 5,metaLirrna.
Metalom cs,e lThOze zam.ijen:iti on.aj atom hildrog.ena ualkinu koji joe' vezan za
atom karoona t'.rostrukom voe2)OilU. T.) re [JOlrozati' na iprimjeru he<mijske
Teakcij.e iZ!nedu propina i .am>Otruijaenog Tastvora arg.entum...rnitrata:
argentum-acetilid
Fizicke osobine. U:p6redimo 1i neke filZiCke osob:ine odgov.a:rajuC:i!h cla-
nOV0- a1ka.n.a, .a1ken.a, a1k:ina, moZemo utvlrditi pos.tojanje izvj€lSll1i!h :raz1iJka. Na
pr.iJmjer, eta:n, eten i etin imaju' r.a:iliClJte taCke topljenja i kljuiSaInja, store
mo:be vidjeti :i:ztabele:
KnrrlbobJidDogen Eta.n
rbopljenja
-93,0·
['Elrei:l
-169,2°C
. -.103;8"C
I
Etin ]
-81° C .W; !PJnitti.salkod I
118,8 kiPa I'
-&3,4" C '-----.--1
1
'-----'---------_._-----. -------_._--_.
Vidljivo je da etan imanajn:i:Zu taJCku toplj.enj.a, a eten najniZu talm.:u
kljuCa."lja. Ako 'b.imno dalje U!pOr€d.irvali ocigov.araju6e .clanove ova tri. recla
spojoeva, utvrdili b:ismo 00 aTh:.ani .lmaju n.aj:rriZe taCke toplj.enja, a .alkinii. naj-
mZe taCke kljueanja.
Ako upo:redimo ihemijske 'QSIOh:ine C1anova aJkana, .alkena
i a1ki:na, uoci6emo i oVldje razlike. Alk.a:ni pri. oIb.iJCn±m us1ov:ima \Tlo te1lko
:reaguju, i to sarno ISUjpstitucijom, dok alih:eni i a1kini vrlo lako :reaJguju IS mno-
gun SUlpStancama, prvenstVJe!l'O adicijom., ali teZe sUp8titucijom..
Ove. tri grup.e spojeva -razlikuju se, dalde, i Po. fiziCkim i po hemijskim
. ",.)Oinarna, a to ,poti.Ce otuOO sto oni. :imaj4 r.az1ii':ite hemijlSke k.onstirucije,
iz njiJhov.iih strukturn.ih f>OTmula. Uip(J'l'>Eldi."'l1lO Hstruktunne furmule
etana, etena i etina:
H H
II

I I
H H
rztan
}
eien (m:i!en)
moZe!mo uoCiti 00- u etanu n.a dva atoma looTbona dofuzi nr:jveCi broj atoma
h.id:rog.ena, u etenu dva ai;.arna hidroge:n.a .manje, .a u etinti Oetirci atoma hi-
drcgem.a manj,e nego u etanu. Dalj.e /lie :rnoZe uoCiti. da iSU u a1k.am.i:ma, u ko-
jim.a 5U .atomi k,aa:tbona ipOvezani jed;nostrukim v.eza:ma, sve eetiri valencije
a:toma kwoor.a !pOilp'lIDozasi.Oene, dok u .al1ren:ima val.encije .aroma k.axooll.a
voezane dvostrukom verom i u alkin:im.a vezane troot.'"1..lik.am ve:rom iIlfusu zasl-
Cane. Zato dvastruke i trootrukre V€Ze u molek.uli:ma k=bohidro-
glena precistavljaju najreaktlvniji dio molekula, koji uslovljl8.vaju ruf1cione he-
mijske :reakcije. .
8toga Be more :zakljuCi.t:i. da su fi:z1Cke osdbtine karbohiidrogena, a i d!"..l-
gih organskili spojeva, u stv.a:ri, pooljed:iJca oa.redeme hoem.ijske strukture nji-
hovih molekula. Dahle, ooobine iSipOjeva ovise ne oomo 00 'bogla iIz koj:iih se ele-
men<l.t.a i broja atoma sastoje molelkuJi srpojevanego i 00 tClga kako s:u atomi
cloem.enata medrusobno pov€2lani u molek.uJima srpojeva.
PITANJA .I ZADACI
1. se dOlbhr,a ·etiill:?
2. IzV\edite .struktu'I1!lJU formul:u etana &z &t'nuktu.me :£ol'mule etiiI'ta'. Pred,'.itavlte
. to jieClJniaiCinom.
3, Ka;ko et'in stup.a u hemi'j;;.1(e reakcije?
4. Ka.kva je pTakti.cna ;primje:n.a eilina?
5. Kiakve .r.a:zJ.ike pasto.je u hemijsllcim os<Ybinama liJz.rne<tu a1kana, a:]k,ena i
a!lkiioo? .
6. Sta .zap8iZaJte UlPooel1ilvanjem I,armula odgwllIl'.a:jiu.cl;h clanova al:kana, aJkeIlJa
:i ;aJJkiDJa?
7. Koliko ce na.sta:t.i em
3
etiJna 1p00d stam:dardnl,mus1DViima dlz. .1 [kg 1ralcijlllJ'.Il-
-knl1iliJda?
,2. 2. CIKLICNI SPOJEVI
Cine veliku gru;Im organs.kiih srpojeva u ClJlffi sU mole-
kulima atomi ;povereni u zatvorene s.isteme iIi pnstenove (ciklure).
nijelimo :ish n.a karbocikliCne spojeve, u Cije:m ISle p.rstenu s-a.."DlO
atomi karbona, i heterocikliCne spojeve, uCijoem. ISe rpI1St€!lU liZ s:ool!;ne kar-
bona·m.a1aze i atomi dnigih e!.enlen.a<ta, 1l!Pr., atomi nitrogen.a, .okRigena, SUlll-
i dr. Cd. .spojeva !1ail1OCi.to 5U v.aZni cikliCn:i k.aJ:loohidroigrni, iz
ko.:iih se mOgu m-esti gotovo svl dmgi cik1iJani S!pOjoevi.
C:ikl.lCne IlIPOjeve dijelimo na:
a) aliciklien>e :k,;wbohidrogene, koji su po svojim OSOh:iTilll11a sHeri acik-
lickiim karlborudrogeruima,
b) a!lCiIIl>atsk,e kaT:boh.iJdrogene, looji :n.arocitu pnstenastu gmpu od
&est aroma karJ:xmakQja se nazivab€=enQvQ ill 1Pmt:en. ToO jezgro 00-
;reduje zajedniCke Q.S()Ib:i:n.e 'epojeva a;roOln.atskog r.eda.
2.2.1. AliciklicIli karbohidrogeni
Cikloalkani {cikloparafini)
Cikloa)..kanisu kanbohidrogeni koji &e sastoje Old metUe:nskih grupa
\ PoOvezani,h' u rprstenove.
NJihova orpsta fQrmula (C"H
2o
) odgovara opstoj fmmuli alkoena, ali su
po henijsrkim ooobiJnama sroclr>iji a.l:kar,ima alken.ima.
StrukturnefoOrmule cikloa1kana :i:z;vode se iz etrukturnih fQrmula OOgQ-
varajucih zasdCenih koobolrid:rogena, takQ da se iz zasi6enQg 1rnII1bohidrQgena
oduzme na oha kroaja lanca :po j-edan atom h:iJdrogena.:
-2H
CI-1-CH·:';'CH-CH
"3 ":2 2 3 :'2 2 2 2
butan trztramet.ilenski radikal
H
2
C-CH2
I I
HzC-:-CH
2
ciklobutan
.I:CakQ se neki clanovi hmno1ognog reda ci..kloalkana. nalaze· u nekJm vr-
stam", nafte, il1IPT.,· U nafti sa Kavkaza, to se zovu najteni. Medutim, 2loog nji-
hQv€ srodnosti sa rparafinima ili a1k.arrima i'leSOe se UJPOtrebljava naziv ciklo-
parajini ill cikloalkani, jer to ukazuje na njmovu ciklienu struikturu i slienast
sa .81kanima.
S obzirom nil to da se molekuli cikloalkana sastoje iz tri i viSe metiJen-
- .
skih grurpa CH
2
Qui se zovu i pol:iimetil€'DSki k8!J."bohidr.ogeni.
./
Nazivi p.oj€diin:ih Clan.ova cikl.oalkana lzvod,e se takQ IC1a se .isp:ved .n.aziva
(Jog.ovarajuCih aciklii:nih zasi6en:ih kaJ'lbohidrogena stavlja pr-efiks ciklo, na
primjer:
_ CH
2
CH..,
HzC-CH
2
H
2
C' "'{CH
/'\
I I I 1 2
I I
H:P, ....... CH
Z H:P, ....... CH
2
HzC-CHz· H
2
C--CH2
CH
2
-.
CH
2
ciklopro,:>an ciklobutan
ciklopentan
cikloheksan
70
Osobine. Pri sta:ndard:nim uslovima i cikl.obutan su gaoovi,
sljede6a tri Clana su teenasii, a :v:iSj. lmribohid:rogeni su
tv.ari -,' -
P.o hermjsJtim. ooobinama veoma eu snCni .alk.an:b:nJa. T() su pastojami spo-
jevi, otp.omni :na djelovanj>e mnoogih reag€!11Sli an:alognoO U h€!IUi.jske
l'-eakcije stuJpaju &Uipl'ltitucijom: -
cikloheksan monohlor cikloheksan'
Poznati su i cikloalkani s dva pnstena. T>akav' je, nrpr., dcll:alln, C
lO
I-I
1S
'
CH2
"". "". ""'CH
Hf 1 \ 2
1 CH
H
2
C", 2
CHzH CH2
dekalin
On 'I1&5taje potpun.om naftalena; C
1
oHs. Dekalin joe bez-
boj:na uljasta tecnoot pTijatna nririoo.UlPOtreblja.va. iS€ kaQ rnstVaraJc u :i:n.du-
striji lakova, te kaQ dodatak nek:im I11JCYixmiim g.orivima.
Cikloalkeni (cik<loolejini)
O&im zasi6enih !kia:rIboIhid:!x>gen.a S g.r.8.dom, postoje i takvi
k.oji U SVQm prst.enu a<ixh'Ila kartbona salili:Ze i (dvootruke)
v€Z€, a z.ovemo :ih zajedniCkim im>6J1o()[Il . oikboalkeni ill cikloolejini. Oni Cine
gl'UJpU prelazn:ib. karbohirlrogen.a izmedu cikloo.lka:n.a i· aromatsltih karholhi·
drog-ena. Kako mogu saiClxZavati j.oonu iIi viSe dvootrukih vez.a, hemijske 0000-
bine su im razU,Cite.

CH
He
HzC"'"
2i I
I I
I I
H
2
C, /CH
2 HzC, ,&;ICH
CH
2 ·eB
cik{oheks<2n
c iklohrzKsadirzn
(cikloheksHen)
.
71
I d.k1oalkeni Be :n.a1a:re u kav.k.askoj narfti i u produktima suhe destila-
cije kamenog uglja. .
ProuCavanjemcik1.ii:ndhpolimetilenJSkih spOjeva, a pored njili i mnogih
drugih, bam se i naS zemljak -Lavoolav koji' je 1939. godine dobio
xobelovu nagradu za hemiju .. ProuaavajuCi. mi.r.ifm,e tv.a:ri, on' je utVIDdio ,a.a
je najvazru.ji nooilac mirisa moSusa' cioeton, koji spada u :polimebilenske \$pO-
jeve koji llna sljedeeu .

11- C=O
HC-(CH) /
27
cPrema tome,' ciberon je cikliCni nezasiOOni keton sa 17 aroma kal'\oona
u prste:nu.
2. 3. AR!OMATSKI KAR!BOHIDROGENIT
Aromatski k.a:ribohiJdrogeni, i uop<Ste' aromatsiki SJPOjevi, s.adrZe u svojim
molekulima posebnu grtlipu od Sest IIlroma ka:rilxma POVleZa!l:iih u prsten (ci-'
klus), koji na:zivamo ben:z,enovo (ben:zolovo) j€ZgXO:
I
C
..... C..? ....... C'"
I /I
..... .....
I
Naziv' aromatski spojevi pootiOe otuda soo su pm lZ ove grupe
spojeva izokvani iz priroclnih pro:izvoda, imali ugQdan mi:r:is (grCki' IIlroma =
:miris). Medutim, danas se aromatsktm spojevima na:z:ivaju svi derivati oon-
Z€'Jl8 (benwla) , bez obzi1'a cia li imaju mir.is ill ga nemaju.
"@ e Benzen,CeH6
Benzen je osrlovni pl"€dstavnik aromatskth karbohildrogena. P.I-vi ga, j€
rlJdvojio 1825, godine iz rasvjetnog g.asa engJ,eski :f±ziCar Faraa.ej (M. Farady),
a 1845. godIDe njemaCkom hemieaTU Hofmanu (A. W. Hoffmann) poSlo je za
rukom da ga :izoluje iz kliltrana kam€ll1og ugljlll, Tako se industrijski dobiva
i d.an.as,
. Fizicke osobine. Ben:zen je bezbojn.a t.eCn.oo5t jaka mirisa, kojlll jako pre-
lama ;syj,et1;QSt Klj]lCa na 80 I" C, a na 5,53" C Illlrzn€ se ubijelu kristalnu
masu. U v . vo ne rastvara, .ali Be Il"a!Stvara u etru, benzinu, auro:-
i ios nekim organskim rastvar-a,<Cima. I sam ' dobro rastvara Cita';'
niz organskih sUipStanci, noll prim}er: masti, ulja, &mole, mnoge organske boj.e,
'yuCuk itd. Benzenova para d1:1uJe otTovno i s vazduhom gradi ekspl'o/..j,vnu
, .
72
stnJesu. Be."lz.eTl je lako za:paljiv i. gori eadavhn' Ogle9.
e
sa
Dmn izvOOiti oprezno' ipiI'i otvorenoIIl prozoru. Zapal,i€ll1 be:rwen ne Sllll)e
se g.asiti vodom.
_ a) U trl epiruveite .ulijte 'PO .1cm:t benzena. U prvu ElpiI''Uvetu. 3
om" vode, u d,ruglu ben>7iilna; a u'trecu etra .. l"Ir?muckaJ,te sadtZaJ u ..
svakoj epruveti; vidjecete da benzem q:astvara benZl!ll 1 .etar, a ,ne rastvara
vodu. ., .,' d' 3
b) Stavite u epruvetu mal? loja ill neke druge .rna:'ti 1 .dva () em
bemzena, Epruvetu zaeepite paloem i promucka}te saoczaJ epruvete, mast
ce se :r.astvor-iIti u benzeruu. . . .. .
c) U .poroulansku OOljicu nakapaj,te malo benzen.a u k<OJ,oJ .se
!llalazi benzen ocirrJa;k;nite izacepite. Beruren U solllCl. zapalJi.te zapalJenlm .
drvetom. Gorice eadavim plamenwn.
fIemijske osobine. Uporedenjem formule benzena, C6Hs, s for-
mulom odgovaraju6eg cikloalkena - ciklohelmena, C6H12, V1.di se cia
.lma. 6 <atoma hidrogenamanje n'Elgo ciklohekeeh. Iz toga hi se nwg
10

citi da 00_, forin.a1Do g1eda:oo, tma tri dVlOStruke vez.e u svom mol€ikulu 1
dill je izra:z:iro nezasiOOn spoj.
Hemijske ooobme 1:>en.2Iena, medutim, ne potvrduju pa.-eiJpostavku da je
to nezasioen apoj, jer mnogo lakl§e stUlPoll u reakciju supstitucije neg? u
ciju adicije. O.s:irm toga, U obiCnim uslovima omxn-an je na djelovanJe ok1s:iIda-
cionih sredstava. .
.1) Benzen re1ativno reaguje su;p8titucijom )1i ato;ma hi-
drogen.a s atonrima nekili ele.rnenata iIi atoilriilJcilii grupama lZ JlzV'Jesnih &pD-
jevi8. Benzen 1ako reaguje 5 halogerrlIn el€IIlentiJrna.
.bjel(wa:njem broma na bet1zen u prilsustvu Zeljeza kao katalizatora na-
staje monobrom-'benzen i
benzen
monobrom -benien
Ulij<te u epruvetu oko 1 em bemzena i 1 do 3 cm
3
bromne vode pa to
dobro promuckajte. Smeda boja momne vooe neee isceznuti jer benze:n ne reaguJe
sa bromom u obiOnim uslovirna.
...:.. U epruvetu uIijte- 1 cm
3
benzena i dodajte mu ok" 1 cm
3
Baj-eJXl'Vog. rea-
gensa, tj. ra2Jl)lazeni Il'astvor kalijum;»ermanganata, kojli sad;Zi
na1:lrijiUm-k¥bona<l.a. Ruzieasta boja se .sto
znaci da joe beI'lzen u obicnim uslovirna otporan na dJelovanle sred-
stava. .
'2) Iz op1sanih ogl€Jda .moZe se zakljuCiti da ,ben:ren (benzol) izra:..
osobine nezasicenog spoja. Ali, ipak, !benzen u:z €Il1ergiene u.slove moze
cia reaguJ€ adlcijom. Noll prim}er, na poviSenoj t.e:mperaturi i u:z dj<elovanje
sunOeve svjetlosti (narocito u1traljubieasVe), on se spaja s tri molekula hlora,
. pri OOmu nastaje heksahlor-cikloheksan:
sVjetlost
CGHS + 3CI
Z
(> C
6
HSC1S
heksah!or-
-cikloheksa
73
Adiciona moe ben:zena je znatrro manja etena i drugili nezasieenih
karibohidrogena.
Benzen adira hirlrog.en na te:rnper,aturi ad woe do 150
0
C u pTislllStvu ni-
kla ili .plati'l1e ka(l pri Oemli nastaje cikloheksan:: .
C
S
H6 C
6
H12
cikloheksan
3) B-e:n:zen se r.a.zJikuje od ostalilhvrs1a. k.a:r1bohimogen,a time 8to znat:no
laMe reaguje s mtratnom k:irelinom, pri eemu nastaju supStitudoni proiz-
.vodi, koji s,e zovu nitrospojevi:
C
S
H
6 +HO - N0
2
--f> C
S
HS-N0
2
+ H
2
0
nitro;'" benziln
.Ova reakcija .s.e rove nttro.vanje (nitraci.ja)' benzena zato Sto-::'il¢:
at'oma hidrogen.a Vil'si:.
. , - Ulijie t! epruvetu 2 em
3
kOilleentrovaille sulfa1ll1e 'k!i1seline i opreznl()' dQ(iajte
1 em" koocooltrovane nIi.tratne kiselilne. KaJda se smjesa ahladi, doda:jltekap po.kaIp
benzena (oko .1 om
o
). RastV'OT ce se joo- vise ZJa@'ijati. Zato ep1'11ve1!ukeba spolja
hladiti 1:.amIkim mlazom vooe iz slavine. Ka:da zagrijavanje prestane, ,reaikcio;nu
smjest! pol<l1ko uz mijeSanje izI:ijte u Casu. iiH piOII'IOU:lansku soljioo s hlax'inQlffi vo-
;J0m. Na dnu Case izdvojice se zU!ta uljasta teOnOlSi, nitrobenzen, mfuriisa gorlwg
oaderna.
Ukoliko UZJ:nete dvootruko ve6e kolilCine smjes.e puSljive nitrat:rJe i k<m.,
oentrowme sulfatlne kisB1.in.e i :listu koliiifum ben=a oobi6ete kristalnu :masu
dinitno-OOn'lle:n, C
6
H4 {N0
2
h. l3eniz,en reaguje i sa kise1lnom
mom), pri cemu nastaje surpstitucija atama hjrlTogena sulfogrulpOm, (-SOsH):
C
6
H6 + HO-S0
3
H --t> C
5
H
s
-S0
3
H + H
2
0
benzen-sulfo -kiselina
Reaikc.ija uvoaenja sulfogrupe, (-SOgH) u neki orgamm spoj rove se
sulfonovanje (sulfonacija). .
Struktura benzena. Iz hem±jskiih QSlOibina benzen,a-more se da
je on ;po ncltim osobinama sliiian zasieenirrn, a !po drugim oodbmama nezasi-
6e:nim karrbohld:oogenima, ali ida' se raJZlikuje i ad jeCInih i od drugiih IS[pOjeva.
Ovo ukazUje na to da se benzen od:n.osno aTomailski kaI'lbohix:1rogeni silruk;..
turom svojiih mdekula moraju razlikovati od. zasic€:nih inezas16enlJh karoo..
hidrogena,
Na razjaSl1jenju strukture ben:ZJeIla radili su mnogi hemieari i prOO1oZili
su vise vari.janata strukturnih fOT!lllu:1a, ali nijednom od !piredlaig.aJDJh strtik-
tumili fonnula benzena n.isu se mogle objasniti. sve njegove IOiS()bin.e. U dru-
goj ,polovici XIX stolje6a veC:ina hem1eara je pr.i:zna:la (cik.liCnu)
strukturu benz.ena. Odpredlcieniih strukturnihforrrnula ben:2'Jetllil naj;v1Se je
pl'l'znata fonnu1a koju je pootavio A. K€lk.Ule. Prema toj, atomi kar.,
oonapove:uani su 1..1 prstenu na:i:zmjeni.eno j€iClnostrukim i dvostrukrrn veza-
ma, koje se mogu postep.eno PT€l11:jeStati ili ·oocilovati..
I .
Sipecifilmest ooob:in.a beln:z;ena je u tome gto hemijske. V€Ze u njegovom
molekulu n:lisu sasvim sliene OibirCrrim jed:na;trukim ili dvootrukim vezama
acikuenih kaI"bohidrogena. ToO ()ibjasnjav.amo sljedeCim Cinjemcam.a:
1) U molek.uluhen2lena .izmedu sv.iJh &est atoma karbona j.e jed-
nak i iznooi 0,,139 nm, :za r.azliku od drugilh vrsta SipOjeva koji sadiTz.e i j€>dno-
struke i dvootruke ve2le.
2) Dv()Sbruke veze benzen.a nisu fiksir.ane, nego se mogu premje.stati ill
oscilovati .
3) 8vih rest aixlma karjx)na raspored€!rlO je u jednoOj T</.vni.
4) Gustoea elektroOna u molekulu benzena- je raspoOredena
-'la sve atome karbona, Cime se objaiSnjava. njihova jedrnaka
Zbog toga se u noOvlje vri'jeme mjesto dvootrukih veza 11 pnsrenu benzena
upisuje kruZnioa, jer setime z.eli istaci jeldnaka Vrijedm.oot atoma kari>ona
niOsnu ravnomjeran rasrpored dVOOtrU1ltih veza i moguenQSi; njiihovog premJe-
sianj.a.
5) Svaki od rest atoma karbona u molekulu ben:zena 'ima po tri valen-
c:jsk.a elektrona, Cije oTlbitale &U hiIbridi:zir.a:ne (ll'pr., 2s, 2p", 2py) , tj. u :mole-
kulu benz.en.a koct'svih sest atoma karbona dola:zi do pojave sp2-hibr.idizacije.
Svakom .atamu karbolna preootaje po jedan v.alencijski e1-eJktr<m, npr.,
2pz, Cija orhitala nije hlb:r1d:i!Zirana.
Meduwbnim pov.ezi.vanj€m &est atoma kanbona PTeko eleki:mona hihri-
diziranih sp2-ovbitala nastaje molekul u obliku !prav.ilnog Sestougla. Hibr1di-
zirane orbitale le2le u jednoj ravni pOd uglovima od 120
0
C.
U molekulu ben::z.ena svaki .atom k.aJ:ltxma pr>eko hlbriilizkanih ol'bit.ala
grad: sigma-veile, i to dvije na susjedn:im atomlD:na k.a:rloona, a jronu s atomom
hid1'Og€'l1a, tako da u molekulu bern'.ena pootoji Sest s:igm.a-veza,. C - C, koje
Cinezatvorenpnsten u obliku pravilnog s.e&toug1a i &est sigma-veza za C - H
(si. 44. i s1. 45).
Atomi kaDbona preko eetvrtog v.alencijskQg elektrona (pz), Cij.a onbitala
nile hibridj'Zirrul.a, grad,: medu sooom lPi. (7t).,.v.e2le. 8 obzirom·d.a za gradenje
75
Slika 44.
1:1
iG'
H ....G' /t<... G',.-H
····C'··t' G -··C'··
lG' G'l
.. r?
H'- ,··C..... 'H
1G'
!
H
Slika 45.
pi-veza svakel atom karbo.na dajepo jedan elektron (2pz), to 6 atoma kar-
lxm.a u molekulu benzena graditi tri pi-v.ez.e.
Elektronski oblaci e1ek1::rona, koji stv.araju pi-veze, rasporedeni su oko-
m.Ho na ravau benzenovog prstena i imaju oblik prostornili oomica, tj. elip-
solda sUZellili u sr€dini (s1. 46. i 47).
H
H-'
O;t39nm
<r-i>j
SHka. 46. Slika. 47.
Nehibridizirane 2p
z
-elektronske ovbitale (ob1aci) , 6 atoma karbona u pr-
stenu b€nzena Cine jroan zajed:nicki rotirejuci oblak" koji Soe poostire iznoo 1
ispoci ravnine prstena u koju su smjeSteni atomi karbona. T.ak.av rasiporec!
etektrona nehibrldiziranili p-orbitala atoma .k.arbonadaje narocitu S'talbHnost
benzenovom jezgru benzena (051. 48).
Prema tome, u ben2€I1ovom je2gI'U atomi ka:r'lxma medusobno su pove-
zani sa Sest sigma-veza i sa tri pi-vez.e.
Prem.a savn,men-oj tEoriji, benren nema dva molekula sa
koje bi bil-e u medusobnoj pokretljivoj ravnotezi:, vee ima, sarno jednuvrstu
molekula koja joe na prelazu izmedu tih dviju (graniCnih) struktura, tj. postoji
t·zv. hibrid dviju eleMIXYruSkih struktura. Ovo obj.aanj;av.amo time 810 pz-elek-
tmne ne moZ€mo smatrati lokalizovanim, tj. ne:tnJOiZ,erno cia oda:edimo kod 100-
jeg Ce se atomskog j.ezgra bliZe na6., jerprOOtor u kojem 's.e mogu nalaziti
16
SUka 48.
kalotni model
molekule benzena
Slika,.49.
ek,ktroni ne pdpada samo jednom atomu karoona nego 1 'susjednim
kar.bona. Stoga moZemo rem cia hi prva ni druga elektroruska formula ne pTI-
kazuju r.ealan mol,p..kul ben2€I1a, nego su one dva krajnja iIi graniena stanja.
.Promjena tiJh stanja ill rezommcija posljedica je talasne prirode elektrona.
H
H
• C.'
C:H H:C
<l-t>
• C •
... c :'H
H: C • • C:H H:C
. ··c
.C:H
C', • .
H
H
T.reba ThaIpOffienuti da <iu sveveze C - C u benz.enu jednake.i da :imaju
oOO'bine kojoe p:redstavljaju sredinu: izmedu joouostrukih voeza kod alkana i
dvostruke veze kod alkena.
Mada potrnJOCu Kekulove formule b€'Il'2JEll1a ne IDOremo objasniti zasto
b-cn-:z.en nema 1zraZene nezasire:ne oodbine,. odnOS!!lo zbog ooga teZe reaguje
adjcijom nego supstitucijom i zasto je priiiCnJo otporan prema djelov.anju ok-
sidacionih srrostava, :iipak Be oua u pra.kisi naj'OeSCe 'p:r:i:mjenjuje. U jezgru ben-
zena atomi karbona mJQgU 6e ozn.aCiti brojevima da bi Soe mogao soo tarCnije
odrediti ;pol()Zaj supstituenta (elemenata ill gmpa koj,e zamjenjuju artome hi-
drogena). .
H
I
C

16 2 \I
3C-H

I
H
77
I3€nzen ili 'benz..enovo jezgro u aroOlI!1aiskiim spojevima jedrnostavno pi-
§cmo U obliku sestougla:
o
Supstitucioni derivati benzena
ZamjenoQllll jedno,g atoma hidrogena u l>enreriu :nek:i:m sUlPStituentom
(-ejanentom ili atomsk()ffi gru'lXIDl) dobiva se so.mo jedan monos'UlplSltitucioni
d-el'ivat. S obzirom na to da svih sest atomakarbona u benzenu .imaju jedna-
ku vrije<inost, tj. da su ekvivalentni, svejedn,o je kod kojegee Be aroma kaT-
boma zami.jeniti jedan atom hidrrogena supstituentom. Tako, npr., pootoji 00-
mo monohlor-ben=.
Cl
I
C
H-C? ........ C-H
I \I
.,.C-H
-..::::,...r
'"'
I
H
hlor - benzen
Kada S€ u l:>erl.2enu zamijene dva atoma hidrogena' neki..'1i. supstituen:tom,
mogu S€ OOb.iti t.ri izomerna disupstituciona derivata. Koji ee od njili naetati
. ovj:>i 0 tome da 1i dmg:i atom kojim fie y:rSi. =.jen.a dolazi na susjed!n.i. ili
neki d:rugi atom 1c.a!l'bcma, a 0 tome ujedJno ov:ise i osobine .tih derivata ben-
:rena.
78
,Prema poloZaju supstituenta nazivamo ih orto, meta i para-d.erivati .
. Poznata su tri i2lOmeTTLa derlvata ilihlor-:benzena:
Cl
I
C

'I 2\1

C
I
H
orto-dihlor -
-benzen
(1,2,..dihlor-benzen)
Cl
I

r 2\1


i
H
meta-dihlor-
-benzen
(
.Ct
I·. ..
C
H-C-?1 'C-H
i
6
]1
3C-H

I
Cl
para-dilior-
-benzen
{1 f!-dihlor-benzeri
jos neklE! (za njih je karakteristieno d.a s.adrz.e dvostruku vezu;npr.,
Trisups·titucioni derivati ben::uena javljaju se u tri ioomerna oblika:
vicinalni oblik
(1,2,3-derivat)
X
I
C

I \I
C':::::'- 4 )C-X
C
I
X
asimetricni oblil<
(1,2,4-derivat)
simetricni oblik
(1,3,5-derivat)
Kod penta i heksasupstitucionih d,erivata benzena ne postoji mogucnost
"tvaranja izomera.
etin
se si;ntetski moze dobiti provodenjem ehna
nalStaje polimerizacija etina u oenz.e11 ;'
benzen
Industrijski bcnzen se dobiva preradom katr.ana koji nRsraje suhom .cl€-
stil.acijom kamenog uglja.
U novije vrijeme, benzen i jos nekj arom,gtski kal'oohidrogeni (toluen.
ksilen i dr.) dobiy', -Tz alk "" . loalkana 112. visokoj temper2.tUrl 1]JOO
pr:tiskom llZ upotrebu odgovarajuCih ka:talizatora ,12 3, .,
-Pri tome dolazi do djelimiCnog oduzimanja hidrogena, tj. do defildTog-ena.cije
.pomenutili spojeva, .a uz to i do pretvaranja laneanih molekula u prstenaste
molekule. Ov.o.j proces nazivam'() cik/izacijom s-pojeva. Tako se, npr., iz n-hek-
sana moZe dobiti be:nzen:
79
H
I
. -4
I II
C-H
n-heksan
I
H
bllnzlln
.ova met>Oida :indUIStrijskog dobivanja arornatskiih' spi:>jeva - znaeajna joe
zoog toga_ sto &e alka:ni i ciklo.alk.ani u znatnim ko1.iJC1na:ma n.a1a:re u nafii i
produktirrna koji na.staju prilikom krek:inga nafte:

/ "d ben,,",.vili karbohiM". gena _ .
£ Iz henren.a se !I1OOe izvesti homologni red -henz.en,oviJh wboihlidxogena
zamjenom joonog ili viSe atoms hidrogena 1.1< benzenu Taj ho-
mc]og;ni roo saCinjavaju:' ,
1. ben::re.'1.,
2. toIThEm ...benz.en), C
s
H
5
CH
a
,
3. ksilen (dimetil-benzen),
4. mezttilen (tTimetil-henzen), C
6
H;(OH
a
)a,
5. etil-lbe:n:ze..l1, C6H5 - C
2
H
5

. ,
ISusj-edni c1aJnovi ovog recla SiPOjeva .razlikuju se za grWpuCH
2
NjdihoOv
", ./
bmw sasta v oOpsrom foOrmuJioon: C
n
H1m ....:6.
NiZi. clanovi ,be=en.ov.iJh kal'bohidro,gciJ.a su teCnooti s kar.akterMiICnim
mirisom na benren. U vodi &e nerostvaraju. GoOre eadavim plaimenom.
,Ben:zen i njeg.ovi homolozi dobivaju se frakc1onom. desti1acijom katmna,
koji nastaje pri suihoj destilaciji kamenog 1igljla.
HoOmoloOzi benzena &e mogU dobiti tpOInoCu F:rirll-:K:rarl:tsove (Friedel.-
-Crafts) sinieze, :ta.ko da &e na benzen djeluje .alkil-fualogeniidom u pr.isustvu
bezvodn.og kao kata1:iJzarora:

CsHs + CI;.... CH
3
I> C
6
HS- CH
3
+ HCI
mlliil-hlorid toluen
(met il-benzlln)
Hamolozi .b.e:=ena Be mo,gu dobiti i' Fitigovonl (R. Fittig) :reakcijom. Dna
se izvOOi djelovanjern elementarnog natrijuma na- smj€!!lU h.alogenih derivata
ben:zana i alkil-'halogen:irla: . -- -
80
monohlor-benzen metil-hlorid toluen
(metil-benzen)
Toluen (metil-benzen), CoHs - C;Hs, .bezbojil1a joe teCiJ,oot karakteristienog
mirisa. KljuCa na 110,6° C, s vodmn &e ne mijeSa. Rastvara mnoge org.a:ruske i
ntorgaT'..ske BUpstance, te se mn.ogo iprimjenjujoe kao rastvarac. SluZi za pro-
izVocinju eksploziva trinitrotOluena, C
7
H;5(iN0
2
)g, koji je poznat pod nazivom
trotil, TNT, zatirrn za s:intezu saharina i .a:nil:insildih .boja.
Ksilen (dimetil-benzen), C
6
H
c
-,(CH
s
)2, bezJbojna je teCnost karakteristic-
nog mirisa. Tehni,Cki ksilen joe smjesa tri l=nern.a oblika: orto, meta i para-
-ki.'iilena. -
Zbog bliskih ta,Caka kljUCanja, izomeri. ksilena se teSko mogu .rastaviti .
fl'-2.kcionom destilacijom, pa se rastavljaju hem:i:jskim postupcima. Ksilen .;;.e
upotrebljava kOO rastvara,c i k.ao sirovina za siJntezu boja, plastiCnih masa,
lij·eklOva, mir.lls.ai drugfu organskih tvari.
Hemijske osobine aromatskih karbohidrogena. ZajedniCke he:midske 000-
bin>€: aromatskih kal'boh:irlrog-ena uvjetovane su prisustvom benzenovog jezgra
u arornats.kim k.aJ:1bohid.rogenirrna.
a) Aromatski k.a:rtboh:idlrog.eni su ,priliCno otporni na djelovanje oksida.;.
doillh .sTOOstava. Pri tomoe j.ezgro.be=em.a predstavljapostoOjaniji clio mole-
kula nego boCni lanac. Djelovanjern jakiih okJs;id,.a,cionlh sredstava bOCni niz
.aromatSk:i:hkarbohtdrogena pre1a!zi. u kaliboksilnu grupu:
H H
I" I
C bocni lanac h C""",
H-C? 'c-CH:3 H-CP C-COOH
I II +30---i> I n
C-H H-C C-H

I I
H H
toluen benzoatna kislllina
Ib) Aro..--na.tsk:i karlbohidrog.eni l.akSe TeagUjU supstitucijom nego adicijom.
Hamolozi berrzen.a, z.a razliku od samog be:nzena, mogu pa:i reakcijama sup-
stituci_je ",tama hidrogena da g,rooe dvije vnste SlpOjeva.
Jedn.a vnsta tih spojeva nastajoe k.ada &e zamjenjuju atomi. hidrogen.a u
bOCnom lancu, a druga vrsta nastaje k.ad se zamjenjuju atomi h:i.drrogena u
benzenovom Na primjer, djelovanjem ferum(III)-Jbrom:iJda na toluen
zomjenjuje se atom hidrogena u jezgru be:n'zena .atamom broma, pri Oe;:rnu na-
staje OTto ill
6 - Or-gan.&ka hernij a
81
CI-l:3
I
. C
H-eo:?- 'e-H
I 1\ + Br
2
H-C:::,... /C-H
"=c
I
H
tolUl2n
eH
! 3
he,
H-C
7
C-Br
(
FeBr
3) t> I II + HBr
H
-C . C-H

\..
i
H
orto-brom- toiuen
Pri djelovanju slIDOeve svjetlosti toluen reaguje IS bromom, tako da se
broanom zamj.enjuje atom hidrogena uooenam nizu, pri 6emu nastaje ba'lzi:l-
-brom.:id :
toluen benzil - bromid
c) Aromatski k<JIlbohidrog€l1i laks.e reaguju IS nitratnom
selinom nego drugi kar.bohidroge.TJi.
sulfatnom ki-
PITANJA I ZADATCI
1. KakQ se dijele cikLicki -spojevi?
2. 8ta su to. ciikloalkani?
3. Kako cikloalkani stupaju u hemijske reakcije?
4. Napisite s1Jrukturne formule ciklopentana, C5HlO, ci.kloheptana, C7Hll, ci-
kloak:tana, CSHIG:
;}. KOje spojeve naZlivamo aromatskim?
6. Kako benzen stupa u hernijske reakcij-e?
7. Koliko izornera imaju disupstibucioni ·i trisupstituci-ani derivati benzena
ka·ko se oni zov;u?
8. Da li benzen lakse stupa u reakcije adicijom ili supstituc·ijrun?
9. Koiiko gtama ororna treba utwsiti u reakciji s 92 g wIuena pri sintezi
orto-brorntoluena?
2. 3 3. Nekondenzovani policiklicni aromaiski karbohidrogeni
To su spoj-evi kodkojih su prstenovi benzena nepoSrrono vezani jroan
= drugi ill !j:XJ&redno pre.l{-o j€<lnog ili viSe atorrna karbona.
Spoj 11. kojem su dva benz.enova jezgra neposredno povezana u jedan
mol€kul zove s-e difen:il:
&2
C
5
H
5-
C
6
H
S
difenil
;"0-0
Nazi-v j-e dobio po grupi (C6H5 -). S:intetski se :more. dobiti pro-
voa€l1j€'IIl benz.enovili !para kroz cijev i&punjenu k.atalizatorom. More se do-
biti- iz fenil-joclidadje1ovanjem elementanlog natrijuma:
0-
1
+ 2N. +1-0 -'I>
feni! - jodid fenil- jodid
)-( )+2NaI
difenil
Difenil je bezbojna kristalna supsta:oca koja se l).e rastvara u vodi Po-
sj€duje osob:i:ne aromatsltih karbohidrog€!:'...a, te se lako :more nitrova:ti i sul-
fOTlovatL Kako j-e fenilna grupa SUipSti.tuent pJ:Voga reda, nitrovanjem dife:-
ni1a nast.ac-e orto i para-<i€rlvat, ali ne i meta-<1erivat.
DifeIl.il sluZi kao po1azna SUipstanoa za dobivanjemnogiih sinteiskih ,boja.
2. 3. 4. Aromatski karbohidrogeni s kondenzovanim
benzenovim jezgrima
Koooenzovani' aromatski karoohiJdrogeni sadrle dva ill vJS.e jeigra ben-
z€'na, koja su povezana preko dva ili viSe zajedrrriCkih atarna kar:lxxna.
Njihov l1ajvafuiju predstavnik je naftal€l1 (naftalin).
Na.ftalen, ClOHS
-Molekul naitalena se sastoji iz .<iva ben=ova j-ezgra, koja su meausob-
no k_ond-enzovana tako cia imaju dva zajed:niCka atoma kal1lxxna. Nafta1€l1 ima
slj€d-ecu strukturu:
H H
I 1
C C
H-C-7" 'e/
I 1\ I iii
-:?'-C ........
'C· C
I I
H H
Naftalen se nalazi u katranu kamenog uglja, odakle Ole izdvaja pri frak-
cionoj destilacijj. Naftalen je bezbojna SUipstanoa, k:ristaliSe u obliku plocioa,
topi se na 80
0
C, a kljuCa na 218
0
C, .ne r.astvara.se u vodi. On vrlo lako subli-
6'
83
mira, te se zagrijavanje:rn mroe lako oCiBtiti od primjesa. Naftalen .i.ma oStar
miris. Na d.j.elovanje njegoVie :p.acr:€ osjetljivi BU neki mselctL :Grog toga Be
naft.aJen upotreb1java kao sroost'Voza zastitu vunene odjeoe od moljaca.
- a) U nisku casu zapremiJne 100 do 200 em
3
ubaciie nelroliko kiristaliea teh-
nickog Xlwtalena i casu pok'l"ijote tik"l"lcom sa hla.dlnom vodom; a zahlm ,polalro za-
grijavajte naDtalen. On SlUblimuje. Na hlaJdnom v.aJ!ljskom dijciu dna tiikvdce i2!lu-
cice se iglica:s'to-ploeasti kiriiStali nwtalena, ikoji Sil l:)jelji odupotrebljenog tehnic-
kog naftalena. Naf:tailen se i u iJndru.strij!i .preCii"lCava subHrmacijom.
- b) Zagrijafv<ij,te malo na:litalena na kOtIJaJdi6u lima; naftalen ce se zapaliti
i gorjcii cadavi:..rn i]J'1amenom.
Po hem:ijSkim IO\'lJ(Jb:in.ama naftal€'11 je ISli<Can 'benz.enu, ali joe ipak ne§to
reaktivniji od njega.
Fri olr ..si:dadji naftalena moz,e doci do raskidanja jednQg henz.enovog pr-
.st.ena i do .stvar.anja ft-abe ki&eEne:
naTtalen ftalna kisrzlina
Nitrov.anje na:r-talen.a teiSe brze negonitrovanjoe benzena, a zav.isno >0
uslov.ima nitrovanja dobiva Be mono i dinitro-n.aftalen.
mononitro-nattalen dinitro -naftalen
SuUanacijoun naitalena TLaStaje naital€ln-!Sulfonsika
naitalen- sulfonska
kiselina
Supstitucioni proizvodi enaftalena
1z strukturne fo.rmul-e naftalen.a v:iIdi. &e da: ;njegov .molekul sadrZi osam
.atoma hidrog-e;na, sposob:n.ilh za sups,Muciju. Pri surpstitucijii. 3ednog atoma hi-
84
drogena u naft.....::.enu rpostoji moguCn()6t zanastajam.je dva :i!:zJomerna :rnoIll.OSUp-
stituciona derivata.
Koji 6e Old ova' dva izomera nastati ov.isi 0 polomju atama hidrogena
koji Be su,rps.tituiSe. Mjesta supstitucije u naftaaen.u Oi2maJeavaju se piOOffi8. bro-
j<'vima atoma karbona za koj.e je supstituent VezJan ill grCkim slovima IX, (3.
,£.
(1
2
0
fl
of. .{.
Derivati koji imaju isti su;pstituent u 1, 4, 5. ill. 8. Bu1denti,Cni i ozna-
Cav.aju se .sa IX, a ooi koji imaju supsrtituent u poloZaju 2, 3, 6. i1i 7. oZllalCa-
vaju \S>e sa (3. .
Tako, na primjer, ipostojilX-hlor-naftalen i (3-hlor-naftale..'fJ.:
C!
i


tL -h!or-naftalen
fJ - h!or - na ftaten
IVxl disupstitucionih der:ivata naftalenaipO'Stoji moguCnost z.a 10 j=-
m('ra ako' su ob-a Bupstituenta ista; aza 14 r.a:z1:i.citih iZlome,ra ako Sll surpstl-
tuei1ti ra:zliCicti. PoloZaj supstituenata oznaeava se brojevirrna, soo se rom-€: vid-
jeti TI.<l. slj€deeim primjerima:
1,2 -dihl or - naftalen
N0
2
I
I .



I
NO
Z
1,5-dinitro - nafta{en
1-nitro -5-hlor-
-naftalen
Pri 'supstituciji prvi supstituent obieno zau:zima. a;.,poloz.aj, je on re-
aktiWliji odf;-polomja. Pri uvodenju drugog sUiplStituenta, 0 nj-egovom mje-
stu, k.ao i kod berJ:ren.a, odlueuje k.arakter prvog supstituenta. Ako je prvi
,supstituent prvoga reda u on 6e usloviti smjetaj drugog surpsti-
tuenta u 2, 4, 5. ill 7. polomj. Ukoliko j-e pm supstituent drugog reda u
a-poloZaju, UlPr. -COOH. Hi -,N0
2
gnllpa, nov:i supstituent 6e doCi. u 3, 6. m
8.p.61oz.aj
85
Antracen, C
14
H
lO
i\.ntraoen se sastoji od tri kondenwv.a:n.a jezgra povezana u
pravcu i ima ovu si:trukturu:
Hi
Atntraoen S€ dobiva 12 .antraoenskog ulja, koje se izdvaja kao rposlj€dnja
fr.akcija frakcione desti1acije katrana kamenog uglja.
Allltraoon je bije1a krist.aJ.na sUJpsta:hca. Topi se na 216
0
C u teenost. koja
pok.a:zuj€ Ijubieastu flUOTesoenciju. U vodi se ne rastvara, a rastvara se U
vru6em benrenu.
Antracen oksidacijom prelazi U antrahinon, koji je vaZan za proizvod-
nju antrahinon.sikih i industrijiSkih boja.
Antracell roeaguje slieno naftalenu. Pri re.akciji supstitucije daje tri VT-
ste derivata. Koja ce vnsta derivata nastati ovisi 0 'mjestu supstitucije u njoe-
govarn. molc:kulu.
Sups·tituenti se mo,gu nalaziti u tripoloiaja:
a.-poloiaju (1, 4, 5 i 8)
() - [pOlaiaju (2, 3, 6 i 7)
mew ill. y - rpo1&aju (9 i 10)
Fenantren, C
14
H
lO
Fenantren sadr:Zi tri kondenzovana ibenzena pod izvjesnim uglarn:
9
7
86
Fenantren je hezbojna kriJStalna Fena:ntrenski prsten joe sa-
stavni dio str"ukture mnogih :f:iz:ioloSkih. vaZnih spojeva, npr., ne1dh. alkaloida,
vitamina i ootm.<:xn.a.
Kancerogene supstance
Od QS>talih :polioi.k:l.icn:ili ko:rJd.en:zov./!:nih axomatskili karbolb:irlxogena po-
menuCemo hri:z.en ipire:n,'oo :lOOjih Be odvod.i: n:i:l. k.ar<boh:iidrogena sa k,a!ncero-
gen:im Cl'lOb1nama, kao sto je ben:zpiren: .
hri:zen'
pirtln
btlnzpiren
Kanoerogenim stJll)S'tancam.a nazivamo one s4pstance koje mogu' :i1z.azvati
rak. To jebolest kod koje ISe :n.ag1o i' nekontrol:iSan.o razmnoZavaju' nelre 6e- ..
lije :i=i.vaju6i tU!!IlJGire. Zbog IPrisustVa_ovih spojeva u katranu, Ijudi koji s.
nj:m rade mogu 'Oooljeti od '1".. .
PITANJA
1. Kako se dijele policikliOni arOlIll8Jl;&kii karibohlirlrogenli?
2. Kak'Va razlilia u izme(l,u kondenrovanih i 'nek()!!ldenzova-
nih 8.mmallSlkih karboh!i!drogena? ." .
3. U koje hemijske reakcije stUpa
4. Iz cega se' mogu dobiti .naftalen Ii aDJIlrace!Il?
5: Kak.va je razldka mnedu s1:lr!u.krtiuIra i fenan.trena?
87
3. HIDROKSILNI DERIVA n KARBOHl'DROGENA
§ALruOHOLI
Rij.ec aLl(oOhol potii'ie od aI'apskog C1an,a al i rijeCi. kohol, $to =0 naj-
fiJriji (najsitnijj)praSak. ToOm rijeCi su oznaeavali alhoemiCari vlnski destilat.
Rijee alkohol presla je u evropsk.e j.ezike k.ao hemijski i tehnil:ki termm za
odrea-enu grupu Sipojeva.
AlkohoLi sadrze jednu ili vise hi.droksiLnih grupa. Alkohole mozemo
smatrati hidroksHnim derivatima odgovarajucih karbohidmgena, jer se for-
mule alkohola mogu izvesti 'zamj<enom jedrnog iIi viSe atGma hidrog€lI1<l. u kar-
bohicirog-enima hidroks:ilnim grupama. .
Kao sto S€ razUkuju =i6eni i nezasi6eni karbohiJCirogeni, taiko S€ razli- .
kuju i zasi6eni i nezas1c'.'€:Iri alkoooli.
OSim oOve podjcle, alkohoOli .se dijele na aciklii:ne i aroOmatske, pr.ern.&
toOme cia Ii su izy€d-eni iz aciklirnih iIi aroma1Jskih k.arbolrirlrog.en.a.
Zaj0dniCke 00Sobine .alkohoOla uslovlj-en€ su -,
u njihoyjm molikulima, rpa se k.are da joe to nj:ihova funkcionalna grupa, Za
vec3nu alkohola i.e ka.rokterlstieno da
nO.m dijelu molekul.e.,_
se prema broju grurp.a dije1e na: .
Vmonomdroks:ilne alkohole, koji iroaju u molekulu sarno jednu hi-
droksilnu grupu, npr., etanol ili etil-alkohol, C:?H50H. '

.. koji' u. mol.ekulu irMju dvije hidroksilne gru-
pe, n, r., etandiol ill etll-en...,glikol, CH20H.
3polihidr>oksilne alkohole, koji u mol.ekulu sadrie viSe hldroksilnih
grupa, npr., propantriol iIi glioe:rx:>l je viSe hidroksilni dohol,
CH
2
0H - CHOH - CH
2
0H.
Alkoholi mogu norma1no da sadrze n.a jed,nom atomu .kal:1bona samo jed-
nu hidroksUnu grupu, jer u organskoj hem:iji vrijooi rpravilo da vioo hidrok-
silnih grupa ne more biti vezano .hstovre:m-eno za isti atom karbona. Akoi,
nastane tal;:av srpoj, onda je on nepostojan i u:z mvajanje vode p:rel,azi u dru-:
gi spoj (vidi aldeh:irle).
(';);, Zasiceni monohidroksilni alkohoLi (alkanoli)
Zasi6eni monohldroksilni alkoholi mogu se dobiti na viS",
nacin.a:
88
a) l.1koholi se dobLvaju vade. ili baze na /lLkil-halogenide, i
to. pr2. za.g:r:ijavanju: npr., djelovairijem.:Voae lIla metil-'hkrid, CHaCl, nastaje
met.amol iIli metil-allkiolrol., !k:iJs.elilin,a, 'HCl.
CH:P + rIOH CH
3
0H + HC!
Ove reak:cije se vme sporo· i. ne tekU· do kraja; jer su rev€rziibilne (po-
vratll1e) i one dovode do hemijske Da hi one tekle do naja, po-
trebno je neutralisati k:iselinu bazOm.
Ib) Alkoholi S€ mogu dohitl djelovanjEIll all"g-entum-hidroksida, AgOH,
na etil-brorn.]d, CiH5Br, nastaje ill eIlil-alkohol, C
2
H:;OH.
C
2
H
SBr + AgOH ---4> CzHsOH + AgBr
Sve ove reakcije nemaju va.Znost, jer S€, u stvari, alkil-halo-
genidi dobivaju iz alkobola.
. 'c) Alkoholi se d>obivaju redukcijom. aldehida i ketona, pa 6e 0 tome biti
govora kod aldehida i ketona.
3. 1. 2. Homologni red monohidroksilnih zasicenih alkohola (alkanola)
Zasi6eni monohidr>oksilni alkoholl. analogn.o zasi6en:im kanbothfudrogenima
obriazuju hotnol-essni red spojeva u kojem. se svakia dva SthSj.edn.a aana razli-
,
kuju za grtllpu ",(;11
2
7'izi&e .Qsob:i:rJ.e pootep.eno
se roij-enjaju s pov,eeanjem hroja aroma k.arlbona u molekulu '81:0 S€ mare
vidjeti iz 'P<J'dal.aka 'za normalne prima:rne alkohole navoo.ene u'ta:bel!i:
Tl'ivJjalni naziv Naziv
1=-
Tacka TaCika Gw;rboCa
prema: 1. N. Itopljen.ja kljuCanja na
metil-alkohol metanol. - 97,8°C 64,6·C 0,792
etil-alikohol
.1 C2H{;OH -117,3° C
78,3° C 0,789
n-propil-a1kohol HmJiSano!_, _' Csli70H -:-127,0· C 98,0° C 0,800
n -butil-a1kohol
. C4R90H\ - SS,S· C l1S,O· C 0,810
l-peiI1ltaJn'Ol I C5HliOH . - 78,5° C n -amil-a.1kohol 138,0· C 0,820
89
SLtka 50.
klj1icanja. Do.ilSte koOnstatac:ije dosloO '?iv se UiPa:€ide
voo.e i hidrogen-sulfida. Dok voda klJuca na 100 C, hiJdTQgen-sulfid klJuca
na _BloC.
Utvrdeno joe dasvi spojevi mol€-
kuli uznatnijoj mjeri imaju izr.aioeno
pol.arno obiljeije, :t1ipr., voda i alkohol,
(s1. 50), imaju noobiCno v.ilSoke taCke
kljuc.anja, a to je uslovljeno asacijaci-
jam ili UJdruZivanjem njihov:ih moleku-:
1a u komrplekse. Do aoocijacije mole-
kula u kon:JJ'Qleks,e' doklzi =to sto poo-
uvan:- pol jed;Qg mol€kULa pnvlaci ne-
g:;itivan poOl drugog molekula, j obrat:;
00. Kod Sipojev.a koji 11 molekuUma sa-
-drZle hidroksilnu grupu, kao sro su vo-
da i aflwholi, povezivanje molclm1a u
komplcl:JS,e (H20)", odnosno (R - OH)",
vrsi s,e putem takozvandJ:l hidrogenovlb
mostova, od'l1osno, pomotu hjdrogenQve
-m pmtanske veze (sL 51). U hidroks.il-
'noI-irupi vode i aIkohal,a svi elektrons-
ki parovi oksig:ena nisu UIpotrebljeni za
V:-ezanje aroma i stoga usaml]eTIl elekt-
par at,oma iz j.ed-
nog moleku:La privlacl atom hidrog:ena
proton 1z hk!l"oksiln·e grupe
drugog mol:eKula. Tako do1.a:zi do udru· -"
Zivanja ill asoOcijacije dvaju mo1ekula
v-ode odno..s:n-o alkohoOla prekoO atomsk,og
jezgra h1drogena.
Povezivanj.e dvaju :ili viSe moleku1.a
neke tvari posredstvom hidrogenov-og
a tomsbog jezgra ili protona :wve se pro-
tonska ill hidrogenova veza. Ona je uz-
roOk pojavi asocijacije moolekula p()TI1e-
nutih spojeva (s1. 52).
90
H-9 .. ·····
H
-9,··'···H-9 ....
H H H
Slika 51.
vodonikova veza kod
alkohola (A) i vode (B)
Slika 52.
Za raskidanje hiclirogenove vere i=edu molekula vooe ill alkohola po-
treblno je utroSiti :i:zvj-esnu koOOnu t.Q};>lote, a iz toga pro:isti6e da voda i .:<lbo-
holl imaju viSe taCke kljueanja od tacke kljueanja' onm spojeva kod kojih se
ne j.avlja asoc:ijacija molekula.
Pojava asocijacije moleku1.a vooe odnosno alkohola mow ae kmatski
prik.a:zati ovaiko:
H
.• I
H-O:H-O:
I
H
R

R-O:H-O:
I
H H-O:
I
R
Ako se u.porede strukturne fO!'lllule vode i zas:i6enih monohidroksilnih
alkohola, onda &e alkoholi mogu shvatiti kaospojoevi k()ji au postali .iz vorle
za,mjenOllll at()lllla hiJdrog€'I1.a alkil<Offi. Zato ov,e a.Jk,ohole .na:zivamo ffionom-
drok.si1nim deriv.atima vooe i njih kazemo da su gradeni po ti'Pu vode.
R j-e j€dnovalentni ka1"bohidT()genski radika1-alkil.
Slika 53. SHka 54.
Po1.azee·. od formule zasi6errih karoohidrog.ena, mogu ae izvesti formule
oo,govarajucih alkil-halogenida, a iz .oVID poslj.ednjih f()nnule odg()varajutih
zasiOOrrih a:hkohola, sto s-e mme vidjeii iz slj.ed,eCe tabele:
R. Alkani I Fot'mula : AI<kdI- Formula
IFUTffi'llla
I hr. lal1kana !halogenid allk>H- Alkohol alkohola
-
nalogenida
i
1. meum CH4 metil- CHsX metanol iCHaOH
..
nalogenid
-----
I
2. etan. etil- C2H;;X etanol
iC2Ii50H
halogenid - I I
--- --- ------- I
I
3. propan CaHs propil- CSH7X propa'nol
IC3H70H
------
halogenid
i
4. butan C4HlO butil- butanol ICJH90H I
-
halog€'l1,id
I CnHc'n + l--X
I C
nH
2n + lOH I
alJkaJDli alkH- alkoholi
halogenid
91
x u pvmenubm formulama predstavlja atom e1-ementa.
S obzirom l)a to da se formllle alkohola r.a:zJ.lkuju od formula alkana p'}
tome 5to um.iesto jednog atoma u alkanima, alkohoIi imaju grupu
- OH, opsta formul.a zasi6enih joonohidroksilni:h alkohola je:
I Cn
H
2n + 1-0H I
Podjela alkohola zasniva se i na tome na kojem s.e atomu k,arbona na-
l.azi hidroksiba grupa. Prema tome, alkoholi se dijel£ na primarne, s-ekun-
darn" i tercijarne. .
Kod primarnih alkohola hidrok.silna grupa je vezana za
karbona. Sve .prjmarne alkohol-e karakteriSe €
npr. CH:lOH ili H - (metanol), (etanol),
(primarni propanol), CH:lCH:?CH= - (primarni butanol).
formlll.a joe R - CH,PH.
Hidroksilna grupa sekundarnih alkohola nalazi s.e na
mu ko.rbcma. Za sekundarne .alkohole je karaktecistiena
Na primjoer,
CH
3
-CH- CH
3
I
CH
3
- CH
Z
- "GMt.. CH
3
.;

o
OH
( sekundarni
propanol )
Op!;l;, formul.a sekundarni,h alkohola j'e
OH
(sekundarni butanol)
Hidroksilna grupa tercijarnih alkohola j,e vezana za tercijarni atom kar-
b Z h kk
' 1 .,
ona. a nji je aratenst.1ena troviCl grupa -COH . Na primjer,
CH
3
I
H C-C-OH
3 I
CH
3
(tercijami
butanol)
/
Njihova opsta formula je
R
I
R .... C-OH
I
R
R - oz..'1ac.ava € karbohidroge:ruski radikal-alkil.
Od allrohola koji se poj.avljuJu u SVa tri oblika, pr'imarni imajll naJV15U
ta.6ku kljuearnja, dok se.Jmndarni i t€rcij.a:rni imaju niZu taCku kljueanja. OV€
tri vnst-e alkohol.a, u izvj€\S11Q1ffi s:milSlu, razliCito S€ ponas.aju i uh€mijskim
r€akcijama.
NomenklatuTa. Nazivi alkohola izvode s€ iz nazi va odgovarajllCih z..asi-
6Enih k.ar!?ohidrog-ena, tako .cia se·nastavak an zamij-eni nastavkom il i HZ to
92
doda rij€C alkohol, iIi tako d.a s.e na puni naziv karboh:klrog.ena doda nasta-
yak oZ, npr.
met.a.n, CH
4
, m€til-.alkohol ill metanol, CHaOH,
-eta:n, C
2
H
o
, etil-alkohol iIi €twlol, C
2
H
5
0H,
C
3
H
s
, propH-alkohol iIi pwpanol, C;H
7
0H.
Tsproo naziva alkohola s razgranatim lanoem dodaj€ se pr€fiks izo, npr.,
17,o-11ropil--alkob.ol (sekund.anU propil...alkohol):
CH
3
-CH-CH
3
I
OH
Izomerija u homolognom redu alkohola. I kod alkoho1a susr€Cemo izo-
merlju, to jest pojavu da dva iIi viSe spojeva imaju 1ste moloekulsk€, ali razli-
citof' struktu.r:ne formul€, oclmosoo, razliiCit r.asiporOO atoma u mol-ekulirrna. Broj
izomera kod .alkohola je veCi od broja izomera kod od:govarajuCih alkana, jer
7..a allrohole je vafuo n€ sam.o cia Ii j€ lanac !IlQIlm.alam. ili razgranat -",ego i
poloiaj - OH gr11Ip€.
'ffiI/!J
Kod metano1a i etano1a. neIP...a pojave i'Wmerije, dok S€ propil-alkohol
javlja u dva oblika, i to kao primarni (norm.lCl1rni) propil-alkohol i lmo s.ekun-
da .. T'TIi (iW)-ipropil...alkohol:
1 2 3
CH
3
- CH
2
- CH
2
0H
1 2 3
CH
3
-CH-CH
3
I
OH
normalni ili primanli propil-.alkohol iIi l-!propanol,
t. k.9S· C.
izopropil-alkohol ill 2-ipropanol, t. k. 82° C.
Hemijske osobine. Alkoholi su neutraIrni i vrlo reaktivni spojevi. Na nj'i-
mn s.e mogu izvoditi mnog€ hemijsk€ € Nj:ihov€ zaj.ooruCk€ h-emijsk€
l"€,akcij.e uvjetovane su pr.llsustvom hikkoksi1ne (- OH) gnbpe u njihovirrn mo-
lekulima.
u vodeni .rastvor etanola ubaci:te komadice plavog i Cl'venog lakmusovog
papura: boja se TIe mijenja, sto znaci da su aJkoholi neutraln:l1i spojevi.
1. Alkalni m€tali dj€luju na alkohol€ tako da iz hidroksilne grUJpe .alko-
hoOla 1stiskuju i pri tome nastaju spojevi koji S€ zovu alkoholati. Na
primjoer, dj€lovanjem natrijuma na metaTIol nastlClju natrijum-m€tilat, CHgONa;
i
2CH
3
0H + 2Na ---t> 2CH
3
0Na + H2
1z jednog mola m€ta:oola (32 g) osl.obada re j€rlan mol-atom hldrogena,
sto znaCi da s€ od Cetiri atoma iz moleku1e metanola molie zamije-
niH sarno jedan atom. 1z toga S€ moZe mkljuCiti da je j-edan atom hidrog-en<l
u molekulu alkohola marroCito pokretljiv i lako To je atom hidro-
gena iz hidroksil:ne grUipe, dok atomi hidrogena vezani za . karbon nemaju te
osobin€.
Na os,:ovu ove i drugih re.akcija moZe se zakljuCiti da metanol im.a slj-=-
decu strukturnu formulu:
H
I
i-i-C-O-H
I
H
Slienu strukturnu formulu :ima i etanol:
H H
I I
H-C-C-O-H
I f
H.H
1. Etanol je grad€n po t1pu molekula vode (v1di s1. 55. i 56).
SHka 55. Stika 56.
Na siici 5<:: j,e pr€dstavlj8rl model mol>eikula etanola.
2. Alkoholi se mogu lako oksidisati, pri cerruu nastaju vaini organski
spojevi aldeh:irli i ketoni, 0 Cemu 6e biti govora kod aldehida i ketona.
3. Alkoholi re:aguju s kiselinama i pri tOiIlle ThaiStajU s,pojevi 'koj!i se zovu
estri. N.a primjer, reakcijom aoetatne kiseline i etanola u IPrisustvu sulfaine
bselhle nastaje -ester koji se zove etil...acetat:
HO-C
2
H
S <J t> CH
3
-COO-C
2
H
5
+ H
2
0
acetatna
(sircetna)
kise[ina
etano[
eti[ -acetat
voda
S obzirom na to da su alkoholi pr.ilieno reaktivni SjpOjevi, om mogu po-
sluZiti kao polazTIe. sUJPStance za dobivanje :rp.nogili organskih SIpOjeva, na pri-
mjer: etara, aldehida, ketona, ol'ganskih kiselina, estena, sinreUskog kaucuka
i drugih sinretskih spojeva.
M etanol, CHBOH
Metanol (metil-.alkohol) u prirodi se ne n.a1azi slobodan, nego vezan, kao
sa3tojak eter:icnih ulja, nEkih aIkaloida =- biljn?h boja.
94
Dobivanje. Met.cmol s,e dobiva sint,ewm karhon-monoksida i hidwgen<J
na t.emperaturi od 300
0
C do 400
0
C, pod prltiskom od 20 000 kP.a u prisustvu
kat,llizatora (ZnO iii Cr,P3):
20 000 kPa /400oC t> CH OH
(znO) 3
U novije vrijeme dobiva se okstdac:ijom metana pod pos,ebnim uslovima:
Mebnol se dobiv.a j iz vodenog destilata koji nastaje suhom destilacijom
drveta.
Osobine. Metan.ol Je bezbojna t.ecnmt kljuea na 64,5
0
C, karakteristic·-
:log j'e:'qIkoholn'Oig mirisa. S vooom se mijesa u svim omjeri . ..rna. Gari p1avica-
sum p;amenOllTI. 'ilTlo je ot1'ovan i u malim koliCinama i'zaziva slj.epi10, a u:
ndto vecoj koliCini moze iza2vati smrt. Let.alna d,O'?a j.e oko 20
grama. "
Upotreba. Upotreb1java se za rastvara11je i prilpremanje hoja, lakova i
smola. U industriji Se upotrebljava u proizvoonji anilinskih hoj8., metanala
(for-rnaldehida), plasticnih masa i za denaturisamje etan01a, jer ga cini neupo-
tr€b1jivim za pioe.
Eta'lol, C,R,OH
Etanol (dil-alkoho1) poznat je pod naziv'om spiritus-vini iIi ob:i:can a1-
k0hcl. To je alkohol iz homologTIog red:} j,ednohidroksilnih allw-
hola.
VlJbivanje. 1. Etanol sc najceSce dobiv,a alkoholnim vr'enjem slatkih v,oc-
nih (secernih) soko:va.
2. Etano] s€ moZe dobiti hi,dratacij,om 'ct,ena. Etcn veze vodu na tempe-
l'aturi ,od oko 300
0
C, pod ve1ikim pritiskom i u prisustvu katalizatora.
eten etanol
Ova si:ntetska metoda dobila je tehnicki znaeaj u novije vrijeme, jer
pri kreking-prooesu naft,e i teenih karbohidrogena nastaje matna koliCina
dena. Kreking-iprooesom nazivamo cijepanje molekula viSih ka1'hohid1',ogena
na manje moIekule 11iZih kar\b.oh1drogena.
3. Etanol se sintetski dobiva i na sljedeL'i naCin:
Prvo 3e djelovanjem vooe na kalcijum-karbid doibiva etin:
zatim etin veze vodu uprisustvu katalizatora graded etanal (ac{;taldehid):.
'\ 95
H-CSC-H + 2H 0
2 (Hg -""Soli)
etanal
(acetaldehid)
Na kraju &e etanal rooukujoe u oetanol:
etanat
etanol
Etanol koji re more nabaviti u trgovini obi/!-
no je 95,5%-tni, ostatak joe voda. Iz 95,50f0-tnog 031-
kohola ne moze se destilacijom dobiti 1000f0-tni
etanol, pozno3t pod nazivom apsolutni alkoho1, jer
je njegova 1:acka kljueanja 78,15·C.
Da bi se dobio' iz o3lkohola bez-
vooni alkohol, treba odstraniti vodu. To se moze
ipostiCi \(ezanj.em vode pomoCu hemijsJtih sr€dsta-
va kao sto su ko3lcijum-oksid, . Cao, bezvodlli kup-
CUS04, i ko3lcijum-lk.aa:ibid, CaC2.
Ostatak vode iz o3lkohola veZe se kclcijum-ok-
sid.om t€k pri duZem kuhanju. To3da nastaje kal-
cijum-hidroksid, od koj-eg re alkohol odvoji does-
tilacijom. Industrijski se bezvooru (apsolutni) . Hi
lOoo/o-tni etanol dobiva na sljedeCi IliaCin:
ObiCnom alkoholu (95,50f0-tnom) doda se naj-
prije beTl!zeTl. Tada nastajoe smjesa iz koje zagrija-
vanjem IliajlPrije, na 64,5·C, destilujoe voda, zatim,
na 68,2°C, savben= da bi preostao apsolutni a1-
kohol, koji d.estiluje na 78,3°C (J1mgIOv pe.stupak).
- U looCt!IQu za zarenoe Hi 'II €pI1Uve.ti od telMro
topljhrog stakla zagI1ijIWo3j'i;e nekolilko kristali6a modre
gal<ice (p,laV'Gg kamenaj, Tarla
be21vod11'i Hi anhidrovaJllii. ku.pI1Um(IIj-'S'lllfat bij€lleboje. Slika 57.
- U epruve<bu ullite 1-2 obiOrwg (95,5'/o..tni)i ubacite koma-
die bezvoanog kuprum(IIj-SIUlfaIt.a.. Onpostaje pla.v j€r veze vodu g,radeei penta-
hidrat_k'llprum(II)-sulfat, CuS04·5H20. Na O'Vaj <nacin se prjsUSJt'V'O vode
u slkoholu.
- UHljte u suhu e!pl'Uvetu 1 cm
3
apso1uil\Wg a1koh()lla i ubaciJte kornarl!ic bez-
vodnog kupmm(Il)-sulfata. Njegova bojo3 osiaje nepromijenjena. jer opsolutni a1-
kohol ne sadlt'zu vodu.
Osobine. joe be:z!bojna tee:nost }l;:ax.a.k:ter.iJs.tienog alkoholnog mlri..sa.
KljtlCa na 78,3° C. Njegova gusw6a joe na O' C 806 g/cm
3
, a na 20° C je 0,789
g/=3. ;:; vodom. O€ mijeSa u- svakoj r.azm.jeri. T.ada dolazi. do sma:njenja iIi
kontr.akc:ije volumena i oslobadanjatoplote. Ii se 52 za-prerninska
96
".'Ej1?la .alkohol.a i 48 zapreminskih dijelova vooe, ukupna zapTemina tog ras-
tvor.o. iznosi6e 96,3 zapremimsk.a dijela.
KoliCina €tanola u vooenom rastvoru odreduje se aroometrom, koji se
zove alkoholometar (s1. 57). Alkoholom€tar obieno pokazuje broj ems alko-
hola u 100 em3 vooenor:r rastvora alkohola. Jed:inica za izraZavanje konoen-
trac:ije alkohoia u prooentima :rove se grad. Na primjer, a1ko-
hoi koji ima konoentraciju 20 gradi sadrZi 20 =3 etanola u 100 ems smjese
",tanola i vod.e. Skala n,H alkoholometru moz.e biti podijelje:na i tako d.a poka-
zu.;e broj gr.ama alkohola u 100 grmna smjes€ alkohola i vooe, Slika 57, pri-
hazuje ,11koholometar.
U eLD:nolu SOP rastvanlju mnoge sups tan 00, na primj,er: j.od, ilelak, Tnnog€
smoOle, 1.11Ja, boJe. miri.sne tvari, henzen, petrolemTI i dr.
Etanol gori blij€d.opla vim plamenom, pri 1Se:nm nastaju vooa 'i karbon-
-dioksid.
Neke od pomenutih ooobino3 .alkohola mogu se pokazati sljedeCim ogle-
dima:
a) U epruvdu ub-acHe nekoliko kristaHca joda i 2 cm
3
.manola.
PrimijetiCel.e da se joel \a)1O rastvara u alkoho1u i <la .Ie ras'tvor tanmosmede boje.
- 0) Uliite u epruwtu 4 do 5 em" etanoLa i ubaciie nekoliko krist.'llic.a s",-
hka. Eprllvetu malo uronite u vreiu voou da se ubrza rastvaranje 'selaka u alko-
hoiu. Ovim rastvorom prelij te glatku drve:nu plocku i trljaj.te po njenoj povrslni
s malo pamuka. Na povrsini ploCice dobije 5e poli1ura (na ovaj nacin se iZ1100i
politi.ranje drvenog namjestaja). .
c) U porcelanski lonl:ic iii soljicu ulijle 4-5 cm
3
etanoia '\ zapalite gao
Iznad plamena ·slavite suhu casu. Casa ce se zamagliti, j.er se na njenim zid·ryvima
skupljaju kapljice vode. Zatim iznad plalnena stavite stakleni na kojem se
nalazi biska kapljica krecne vode. Bezbojna kapljica ce se zarrmtiti, s,to zmaci da
pri gorenjl1 alkohula nastaje i ka'rbon-dioksid. .
Etanol (0til...aikohol) se naLan u svim alkoholnim piCim,a. Ako se alko-
ho1na piea. uzi."llaju u veC'im k,oliciJnama, GIla stetno djeluju 11.a oovjociji orga-
nizam i izaziva.ju razna <)st€c-enja, naroCito oste6enja jetre, bubrega i. nervnog
sistema.
Upf)trebu, Eta,"lOl (€ti1-alkohol) ima v·eliku primjenu u praksi, narocito
u iThdustriji i medicini. se upotrebljava kao rastvarac mnogih sUipstanci.
U f"u·mac.eutskoj industriji upotrebljava &e u pr:Lpremanju mnogih Jijekov.a i
(lczinf€kcionih sr€dstava, teparfema i drugih k021Il1etiCkih prep.arata.
12 etanda se 'Proizvode mThQgi organs...1Q spojevi: hloroform., .iodoform.,
",t.ar, acet.atna (sir6etna) kis€Una, si:ntetski k.auc'Uk i nmogi
Upot.rl."blJava &e kao gorivo u zanatstvu i domacinstvu. Etanol zajedno
.5.« be:nzinom sluZi za pogon motora s 1l.'1utrainjim sagorij-evanjem, a i kao
raketno gorivo.
Znatne koliCine etanola troSe se za proizvodnju piea.. Alko-
ho] se Z[t potrebe industrije denaturise, to jest uCini se' neuipotrebljivim za
proizvodnju alkoholnih piea, dodavanjem sirov,og met-anoIa, piridi.n.a i fenol-
-Takav alkohol je ueugoona miTisa i neprijatna
7 - Ol'ganska herrmja
97
AlkohoU patoke
ViSi ,alkoholi se Cesto nazivaju alkoholi patoke. .A11ooholnim vrenjem
l()slm etanola naetaju i viSi alkoholi, koji imaju vw hroj atoma karbona od
eta:noLa: ,propanol, CgH70H, Ibutanol, C
4
HgOH i pentanol, C5HUOH. Ovi alko-
holl nastaju biohernijskim razLaganjem bjelJ1ineev.IDa,a ne karhahiJdrata kao
etanol. Prilikom desti.1a:cije etanoLa, u kotlovima zaostaje uljasta WCnost koja
s,e rove patoeno -...tlje. U njemu se n.a1az,e pomenuti alkoholi. Oni .imaju visu
t8JCku klj;u6a:nja neg-o eta:nol. ToO su n-eprijatnog miri.s.a, djeluju opoj-
nije i otrowuje od eta:nola.
Proparnol se UIpOtrebljavaza dobiwmje propan-k1Beline (propionsY-",e klse-
line), CHgCH
2
--: COOH, i .k.ao dezinfekciono sreclstvoO. Od butanola u patoci
se :nala:zi s.amo pr.ima=i izobutanol, koji se upoIT€lb1jav,a za dobiiwlnje lijekova
i estera. PrimaTni. ,buta:nal (I-butanol) pozn;at je kao odHiean rastvar.ac. Smj,esa
i7.omerruh ;un:il.;alkohola je uljasta teenost pozn.ata pod na:zivom pentazol, a
upotrrebljava se :va rastvaTanje lakova. Vlsok9ffiOlekulsike nalazimo
u etericndiin uljima, esteri.ma i naroCito u voskovirrna. VaZ:niji visokomolekulski
alkoholi su: '
oetanol (oetiJ-.a1k:oOihol), C
16
H
ss
OH (nakzi se hemijski ve2laIT1 U kitovoj'ma-
sti),
cerr01 (ceril.;alkohol), C
26
H
5S
OH (u kin€6lrom vosku) ,
lITliiricol (miricil...alkohol), C
31
H
6
iPH (u pOeli.njem vosku).
Visokoanolek.ulski alkoholi su u obiCnim uslovima cvrste tvari, bez -okusa
mir1sa. U vocli se ne a po fmCkim i nekrLm hemijskim svojstvima
u shCni alk:a:nima, jer-seu alkilu (radi.kalu) nal.a:zi. veliki broj atoma karixma
€zan:iJh jednosiJrukim voezama.
PolihidroksiLni lalkohoH
Do &ada ;SiffiO UJpo=ali,:samo mon-ohidroksilne alkohole, ali postoje i alko-
lOli koji u molekulu sad:rZe dvije, tri i viSe hidroksiL"1.i!h gru,pa i oovu &e za-
edniCkim iJn.enompoLihidroksilni alkoholi.
GihidrOkSilni alkoholi
Atom karbona :po pravilu veZ€ samo jednu hidook:sil:nu grupu. Iz ovog
3lijOOi da najpTostiji diJ::cidr;oJ,.csilni alk,qhol mora najlffiiarnje dva
3.toma karbona, ttihldroksdlni tri atoma i tako dalje.
Najjednosiavniji dih:idmoksilni aTlrohol joe etaTIdioi ill etilen-glikol,
k-oji lnOZemo s=atrati dvohidroksilni."Xl derivat-om eta"18., CzH"
kada su u etanu zarrnijenjena dihroksilnim gru,pama dva atoma hidI'lOlgena na
razrriilU ato:rrrl!rna karbona.
etar: 1,2 -etandiol
(etilen- glikol )
EtandioOl se doibiva iz et€l1a, CzH
4
• Na €ten sedjeluje hlarom. i pri. tome
:n.astaje 1 ,'2.-<1ihlor-clan, c;H4
C1
2:
H H
'C/
II
C
/ "-
H H
CI
+1
Cl
Cl
I
H-C""H
-i> I
H-C-H
I
Cl
1,2-dihlcr -"etan
1,2 - dihlor- 1,2·· etandiol
Etandiol se :more do'biti Gpir.eznom ete:na
nim alkalnim rastvOll'Om kalij14"Xl,.;per:ma:nganai;a.
CH
Z
H +0 CIHZOH
II +: I ....:...::::..tl
CH
Z
. OHCHZOH
hlad-
Eta:ndiol je slatkog Rastv.a::a se.1l vQdi.. ReagU-'
." gradi. dVili alkoholata; kOJl se Z?VU glilrolati.
JUCl sa '
Trihldroksilni alkoholi
"cmc:rol, CsH;;(OH)g
CHZONa'
I
CPiZONa
. 1 k ... :izvodi jz
Gli
1 ill' 1 2 i€ trihirlI;o,ksilni alkoho· ", oJ! se . ':,
,cero" , " .' .'mdroksirl ;n.a trihl('T-
pl'opana. Sin'l:ehski se .. .alkal:nog .... a
-propa;n:
?1-!:zCP
---{:>
I
CHzP!
t r ihlorpropan
CH
2
0H
!
CHOH + 3NaC!
I
CH
2
0H
glicerol
(1,2,3 - propantrioi)
GliOElfol 6·8 6tvara U Jnal:i:rr. k&lcrn.rmla pri alkoho\::n;om Vr€'llju. Sastojak
jt' biljni..1c i l.:ivotinj,,,kih m;J.:i;;;;. '.' iroj.iln<l se nal.azi heo:nijlSki V --:C"s
ki'S,.:;li1wrLCt U obliku eslRta. Iz If, ssti &e moze dobiti njiihovim ku
SU.st'ro aUcalija (sarpvnifik3Ctj<Jiffi :n.asti), pri C<::J:UU nastaju glioerol
cerol je be:,ooojna sirt1iP'ant.g ieCnHJt Po tome 131;0 j
j,e i naziv (gl'c..'o:i glylms - s.l.ai1"j;:). RalStvara &e U vOOi i eta:nol
groskqpan, jer l.aito upija vlagu, Tqpi S€ ll.a + 17· C, a kljUJCa " + 290" C$;:-;
gustcx':a joe 1,26 g/cm
3
• Gfu)f:':IYJl stnilfulvoa t..aJiSku rrlIanjenja
d.e, 'Pa s·.., i primjenjuje za dobijanje an:tifriza. Gori € '
---- - .
GliccTcr doJcazuje akroleinBkorn 'rea.kcijom. Zagri.je 1i S€-- U lp.riLSU:stvu
snmstava, iz nj.egovog molekula s.e 'Odvajaj.u dva molel(ula
vode i nastaj-e n,e:za:S:iooni aldehid - akrolein. ostrog i neu.g<od;nog mirisa. ;;11-
can zagofjeloj TI'.aJS.ti. '
CH
2
0H
, I
CHOH
I
CH
2
0H
g!icerol akrOlttin
GHaeml stupa u re,qkciju 8 nekim metalima, pri 6ernu s:poj,evi
koj:, ,'3>e 'zovu gli=ati.
- U epruvetu ulijte 0.5 ern') 10-;.-1nog ra:s<tvora natrij'LID1-h',Q[1oksida, 3-4
ko.pi 2"h-mcg ras;tvora m0dre galice. Ite no. rtu smjesu dodBj.ie 3-4 kapi gliee1'101a.
Zatlm, muckajte sadrz.aj epmlvete. DGia.zi do ras1lvaranja taloga; stvara se k;up-
rum(II),,..glicerat, tarnno.pwve boje.
+
g!icerol
- glicerat
100
Upotreba. Glioerol se u.potooblj.ava u medici:ni i k.ooizJ:netici '11a nj.eg.ovanjoe
koze, jer je Cini mekam.om; k.ao i za proi:zvodnju Il'.aamih medici:r£kih, masti -
po.m.ada i toalet:nih salPtma. U te.ksti1:noj irff.im;triji se, UipOtr.ebljava za omek-
Sav.anj<2 j, poveCanj€ e1asti.cnosti v1almua, zai±m za ;priprr·avlj.a.nj-e 'boja, !YllaStila
za kOipir.anj.e, u proizvodnji ncldh plasti'-'Ilih w..asa. N.ajiV1e6alroliCi'!W. gUoerola
&e troSi u poollZvodnji .eIDsploziva nitroglloe:rma, CaHi5(NOg}g, OO;n.oo:no run.amita.

;(Y' ",/,,/ \J.
f/ 3. 1..5.;' Nezasiceni alkoholi
" .,,/
.allwholi se mog'J. s:matmti hidroklsdL"1:iirn deriv.atlma alkena,
ako1) sadri-e dvootruku vezu, lli d€rivatima etina, alto trostruku vezu.
NaivaZniji predstavnik nezlJLSi.6enili .alkoihola j.e .aiil...alkohol
CH. = CH - CH. - OH. To ie be1Jooj,na teCnoot ootra m.i:r:hs.a. V,afuo j.e istak-
nuti da se hidrclt:Si.lJ1..a ()vih SipOj.eva o.bi61.o IrLa1azi na zrusJ,Oeo:lom ilijelu
JJ?ole.kula.
.,.......--
:/;;: )
L/VFENOLI ,
, F€Th01i SU, hidookJS:iJ.l".i derivati ,al'<Jiffiatskih ka:rJboh.ildxoglf'..na. Kod' :njih joe
h:.kh'lOkJS:ii.na g'l'Ujp.a n€iP"JlSI'oono vezana 7...a 'i:J.en::z)enovo j.ezgro. Pl""...lTJ.1l. booJ\l hl-
droksilnih grupa, razlikuj.eo:no !(l.iJhiKit',()lm:iJtn,e i polihiod.Ioksil-
ne 'f.en'Ole:
OH
I
("

, \I
..... /C-H
...
I
H
monohidroksilni
fenal
dihidroksilni
tenot
6iVIonOhidrOkSilni fenoU.
E'enol, CeN50R
F€'l"..ol se nalazi. 11 katranu kamenog uglja, ooakle se i do-
biva. F>e!!lol dobiven 'Pl'er3dom kakana nije saBvim Ci:st i !1..e more 'd,a zatio-
vo1ji iSve potrel:J.e. :imdustr:ije, pa, se dobiva i sinteh:::j"
1"em,ol se smtetski The maze'dobiti direktrlJO l:z b<::rl'Zt6KJ.a, :l.amje:rl!wn ,atom.a
hi.o:r>('"g<m.a hidJ.'.ak6i1noTIl grUlpOm, vee .:;e to Vl'si 'pr.eko berllie!l10vih d",;:rivata:
:un
Fenol se dobiva iz hlorbenzena djelova:njem ra7ib1aZenog, ras.tvora natri-
jum-hidxoksida na temperatua::i 300° C i pro ;pritiskom od 28 000 kPa u pri-
sustvubakra kao katalizatora. Dakle, uze.nergilane u.slove, jer joe hlor evrsrto
vezan u jezgru benz.e:na.
7
c C
'C-Ct 'C-OH
I II + NaOH -i> I /I + NaC!

I I
H H
hlor- benzen fenol
benzen
benzensulfonska
kisetina
0
, Ol-OH
I +2NaOH -H:z0f> +
feno!
U naSoj z.e:mlji fe.nol se p.roizvodi u u Lukavcu kod Tuzle
\ .
j u Zegrebu.
Fenol je bezoojllla krilStalna SUJpsULl1oa. karakteristiena mirisa.
nav"'a:2lduhui djeIOvanJem svjetlosti djcliniieno se oksidiSe i pocrveni. Otro-
van je i :im.a antiseptiCkodjelovanje, Topi se na iemperaturi od 42° C.
-:- Stavite u e,piMl:veinl nek\Jlliko kristalJiea fenoJa, a zatrlm epl'uvetu uranHe u
vodu. Temperarbura yode treba da bude oko 50° C. Fenol ce se brzo rastopirti.
Fenol se na obiCnoj tempe:raturi slabo u ,vo:.li, ali s poviSe-
njem' temperature njegova 00 ,poveeava, taIro da 00 na 70° C
os VlOdo.m mijes.a u svalrom <Oimjeru. Vodeni rastvor f'ffilOla reaguje kiselo, pa
stoga rove karb,llna ,kiopUna
- Rastv01'ite u vodi nekoHko !cristaliea fenoJa i u rastvor Jak-
'musov P8JPj'r. Lakrnus papir ee pocrvenjeti.
102
F'ffilOl je po 00kim hernijskim reaklC :.ama sliean aliooholima,
etre i estre.Po nek:im hElmijiSk.im. reak:.cijama (osobinama) , i'ffilOl 00, ,1!pak, l'SZ-
likuie od a1kohola. Na primjer, atom hidrogoena iz lridroksi.1n.e grope fenola
- . .aJkohola
more S€ lakOC zamije.niti alego hidrogenov atom grupe'. ' ' .:
ALi<:oholi ne reaguju s blmlma" nego sa skliboodillim
zamjenjuju atcrrn ,hidrogena iz gI'1.lIpe.' FenoLt, meautrrn, reagu31L
talco ne samo' s alkalijs1;cim nego i 'njihovim bazama,pri ce
staju spo3e t
0
",1' -OH 0', 'I :"ONa . +NaOH--t>

natrium - fenolaf
ReakciJ8. i2lffiedu ,fenola i baza .arnalogna je reakcijd. :iJzmedu kiselimi. :!
baza i or.a poklaizuje cia se. fertoli odlikuju k:i\s.elim 0I.'lI0):!.iJna:ma.. kisele
osobine fenola eu sl.aho izraz.e:ne, te zOOg toga jz fenolata 1 srabe kiseline" kao
sto su karbonatna ili etan-kiselina, isUskuju: fenD!:
C
6
H
S
-ONa + H
z
C0
3
-OH + NaHC0
3
- Protresi,te epI'Uvetu s nekoliko k.riBta1iea fenQJ.a i 1 do 2 Q."Il
3
rastvor.a
natriju.m-hidJroksida. Fenol reaguje s natrijum-hidro;kJS1dom .. pri na-
llriiwn-fenolat kojJ se rootvara u vodi. Ov(X!Il tl'as1lvlm'u dodaJte nekoliko kaipl hlo-
,ricine ikiselLne' izl<uiiiee se feno! u oblhlru kaplj.itca. Na OIVim reakcijama zasniv<l se
dobivanje iz srednjeg ulja, koje se 'dob:Lva frakciQiIlom destHacijom katrallla
kamenog uglja.
,Prisustvo hidroklsi1n€ grUipe neposredno vez.ane za atom karbona be:n-
Z€Jl()vog jezgr.a ci'ni feno! vrlo reaktivnim. BuduCi. da hidLroksilna grupa
supostituent pTVoga rec1a, ona poibuduje na he:r:n.]jsku r.eakciju atome h.iJd:ro-
gena u orto i te se om mogu 1ako zamijen;i,ti. halogeni:m ele':'
mentima. Tako, npr., fenol reaguje s bl'OIIl.Olm, pri Oemu :na&taje bijeli talog
tribrom-fenola:
OH OH
0
1 sr-a' I-sr
I + 3Sr2 --t> + 3HBr
- I
Sr
tribrom -fenol
- UliHe u epruvetu 1 cm
3
lroncentrovanog rasilvora fenola pa dodajte to-,
likv bromne vooe dok se ana ne prestane -obe2)oojavati. Pri tome nastaje, bijeli ta-
log trfurom-f.eonoJa. .
Fenol :se lako nitruje "hladnom Ta2lblaZenom nitratnom .k:ise1:irOorn, pri
(-emu; nastaje orto-ni'tDofenol : ...
103
Fenol i svi spojevi koji imaju hidroksilnu grupu vezanu za
j€zgro bE-nzena, daju sa f<erum(III)-hloridom, Feelg, kompleksne SQJOjev€ pla-
voljubiCais"t.€ ooje.
- U epr...!vetu ulijtc 1 cm
3
vodenog rastvora fenola j mu nekoHko·
kapi rastvora ferum(IlI)-hlorida. RastVOf ce se oDe'iti plav1oljubicastom bojom.
Eoja ce isceznuti ako dodate nekoliko kapi hlorid.l1.€ ki·seline.
se upotrebljava U obliku 2 do 5
0
/o-tno,g rastvora k.ao dezi:niekcioono
sI'>f.?dstvo. U indiJIstriji S€ upotrebljava u proizvodnji jo:ns1cih izrnjenjivaca, .00-
ja, lij>ekova, eksploziva, stavila, pl,astiCnih masa, od kojih su vaZ:n€.
f€noplastl (npr., bak€lit).
(l) IID"'d k'l';; I' .
.' . J G Inl ro 51 m J.cno I
Dihidrr-oksilni feru:>li sadrle dvije hirlrolrr.,ibe grupe vezane na jez"D'!'O
benzer>.a, ],.'l<l se zatd i zovu dioksi-be:n3Elr,i. Po"Zn.ata su tri oblika dioksi-ben-
zen.a:
benzen
( pirokatehin )
OH
i
0
,
I .
i-OH
m-dioksi-benzen
(frzzorcin)
OH
i
o
I
OH
p- dioksi-benz!i!n
(hidrohinon)
To S'U. kristame Sil tance koo'"" na: vazrluhu notanul€ '&
U vOOi Be h se rastvarFju od j-ednovalentni.'-l fenola. Zoog redukc10nih oso-
. bina upotrebljavaju ISe pn l:Zra<h lotografija kao ra'ZVijaCi. -...
.,-
3. 2. 3. Trihidrok5ilni fenoli
Trihkkoksilni f€TIOli sadde 1.1 svoom molekulu h'i hidroksil:ne grupe ve-
zan-e za jezgre be:n:zena, i po tome s.e zovu i t:rioY.sl-benzeni.
Poznata Stl tri .i:zom€'Il1a oblika trioKs1-<b€nzen.a:
104
OH
I
O
. 1.;"OH
-OH
pirogalol .

,.benzen I.
OH
I
O-OH
I
OH
oksihidrohinon
1,3,4 - trihidroksi,.
-benzen
OH
I
O
··!
L_OH
florog!liJcin
1,3,5-trihidroksi-
-bllnzen
Pirdgalol je bijel.a kristalna supstanca, V€O:l'I'Lil. higrQ"kopna.· Pirogi<iool,
zbo';-;;sobina da jako apsorbuje oksigen. slL}'zi za kvantitaHvno ooredivaTi}e
QuigBTLa u gasnoj an<Ol.l'1zi.. Upotrepljava &e za :izradu fotJOgraiija i. U medicini.
Oksihidrohjnov j.e hijeb kristaln0. tVaI', koja kristaliSe U obliku igliQa.
1:potrebljava !S€ u izrade fotogTafije k.ao razvija-c, a u :i:ndUlStriji z.a
spreeavanj.E> autooksiJdacionih i polimeri'zacionih rea:k.cija,
Y7l1orcJg7"dn joe bijela tvOO' .. Nalazi ,s,e u pdr(,'I(H u sa-
stavu sloozerjh pr.irodnih orgaTllSkih lignJ.rn.a i icanina. Upotrehljava
5e k.ao reagerus za dookaziv.anje !§.e6era - pentoZa, t,e i. u :industrijskoj pTOYl-
vodmji boja i,vj-estackih smo1a.
..2; 4.
!Biljila sLavlla, k()j.a se koriste u koiarstvu' za st,avljenje iivotiJnj\Skih k()-
Za i krzna, d'2:rivati S1.1 polli€nolnih jed:lnjenja iIi fenolkarlbonskith kisel±tia.
- Ova stavila SoC.- obiCno nazivaju :cajoonickim hnenom ta:ni:ni. Prana he-
mijskoj gradt, to.nine dij€limo na dvije glavne gl'upe: galotanine i kateh:inske
ili 1oo:ndenrovan-e tanin:e. Galo'tan:i:nJ (Hi pirog.alo1ne ta:I$le, j& termi&.om
r.azgI'ladinjom oslobndaju p.irogalol) odvode se od game k:i!S€lin-e. i njen:ih k!O'11-
denrovanih prociukata i esteTa:
HO HO eOCH
0
, \\ -H
2
0 'Or r-=\
2HO- .. \ .... Co-o-V
/ "'" " HO HO HO OH
m ... digalna kiselina
GaJna kisdma i njeni derivati grade S€ karbohidratiroo. estere koji se,
takode, ponaSaju k.ao stavila. K.ako S€ .ovak:vi esteri 1ako hidrnolizuju poddej-
stvoom slabih kis-elin.a, to S€ galoota!n:ici nazivaju i hk:.kt:x>li:zirajucim taninLma.
&'1.aloogne€lSt€'!'e grade sa karoohklratiJJ113 i derivati ga1:ne kiseli:ne, a
broj molekula tin kis.elina koji S€ veZu .za molekul kanhohidrata more biti
razliCit .. Tako u ipr.irodn:im ta:n:inima nala:ze. S€ digaloil-
-glukoza; pa Cak i pentagaloil-glukoza, Analoga:n slueaj joe i s.a dmvatima
105
galne tkiseliIle, p.a po,stoj.e i analogni esrteri digalne 1ciooli'!lle i nj.enm drugih{
derivata, sa glukorom ili drugjm karbdhldratima. ' •
/OH
.--C-O-OC-O-OH
I
I 'OH
I H-T-OH .
o HO-C-H
I

I
CHzOH
1-gaioil- glukoza
'pentagaloil - glukoza
"OH
[
C-O-OC-<=>-OH
I
'OH
"Oli
, H-C-O-OC-O-OH
r
H-C-OH
I
C H
I
CHzOH
digaloil-glukoza
Kondenzacij()m dvij;e molclrule g.aJ:n,e k:iseline olmidacionim pootulplwm
nastaje elagna k:ils.elina, Ciji derivati, takode, imaju sPosobnost da atave will:
HO OH HOOC
"I' "
HO-( )-H )-OH + 0
" "" eOOH HO ' OH
HO o-oe
" " ,
HO-{ )-( + 3H
2
0
" / "
eo-o OH
elagna kiselina
ElagotaTiini:proostavljaju pocivrstu g.alotani:na.
106
Drugug.rlllpu taruna Cine k.atehinski iii »kondenzovani«
ski) tanini; ne mogu se hldrolirtJiClti cijepati pod dejstvoIn kiJs,elina, alIi zag,n-
jav.anjem Sa alkaJ:n:funhirlroksidlm<: daju prosta fenolna jedIDjenja i fenol-kar-
bons'ku!kiselilnu: '
OH
HI" .
0"
<:--e- C '\ -OH
, 8t ,A •. --t> -' -
, : CH
,i C ..... ,
'6H H2 OH

HO-a
I
OH
m - dioksi -benzen
(,,9")
etan- kiselina
("A")
OH
HO /
'e-( )-OH
O/? -
protokatehnu·
'kiselina c .. e")
Glav:ni. predJStavnik ove grope ta:n:ina joe kateh.in, po kojem je i cijela.
gmp.a dobila .i:moe. Njegovi doerivati su vrlo OOsti 8aStojci biljak.a: Dolaze uz
kofein (bein) i u Caju. Uopsbe, katehinski ta;nfuhi &e nalaze u blljrum materi-
jaJjma =?go viSe cd ga1otanina.
. 3. 2. 5. Homolozi fenola

Kre=li su jednov.a1entni fenoli kQji osim hidroksilne gtrll!P€ s.adtie i
jed:nu metilnu gTUpu (-CRs) vezanu w. jezgro benZleIl.a. To SU, dakle, metU-
fenoli ili oksitolueni derivati toluen.a). Razlikujerno tri
krezola.:...l.'I.. .....'i.
<CH
3
CH
3
CH
I
I
I 3
O-OH
0
0
I_
OH
J
OH
- krczzol
meta - krezol para-krezol
107
Sva trl kre2lO1a nalaze se u ..njem ulju; koje se dobiva frakcionom
destilacijom katrana kamenog uglja, odakle se izldvajaju, zbog bliskih taCaka
kljucanja U obliku smjeS€, koja se zove sirovi krerol. 1z toe smjese razdvajaju
se pojooini krezoli sulfonovanj-em. Tako se Qobivaju su1fokrezoli, koji se me-
dusobno znatno razlikuju po fizickim osobin.an:na. Krezoli imaju jaee dezin-
fekcioTIo djelov&"1je l1ego f€l101, te sluze za :zradu sredstava za dezinfekci iu,
npr., lizolil j kreolina. .
Lizol je 5OO/tr-"'cTll rastvor krezola u kalijumovom sapunu, a kreolin je
.smjesa 10 do 15"10 krezola, 50 do katranskih ulja i ,30 do 400/0 smolnih
iIi natrijum00.h sapur.a. Oba preparata su jako otrovna.
Krewli se upotrebljav<lju u industriji ooja i lakova. Znatne
krezola urpoi,rebljavaju u obliku ra'zn.ih uljaza impregnaciju
s,e produz.:..w.l trajanje drvenih predmeta (z.eljezniCkih pragovaj .
stubov.a, ogr.aci-8. i 31.) i za d,esetak godina.
:3 3. AROMATSKI ALKOHOLI . .
Aromalski alkoholi su hidl'oksllni derivati
hidrog.ena koji sadrZe hidroksilnu grupu u bocnom nizu. To
derivaii acikliCnih a1koh01a.
Zbog tog.a sto se kod njili hidroks:iln:a grupa' nalazi vezana na 1anb-mi
clio mol",.kul.a, a neza jezgrobenzena, oni su po hemijskim osobi.'l'lama sEeni
.acik]j6tim alkoholima.
JoonostaVl1iji aromatski alkoholi su teCnosti ili kristalne SUIPstanoe ug.cx1-
nog rrririsa. .
Najj.oon-ostavniji predBtavnik aromatskih aL1{ohola je benzil-alkohol,
C
S
H
5
CH
2
0H. To joe beZloojna t€Cnost ugodna mirisa. U vooi se rastvaro. slabo,
dok u organskim rastvarac.i:mapotpuno. Njegovi estri, takoQe,' imaju ugooa11
mi.ds, zbog 6ega. s€ upot.rebljavaju u parf:i:meriji.
Aromatski alkoholi nala;oe se u eteree:nim ulj:ima. Tako se
kohol, C,)'l:5 - CH
2
- CH
2
0H, nalazi. u ruzmom ulju.
PITANJA I ZADACI
1. Sta su alkoholi?
2. Kako 5e dijele alkoholi?
3. Ka:ko s.e doMvajlu a1kohoH?
4. Objasniite IJ{Jja'VU izomerije kod zasicenih jednohidroksilnih alkohola,
5. O:p.iSite os-obine metanola i eta.1.o1a.
6. K'o.hiko grama natrijum-e:ti-lata i hidrog-en.a Qobivate iz 92 g etanola?
7. KoHko ce se doNti metamola iz 1 ems ka.r>bon-monoksida?
8. Kolik,o ce nastati kg etamola jz 1 000 g eten.a? .
9. Nap,iSite strukrburne formrule penUta i hek:sita.
10. Sta su to fe.'lo1i?
11. Kalwa je i!'azlika izmedu fenola i a:roJ:illlJt&kih alkohola'l
12. Opisite osObiine fenola.
13. Kako s.e dobiva fenol?
H. Zasto s.e feno,l WIVe i 'karbQlna kiselin:a?
15. KoH je os;novni predstavntk ar·()!!'l,C\tskih .alkon.ola 1
16. Nap.iSite strukturne f{l!'illule iiomera krezola.
17. KoliJko ce se tona £enola dobi.Lt ii 2 tone hlor-benzen.a?
108
4. JEDINJENJA SA OKSI!GENOVOM 'FUNKClJOM
4. 1. ETRI (ETEJRI)
Etri se mogu smatrati a'DJhild:ridima alkO'hola jer mogu nastati oduzima-
n}em j€dnog molekul.a. vooe ±Z dva molek:ula alkohola:
-H-.O. .
CH:3-OH +
/// /-!:i&;<7 "z7t
1. Etri se dobivaju iz aLkohola djelovanjem. dehidrataciDnih sredstava
(sroost.ava koja oouzimaju vodu). Na primjer, zagrijavanjem smjese et.a:nola i
kor.oentrovane suliatne kiseli:ne· do 140' C nastaje a MO ntmpro-
oukt nastaj.e et€l1.
a;tanol
dietil- etar
2. Etri se dobivaju zagrijp.vimjem smjese alkil-halogenidq, i alkoholata;
Na ;primjer, Y.l smjese i :r:i.atrijwnl-'.llletilJata nastaje metil...etar: .
CH31 + --f> CH
3
-0 :-. CH
3
. + . Na I
Etri sn org.a.rooke S1.lIJ?Stam..oe koje se sastoje iz dva karbohidrogenska 1'0.-
(alkil,a) p.ovezana preko atoma okJsdg€l1a, :pa ih. pr-ema tome, dijelirno-
na Jeanostavne i mj€Sovitoe (slorene) etre: .
Jednostarvni eiTi
dimet.il-etar, CHs - 0 - CHs
dieti:l-etar, CiH5'- 0 - C2H5
dipropil-ciar, C3H7 - 0 - CsH7
. MjeiS·oviti etri
mebH-etil-etar, CHa - 0 C2H5
CRS - 0 - C3H7
ettl-prop.il-ci.al!', - 0 - CgH7
Nazivl etara izvode se iz r.n.azi.va r.aidrik,ala koji su v·eza:ni za oks:igen. U
nazivu etra se ipTVo stavlja naziy radi.kala sa :rri.anjim ibrojem C...atoma.
Prema inter:n.acionalnoj nomenklaturi, etri dobivaju na.zi.ve tako 13'10 se
'nazivu manj-eg radik.ala rijee oksi, a zati.m na;ziv ve6eg r.a.dikala koji
109
nosi puni na"Zri.v aJ.k,an.a od koOjeg je nastao,11!PT., CHa - 0 - CiH5 n.a:ziva se
metoOk\Si...etan.
Etri s.e moOgu smatrati deriva:ti!ma zasi6erriJh k.a.rboWdrogena u kiOj.ima
je po jooan atom hidrogena z.amijenjen (R - 0 -). Opsta
formula alifatsk:1h etraje: R - 0 - R',g;:ije sil R i R' jed!novalentnik.a:r:bo-
hidrogenski radikali.
Etri su gradeni po 'tipu vode. Moremo ill smatrati. diaLkiLnim derivatima
vooe, to jest spojev:irma koj!i se izvode .iJz formule vode =jenom ODa atoma
hidrogena joonovalentnim k.aI1boh:idrogenski.on radi.kali."'lW. (alk.i:lima):
0,
H/ .... H
strukturna formula
vode
strukturna formula
etr<i (etera)
Etrl Su i.wmerni s odgovarajuCim alkoholima, na primjer: d.irnetil-etar,
CHs - 0 - CH
s
, izomeran je s etanoOll(][Il, jer ""ba spoj.a imaju istu
mol-ekulsku formulu, C
2
H
6
0, ali &; r.azlikuju ,po, fiziJ(!k:hn i h€!!I1ijskim osobi-
nama i po strukturnim formulama.
Fizicke osobine. Em s manjim ,brojem .atoma k.a:r<bona su g.aoovi ill
ms, hlo 1sIparljive teCnooti. TaCke kljUiCanja eta:ra su znaimJO mz.e od taeaka
kljuaanja OOgovarajuCih .alkohola.
Hemijske osobine. Etri su sUplStanoe neutralnog karak1lP;ra, s mall(][Il
akcionom sposob:n0S6u. U obiCn:im uslovima TIe stupaju u hemijske reakcije
s alkalnim metaJ:imar r.azblaZenirn k:ilSelin.ama, ba:za:m.a i s1a:bim oOlmidacionim
sredistv.ima, ali, i!pak, reaguju s,a jaki!m koOnrentrovamm k.iselinama (sa HCI,
HI i
dimeti!oksonijum- jodie!
HemijiS.kJa otpornost etara prema mnog:im hemijskim reagensima uslov-
Ijena je gradom (strukturom) molekula etara.
Dimetil-€taT, (meboksi-metan), CHs - 0 - CH
s
, najj.oonostavniji joe ali-
Iatski etar. ToO je bezbojan gas, karakteristiCnog mir.isa, kljUiOa na -24· C.
upnt:rebljava &e u maSi.'11aIIla kao sredstvo za hladenje.
4. 1. 1. Dietil-etar
Di>etil-etar, (eto.kJSli-etan), CH
s
- CHI? - 0 - CHI? - CHg, jednostavnije
se =voe etar, a pozn.at joe i pod latinlSkim nazivlOIrn aether suLphuricus. ToO je
najvaZrUji etar zbog velikeprirojene u praksi.
Dobipanje. Dtetil-etaJ: se industr:ijski riob.ivapr€VIOae:nje.-rn pare etanola
prekoO kao na od oko
110
Laooratonjski se doObiva z,agrijavanjem smj€Se od 5 dijelova 96%-mog
eianola i 9 dijeloOv.a konoentrov.a:ne sulfatne kise1:ine, na telnperatuTi od 130· C.
Ph zagrijavanju destiluje se- smiesa etra i vode. Dodavani6"TI nOVE koocina
alkohola nastaja6e nove etra sve dok se ne doda "6et'verostruka koll-
Ena alkohola, tD jest okoO 20 dijelova alkohola.
!>
R..eakci3a ne moOz.e ted neograniOeno jer se u r.eakcionoj smjesi pove-
Cava kolil:ina vode, sto dovodi do razblaZi€!n:ja su1fatne kiseline i smanjenja
n;i>t-'ne sp()\S()1bnosti cia vez.e vodu. Ovaj ThaJCln dobivamja etra mot,e se primi-
Jeniti i Z-f\ industrijs.koO dobivanje. Ovako dobije:n etars.aJdrZi i vodu.
Da bismo iz eWa odstranili primjese a1kohola i vode. treba etar muckati za-
jed:no sa vodl(][Il. Pri tome se alkohol rastvoOri u vodi: a :c.atirn S€ teCnost raz-
luCi u dva sloja cia Be, na kraju, iz etra ooU:zme voda s eleinentarnim natri-
jumom.
Osobine. EW-etar je bezibojn.a i lako isP.arljiva t>eenost, k.arakteristiena
m::risa. KljuCa na 34,6° C, a mrzne na C. Zbo.g relativnoO niske taCke
kljuaanja hl.adi okolinu, OOnosno za isparavanje trosi toplotu :z okoline. U
vodi se slabo rastvara,' U 100 g vode na 20° C rastvara se 3 g etra, doOk se u
100 cm
3
etta rastvara 3 cm
3
vode. Voda se :i:z etra :moz.e odstraniti hezvodnim
kuprum(II)-sul£at.ain. Etar joe vrlo dobar rastvarac masti. ulja. smola 1 mno-
gihdrugih organsldh spojeva. Lako je mpaljiv, s va"Ziiuhom
gr.."di eklSplozivnu smjoesu. PoOsro je para etra 2,5 !put-a teZa od v.azduba on.a
so<: skuplj.a s.a:mom pOOu prostorija pa je dovoljno cia padne ti.:njaju6a s'i-
b1C8 a da lzazove pOZar i ekSiploziju u pTOstoTiji g>dje se radJ. s etrom,
U etru djelovanjem vazduha, na .s'vjetlosti, nastaju peroksidi:
tD jest spojevi koji sadrz.e VlS€ oksi:gena nego et.ar. Prilikom d€S>tilacije etra;
naroCito pri kraju destilacije, peroksidi mogu da eksplodiraju i da
nesrecu. Da bi se sprijeCilo stvaranje peroksida, treba etar cuvati u posu-
d.a.-na od olovnoOg lima m tako cia se povrsma etra rpokrije tankim slojem o21ek-
trolitiCkog balma.
Stvaranje peroksicia spreCavaju one supstance koje se moOgu oksidisati i
na taj ill naCin redukovati do erra. za: ovu potr€lbu najpogodinij€ srOOstvo je
ferum(II)-ISulfat, FeS0
4
.
Neke od pomenutih osobina etra mogu se pokazati ogledima.
- a) U laboratorijsko.j calli za§jrijte vodu do. 40" C, a zatim uronite u vodu
dno epruvete u kojru ste prethodno rnalili 1-2 em
3
etra. Etar odmah pr.fl<kljuCa, sto
jc dokaz da ima relativno ,nisku tai'ku kljui'anja (s1. 58).
111
I
r
1
voda
t
t=40oC

Slika :ig. Slika 59.
_ b) Na vlainu p()dlosku oct pluta stavi.te satno staklo, kako je prikazano
,l,e'; C,9, i na :1Jega nalijl-e od 0.5 do 1 cm
3
etra. Tacta rete pri,mijetiti da se
stak10 za cep, jer etaT -oduzilna. tOlJl.otu z.a isparavanje iz okoline i l,za-
zi':a taka da se voda u cepu mrzne i 1)ri tome pric'V"rsti satno sta-
klCi za C€p
- c) Na dian nakapajte nekoEko kap,i etra, P,rimijeticete kaJkobrzo ishlapi
i -osjetiti hladenje dIana.
-"- d) U h'j epruvete ulijte po 1 emS etra, U prvu ubadte llekoliko kristaliCa
joda, u drugu ,nekoliko kapi ulja, a u t.reeu zrnce biljne smcle. Za knvtko vrijeme
sve t1'l supst.ance ce se rastvoriti u etl[U,
Upotreba, Etil-etar &e upotrebljava mTI()go kao rSLStvarac i ekstra.l{tivno
srfo'listvc u industriji i laboratoriju, Upoweblj.av.a se u rproizvodnji kolooijuma,
vjest.acke svile, nekih lij.ekova i dr, zatim rpri hirurlili:imzahvatima kao sroo-
.stw, za J13Y'kozu, jer 6ovj.ek udisanjem, pare etra gubi svijest i poClIStaje ne-
osj,etljiv 110. hulov,e, U ovom ,poglE-du oetar 1ma p:rednost nad hloroforrnom 00
kojeg }e manje stet-an po covjeCij,e zdravlj.e.
112
PITAN.JA
L Ka!({) se dobivaju etri?
2. Opisite osobiJ!1e dietil-etra.
3, NapisiLe struktumu formulu i2opropil-etra,
4, Ka"o se moze dokazati prisustvo vode u etru?
5. Na.pisite hemijsku jednacLnu dobivania etra .8:ko su polazne supst.ance
E'til-jodid i natrijum-etilat,
0"' ".... _
(f) SA KARBON'ILNOM FUNKCIJO/V\
-'@,.?\
J
( 5. 1: ALDEHIDI 4'

Aldehidi su oksidacioni proizvodi primarnih aZkohola. Sve .a1dehlde ka-
.#.0
-C'"
'H
'\
grnpa. Dna IS€ sastoji iz karbcmilne gruJpe ""C=O
lroja se na:ziVla aldehidna
Dobivanje. A1dehidi Be dobivaju okis.idacijom prima:rnih allroho1a. Olmi-
dacija se izvooi clmigenam iz v.a:2ldu!ha uz UJlotr€lbu bakra ili sr-abra kao kata-
li-zaOOra. Pri laboratorijSJkam dobivanju aldeh:irl.a, kao i olmkllaciono ISl'edstvo
uJ?'0i:rebljava se smjesa kalijum..Jrrom.ata i konoentrov.:ane sulfatne kise1:ine.
Ovdje treba hstaei (La se olrnkllacija u nekom or:grulSkam ISpoju vrSi pr-
v€JWtveno na OTIom atomU karbana gdje se vee 'Tha1a:zi veza:n atom oksigena.
,Tako IS€ u [prima:r:nim alkohollma oklsid.acija vri3:i na onom atoanu karbona za
koji je vezana ,hix:iJ:Oksi1n.a grupa. Tarla nastaje .allrohol koji na wtom· aromu
karbana dvij.e hidroksilne gmpe. Takav srpoj je nepostojan i od:mah se
razl.az.e na vodu i aldehid.
Oksidacijom metarioLa nastaje metanal :(fo1".!l1aklahid).
H
I
H-C:--OH + 0
I
H
metanal
(metil-a.lkohol)
nepostojani
dihidroksilni alkohol
metanal
(formaldehid)
U epr,uv€tu ulijte 1 do 2 cm
3
metam<ala, a zatim u metanol :uronj,te ba-
krenu Hi srebrenu zicu p!flethodno zagrijac:l;udo crvenog usijanja. Tada j,z meta-
n{)la nastaje ,melalnal 'll obUk'll gasa i moze se po:;mati. po m±ri.su.
8 - Ol1ganska hemija 113
P:roe>es oksidacije primarnih alkohoh u aldehide mow "e predstaviti
s1jooe eom jed:n.aCi.:nom:
H
,
R-C-OH + 0
I
H
primarni
alkohol
nepostojani
dihidroksilni alkohol
opst.a. formula aldehkla je:
aldehid
gdj<, je R joonov.a1ent.ni karbohidrogeni radikaL Jedino se ova formula ne
mow primije.."'liti na metanal, jeT je u njegovom mOlekulu aldehidna grupa
vezana za atom h.idrogena.
Godine 1932. njemaCki hemiear Viland (WieJand) dokazao je da lSe oui-
dacija pri:rna:r:n:iJh alkohoJa u aldehide more izvrsiti i u odISustvu oksigena,
dehidrogenacijom alkohola n,a onom atomu karbona gdje S€ nalazi 'hidrOksil-
na grupa, i to.u:z tipotrebu paladijuma kao katalizarora. Dehidrogenacija je
hemijska reakclja oduzimanja jednog ili viSe atoma hidrogeita iz ne1ce sup-
stance. .
Dehidrogenacijom etanola nastaje etanal iIi aoetaldehid:
·etanol
etanal
(acetaldehid)
Za ovu Toeakciju more S€ kao katalizator UIPOtrijebiti i bakar, ali tada
Teakcija teee Tla tempoeraturi od 250° C.
OpCenito ;prooos dehidrogenacije primarnih alkohola u aldehidoe more
,€I ''Pr>edlStavi ti ISljedeeom jedrnaCinom:
[14
,
H
I -2H #0
R-t-OH <Pdf!> R-C'H
H
primarni alkoho! aldehid
Na osnovu ovog n.acina dobivanja aldehida izveden je njdlhov zajed:rl:1Cki
naziv, i to od rijecr alkohol i deh..idTog.enatus, stoznaci od alkohola oduzet
hiillog€U. SaZim.arijem ove dvlje rijeci, t.ako cia ;s.e .i:z prve uzme slog -aI, a iz
ciruge -dehid, dobiva &e Ila'ziv aklehid.
Fizi6ke osob·ine. Ovi ;11ci-ehidi pripadaju g:['upi alifatskih a1l(iehida. Prvi
dan aciklienih aldehida, metan'J.l, bezlb,')j,aTl je gas, dok su ostali nill. Clanovi
teCnOISti neprijatna mirisa. LakQ '*' mijes.aju oS vroom. ViSiClanovi su cVl"ste
tvari.
S porastombToja atJOma k<U'l:xma u molekulu acikliCnih aldehiOO ras-
tvorljivost u vom opada, a niihov mid;,,: postaje prijatniji.
Nek€ fiziCke konstante mZih aldehi<la navec1e:ne ISU u tabeli:
I
I Naziv aldeh iDa
1. met-anal
(formald ehid)
'2. eta:nal
hid) ! {acetalde
3. propallal
(propiana Idehid)
4. n-butana 1
I (n-Dutira Idehid)
j .. _-----
i
F·ormula i Tacka Tacka I GustoCa
I taplj€nja kljucanja I temp. 20° C

Ie
HCHO -21°C
1
0
,815

..
CHaCHO ! -184° C +20,2° C
1
0
,781
-------1
C:!HsCHO t - 81° C
I
+49,0° C 0,807
1-- -
C,JH7CHO
1- 98° C
+76,0° C 0,817
I
I
!
Hemijske osobine. Aldehi,di su vrlo r,eaktivni spojevi i vami ISU za sin-
t€ZU organskih &pojeva. ZajedniCke hemijske osobine aldehida ISU 00-
rea<O'ne aldehidnom grupom. U hemijske T>eakcijoe IStupaju adicijom supsti.-
t1Lcijom.
(!) Jl:ldehldi lako atome i jeT iSU to nezasi6en.i
stoga 5to je atom oKslgena u aldehidnoJ grUpl vezan za atom karbona
dvostrukom vewm. Adiraju hidrogen, halogene elem-e.nte, natrijum-hi:cL."'"I()-
gen.sulfat, NaHSO;l, cijani<il1u kiselinu, HCN, alkohole, a neki i vodu.
Adicija IS€ vrsi w.ko <i.e. se najprije raSlki<ia jedna 00 dvije vere izmedu
z.toma karbona i aroma oksigena, tako da se na atomu C i 0 0610bada po
jedr.a valencija:
O
0-
.6' /
-c' --t>-C-
'H- 'H
8* 115
Za elektronegativni oks.ig-en v.ere se elclctrc;pozitivni die molclcula, np:r.,
"( hidrogen, a za kar<h9n se vez.e elektoornegativni clio molclcula, npr. alkil ili
\
jon (anion), 13to zr..aa doa jed.an molekul aldeJ:rida adira jedan
molclcul pom:eil1;utih tv.ari.. /
Adi,cijom € hidrogena a1dehidi se rooukuju u p:r:imarne a1-
kooole. Molclc1i1ski h.idrogeni mogu cia .aJdiraju, tako da ;;.e smjes.a aldehida' u
obtilku pare i J:rimog>er,a prevodi preko kat,ru:i:zatora (nikla u pr.alrm).
'I . Aldehlrl:i. .arliraju nasoentni -h:iJd.rog.a'l bez UipOtr€lbe kataJizatora. Nas-
cenini hidrogen se lIl.OZe dobiti. djelovanj€'l11. natrijum-amalgama na vcdu.
liz etan.ala adicijcm hidr,ogena dobi va S>e eta:nol:
(pov. tlZmp,) !> CH -CH --OH
CH
3
-C, + 1-12 • 3 2
H
etanai
atanol
tV Aldehidd. st11[laju u roeakdje s d1coholoOm dajuCi 81pojev€ koji se nazi-
vaju poluaoeta1i:
etana!
O-H
/
CH-C-O-CH3
"
H
pohJacetal
® AldclriJdi stllipaju u .hemijske rookcije i supstitucijom, Na primjer, dje-
lovanjem fosfor-penta..'J.lo:r:ida, PC1
5
, moz.e se atom o1rnigena u aldehidu zarml-
j€ITiti s dva atoma hlora:
nO /Cl
CH - C ? + PCls _ --t> CH:3';' C - Cl + POC!3
3 'H 'H
tlf.\ Oksi,oacijom aldeh:ida nastaju organl'ilie kiseline s- istilm brojem ato-
rna Oks1dacija se vrsi na onom atomu karbona gdje se vee n.alazi
.atom oksig&ba, ::j. u ald€lhidinoj gTUip1.
metanola nrustaje metan-kfuselin.a (mravlja kiselina):
° 0
+ ° --I> H-C-#'
'H -'OH
metanal
( formaldehid )
metan- kiselina
(mravlja kiselina)
S obzirom na to da ald.€'hidi irnaju u aldehidnoj grupi atom hirlrogena
koji se lako oksidiSe, om djeluju redukciono, te mnogim tva:r:ima 1ako oduzi-
maju REdukcione OSQIbine aldehida mQgu &e dok.a'zati sljedeCim reak-
cijama:. r'--' f' f' .
l VU/77- t
116
I /i rrF+f/' 1
c; ; i -\ L c<.0 c -,J j
'-t'f c '<r \
L
gJ Aldehidi rpri zag:r:ijavanju r-edukuju amanijaCni rastvor argen.tum--ok-
do eleme:ntar.nQg srebra, koji se izlu(:uje u toku r.eakcije na zidov.ima
€pruvete u kojoj se reakcija izvooi, u obl:llru sr€lbrenog ogl-ed.al,a. Tada se alde-
hid oksidli§e u odgovaraj-uCu organsku ldselilnu:
,&0
+
'H@
aldehid
karbonska kiselina
Ova reakcija joe poznata pod nazLvom reakdja ogledaLa.
u epruvetru ;} do 4 =3 raswora argentum-nitrata,. AgNOs, a zatim
dodajte k<lJp po kap :razblazerrog -rasivora amonijaika, NH40H, doll: se tailog argen-
tum··hidroksida, AgOH, ne rastvorL Tada 'nastaje kompleksoa so IAg(NHSh!lNOg
(argentumdiamin -nitrat).
U taj rastvor ulijte 1 am
3
formalina i ;paZljivo mgrijaVlajte epruvetu.
Ubrw, na zidov±ma epruvete izdvojire &e sreibro u oblilku srebr€ll1og og]oo.ala.
® prizagrijavanju redukuju k11[lrum(iU)...Jh:id:roks:id, Cu(OEh,
koji je plav€ boje, u crveni kuprum(I)-<oksilld, Cu;P. Pri ovoj rea.kciji oalde-
hi<!:i se,takode, oks.irluju u odgovaraju6e OiIiganske kiseline. Reakcija teiSe P'J-
st€P€'rl.o, tako da najprije nastaje zuti talog kUiprum(;I)...J::\:idrIoksida, CuOE, koji
se pri zagrij.avanju pretvara u crveni kuprum(I)-<oksicl, CUliO.
qO
CH
3
-C + 2Cu(OH)2 ---1> CH
3
-C + 2CuOH + H:P
'H 'OH
IZtanai (acetaldehid) etan - kiselina
(sircetna kiselina)
C - C-f-h._ C
2CuOH +.. toplota -i> Cu
2
0 + H
2
0
kuprum (I) -hidroksid
zu!
kuprum (I)- oksid
crven
c) R€dukcione osobim.e aldeh:iJda mogu se dOkazati i FelLngovoOm re,ak-
cijorn.
Felingov roogens &e p:r:iprema mijeSanjern jednak.ilh Feli:n:..
govog rastvora I i Felingovog Tal&tvora II.
Feli-ngov rastvor I }e voo€lli rastvor modr>e galice, .a. Felingov rastvor
II j€ vodeni 'Tastvor Senjetove soli (kalijum-m.aiJrijrnn-:tartar.ata) u v'OdL
Felingov .nastvor I prirprema se tako da se 7 g :rn.oda:>e ga1:iJoe rastvori u
tolikoj koli6ini vooe da se dobije 100 em:! rastvora, Felin..gov l1aIStvor II pri-
prema S€ tako doll ;;.e- 14 g nat:r:ijum-hidroksida i 36 g Senjetove soli rastvori'
u toliko vooe da &e dobije 100 em
3
ralStvora.
ova clva Tootvora, rea.kcijom mrlf.:'au kuprum(II)-ISulfata i
nastaje .pl,avi talog kwp.rurm(II) ..hlciroksida, koji sa Senje-
. (:)() J\J '"' . (() (5;l/,;;; ,
, _.."'<.. - . ·H . .'), Itt- <:117
( -H ."' .. ' ), . fD - '- "'1/- f
') \')"'v -!; i, ,»\ t-"!-u\.+C·c,' l---tf" -·.0 I ·C/ . ...,.
(-r---/\{.(" ";- /"""&:,.
tovom roli daje kompleksan spoj rastvorljiv u vodi. Natrijum-hidroksid u
ovoID reag-er£u je potreban zato cia bi se mogao dvov.alentni baikar (Cu+
2
) re-
dukovati u jednov.a1entni (Cu+
1
).
" - U ePrmvetu ulijte 1 em
3
Felingovog rastvora I i 1 em
3
Feltngovog :rasWora
'II, a zatirtt dodajie ll1.ekoliko kapi focma:1i:na (vode."log rastvora me,ta:nala), pa za-
gnjrte 'rasWor do kljueanja. Tada ce se pojaIVi¢i erV€IIlosmedi Wag kuprum(.I)-oksi-
da, CU20, jer se pri reakciji dvovalentni baJkaJ!' uj.ednovalentni, a alde-
hid se oksidllje u ltiseliilllU.

,#" )
/,,'5. 1. 1(' Metanal (formaldehid), HCOH

Metanal (form.aldehid) je najjecL'l,astavnijiL proolStavnik
hida. Sintetski Be dobiva pl'evodenjem smjese pare met-anoia :i
katalizatora, Cu, :na tem:peraturi od oklO 300" C.
Danas Be metan.al dobiva iz metana. Ovaj naCi.n dobivanj.a "H'"""'Llod'"""
znatnQ jeftiniji 00 prvog naCina.
"Metanal (fQrmaldeh:id) je bezbojan g= ostra rniris.a. Na :n:i.skoj tempera-
tun Be kondenzuje u bez!bojnu t.eCnost. KljuCa l1a temperaturi od _21" C. La-
ko se rastvara u vooi; 40
o
/o-tni rastvor metanaLa u vocli poznat je :pod nazi-
w)m jormc!in (fo:rInol). I taj ra'zblaZe:ni r.aStvQr metanala je prilieno otrovan.
SluZi za dezinfekciju stanova, 'za cuvanje i kon:zervlsanje an.ato!msk:ih prep a-
rata. V,rlQ ra2lbl.aZ.en rastvor UjpOtrebljava Be upolj.aprivredi za natapanje Zita
narnijenjenog za sijanje d.a bi IS€ odstral1ilaplijesan i um:iStile gljivioe (mrijet).
U .vodenom rastvoru metanaJ.;a dol.azi.,do izvjes:n:ih ,promje!r1a,a n.arocru6
primparavanju vooe :iz tog' OOmu Be gradi cv:nsti talog ko]l se
naziva parajormaldehid. Molekuli metan.ala povezuju se u v€Oe molekule lan-
Cane strukture, to jest on.i Be "pol:imerizuju, Prooe.s 'POIL"TheI".i:zaclJe 'l:IlJ<k,e se
predstaviti tako da dvootruka veza dk:sigena prel.aci 11 jed:nostruku, uZ oslo-
badanj.e ,po jed.'le v.alencije na atomima o1reigena i karlxma, tako cia se stva-
raju radikali - CH
2
- 0 - koji &e povezuju :rr.edusobnQ:
Ako .se na metanal djeluje amonijakom, nastaje ciklieni .spoj heksameti-
Ientetl'amin (urotropin), (CH2)6Nj' To je .bijela higroskopna srupst.anca slatka
okusa. Upotrebljava Be za pospjei\ivanje izluCivanja mokra6e i za dezinfe.'--
ciju mokraenih kanala (diuretik).
Primjenjuje Be u filtr5ma gas-maski, jer stiti oct zaguSljivaoa (fozgena).
SluZl z.a proizvodnju dlreploziva ciklonita.
U iTldustriji metanal namCito sluZi. za prQizvodnju sintetsltih stavila (ne-
radQlt i plas1:icr.:Lb ilT'JJaSa (f-enoplasta i e:rn±nop1a.sta).
118
. (a"'rudehld) CH.cOH
se inclustrijski dobiva iz etil1a adicijom vode, na temperaturi od
oko50" C u prlsustvu HgS0
4
, k.ao katalizatora. Pro-
ces teee puteIn stvaranja nepa<;ioj.anog v±nll-.alkOihoLa (eten-.alkohQla):
A
O
H-C=C-H + HzO --1>
'H
Na slici 60. dat j\odel molekuLa etan.a1a (acetald$ida) .
Slliika 60."
Etanal j.e bevbQjna teenoot, klJuea na 21
0
C. lma aUar m:iris i draZi
J1a k.wSalj. Rastvara se u vodi i etanolu.
Oksidacijoro eta11ala u prisustvu ooIi nastaje etan-kisel:ina;
A
O
0
+ 0 --!>
H 'OH
U prisustvu konce:ntrov.ane sulfatne klseline PQlimerizuju Be po tri roo-
l-ekula etana1a u molekul paraldehida:"
H'C/O'C/CHS
HP'''I I'H
0, /0
H/
C
'CH
3
paraldehid
Paraldehid je teenost koja kljuCa na 124
0
C, ugodnog. je miris.a, ima nar-
,b::>tieno djelovanj.e. U prisustvu raZlblaien€ sulf.atne k:iseli;ne etanal &e !I1a tem-
peraturi ispod 0° C pol:ia:n.eri'zuje u tetramer-kristaLni metaldehid, koji Be upo-
treblj,ava .kaQ cVifsio goriv,Q pod nazivom suJhi Sipirit.
Etanal u prisustvu razblaZenih rastvora elklalija kOlldenzuje se u aldol
(uklehid-alkohol) :
,&0 -?O
CH _C
7
+ CH _C
v
--t> CH
3
-CH(OH)-CH
z
-C,
3 'H 3 'H H
aldol
119
Aldol sluzi za dobivanje butax:J;i,ena Cijorm polimer:ilza,cijom sin-
teiski kauCuk.

/ .' KE'I10lt"H (ALKANON[)
Ketoni su spojevi koji sadrie "karboroiLnu grupu
dva karbohidrogenska radikala.
vezanu za
Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih aLkohoLa. Qks:idacijom se-
kundalnog pro,panola nastaje propainon (aoeton):
CH
3
H [CH3 OH]. CH3
+ 0 ---{> - H20:-t>
CH
3
OH CH
3
OH CH:3
2-propano( nepostojani
dvovalentni
alkoho!
propanon m
dimetil- keton
(aceton)
Ova okJs.idacija u labaraix>riju izvodi se smjmom i
sulfatne kilscline.
Ketoni se dobivaju i dehidrog-enacijom ookundarnih alkohola:
. '.
Svi ketoni sa.drle karakteristi:Cnu grlilPu ;C == 0 koja se :rove karbo-
nilna jli ketonska grupa. Kako i ald€!l:rildi s.adf'.re kai'boni1nu grupu, to se al-
dehiJdi i ketoni pon.aS.aju u nmogim hem:i;jlSkim reakcijama vrlo sliCno, ali Be,
lpak, po nekim hemijskim reakcija:ma r.a:zliikuju. To se moZe OI]:)jOOnil:ti. time
sto jE: u keton:irr"a. karbanllna gIruIp.a vezana za dva karbohldrog.eh/3lka :r.ad:ikala
R,
(illila) C = 0 Ez iOve razlike pro:istiee dasu a1dehidi vrlo osjetljivi prema
R/
oksidativnim sredstvima zOOg prisust-va atoma hidrogena uz karbonilnu gnl_
pu, dok su ketani manje osjetljiviprema olmidacionim sredstv:ima. Zbog toga
ketoni ne pokazuju reakciju srebrnog ogledala a ni Feiingovu reakciju.
Na osnovu toga da li su 000 rad:ilka1a koja su vemna za karoonilnu g1rU-
pu jednaka ill razliCita, ketoni se dijcle na j€lCiJn,os;tavne (proste) i mjciovite:
120
CH3-CO-CH3
propanon (dimetil-keton)
jednostavni keton
CH
3
-CO-C
2
HS
butanon (metil-etil-keton)
mjesovtti . keton
...;;:;
Naziv mjellovitilh ketona Be iIZ n.cSva radikala, tako da se
ista.k!n.e naziv manjeg radikala, a onda v.iWg radikala, i liZ to se doda TIJ€C
keton, npr. .
Ketoni niZe ta-ck.e klju6a:nja nego odgovarajuei alkoholL NiZi cIa.,.
nov! acikli.>Cnih ketona .su teiIDosti doota prijatnog mir:isa, dok su mi, koji
:1maju preko 9 atoma karbona, cvrste tvari.
Hemijske osobine
1. Adicione reakcije koje tpOkazuju aldehid:i, kao 5OO5U adicija
H$.,HCN,NaHS0
4
, alkahola, tpOkazuju i ketani. .
Adicijom lridrogena u pr.isustvu nikla kao katalizatora keoom se. redu-
kuju u sekundalne alkohole, npr., dimetil-keton se :tedukuje u sekundarni
propanol (propil....alkQool) :

.... C=O+H
2
--t>

propanon 2-propanol
Ov.a r€akcija ketonazasnovana je .:IDa l1IeZaIS16enosti !karbonil'lle grupe.
2. Ketoni &e znatno teze oksidiSu od aldehida. Zbog toga ne djeluju k.ao
l'edukciona sredstva. Pri oksidaciji ketona nj:ihov se molekul cijepa uvijek iz-
medu onog atom&. karbona koji ulazi u .sastav karbonilne grupe i jednog od
dva susjedna atoma karbona. Zbog toga se oksidacijOilil neikog dOlbiju
najma:nje dVije organske kiseline, koje sadr;?,e manji brej aOOma karbona
nego dotieni keton.
Oksidacijom propanona (aoeOOna) nastaju m.etan-kiselina i eta'll-kiselina:
propanon etan-
-kiselina
5. 2. 1. Propanon (aceton) CH
3
- CO - CR
g
,?O
+ H-C
'OH
m<ztan-
-kiselina
Industrijsk.i se propanen dobiva suhorn destila·cijam kalciJum..,aoetata na
temp.eraturi od 400 do 600
0
C:
kalcijum -" acetat
propanon (aceton)
121
AcetOl1 se moZe dobiti prevoder..j<'m pare etan-kireline preko kataliza-
t0ra (MnO) ne. 300
0
C:
CH
3
-COOH
CH
3
-COOH
etan -kiseiina etanon (aceton)
.-:.. Sastavite aparaturu ptema slici til.
U epruv€tu stavi'te 5-6 g kalcijum-aeetata i ga,
S€ desti,luje aeeton udruiiju epruveUu, koju treba hladltl 'hladnom vodom III sm)e-
S'Omza hLadenje, Aceton se prepoznaje po karakterisltienom mi'risu,
Acdon nast.aj€ vrenjem skTobnog mater.ijala, i to djelovanjem bakterija
(bacilus m<lCerans). P.ri istoj reakciji nastaje i bUtanol.
Osobine. Aoeton j.e he2loojna wenost, kljUiCa na 56,3
0
C i mrzne na
_94
0
C. lma gustocu 0;8125 glam
3
• Lako je :llsiparljiv i .hna karakwistiean
mim. S vodom 6E, mijeSa u svakom omjoeru. Aoeton je veoma dobar rastvarac,
jer rastvara mnoge organsk,e spojeve (masti., ulja, boje, lakove, niiirooelulozu
i :neke plas t1ene m.a.se).
, Aoeton (rpropaJI1on) nast.aje U oovjeCijem organitzmu kod n€kih obolje-
nja: tako &e, 11ipr.,javlj.a u :mokraCi bo1es:rrik.a koji boluju od bolesti
(Diabetes melitus).
Aoeton (pTopa;non) reaguje sa hlorom i bromom, gradoeei hlor-aoeton,
CO - CH
2
Cl, odnosno brom.aeeton, CH
3
- CO -,- CH2Br. Oba srpoja su
lakl0 ffislparljive teenosti. Njihove pare iw.zivaju suze !pel sluiZe kao oojni otrovi •
suzavci.
AC0ton kao ras,tvarac.
- U dvJje epruv.ete ulijte po 2 acetonE. (prD'Pa:IlOlna). U prvu -epruvetu,
ubaciie komadiccelul·oida, a u dT'clgu kapnite n-ekoliko kapi ,ulja. Obje tvari se
u ace1ioTI<u.
'Aceton ,(propan·on) se dokazuje j.adofOl'mskom probom.
122
- U epruvetu ulijte 2-3 cm
3
smjese 'vode ' acetona, zatim dodajte 3 cm
3
vodenog rastrvora jada u kali,ium-.iodidu i nekoliko kapi konceniTovanog rastvora
naiTijum-hidroksida. Zagrijte sadriai u €lpl1Uveti. Br:vo cete osjetiti mirirs jodofoc-
rna, a ubrzo ce se pajaviti jodoform u obliku zutOg taloga.
Upotreba. Aoet.on (prapa:non) &e, upotrebljava u industriji ek.s.ploziva,
vj-estaCke svile, boja, lakova, tvari, bojnih otrova i za sj,ntezu rpno-
Je a, ,....,...--
.) ,
! 5. 3. AROMATSKI ALDEHIDI "'\
, ,
Ar1:.matski aldehidi s.adrieal.dehidnu,i'ru;pu n.eposredno vezanu za ben-
\ M
Z['JlOVO ili n: __ ibenzenovo jezgro:
H
H I
b 0 c
'C-C-7 'C-CH
2
-C,
I II 'H I II H
C-H /C-H
C
I I
H H
benzaldehid
hmil-aclZialdehid
Al'·omatski aldehidi kod koj'ih je aldehidna grupa vez3...'Ylaza ben:oenovo
s!upaju. u hsmijske reakcije koje su karalkteri...stiCne za .a;ciklicne alde-
hid-e.,Oni, na primj,er, poka,zuju reakcije srebrnog ogledala, oksidisu se oksi-
1Z vaZiduh& i dr toga,' ona pokazuJu 1 neKe 'SpeCll1ene reakcije,
kO';e cemo p.omenuti kod oer.zaldehida.
5. 3. 1. Benzaldehid
To je (lsy,,()vni predstavnJk aromatskih aJdehida. U prirodi se nalazi' kao
sd.Stoj<lk glukozida amgdalina u gorkim badernime. i kciticama sljiva i tres.a-
nj,'\. Enzimatskim cijepanj.em amig;dalina pomoCu ,enzima€'ITlulzina nastaju
benzaldehi'd. glukoza i ciji.m:idna kiselina.
Zoog otrovne cijanidne ki&elh1e, HCN, koja nastaje enzimatskCffil raz-
gra.cnjom amgdalina. moie nastupiti trova:nje ako se pojede mnogo gorkih
t>adema.
Benu,ldehid &e industrijski dobiva oksi,dacijom toluena na tanperaturi
od 300
0
C j pod pritiskom od 9,679 kPa.
toluen
benzaldehid
123
Benzaldehid je De2100jna teCnoot lroja :ima nrixls gorkih badema. Topi se
na _13
0
C, kljuCa na 179
0
C, sla:oo &e rastv.a:ra u vodi. a d2:!:.::0 u
€ftru .-
-----Ben.wklehid joe jako redukciono sredstvo, toe :Il1ICJ>'l;e &: redukuje .a;moni-
jaCni rastvor argeni:um-riibrata do e1ementarnog srehra, ali ne redukuJe Fe-
Lingov rastvor. Staj.anjem na vazduhu' lako u bEl'nzo
atnu
(OOl'zoevu)
kiseDnU.
Benzaldeh:id pok.a:zuje Kanicarovu reakciju, koja se sastoji. u tome sto
&e u alkalijskoj STedW od sv.ak:a dva ben:zaki.ahkl..a:
redl1.!kuje u benzilalkohol a drug.i oksidis.e u benzKJatnu .k:iselinu,
oclnoono, u njenu 00 ben:zoat:
-!>O-CHf>H
o


I 'OK
. //
benzil-alkohol
kalijum- benzoat
Ben:zaldehid se UJPOtr.abljava kao rn.iJr:iJ.sini dodatak za jeftine &aiP
une
.
l\'l';nogo vaZ:ni.ja primjen.a mu je u sintezi ra2lDih org.amsk:ih Slpojeva, kao sto su
neke hoje i ·lij€iloovi.
5. 4. AROMATSKiI KE'DONI
Aromatski ketoni, isto kao i ciklifuri. ketoni, mogu biti prosti, .akose sa-
stoj{' iz dva .ilSta .arromatsk.a radikala medooobno povez,a;na karbonilnom gru-
pom ( = 0) i mjesoviti, ako &e sastojoe iz dva ra:z1iCita radi-
kal.u (arita), od:n.oono, joonog aromatskog i drugog alifatsloog radikala medu-
sobno spojen.a. karbomlnom grUipOm:
difenil- keton
{prosti ketorrj

::
metil-fenil-keton
(mjesoviti keton)
Ketom.i aromatskog Tecla po svojim hemijskiim =b.iJn.ama vrlo su slieni
ketorrima aci!kliCnog reda.
Za dobivanje .aromatskih ketona najvaZnija je Fridel...Kr.aftsova (F'ridel-
-Crafts) sinteza. O:na se zasniva na xeakciji aromatslrog.,.Jre:rtbohidI'ogena sa
na 'Eov.iSenoj u p:r:isustvu bezvodnog aID- -
Na ovaj na&i:n se i:z beIli7J8Iia i hlorlaa
"beri'wjev€ kiseooe (benzoil..;hlorid:i)'dobiva dife.nil-keixm €
o

benzoil-hlorid difenil- keton
DifeniI-keton :e bezbojna kristalna supstanca..
1z benzen.a i aoetil-hlorida nastaje mjeooviti keton, acetofenon:
o
0
·' l-H OI-g-CH
3
+ /C-CH
3
--{> + HCl
C{
benzen + aCCi!til-hlorid meW-'- fenil- keton
(acetofenon)
Acetojenon Hi metil-fenil-keton je bezJbojna kr.istalna SUiPStanca, .prijat-
na mirisa. Upotrebljava se u medicini pod n.a.'Zi'Vom hipnon, kao s:reclstvo za
uSlJ<ivljivanje. Nje.govi hlorni derivati, hlor-acetofenO'l1, C6H5 - CO -
i trom-acetofenon, CsH" - CO - CH"Br, nacirazuju ocr i izazivaju sure, toe
spadaju u bojne otrove - suzavce.
PITANJA I ZADACI
1. Kako se dobivaj'u aldehidi?
J,,"K()ja g,I'Upa karakteriSe aldehiUe i ketone?
LDoje hemijske reakcije stupaj'll aklehkii?
4. U koje hemiiske reakcije stup.aju ketoni?
f:g,±koji.rn., s .. e hemijskim reakc.ijama)l1ogu razlikovati aldehidi i ketoni?
6. Kako se d:Omv;a"e'ta,nal (acetaldehid)? ........... .
7. Kako se dobi'Va propanon (ace-ton)'?
8. kolik? .treba uzeti ,g,rarna etanola da bi se dobHo 100 g atanala.
9. Kouko .ce ;;e dobdh grarna propanona (acetona) iz 600 ,g ·(ace-
tatne klsehine) pod uslovom da je .njegovo iskoristenje pcytpuno?'
10. Sta su to aromatski aldehidi?
11. Kako se moze dobiti benzaldehid.
12. Sta su to aromatski ketoni?
13. Koj,:_ ketone r:.azivamo prostim; a. koje miesovitim aromatskim ketOni·rna?
Jt. Naplsl.te Kamcarovu reakciju na benzaldehid. ':
6. ORGANSKA JED'INJENJA SA SUMPOROIy\
.

6. 1. TIOALKOHOLI (TrOLl)

Tdoalkoholi (tioli) ill merkaptoli mogu se smatrati ;:'U.lU""""
k:!seline (H,S) , u kojoj je jooan atom hidrogen<l. SUp5tituis.an
g0varajucim ra.dikalom.
Doli imaju opstu formulu:
I R-SH\
"Noli imaju veoma n-eug«ian miris, a njihov.a funkcionalna grUipa ima
l"azlicite nazive: tiolska, sulfhidrilna i merkapto.,g.rupa.
Dobivanje. Doli se dobivaju djdovanjem alkil-halogenida 'na kalijum-
-hidrogen-sulfid (KHS).
CH
3
CH
2
CI + KHS --I> CH
3
CH
2
SH + KCI
etil- hlorid et il- merkaptan
(etan-tioD
Hemijske osoome. Tioli su ldselog karaktera i r,eaguju s rastvorima a1-
kalnih hidmksid.a, kao i sa oksidima teSk:ih metala gradeCi. roli merkaptide.
etan - tio! natrijum-
etan - ticl merkurum (II) - merkaptid
Od poj-edllrih tiola vazan je BAL, CH:;SH - CHSH - CH
2
0H (propanol-
-1--:litiol-2,3), j.ooinjoenj,e kOj-e se upotrebljava kao antidot prililrom trovanja,
solima teskih met-ala i al',senovim sd:i.ma.
126
6. 2. TIOETERI (MERKA,pTANI)
Tioeter:i. (bioetri) mogu se smatI-ati derivatima sulfidne kisel:in-e, kad su
ODa atoma hidrog.en;asupstituislana na.dikalima.
o,psta io.r:rnul..tietera joe:
'[2;]
/," '
R R
Dobivitnje. TIeteri oS€' ciobti.vaju djelovanjem moetalni:h sulfid.a na alkilha-
logoe:ndde.
etil-bromid dietH -
Ti.etTi su gaoovite sUJpstanoe, V€O!ma neugodnog 1'Xl.irr'.ilsa i jako toks:hene.
Od ti<oetr& vam joe ,s,amo ipe;rit, poznat k,ao boj:p..i otrov - plJikavac. U
prvom svj-etsilooJ.n raw iPOOeo se upotrebljavati kao hojni otrov.
Struktuma formu1a :iJperita je:
(3 rL
C! - CH
2
- CH2 '"
r3' eL' S
C[-CH -CH /
2 2
(3(3'- dihlor- dietiHioeter
6. 3. SULFOKISELINlE (SiULF1ONSKE KTBELlI:NE)
JOOinj€Iljakoja sadrie sulfo-grupu (-SOEH) nastaju iz aci.kJiJCniih i aro-
matskilh ka.rbohid:r<:;geI'la dejstvom sulfame kiseline (smjesa za. sulfonovanje),
R-eakcLji sulfonovanja 'P'JICl1ijezu lakiSearomai:s:ki nego alifatski karbo-
hidrogeni.
CH
3
CH
3
j""""""",."", I
fi:3C - T -:'"zlit',J.-S03
H
--I> HF - T -S03
H
- + H20

. 2-metil-propan
benzen
2 - metil-propan-
-sulfonska

kiselina .
127
Su.lfokiscline iSe mogu dobiti i oksidacijom tiora.
Sulfok:iseline su jake k.iJS.e1.ime. Njihove natrijumove roli llPotrebljavajit
iSe koo detoerde.en.ti jer dobro rastvaraju masti i ulja, a po hemijskom sastavu
su aJ.k.i.l-aril-sitlfoOll.1aili..
(
. deterdzent
Sulfon.s.ke kisel±l1ie sluioe ;i kao vaZn.e. sirovine za sini:ezu mnogilh
skih jooinjenja, od. kJOjilh :rnnoga' nala::re primjenu u mediciru kao lijekovi (sul':'
fonamidi, saharln. i-tId.).
PITANJA
1. Koju funkcionalnu grupu sadrk .tioli? .
2. jednacinu dobivanja tiola.
3. Koju. f.unkcionalalu sadrZe tiootri?
4. Predstavite jedinacinom realkdju d{)lbimmja tioetra.
5. Predstavite jecln.aci'llOlI!l sintezu sulfOikiiseUna.
6. Kakva joe primjena sulfokiselina?
\
128
Ii';. ORGAN'SKA JE>DINJENJA S
VGRUPOM
KARBOKSILNOM
7. 1. ORGtANSKE KARBOKSILNE KISELJINE


Org.ansk.e karboksilne kbelin:e su spojevi koji sadde karhoksilnu. grupu:
One r.2.6taju okSiidacijom aldehida, ph oemu a1dehidna grupa veziva-
nj-em jednog atoma oksigena prelazi u karhoktiilnu gTUfpu.
AO 0
-C" + 0 --i> -Co?
'H 'OH
aldehidna
grupa
karboksilna
grupa
Karboksilnu ,grupu mozemc
I).astaje .<>aiimanj-em rijeci k.arbonil
pisati i ovako: -COOH. Naziv karboksil
'C=O i hkiroksil jer se kar-
/
bok:silna grupa sastoji ,ud dvij.e grupe .(sloZena funkcionaln.a grup.a.). Ona 00-
zajedniCke wohine org.anskih Ik.arbo:ruskih k,1s.elina. U karhoksilnoj gru-
pi ""tem hidrogena moze se zamijeniti atomima !metala, pri cemu nastaju soli
kis·elina .
. - U epruvetunaspite malo cinkovog p:raha i prelijte ga etan-kiselLnOlI!l, a
zatlm epl'uvetu zagrijte. Na atvaf epruvete prines.1te zapa:ijeno drvce. Cucete slabi
praeak, jer je doslo do paljenja oslobodenog hidrogeua.
U toku ove reakcije, osiIn hidr-ogena, nastaje i 00 cink-aoetat:
llidrog€l1 iz karboksilne grup-e razlikuje se >0.0 hidr>ogena iz hidroksilne
grupe alkohola !p>O tome sto se maze za:mijeni.ti ne =0 pri djelovanju me-
tala r.ego i djdovanjem baze, pri 6emu, takode, na:staju 6Qli organsk:ilh ki"3e-
liy,,;:: .-.
9 _ Organska hemija
129
I
acetatna
kiselina
(neutrali- natrium -acetat
zator )
Organske k.i&eline, .an.alogno, neorgam;>k:im k.i&elinama, imaju izraren ki-
seliniSlki karakter. U nj1ma Ce p1a.vi lakmuoov papIT pocrv€l1jeti.
- U vodeni rastWJr mravlje,sircetne d vinske ki.selill1e ulbacite plavi lilkmus
papir. Poctw€lnjece.
Organske k.iseline dioocia:-aju u vOOi, pri Oemu nastaju janihldrogena,
od.nosno, hidronijum-joni i kiselinski .an1ani:
/
/ ilt,
', . ..../
R-<: <3 [R-<-T+ H+
o
R-C';
'OH
Organske kisel±ne SiU veCinom ektbi elektroliti, jer se slabo disociraju u
jone. Medutim, r..eke QT'ganske kilis.eline SIll' jaiie od sla.'bili Tl€Organskili kiseli-
na, kao 8m su karbonatna, foofaima i sulfidna kfuelina.
Prisustvo hidroksilne grupe u karboksilnoj gI'U{pi orga:rus.itih k::ilSIelina do-
kazuje se halQgenidima foofora, pii0emu se hiidlro.ksiilna gru,pa zamj.enjuje
ha!og€l1idnom. Na primjer, djelovanjem f.osior"'P€11t.a-hlorida, PCI
5
, na etan-
€ nastaje acetil-illlorid:
etan - kise tina aceti[ - hlorid
Oduzimanjem VOOe organskini. k:isel:ina:ma pomocu fosfoljpe,."1toklsiJda ili
n<?kog drugog sr.oos.tva, nastaju an1riJdridi k:iselina. Pri nastajanju anhidrida
melina, iz svaka dva molekula kiselina otcjepljuje se Po
j-eaan molekul vooe:
etan -kiselina anhidrid et51n-kiselina
130
('
,,,,frJ''')''\ )-is)'''/'
.1) d/V tl<yif
Sreelstva za .qdUJZim,anje vooe zovu se amlhiJdracio!lla sredsbva. Anhidridi
organsltih kiselina upotrebljavaju ee lroo vame ill me!luprojzvooi u
orgaJJskoj hemij:skoj :i:nJdusrtriji· .
Podjela.organskih kiselina
Prema broju ik.arboksilnih gruJpa, organske kiseJ.±n,e. ee dijele na =0-
karbonske, s jednoa:n k,a:r1boksilnom gI'UlpOm, dik.air<bonSke, s dvije karboksDne
grU!pe, i poUkaJ:;bonske, s: vise karboksilniih grupa.
o broju karbokisi:lnm grrupa i veliCini karbohiJdrog.eruskog rad.ikala u
mnogome ovi&e osobine org<llJlSlki;h kise1ina.
Medutim, organske k:iselin" mogu, os;L-n ka1'lboks:ilne grupe, vezane
lanac karbona, s.adirlavati· i druge el€in.enre ill snipe elemerJJata koje mogu
iina1d ve1:i.ki utioaj na osobi:n€! organlSkiih k::ilSIe1:ina. Na primjer, jedan ill viSe
atoma hidrogena uraildkalu more' bim zami.joenjen (sups'tituisan) liaklgenim
elementiJrna, pa tada lSe raldi 0 haZogen-kiselinama:
Cl- -COOH
hloretan - k iselina
(hlor-sircetna
kiselina)
Ukoliko je ltiJci'rogenu radikalu zamijenjen hidiroklsdJnom grUipom, tada
seradi 0 oksi1<li$elinama:
oksipropan - kise[ina
( oksipropionska
kiselina)
Ako je h:idrogen zamij€l1jen s .arrtino-grUlPO!Il (-NH
2
), onda se raldi 0
amino-kiselinama:
,
aminoet.an - kiselina
(aminosircetna kiselina)
lOve kiseline poznate ISU pod zajedniCltim :riazivom supstituisane organ-
ske kiseline,
7. 1. 1. Zasicelle monokarboksilne kiseline
) IZasi<'iene monokroibokmlne kiseline su jednobazne organske kise1:ine. U
\ r.lol.ekulu @dll're samo jedan atom hidriogena, koji more da prede u jonsko·-

,.(
\:"-9. 131
<$0

""D-
stanje. ViSi cla:novi ovih k:hs.elina na1a::re &e v.ezan:i. u prirodnim mastima i
uljima. Po t-ome su dobile zajednickinaziv masne iciseline, :m.ada s€ najveCi
broj oVih kIDelma ne naLazi u masfuna. U prirocli &e nala:re u sloObodnom sta-
DJU i vezane u obliku €Stera, i ·to u mlijeku, voer.im. sokovima i mastima.
Doblvaju se na vllie naCina. Mogu &e dobiti okEidacijom alkohola, aldehida i
kEtona. Na primjer, oksidacijom metanola :n.astaje metanal, a njegovom oksi-
dacijom metan-.k:irelina:
H
H-b-OH
! -H
2
0
H
metana!
{meU -alkohol )
ml>!tanal
(formaideh:"::)
metan- kiselina
(mravlja kiselina)
Masne .k::i&eline dobivaju se i oksidacijom alkana u prisustvu kataliza-
lora /mangan{IV)-Qksida iIi manganovih soli/. Ovaj prooes &e primjenjuje u
lndustriji, jer &e :m.as.."1e ki&e1:ine upotr<e"tjavaju za proizvodnju sapuna i de-
terdzenata. Prva tri dana homolognog Tecla :malSJl.ih kiselin.a su be2Joojne teC-
nosti oStrog mirisa. S vodom se,mijes.aju u svakom omjeru. Od 6etvrtog do
dev€tog clana su uljaste teenosti neprijatnog miri:sa, u vodi slabo rastvoOrlji-
ve. ViSe m<J£ne kise1:ine su evrst;e supstanoe bez mirisa, 1.1 vocli nerastvorljive.
Sve masne k:hs.eline &e rastvaraju u alkoholu i etru.
Neke fiziCke konstante nim masnih ki&elina navedene su u tabeli:
Naziv kiseline
metan ...kiselina
et.a.n-kiselina
propan -kiselina
buta.n-kiseliT,la
pentan-kiselina.
i
I
I For-mule
I
!
I H-COOH
.. _----
I CHs-COOH
,.
'i CHlj-CH::-COOH
1--:------··-----
I CH:!-(CH2)::-COOH
I ------.-.-
! CH:J-(CH"h-COOH
Tacka
to.pijenja
u °C
+ 8,25
+16,69
-20,70
3,10
-34,50
Tacka
kljucanja
u ·C
------
-1-100,6
----
+118,5
---
+141,1
+163,0
-----
..
+1860
, Speeifi6na
masa n.a
20° C
1,232
1,049
0,991
0,958
0,938
Masne k1&e1:ine mozemo smatrati derivatima' zasicenih karbohidrogena,
u kojima je jooan atom hidrog€'11a zamijenjen karboksilnom grupom, te je
njihova opSt.a formula:
I
Opstu formulu masnih .kiselina moZemO izvesti iz fOITIlule vode, tako
cia jecia..,'l. atom hidrogena u vodi zami}er.im.o kiselinskim radikalom Hi aci-lom
(C
n
H
2n
+ lCO-):
H-O-H
132
C
n
H
2n
+
1
-CO-O-H

- .- kiselinski radikal'
o
H-CJI'
'OH
Metan-kisefina (formijatna iH mravlja kiseLina),
Mravlja ki:s€lina re n.alaJzi sloboidna. u tdla'Cicama i zlijezcla:rr...a TaJZll.ih gu-
sj€'n'ic.a i mrava, IPO koj.ima je i dobila na:ziv. N8.la:zi Be, ta:loode, u kqprivi r u
manjoj 'ko1iCini u 19lica:rna =ogorioe, naroCito smrriJe.
Sin tetski &e dob.iJva oOksidacij'9ffi metanala:
°
H-C4' + 0 --(>
,.
H
metana!
(fonnaldehid)
metan - kise!ina
(mravlja kise!ina)
Industrijski IS€ dobiva iz karbo!n..mlonoOkJS>i>da i natrijurm-ihidrdkJS.i;da p.od
pnti:skom od 600 do 1 000 kP.a i na temperaturi od 120
0
C, pri DemU nast.a:je
njE.na SOO - llatrijum-,formiat:
COT NaOH --I> H-COONa
Iz natrijum-foOrmiata, djclovanjen sulfatne :ki;s.eline,
se m€tan-kis€li!na:
Metan-kis-elma je bezoojnatei'r.'OiSt ostTOg :n:riri:sa .. Na. koZi izazlva pli-
kov€. S v,ooom se mijes.a. u sv.akom omjeru. KljuCa na 100,6° C. Mej;a .. 'T1-kj.lll€-
lin2. j€ n.ajj.aca maS11a kilS€lina. Njene soli S€ 7)()VU fO'r'mijati, pa IS€ ::rove i fo1'-
mi.iatna ki&elin.a.
lVIetan-k:i&elina &e sVoOjom strtl.kturom r.azlikuje od ostalirh k.arbokisilnih
kis€ltna, j.e!' u njenom molekulu karookisi1:na grup.a luje vezana za karbohi-
r.adLlc.al, nego za atom hidrogena. Zato se on.a 'jXXl1.asa i kao kiselin;
I j{,&O
?o
H-C

karboksi!na
grupa
o
HO-C.#'
"1-1
aldehidna
grupa
Zb.pg prisu.stva aldehidne grupe, p.oka:zuje izra:zite r.edukdone os.c;bine,
npr.) redukuje amomjaL"!li rastvor .argentum-nitrata i Feli:nglOv roeageT'JS.
_ U epruveti za[lfijavajte am{J;Uijacnl rastvcr argeJ1Jum-niura:ta i dooajte 0,5
au 1 em" meial1-kiseline. Na zidovima epruveteizlucice se s.rebro U obliku sjajne
pre\'lake (srcbrno ogledalo). Reakcija tec€ po jednacini:
133
Metan-ltise1in.a Una veCu reakcionu SIpCJS>Oibnost od drugih karbonskih
kiseli:n.a. Zagrijavanjem. u pr.isustvu koOnoentroOvane suliaUne khseJ:i:ne razlaZe
na vodu i karbon-moOnoksid:
. H - eOOH ---i> H
2
0 + eo
rMetan-Jtis.eJina djeluje pa se za:toO upotrebljava kao kon-
z,erv.a;ns prilikom rprerade 'VoOCa (pu1pe) i za dez:irnfekciju pivs:k:i:h i v:ins.ki.h
baeava.
U tekstilnoj industriji se uprotrebljava pri lJ.oj,adisanju tkanina, a u koO-
zarskoOj industriji za neutralizaciju krei!a pri pr1premi koOZe za stavljenje, jer
je kalcijum-ioOrrrriat r.as:tvoOrljiv u vodi.
Etan-kiselina (acetatna iii sircetna kiselina), CH3-COOH
Etan-kilsel::i:na je vr100 rasprostranjena U prlrodi, U sloObod:IlJOtni:s
u oObliku estaJra.
Dobiva se na viSe InaCina. Narjstariji naciill :i.ndustri!j6koOg do05£"Vi: .
.za&l.iva se :n.a oOksidaciji ·etanola. Proces se izvodi u poOsebl!±m
(",lika 02) sa dvij,e Sulplj±kave pregrade, izmedu koOjilh se. :n.alazi 1;l,UkoOv.a' tala-
Si:lm, a boenoO se nra. njima m.aJaz.e oOtvori, kroOz koje moW ulaziti vaoouhi OdoO-
zgoO se u kacu pomalo uliva 6 doO 8
0
/0 rastv<Jlr etanola, koOj.em se doda, ne.sto
starog siroota. Teanost k,a,plje kroz oOtvore no. gornjoj pregradi" u kojima se
Slika 62..
n.al81ZJe pamuCni fitilji. Pri prroOlazu teOOosti prekoO talasike, oOk.s.idis.e se etallol
u etarn-1ci:s.elinu (sd:roetnu ki.selinu), i to oksigenom :iz v.a2JdUiha uz katalitiak>o
dj.elovanje ren:zima koOji lui3e sir6et:ne gljivi:oe (Ba{)terium aooti ill
M.iOOder:ma aoe:ti). Zbog toga ·se etanolu i dodo.je staro Siir6e. Dobiveni --proiz-
vod. joe 8 doO 10
0
/0 i rastvor (s.iJr6etne k:ise1±ne) u vodi. Ovaj po-
stupak se pr:imjoentiuje :n.aroCito pri ddbiv8mju vinskog sir6eta.
IMnQ,go v.aZnijti pootuipak je doObivanje etan-kiseline pri suhoOj destilaciji
drveta. U teanoOm derSltilatu, koji Be naziva vodnjika, nalazi seoko 10% etan-
rOdak1e Be i:zrdvaja pomoeu gaSenog kreCa U Qbliku kalcijmu-aoetata:
134
.
. , .•..1.


1
l
Iz kalcijum-aootata odvoje se destlla jam rOd ostaJih =tojd vodnj:ike
(metanoOl i :p;ropanon) djeloOvanjem sulfa,tne kiiseJ.:ine, a zatim se i:zlueuje
etar.-kiselina :
U novlje vrijeme svoe se viSe primj€IDDuje rpoostupak s.iJntetskog doIbivanja
,et.an-kiseli.'le iz etina, preko eta;nala i u prisrUlstvu soli :nrek:1Jh metaia karo ka-
talizatora:
etin
(acetilen)
etanai
(acetaldehid)
etan- kiseCna
(sircetna kis.)
Etan-kiselina ill sir6ert:n.a kiseli:n.a je· 'bezJhojIlla teC'm.rost, QStr.a mirlSa, klju-
Ca na +118
0
C, mrzne na +16,6
0
C_u krtstalnu masu koOjra liCi na Ired. Zoog
tQg<J. se konoentJpovana khselina ZIOve glacijalna iIi ledena 8ircetna kiseLina (1a-·
tirrski acidum" aceticulITl glacialis). S vroom se mijeSa u sViim arnjerima, pri
c€:mu dolazi do kontrakcije volumena, tj. volurrn€ID smjes,e je. manji 00 volu-
mena vode i sir6etnekiseline. Etan...1dselina je s1a!ba kilseli:n.a, ali n.a kiOZi iza-
ziva pjik;w€. Tootvor etan-kilsreliJne :pOlZnat joe pod nazivom esen-
cija. Moze izazvati trovanje :zoog toga s'to n.agriza unutraS:rrje organe pa i
smrt.
Para sv.i;jetlim p1am€mom. (s1. 62).
U sir6etnJOj kiseJ.ini rastvaraju ·semnogi metali, metalni oksidi i kaTbo-
nati, pri i3emu· nastaju njene soli, acetati.
- U rtri ep.ruvete uJijote .po 1 em
3
etan-kiseline. U prvu eJpI'uvetu 1l'badte
mal<;. teljezne strug,atine. u drugu aluminijumsikrog ,praha, u trecu cinkovog· praiha.
Zel1ezo aluminijum i cin,k ce se rastvOTiti u etan..;kilseUni uz osIdbadamje hid:ro-
gem. Fudrogen mo-zete zapaliti na otvoruep1'Uvete.
Rastvor sir6etne kisel.ine 3-5010, pod U1acivom sirce (oOcat) , Uipotrerbljava
se u domaCinstvu krao zacin i kao za kon,:re:rviranje povr6a. U .indu-
striji sluzi koo si:nov,in,a .zaproizvod:n;ju hemijskih i furmaoeutskih rpro:i:zvoda
(a0etana, bojo., lakova, .li}ekova, :plastiOniJh m.asa, etan-kiseJin€ i dr.).
Acetati trovaletnllih moetala, ralu:rn±nijuma, Zeljeza i hroma, u voden±m
r3Stvorima lako grade bazne soii, niPr,:
aluminium-acetat
bazni aluminium-acetati
135
Ove hazne wli imaju veliku primj-enu u tekstilnoj ind.ustriji, gdje se
upolJrebljavaju k.ao mocila, kojima se tekstilni materijali moCe prij.e ooj.enja
izvj.esnim hojam:l, k.alro bi se one cvrsOe vezale za vlakna. Tkanine se prvo
kvase u r.astvorima neutralnih aoetata, suSe i izlazu djelovanju pregrljane
voo<e:ne pare. Pri tome s€ ac'€tati prevode u nerastvorljive b.azne ooli i hidro-
kskie kojj cvrsto prijanjaju uz vlakna, ,a sa bojom daju pO'Stoj.ane move.
Vodeni rastvor baznog aluminijum-acetata rove se burov.a vocl.a (liquor
Bur.owi). Upotrebljava se u medicini lij.eoenje oteklina (oo,ema). Plum-
bDm(II)-aoetat, PB (CH'lCOO)", ima s,ladak okus, pa se zoog toga' i rove olovni
seoer, Vrlo je otrovan, a sluZi kao gl.avna sirovina za dobivanJe oLovnih OOj8
(olovnog bj·elila, olovnog hromata).
Propan-I:iselina (propionska bselina), CH
1
- CH
z
- COOH
FropHn-k'b'3€lina je sljedeci h<:>molog monokarboJllskih kieelina. Najlaks.e
se dobiva oksiciacijom prorpan>Ola hromnom kis,elinom. Nastaje, takoe).e, i pri-
likom nekih vrsta vr.a'1ja, a ima je i u si:mvom drv-enom sir6etu, koje se do-
,bi va pri suhoj de:stilaciji drv€ta.
F:'opan-kiseli11a j.e bezbojna tecnost, kljuCa na 140° C. ,Jay.og Je mirisa,
koji don€kle podo5jeca na .etan-kiselinu. S vodolTI se lako mijes.a, ali iz nasta-
lih rastvma izlucuje se tj. dodav,anjem rastvorljivih CaCI,.
Po tome se razl'!kuju od prdhodnih homolog a zasi6enih karbonskih
Buian-kiselina (maslacna iIi buterna kiselina),
CH
3
- CR, - - COOH
ButaTI-kiselina j.avlja se u vbliku dva struknirna iwm€ra:
CH
3
- CH
2
- CH
2
- COOH
n - butan - klslltina
H
3
C,
"CH-COOH
H C'
3
izo - butan - kislltina iIi
2 - milt it - propa n - k iselina
SIQbodna but·erna kis·elina n.alazi se u uz·egIom m<lslacu, od 6ega :i po-
ti6e njegov neugodan m.i:ris, V€z.ana za polihidwksilne alkohol,e, npr., za gli-
cerol, .n.al<lzi se v. mnogim biljnim i Zivotinjskim mastim<l. 111dustrijski se do-
biv.a bakterijo5kim vrenjem i secera pomocu ,posebnih kultura bakte-
ri5a maslaeno-ki<:dog vrenj<l,
But<ln-kiselin<l je bezbojna ulj.asta t'€cnoOst, mirio5a na ureg]i maslac
Kljuca na 162
0
C. Kak>o isp.ar.ava zajedn>o '05 vod·enom par>om, to 'zagrijavanjem
uz.eglog mao5lacCl izn.ad 160' C, ona ispari pa maslac vise nema neugod,an
m:ris,
136
I iwbutan-kiselilna (rwbuterna kis-elin.a) joe uljasta tecnost (t. k. 54' C),
ali znatn.o man}€: 'neugOOnog mirisa, soo .se objaSnjava kraCim lanoem. aloma
ka'rbona i izvj.esnom slicnoscu s propan-kiselinom, SlobodTla se nalazl U ro-
,g.aCima, dok su njeni ·eo5tri vrloO r=prostranjeni u biljnoOm i zivotinjskom svi-
detu.
Pentan-kiselina (valerijanska kiselina), C4HO - COOH
,Pentan-kis>Elin.a (valerijanska kiselina) javlja .se u eet:iri
ka, koji S€ meausobn.o razlikuju po ficiCktim i hemijskim, NJeTI1
€ostri nalaZ€ S€ L\ iz koji:h .se dobiv.aju .ek;5trakClJom,
nola, U oblik.u tinkture (»trnctura valeriane«). Upotr.ebljava se u medlclm kao
sroolS1 v-o za umirenj-e rada STeanog miSiea.
7, 1. 2, Vise masne kiseline
F-oznatij€ viSe masne kiseline koje utarJ€ u sastav masH i ulj.a palmi-
tif'.:i:ka kis.eli.na, C
1
i)H!l1 - COOH, ,oileimska kiseiina, C1,R"j - COOH, J stea:rm-
o5k,a kio5€lina, C
17
H
35
- COOH.
Heksadekan-kiselina (palmitinska kiseiina), C1"H,\1- CaOH
Palmitinska kio5.elina j,e bijela cvrsta tvar. Topi s" m 64' C. Jedan je od
gluVlUih mnogih prirOOnih ulj.a i masti, gdje se n.alazi veZaJ1H L,a
,glioerol.
Oktadekan-iciselina (stea1'inska kiselina); CJ7H;lG - CaOH
N.alazi s.e, \akooe, vezana u mastitma i uljima. Obje ove € d,}b>
vaju se sa,ponif.ikacijom masti uz djelovanje vooene pare, pod pov.ocanim pr.i-
·tisk,om. Dobivena smj€sa tih kiselina rove S€ stearin i sluii 'lZ pl"oi,zy;xlnju
,'3,apuna, svijeca j raznih drugih proizvocia. Njihov.e soU, alkaLijski palmiLati i
upotrebljavaju .se k.ao sapuni.
7.2. NEZASICENEMONOKARBOKSiU;NE KISELINE
Organs,k.e monokarboksilne kis€ooe, koje sadrle dvoslIuku ili trostruku
V.f'ZU, zovu se .nezasiCene karboksilne kiselin€.
N.al.az.E; 5e u 'Qlbliku sooi,eva. " V13im alk.(Jholima u mnogim prirodnimm<,-
stima. uljima j v-osk,ovim;, Zb-og prisuslNa dvostrl1k€ jJi trostruke veze u mo-
l.ekulima n.ezasic.ell1ih kiselina. one posj-eciu'ju i specifiCu€' hemijske oOsobine
(adiraju brom, OIksidisu, hici'rog.eniziraju itd,).
7.2.1. Propen-kiselina (akrilna kiselina)
CH
2
= CH - COOH
137
y

''''(

j
'\fI-
Akrilna kiBel:in.a je b€zbojlnoa teOnoot citra :mir.ils.a, vrlo vama za- rproiz-
v>odnju rplastie:nih masa, naroCito poliakrilata.
7. 2. 2. Cis-9-oktadecen kiselina (oleinska kiselina) C
17
H
33
- COOH
Ol-eiJnska kiselima je najv,aZnija ne:zasIiOOna monokaTboksilna kirel:ima. Na-
lnzi se vezana u veeini <prirodinifrl ulja, pOOemu je i dob.i1a naziv uljna ili 01<2-
l.usk<;l kis.elim,a (lat. .oleum - ulje). To je gus·ta uljasta teC:noot, lbez :m:irisa.
OksilCiacij<Oil1l postaj.e zuCkasta a na + 13° C acvrilOava. Olei:nska kirel:i;na, osim
l'.ealkcije na karboks:Hnu grupu, rp>Oka:zuje i re.a!lreide na dvo.struku vezu,. jer se
u njenom molekulu nalazi dViOstruka veza irzmedu 9. i 10. aiioma kal,bona.
10 9 ,
CH
3
(CH
2
)7 -CH=CH- (CH
Z
)7"'" COOH
- U epruveJ;u ulijt-e 1 cm
3
oleinske kis.eline i 1 cm
3
b-ro-mne vooe. Prortresite
epruvetu. BI'Olnn.a voda ce izgubiti crvenosmedu bojru, jer se hnom adi-ra na dvo-
struku vezu:
...:-...j> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7 -COOH
I I
8i" 8r
diobrom - o[lZinska kiselina
Adicijom hidrogena u prisustvu katal:iJzatora. oleinska kisellna &e pr€-
i V-3ra u st'earmsku kiselinu. OleimJska ki&elin,a moz,e oksidovati u dioksikisoe- .
lil1U.
- Protresite epruvetu u koju ste ulili nekoliko kapi oleilIlske kiseline sa 1
do 2 em;; Tazblazenog rastv-ora ·kalijum-perm.angaJilata kojem Site prethodno dodali
a'astvor sode, N.a2C03.
·RuZioasta bojapermanganata is.Oezarva, j.er se olcinis.k.a kiselima okisidi&e .
njegovim oOikiS5g-enom u kiselinu sa dvij€ hidroksiln-e na mjestu dVI()-
struke ve:oe: '
--i> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
I I
OH OH
Soli ol·e:insik-e kis-eline ZlOVU s-e oleati. i u svakodn-evnom Z1votu upotr-eb-
Ija vaju se kao sa'punt Olovni ol-eat &e rastvara u -etru :i u med1ci:ni- s-e \lJj:lI()-
tr-eblj<tva kao fJ.aster.
138
7.3. ZASICEINIE DIKARBiOKSILNE KISELINE
Zasd.eene ctik.ar,boksilne kiselin-e sadrZe dvilje karboksilne gru:pe medu-
soooo ipOvez,a;n,e direkimo Hi ,preko mea .atoma k.a!r.bona. Ov.isno o. p>OloZaju
karboksilnih grupa, ove lciseline imaju veliki broj l=.era, ali se u prixodi
nalaee kao sastavni dijelovi 6elija Hi nj!i.hovlli proizvoda samo one kiseJ:ine
koj-e karboksilne gI1l(t)e sad:r:7.-e na kraj-ev:irn.a: lanea. su jaee 00
mon'Okarboksiln.ih kiselima. Nizi clanovi dikarboksi1ni!h Jds.eJ.ina Z8Jgrijava!l1jem
laJ<o otpuStaju karomHdioklSid i prelare u oclg,ovaraju6e moncikanbok.s:ilne Jd-
&elin€:

C

'C
'OH
etan-dik ise !ina
(oksalna
kiselina)
metan-kise!ina
(mravlja kiselina)
COOH
7.3. 1. Etan-dikiselina (oksalna kiselina)
I
CQOH
Etan-diki&elima je najjed1nootavnija dik.a:nboksilna kisclina.Nalazi &e u
obhku svojih soli u mnogim biljkama. Mow s.e dobiti iz oeluloz.e zagriljava-
nj€iffi drvene piljevime s kalijum-hldroksidOlIIl Hi natrijum..JriK:l:ooiklsdom u pri-
sustvu v.a:zx:luha i :n.a temp.eraturl 00 .240
0
C. Iz nastale roll, poIIIlOCu nrimeraln-e
kiseline, oslobada .se etan-dikiselina (okoolna kilSe1i:na):
9
0
C
qO
C
l
'ONa
+ 2HCl
.;::0
I
'OH
---i> + 2NaCI
c:;O-
'ONa
na trijum - oksalat
C
qO
'OH
etan -dikiselina
(oksalna kiselina)
Medutim, ovaj po,stupak nema viSe tolike vamosti, jer se danas etan-
-d,;kisel:ina dobiva brzim zagrijavanj€TI1 natrijum-formiata na temperaturi od
31)0
0
C.
139
natrijum-
-formijat

C
l
'oNa . D
+\\'1
° . Iv

'ONa
natrijum-
-oksalat
, .. Ok.s.aln.a kis·elilk'l .i.e bezbojna krjstalna su:pst.anca, u v(xii lakoO rastvoOl'-
voci-C'l100g rastvora kristalise sa dva mol€kula vooe. Grijanjem u nri-
,':UStVLl konoentrovan.e sulf.atne kiS€iin-e, nlsp.ada s-e oksalna kis.elina nakar-
h.)D-m"noksi.d, kal'bon--di·oksid i vodu:
1"
--I> CO
2
+CO + H
2
0
Djdovanjem kalijum-permanganata u prisustvu sulfatn-e kis-eline, ok-
kiselina oksidis-e 11 karbon--dioOksid:
-l> K2SO.
4
+ 2MnSO, + 10 CO + 8 H 0
" 2 2
. Ova se mnogo primj.en]uj-e u analitickoj h-emiji ZI kvantlta-
tlVDO (vQlumetnjsKQ) odr.eaivanje oksaln-e k.iseline jli permanganata.
- UliJte u epruvetu .2 do 3 em'; rastv{).ra oksalne kiseIi,ne a 7.atim nekoliko
kapi razblaz.en_e sulfatne klselme. Rastvor blago zag;rijte. te mu dodajte kap po
kap rastvora kalIJum-permanganata. BOJa rastvora perman"anata ce ne-tajati sve
aok se u rastvoru nalazi oksalna kiseHna. '"
Etan-dikis-ehna ili oksalna kiselina joe dvobazna kis-elina, t.e gradi dVije
vrsk soli, kis,eJ.e j no=a1ne oksalate:
COOH
I
COOK
hidrogen -katium-
-oi(salat
COOK
I
COOK
norma[ni
kalium - oksalat
L
Oksalria (oksalatna) kiselina i oksalati up.otl'.ebljavaju se u hemij,skoj
inciustriji i hojadisar.stvu. Oksalna kiselina i kalijum-<>ks.alat sluze i za ukla-
Jljlmje mrlja od mastila i rae sa tkanina.
7.4. NEZASICENE lVTONOKARBOKSILNE KISELINE
Od dv·obaznih .nezasi6enih kis·el:ima najvaZnij-e su dvije: maleinska i fu-
marn,a, sa ist.om m-olekuLsk-om fOrnlulom C.H10.j. Radi S€ n.a:im-e .0 cis- l. trans-
-izomeriji et-en-clikarookSilne ili 2-buten-<liki&elime.
HOOC -C-H
II
HOOC-C-H
maleinska kise!ina
(cis- czten -dikarboksilna
kiselina)
HOOC-C-H
II
H-C-COOH
fumarna kiselina
(trans -eten - dikarboksHna
kiselina)
Maleinska kiselina je jaea od fumarne, ali joe fumarna postojanija. Pod
odreden-im uslovima fumarna i maleinska kiselina mo,gu se pretvoriti j€cina
u drugu.
sc mogu na osnovu reakcije stv.aranja anhidTida. Naime, sa-
m,' maleinska li:is-elina, zbog blizine polozaja k.arb.oksillIlih grupa, moze lag,a-
11im zagrij.:wanj€-m otpustiti molekulu vooe i preci u anhldrid:
H-C-COOH H-(2'-CO
II 11
H-C-COOH H--C-CO
M.al·einska kjselina je bezb.ojna kristalna supstanca, k.arakter.istienog mi-
1'i5a i .oku.s.a. Otrovnija je fumarne kjs-eline. Mal-e:irnska' ki&elina S€ upo-
tr.ebl.iava pri ooj.enju tek:stll.a i za proizv.ocinju vj.eiltackoe :sv:iloe. .
Fumarna kisoeli'l1a je bezbojna kristalna supstanca, bez rrririsa. lma go-
tovo Lstu upotPf"bu kao i maleinska kis-elina.
PITANJA I ZADACI
1. Kako nCtSlaJu monok8.rboksilne kiseline?
Koja grupa odreduje zajednicke osobine karboksilnlh kiselina?
:l. Zasto metan-kiselina pokazuje reakcije i aidehi·cia (etanala)?·
4. Napisite kako se sintetski moze dobiti etan-kiselina.
c,. Koliko S-e lona etan-kiseline moze dpbiti iz 1 tone etina, pod pretpo,stav-
kGm da je iskorisLenje potpuno'!
6. Napisite racionalnu lormulu oleinske kiseline.
7. KOjim .1'eakcijarha dokuzujemo prisustvo dvostr.uke veze u nezasicenim
monokarbo].;:silnim kiselinama?
fl. Napisite reakciju etan-dikiseline s kalijum-permanganatom.
9. Koj u vrstu iz.omer.ije sus.recemo kod di-karboksilnih kiselil,a?
10. Nilpisile st.ruklurne formule maleinske i ilimarnc· klseline.
141
7. 5. ALDEHIDNE I KETO-KARBlOESJIJJNE KISELINE *
7.5.1. Aldehidne kiseline
Aldehidne kilS>e1:ine su
funkc10nalne grupe:
jedinjenja koja u svom· mol€!kulu sadde dvije

aklehidnu, -c
'H
karbolmllnu grUlpU,
liO
C-CHz-C
H/ 'OH
formil- acetatna
kiselina
na primjer,
Kao dvofunkci011alne kisel:line pon.aooju se dvoj.a.ko, kao aldehidi i kao
kaThoksil!l1e kiseline.
Najjecinostavnija aldehid-karboksilna kiselina je gookisilna
k:isdina,
koja kristaLisE S jed.nom molekulom vode. GLiJOk1saJna je kristalna
supstanca, latko rastvorljiva u vocli. U prirodi IS>e Dailazi u nerlozrel(ln1 vocu.
Dob!va se oksidacijom etandio1a nitratn(lffi kirelinom:
o
CH OH
1
2 ....
. +30 --i> I
CH OH C-9
2 ....
H
dan -dio! glioksa!na
kjsczlina
Aldehidne kiselinepokazuju mnoge h€!Inijske reakci6e kaTakteristiiSne
Zll .aldehlde kao, npr., reakciju srebrnog ogledala, zatim grade hidrogen-sul-
fitn:; jedinjenja, adiraju kiseline i dr.
Osim toga, pokazuju sva svojstva karakterustiena za kal'bokl.o,ilne kise-
line.
Bioloski su veoma aktivna J€ldinjen:ja, nastaj:Jl. u Zivim· organizmima
: .-.oksidacijom se<'x::ra; kao sto su, ·npr., uronske kiseline.
142
7.5.2. Keto kiseline
Keto-kiseliJne SU, t.a.kode, jedinj€!Ilja sa funkciona1'1e gtt'U(pe, i to sa
"
C ::: 0 i s karboksilnom grupom
/
ket o-g-ru pom 9
0
-C
, rpa s.e pona-
s.aju i kao k.etoni j kao karboksiJne kiseline.
\.0·
H
Keto-kiseli!l1,e su vaini meduprodukti razrrih biol.oskillh oksidacija i re-
dukcija U Zivim organizmima. Keto-k.iseline su znaeajne za sintezu raznih .or-
ga:nskih jedinje:r.ja. Dobiv,aju se hidrolizom acilcijaniida.
ROCN . '+ 2HOH --t> R - CO - eOOH + NH3
acilcijanid rL -kzto- kiselina
Zavisno old p.o1oiaja ketowupe u molekulu r.a:zlikuju se
IX; B, y-k€i:o-kiseli!l1e.
Joona od najvainijdh keto-kiselina je pirogrozdana kiselina
[j .t
CH
3
-C-COOH
II
o
ill propanon':'kiselina.
Plrogro'Z;dama k:lls.elina je teenost nrirrisa slienog eta.,,-k.iselini. Lako se
rastVaTa u vodi. Lgr.a =aiSajnu uIoQgu u organizmu 6ovjek.a i zivotinja pri he-
:mljskim p=mjenama karbohilC:lrata i bje1aJnCievina.
Najvazniji je pTQizvod metaboliaJma k.arbohidrata u naSem .organizmu.
U6estvuje u stvaranju .amin,okiselina u Zivim Qrgarnizmima, pa i u stvaranju
(sintE'zi )bjelan6evina.
Pirogrozd.ana kiselina &e l,ak.o dO'bilV.a iz
+ 2HOH -HOH
CH
3
-CBr
2
-COOH !> CH -C(OH)
- 2HBr 3 2 .
pirogrozdana kisczlina
Zagrijavanjem na temperaturi od 165
0
C, plrogroid.ana kiseli'na se raz-
laze na karbon-monokskl i etan-kiselinu:
CH
3
- CO - COOH ----l> CO + CH
3
- COOH
Pirogrohlana kiselina, ka.o i druge keto-kis>eli:ll€, pokazuju pojavu tauto-
merije, tj. keto-oblik kiseline prelazi u enol-oblik kiseline, i obra:tJno, enol-
-oblik prelazi u keto-oblik. T.ako se oba ta oblik:a mogu nalaziti u dL"1>aITIlickoj
ravnol:ezi. Rij.ec enol .oznaeava postojanj'2 dvastruke veze i alkoholne grupe u·
m()lekulu nekog jedinje:r1ja. _._ .-
143
CH
3
-C-COOH --I> CH
2
=C-COOH
II I
o OH
keto-oblik
pirogrozdane
kisetine
enol-oblik
pirogrozdane
kislZline
Acetil-ace(atna kiselina ill 3-bUtanon-kiselina, CH
3
COCH
2
CQOH, pTed-
stavnik je 0-ili:eto-karhoksilmih kiselina. Ona se pojav Ijuj·e u moikraCi. bol€slllika
koji im.aju se6ernu boIe:st. Vrlo j€ nepootojana kao i dTuge kcio-kisclin€. Za-
gri2avanjem se lako razgraduj.e na prOlpairwn (aoeton) i karbon-dioksid:
PITANJA
1. KOje lunkciollalM grupe sadrze aldehidne kiseline?
2. Kojim hemijskim reakcijama podlijezu aldehidne kiseline?
:3. Predstavite jednaCinom Teakciju dobivanja aldehidnih .ki"selina .
..... Koje [unk6onalne grupe sadrze keto-kiseline?
5. PredsLavile hemijskom jednacinom. reakciju dobijanja keto-kiselina.
6. Kakvll bioloskll valnost imaju keto-kiseline?
7.6. AROMA'TSKE KISELINE
Aromatske kis€lin€ su spoj.evi koji sadrz.e km;boksilnu grupu neposred-
no vezan'l Zcl j.fZgro benzena 'iIi pooTedno, pTeko atoma karbona u oocnom
nizu.
benzoeva kisetina
H
I
A
e
h
O
H-C'? 'C-CH _C
7
I 1\ 2 "OH
C-H
-"::::,,/
\..
I
H
fenilsircetna kiselina
(fenilacetatna kiselina)
00 po]-o;i..aju karboksilnih grupa umnogome ovis.e fizi6ke i h€mijske 000-
bin·e arom8tskih kisdina .
. __ AronwLske € dobivaju s.e n.a. isti naCin kao i aciklicn€ (alifatske) .
,'rganske kis.eliTIE-. 'oksklacijom aromatskih aldehida i nekih drugih aromat-
.skIh spojeva. To 6emo poka7..ati na primjeru benzooev€ k:iseline:
144
benzaldehid benzoeva
kiselina
- 7. 6. 1. Benzoeva kiselina C6H5 -- COOH
Benzoeva kiselina j€ jed:nohama .aromailska. k:iscli'l1,a. U prirodi s.e na1azi
u slobodnom s·tanju i vez.a:na, U obliku estara u srno1am.a.
U mokraCi. lwnja i neJtih drugili Zivotimja na1a:zi se vezana uz
6etnu k.:isoe1inu kao s.astojak hipurne k.:iseliIne.
Illdustrijski se dobiva katalitickom o!kslJdacijom toluena oksigenOiffi iz
vazduha, na temp€raturi od 140
0
C i pod pritiskOiffi od 300 kPa:
O 0

- CH3 0(" /'" -C?
2 I + 30 140 !> 2 . I 'OH
2 300kPa +2Hp
Benroeva kiselina je bijela lcristalna supstanca. Topi se na 121" C, tesko
se rastvara u hladnoj vodi, lako u alkoholu ietru. Njen€ ooli zovu s.e ben-
zoati. U vodi su 1ako rastvorljivi sarno aLkalijski benxoati, dok su nerasiNoT-
Ijivi benzooti teskih metala, te njihovo nastajanjoe sImi u analiti,Ckoj hoemiji
z.a dokaziva:nje ben:2)(}ev€ kiseline.
Benwev.a ki&elina s mZim a1looholi:ma. gradi estre ugodnog mirisa. lma
antisepticko dj.elovanje, te se urp.otrebljava u pro:i:zvodnji zubnih pas'll i za
konzerviranje Zivotnih namirnica. .
Derivati benzoeve kiseHne. A.minobenzoeva kiseLina, C
e
H
4
NH
2
COOH
Javlj<1 se u tri iwmerna oblika cd kojih je najvaZnija para-aininoben-
zoeva kiselina (PAB),zato sto sluZi. za smtezu jednog hormona vaZnog za raz-
mnoZavanje, rast i zivot bakterija.
10 - OrganSika hemija
//0
C
o
I
NH2
p-Cl:rT1inobenzoeva
kiselina (PAB)
.r-
7.6.2. Salicilna kiselina C
6
H
4
(OH) - COOH
U cpr:irodi s€ nalazi voe.:aana u glukOiziKiu - oolicim.u, kojoeg ima u ·kori i
liScu vrbe. InrlU&tr.iJjski s.e' dobiva djelovamjem n.a. i!1.a.trijum-
-f€Do1.a.t na terr1.!per.a.tulti 00 oko 130°C i pri poove6am.om pritisku. T.a.d.a. nastaje
so oolicilne n.a.trijum-s:alicilat, .i:z kojeg s.e dj:elovarrj€lIll hloridne ki-
selia1>€' :iaJdv.a.j a s.aliciln.a. kisel..in.iJ..
ONa OH eOOH
I I I
0
'1 -H 0
1
-COONa O.I-
OH
+ CO
2
-i> + NaG
HC!::::-"
natrijum-fenolat natrijum-salicilatsalicilna kiselina
Saliciln.a. kiool.iIna je be2Jbojn.a. supstanca, kr.iJsJta1iSe u obl:i!k:u iglica, a
topj s.e n.a. 159° C. TeSko se r.a.stv.a.r.a. u h1aIdnoOj Yom, a 1ako u alkoholu i etru.
Vazin deriv.at salidJme k:iseline je kiseLina, pozn.ata pod na-
zivom aspirin.
COOH
I
0-0-tOCH
3
acetil- salicilna
kiselina (aspirin)
Acetil..;sa1iciln.a. kis.elina joe bije1.a. kristailna supstanca, kisela okus.a..· U;po-
trebljav.a se kao lijek protiv bolov.a. (.a.ntineuralgik), reumatilZma. (.a.ntiretl!I!la-
tjk) i za sU2Jbijanje woke temperature (.a.n'tiipdretiJc).
iPoznate BU i druge kiscline, koje sadrie i viSe IDd:rok-
silnih grup.a vezam.ih za benZJenovo j.ezgro.
G.aJ.na kiselIna jefuok,ama !kJristaL"la 1N.aIr.Zag;rijaJVam,j.em s.e iI"aiZ1az.e 'na
k.arbon-diokski i p;irog.a.101:
146
COOH
I
HO-O-OH --i> HO-O-OH + co,
I I
OH OH
g.ilna kiselina pirogalol
.7.6. 3. Ftalna kiselina C
6
H4 (COOH)2
ITo je di.karbOU1iSk.a. .aTomatska ldsclirrm, tj. benzen-dikarbonska kiseUna.
Zagr1j.a.vanjem n.a. t€'.mIpe!raturi od 200
0
C, fta1Jn.a. kiselina gubi vodu i
pre1azi u svoj anhiilrid:
r -COOtitJ
o.
···.·' .. cc
I
-CO<M
ftalna kisczlina.
o
-C
-H 0 '0
0
11
+ OCt> I-c/
II
o
anhidrid
ftalncz J.<isczlif1e
AnhiidT.iJd ,:Uba1inoe ikfus.el.ine u reaikciji Sa € gmdi jedilr:Lj€Dje feno1ftalein
Jrojti. s.e koristi u analltiClroj hemiji k.a.o:ind:iiklCllbor i u :rnediCJilni kao purg:ativ-
no sredlS;t.vo.
147
10*
80 DERIVAT! KISEUNA
8. 1. HLORIDI KLSELINA
K.a.rboksih1a . grt1ipa je vrlo reakti.'v:na i na njoj se mogu vrSiti razliCite
pr..m:rjene. Ove promjene se prverustveno vrSe n.a h:iiI:ooiIwi1.noj g:rupi U!llutar
karboksilne g:I"U;pe. Rezultat te reakcije su prOdukti kojd. se zajedniCkimime-
nomn.azivaju derivati k.isel:i:na, zato 8m v.iSe ne ;pa.sjeduju (lSObine .kireUm.a.
Tako, npr., hloridi kisclma (lli acil-h.alog€ll1idi) su derivati kiselin.a u kojima.
je -QH grupa .Lz karboksiline g:rupe zamijenjena atomom halog€ll1og elem.en-
tao Supstitucija h:idno.lm.il:n.e g:rupe lciseline hlorom vrSi se djelovanjem f()Slfor-
-!llorida n.a bezv-odrnu kiseli!nu. Pri tome nastaje hlorid-klliseline:
3 CHj-eOOH + PCl
3
----i> 3CH
3
COCl + H
3
P0
3
acetil - h!orid
CH
3
- COOH + PCls --I> CH
3
COCI + POCI
3
+ HCl
aceti!- hlorid
HloTkli k:i.selin.a se pUlSe n.a zraku jer priv1aae v1sgu, te se razlaiu na
hidrogen-hlorkl i organsku 1cisel:inu Ciji su derivati:
CH3 - COCI + Hz 0 --i> HC! + CH
3
-' eOOH
aceti! - niorid
Hlorirli kis.el:ina reaguju s alkoholi:ma: liZ i2Jdvajanje h:iJdrog€ll1-hlorida i
nastajanje e;tera, a s amcrnij.al1JOim dajuCi amine:
metH-acetal
148
8. 2. ANHIDRIDI KIISELINtA
Anhlldridi k:iseli:n.a su jeddnjenja u kojim joe dkJs;ige:n ve= na ootatke
kisf'Jina. Njihova opsta formula je:
R-CO-O-OC-R
Najl.akk se dobivaju djelovanjem acil...,halog€ll1ida na .allrolne soli kise-
lina:
CH
3
- COC! + NaOOC - CH
3
--1>
acetil-hlorid natrijum-acetat
--i> CH
3
-CO-O"'OC-CHa + NaCI
anhidrid -etan - kisetine
Anhidridi kiselina u Cistom stanju su neutr.a1n.a jed:i:njenja. Voda ih
razlate sporije noego halo,gerriJde ki.selIDa. S hklro,gen-halogenid<Ju'7l reaguju liZ
stv<'.:ranje halogenida kisel:ine i oogovaraju6e org.a:IllS!lre ki&el:ine:
.
CH
3
-CO-0-OC-CH
3
+ H.CI --{>
anhidrid acetatne kiseline
---i> CH
3
- COel + CH
3
COOH
acetil-hlorid
S .amonijakorn daju am:ide :lciselima i a,momijevu so kiseline:
anhidrid acetatne kiseline
acetamid amonijum - acetat
Djo01ovanjem alkohola ll1a anhidTide nastaju esteri i kiseline:
anhidrid acetatne kis. etano\
--t> CH
3
-CO-OC2'L.J
s
+ CH
3
COQH
etil-acetat
149
Jedan od najv.aZn:id.ih predstavnik.a amhldrida kise1.iirW. joe anhlidrid...e"fan
(s.ir6eiJne) kisel:inoe:

CH -Cr?
3 ,
o
/

o
A:nhi<:l.r.icl aoetatne (etan-) kiseline je be7J1x>jI".a teCnost, vrlo oStrog mi-
rioo, ikljuCa na 140· C. U vodi se sl.a;1x> ['ootvara, pri OOmu se postepeno· hidro-
lizuje u acetatnu kisel:i!nu: . .
CH
o
3 ,
/0 + H
2
0 2 CH
3
COOH


Upotrebljava &e kao ST€dstvo za uvodoenje a;oetil-grUipe u razna organska
jed:iinjenja (aoetiliranje). Stoga se koristi za sjrrrtere u orgamskoj hemij: i 'in-
dusi:dji. npr., za proizvodnju aoetil-oeluloze 1 drugih tvari. .
Jndustrijski se pTOizvodi okskLacijom et.a:nala- (aoetalldehkia) u teenoj fa,,:
zi pomocl.l oksigen...'l jz vazx:luha, 11a temrperaturi oko 60· C i u prhs:uJstvu soli
b.a'kr<.l ili kobalta kao l{.Cttalizatora:
U OVOJ roeakciji nastaju aoetatna kiselin.a i joo nOO pT?ilzvodi koji soe raz,,:
dvajaju frakcionom desl:ilacijom.
Anhidrid m:aleinske kiseLine (anhiclrid cis-cl€!n-dikarbokisi1nek:i:seli.n.e)
.;0
-H-C-C
II '0
/
H-C-C

joe bijela kr'.ista1na supstanca. Krisialis.e u obliku :iglica i rastvara ISle 11. organ-
skIim rastva:raCima (aoetonu, eteru,petrol-eteru).
Upotrebljava se u industriji plast1Cnili ma.s.a, :£ar:ma.oeutskoj industriji i
u :industriji 1x>ja i lakova.
Dobiva se oksidacijo()m ·benzen.a okIs:iJgenom jz v8!2JdUlha na viookoj tem-
peraturi u prisustvu vanad:iJum(V)-Qksida, kao kata1iJzatora:
150
,_.
CH
HC?'CH HC-COOH
I 1/ + 4 Oz -(V-("L--) t> II + 2 CO
2
........ CH 2"'5 HC-COOH
CH
benzen
HC-COOH
1/
HC-COOH
ma!einska kiselina
o
HC-C
9
-H O-t> '0
,2 HC-C/
Ci-I)
I
PITANJA
"0
anhidrid
maieinske kiseOne
eft - Crr--- CH
'$, ·3
1. Kako nastaju derivati organskih kiselina?
2. PredstavJ>Le reakciju anhidrida acetatne kiseHne s etanolom.
3. Proostavirte joo.nacinom reakciju anhidrLda acetatne kiseltne i amonijaka.
4. Kakva je pTimjena aJilhidrida acetatne kiselitne?
8. 3. ESTRI '(BSTERJ)
8. 3. 1. Ester.i organskih kiselina
Esteri organskih kjselina $U spojevi koji nastaju hemijsiloom reakc'jom
org<mskih kis,elina s alkoholima:
esterifikacija 0
R-C + HO-R' .A -C> + H
2
0
'" OH· '. .....I----:= _ _=_
Saponifikacija '" O-R
1
organska alkohol
kiselina
ester
veda
Reakcija stvaranja est'erE. iz alkohola· i kiselina zove Ole esterifikacija.
Vooa koja se 'zlu(uje u toku r.astaje S1pajanjem hidrok-
silne grupe iz karboksj)ne grupe ki&eline i atoma lridrogena· iz hidroksilne
grupe alkohola, sio s'e moZe dokazati pnimj.enom rzoWpa oklSiJge.'1a 0 18. U mo-
lekul alkohola umj,esto obiCnog o!rsigena ugradi se 0 18, a nakQill esterifika-
cijoe moZe se doka7..3i:i u esteru. ali Ole ne mme dokazati u vooi, sro znaci
da oksigen, odnosno OH-grupa u v,odi potiCle :iz k:i&elim.e. a ne iz a1kohola. Uz
esterifikaciju se vrsi i supr-otna re.akcija, pri kojoj 6ie esteT razlaZe n.a kisel1nu
_ i._alkohol Tu saponifikacija.
151
K.ako se pr.ili.kom. dobivanja estera radi 0 reverzi.bilnoj reakciji lroju vo-
da usmjerava ulijevo, o:1'.a se mora oCJodstrarnitJ. dodavanjem konoontrovane 5u1-
fame k.Wel:ine dli cink-hlor.1da. Pri ob]Onoj teIn;J;i.ernturi ester.i!fi.kacija se vrSi
sporo, a ubrzava S€ s poviSeIlljem te:m;p.erature i katalitiJCk:ian dje10vanjem jOll1a
hidoog€Ila. N8. brzinu esterifiJk.acije utiOe. i razgranatost la:nca atJOma karbona
u molekulima reaktanaia. E,sterifikacija se najJ.ak5e :i:zrodi. 1PII"ima:r:nli:m, tez.e
&ek.undarn.lm, a najte".oe tercij.a:r:rrim ,alkoholima.
Dobivanje esteta. Zagrijavanjem smjese clain-kiooline i etanola uz doda-
vanj,e loonoentrovane ;mlfatn.e k:iJse1:im,e, nastade et;il-.aoetat:.
eian-kiselina etanol
(sircetna ,
kisetina)
,&0
-Ci?' +
3 'O-CH
.2 5
etil- acetat
- UJij.j:.e u etmuv€!Uu 1 do 2 cm
3
etaIllola i istu
ceime .kiselirne. Toj smjesi dooajiJ;e, uz stalino probresam.je, Oiko 1
sulfaime kiseline, pa to opremo zagrijiJ;e. Nafiltaee etiI-acetatt, looji moZ.eite prepo-
mati p'o mir.isu na jabukc iII SJ1::aJro vin.o. IzLij;te sadria(j epruvete u eaSt! u kojoj ste
PJ ... IJ!l'ipremili koncentJxJl1ta.'l raswOlI' ImhiJnjS'ke SIOli. Izliuaiee se etU-aceto'lt
u oblilm kapljica uljame tecnosti, jer je eSter =je raabvlorlj,jv u Irastvoru kuhinj-
ske soli nego 1.1 vodi.
Kada u reakciju Giupaju etaiJ1-kJis.elina i etam.cl, poOStepeno se smanjuje
koliCina kireline i alkohola. Txrn.e se UiSIpOMva brzima este:ri:f:ikacije, a pove-·
Cava lSap>O!lifika.cije, U momentu karla brrzine estter:iJfik,a,je i saponifi-
kacij<e postanu joonaike, onda je ko:Ii.Cma estera loojd. nastaje u jOO:inici ,lTe-
mena, jedrr1ak.a koliCini ester-a koji se r.az1are. Truia ka:Zemo cia je oopos;tav-
Ijena dinanriCka hern:ijska raVirlotefu. K.ada se Ul'JiP'OStavi hemijska raVlllOteZ.a,
to n€ znaci da se hemijske :reak:cije ne v:rne i dalje, ali tada lrolilCine €lStera,
vQde, alkohol.a i kilS>E'lirl.e Qstaju stalne .ako se temperatura s.istema ne miden:ja.
Ako, na :primjer, 'P'CID!i'j.eSamo pi() 1 mol et=-krlseliJne i etanola, Uspootavlja se
hemijska ravnoteza kada :nastanu po 2/3 IDOla etll-.a<Oetata.i Sto·:zn.a.Ci
da je JOctalo n€'izooaJgovairlO po 113 IDOla etan..J.cis.el±ne i a.1ikJohola. Ako z.elimo
reakciju u pravcu stVar.anja ve6e :lroli6ne .onida bi tlrebalo
uzimati vcliike koJiCine k:.iselime i male ko1:i!Cine aJlroihola, i obrnuto, Hi ukla-
njati vodu nastaje u toku oester±t':iika,cije. '
Zagrijavanjem smjese et.an-kiselime i pent.anola(.amiJ.-allrohola) u pri-
sustvu konoentrovane suliame kiseline, Il1alStaje amiJ....aoetat, €!star koji :ima
:m:i:ris na kruSke:
...:...;:,. + FhO
CH3 -C'OH + HO-C
s
H11 <l-- . \
amil-ac<:!tat
152
Zagmijavan}ml smjese metan-kiseline i etanola u pris.ustvu konoentro-
vane suJ.f.aine kis€line, r,ruitaje etil-Jormijat:
/
"1 //
Miris etil-formijata ,poCJodsje6a na mlTlS ruma. Zato S€ i upotrebljav,a kao
.. / c ..l
J
dodatak esencijama ruma i likera.
.\ Amil-aoetat i etil-formijat dobij.aJju se na 1sti naoo kao etil-.aoetat u
QP:i:sanom ogledu.
. .Esteri organskih kiselina su neutralni lSiPOjevi.
n1Ckim anhidridima·k:iscldna i alkohola ili derivatima kiselm.a elJa J€ hiaro-
ksilna grutp.a u k,iubok\Silu zami:jen:jen:a alkoholn:iJm ostatloom R,O-:
AO

'O-R'
Estri nillh masnih kiselina i alkohola su bezJboj!ne, lako is.par1jive
..• 1· k .ou estri v1S:ih masnih k.iselirna i viSih alkohola cvr-
,lIlosh, ug<JU11.og nUTilsa, <: (} 0 •
sre supst.ance, bez miriea. Estri su ras-uvorlji.vi u alkoholu 1 €otru.
Mnogi estri ISU rasprostranjeni u prlrodi, u Tw:;norrr: .vocu i .cvije¢U,pa
njiJh naj{iesCe i potic€ ugodan miris. pirruz:'od€. vJe-
. u;t'\of'trebl',avaJ'u kao voene e.senCl'J€ 1 :rnlTlSl. 1 butll-.acetat
;:; u-..l 1 ""V J . • k . "t Ck
upotrebljava]u se kao rastvaracr :Za rutrooelulozu i lakove 1. ao vJes 2. e
esencije za lilkere i bombone.
Vinil-acetat se upotrebljava za proizvodnju plasticnih masa.

CH
3
-C-O -CH=CH
Z
8.3.2. Estri neorganskih kiselina
Na isti nacin kao sto iz organskih kiselina i alkohola nas.taju or-
ganskih kiselina, tako iz € .. k.iseli;na .i .€lStrU.
ganskih kiselina. Od njih je n<lavazl1JU1 esta:r k:ilseIme.l gh:e
ro1a
,
oerolski t11initrat, eksploziv pozn.at pod :pog:reslIllm lrrn:enom
oerolski trIDitrat nastaje djelovanjem rashladene sm,Jere pWJl'Ve arotne ki-
.seline i kQnoentrowme sumpcmne kiseline na glioerol:
153
r-
OH
r-
OH
CH
2
-OH
glic€ro{
b
HO-N)'l

. )'l0
+
°
, /l0,
HO-N

nitratna
kisetina
--i>
,

I

,
CH--O""N
/
,
, .)10
CH
2
-O-N

'0
glicero!ski
trinitrat
+ 5H
z
O + 3N;+1/20i'(2760kJ)
&to .lak() eksiplodira, nitTogIiaerol :nije za PTaktien€
sa. in1uZlOrijs.kom (silikatnom) zenhljjom, IOOlStalmn od skeleta
algl . € € (111fu:zo
rj
Oi&!, taj proizvod 62, 2JOIVe dinamit. D.illJarnit jeeks-
plo211v nOOSJ>c"i:lJ1V na udar, ali ekS1p1odira ifficlJj.aJn:im paljenjem :POl11oeu kap:"
sula. ' , ,
j€ pronaSaI() 1866. godine sv€ldski heIn.iiCar' Al.f'neId Zah-
J'e veliko bogatstvoO Ii UlStanov:io poet nagrada ,za naj51S-'
talmutiJa d.leJa, 00 :kojili j€ldnu za .ob1aJSt hemije.
8, 3. 3. MasH i ulja
. Masti su v:iSih maSnih kiselima i i::rohiwoksilnog alkoOhola
glJoerola. z:a1io: &e 1 naZJvG'Ju rgIioenidi .iJi tcigliceridi.
NastaJanJe maJStl moZemo oo.pOenitQ pa-edstaviti jednaooom:
CH -00
HOOC-R'
CH OOC-R' I 2
'I 2 '
CH-OH +
HOOC-R"
<l- t> CHOOC-H"
+ 3 H
2
0 I
CH
2
-OH
I
HOOC-R'"
CH OOe-R
III
2 .
glicerol
masne
mast
voda
kise!ine
154
Ov:i.snoO 0 tome <la li joe oesterifikacija alkoholnih grupa g,lioerola .1z-vrSena
jeda1Om, sa dvije ili tri wSe :m,a,sne Ildseline, razlikujemo pTOSlte i mjciovit€'
(slorene) gliC€ride:
prosti glicerid
(g!icero! -tristearat)
"
CH
2
- O-C - C
17
H
33
I
C,H-0-C-C
1S
H
31

CH
2
- 0- C- C
17
H
3S
mjeSoviti giicer'id
(gticerit -oleo -
-palmitato - stearat)
S obzirom na to da je glioer,ol stalan s.astojak masti, r.a:zlike izmedu ma-.
sti ipOtieu otuda SlO se nl. glioerol. mogu vezati r.ad.i!eite masne kiseline, Pri':'
rodne rn.asti su smjese mjoesoviti.1-I glioerida. U gram masti najiSeSc:e, od
zasiOen1h viSib m.a:..<;;njh kiseltna, su stearinska, CliR;); - OOOH,. i
palmitiU1ska kiselina, C15R31 - COOH, a od :nezasi6e:nih - ol,ciil1sk.a kise-
lina, C
17
H
33
- COOH. U izgradnji masti u manjoj mj,eri mogu u6estv0-
vati i, dTuge kisejd:ne, nepT., butan ..,Jtilselina, C:JH
7
- COOH, u kravljern
maslu., v:iili:hmasmih ,k:iselina, ona }e,u
,ZEVEJ1:lJO 'ti,lje
IMasti suo u prirodi 'vT100 T'aisp!DO<Sttranj,ooe, Na}a:z€ S€ u mas:n:im 'tkivima
zivotinja, u sjernE'nkamB i ploooViima biljak,a.
Osobine. Masti u s,,"stav ula2ie z.asioone viSe a:n.asne kiselinoe su cvrste.
Ako su sasvim eisie, onda ,SU bez boje, okusai mirisa, Masti su 1.akSe ,()d V')-
de. Rastvaraju i';,e u benzinu, etru, bel1'Zlel1U, tetrahlorkarbonu i j& u nekim
organskim rastvaracima. M.asti nemaju tacku toplj€lI1oa, jer pri za-
grijavanju pos1.epeno om-eks.avaju i prelzze u teeno stanj.e. Ne mogu se destl-
lisati, jer se pri jaOEn1 LagTijavanju raz:,azll uz os1Oibadanje nezasiJ6eno,g 5poja
akroleina, neugodnog mirisa. Sagorijewmjem masti r..astaju karoon-diokdd i
vooa .
. 0 porijeklu masti ()bii'mo oOvi.s.e njoJhove fiziCke ,00000binoe. Na primjer, Zi-
votimjske masti su vecin-om CV1'ste (loj) iIi poluevrste (rnaslac i svinjska mast),
dok su masH biljinoOg pori}ekla veCinom te6nosti ul}a (m.aslinoVlO, nlpieinQ,
sunookretQvoO, lan-eno i dr.).
NekE od pomenutih osob:in.a masti mo,gu S€ doOkazati slj-edeCim ogle-
d'ima:
- a) U epruve'tu ubacite rnaJ,o masti Hi uHjte lD.ekoUko ka"i uJja, a zatim
5 do 6 cm
3
vode i dobro promuckajte. Nastace emulzija koja s'e ubirzo raW.'Voj\ u
dva sloja. Gornji sloj je mast (ulje), a donjli vooa. Emulzije misu pravi rasUvo.ri,
nego kolaidni disper2!n.i sis1€>mi, ali to mogu biti i veCe kapljice 'koje lebde u :ec-
nosH, npr" kapljice lJJja u VlCXJ,i. '
155
- bJ U 1Jri ('pruvet(· ubadte malo masti ili IUllkapajte nek.olii,1oo kapli ulja. U
prVll epruvetlu ulij1e 2 do 30m
3
benzilna, u mugu benzena a u tre6u te1JrahIo,'kar-
bona, a za,tJim dobro Pl'OlTIuckaj1e s.;;Cdriaj u epruvetama. Pmmijeticete da su se ma-
sti rastvoI.'lile, znaci da se mastl rastvaTaju u orgaJIlS'k1m raJSt1vaIra6im.a.
- e) Masti se dok.."l:luju ak:rulei'!lskom ll"eakci6om. U epl"UIVetu na.ka.pajte ne-
kol'iko kapj ulja i ubacite 2 do 3 zrmca bezvOOrnog kalcijrum-hliol!"ida, CaC
l
2, zattim
epruvetu zag,rijte. Osjeticcie mbl1is na zagorjelJU mast kojli pOltiice oct na-
stalog akroieina. '
Masti .imaju znaca]nu ulQgu u Zivotnim prooe.siima. ZaStieuju unutraSinje
organe od mehaniCkih ,povr€lda. Masti IPredstavlija<ju zn.aCajaIn :i:zvor. energ:ije,
2Jbog Oega SU pored i ugljenilh hiJdrata, zn,aeajne za odriiavanje
.. je da toplotna vrijednost 1 g masti. lznosi .39 kJ, 1 g bje-
lan,ce'llna OKO 21 kJ, a 1 g ugljenihhidrata oko 17 kJ.
_K&La , unesu se dj,cloyanjern
€ KTv prenooi te spojeve u
raZne dije!ove org.anizma' gdj:e 's,e' p.onovo ,vrli sinteza matsti koje oogovaraju
ovgan:i:zrrnu. V,iSak maJSti se oovaja u masn.a tkiva (depoe) i sluZi. koo l"eZ£lI"vna
hr.ana.
Ulja 6U tri,g!ioeridi nastali lz glioerola i nezasiCen.il},v.im.h:rnasnih .. .kise",
- (CH
2
h - CH =
--,;; CH - (CH
2
h - COOH.
Kolli:ka joe nezasi6enoot nekog ulja, tj. koja kol1cilna nezasi6enih 1tiselina
uwtvuj.e u :itzgradnji njegovQg moleku1a more se utVI'lditi OO:red:i.vOOljem jod-
nag broja. Jodni broj je masa jOda u miliJg:ramima koja se .amra na 1 g ulja.
AIm ulje adixa vecu masu joda ill. broma, zna>Ci ria O'l1oO sadx:Zi veci procen.at
. nezasieenih masnih kiselina Ve2'Ja'PJih za glicerol, tj. sa<irZi. u SV(JIjiJIIl moleku-
l]ma viSe' dvostrukih veza. Ulja .adir.a:ju. znaimo veCu !kol:iICirnu jooa ill broma
00 mastl koje su preteZno .i:zg.radene <Old glioorola sa 'zam6en.im :znasn:im kise-
linam,a. .
- Ulljte u epruve1,ll 2 do 3 cm
3
btrIomne vode i k,api mas1iiJnovog 'ili
obicnog ulja, te dobro p!l1OIDIUCk.ajte. Pll'imijeti.cete da se boomna vOlda obez-
bojava. Isti ogled ponovi1E:. aJ;i UJlTIj€!S'bo hromne VlOde uzmli-te rasiiror joda u kar-
OOn-diJrulfidu iIi ,hI10l1'of<JtI!l11lU.
zapaZalte?
.Ak:o arv€nu :ili sta:klenu plOOirou nekim uljern., pa aIm ulje
na v.a:rouhu oCvnsne, takvo ulje ::1JOveno SuAenje ulja zasniva.&e :na
vezanju atmosfensk()g okslgena na mjestu dvootlruk1h u molekulimaulja,
toe n.a polimerizaciji i kondenzaciji veoog broja molekula sa nezalS.'iOOnim ve-
zama. 1.Jk&ik() neko ulje S8Jdrii u ISvojlirn molekuliina, v-eei broj dvos;'crukiih v.e-
za, QIlI() se laks.e sum. SuSiva ulja sa<:b:-Ze (JIm.cn.o oleilMku i aruge nezasi6ene
viSe moone kise]jne kao SJ;o' su 3· ..
veze, linoleruskaL .Q17
H
i!':- QQQ}I,!la_tr,iq,yostrUik.e veze ieh-. Da bi iSeubrzalo
iUsentie lJ:x)Ja" i:Zradenih na.'bazi suBiJv.i!h ul!ja, lwhaju G ka-
talizatorima,npr., sa oolima olova,. mamgana, cinka, kdbalta i d:rug:irrn S1p()-
jevllna met-ala koje na'Ziv.arrno sikati'vi. Ovako prerparir.a;na ulja: "2lOVU Be fi1'11isi,
a naj:oos.6e se dobivaju .w. l.anenog ulja:.
V.a:Zan IpOOatak za ocjenjivanje kvaliteta: ulja i masti. je »ki5elinski broj«.
I{:isleli:nSki (KB)]est: broj miligrama. :Ioojli.se u;troot za
156
neutrali:zaciju skhoonih klreli:oo u 1 g masti odnosno ulja. bro} . joe
. . . d', ti Pri. duZem staa.anJu mastl
vafun za utvrdlVanJ€ stcp.ena raspa .a:nJa mas . . . , ..
USoljed djelovanja svjetll()lSti, v!age i va<Zlduba. To ""': d<:,gada hiaro-
liti:Ckog cijepanja masti, pri Oemu se oslobad<lJju tIme.
eava kiselinski broj. Prl ra7.graJdnji masti cislobaooJu se 1
koje se lak:c> oksidisu u aldehide ili peroksid:e,. pa ml-
ris i okus pokvaT€nih masti. Kvarenje mash =va<Ju 1 00-
nosno fermenti koj" oni izluCuiju, z,oog iSega Be masne ki.s>eline pretvara]u u
ketone, koji, takode, mogu imati neugod.an miris i okus.
Hid7'ogenacija masti i ulja
U ,prirooi .se Cesc..-e nalaze ulja nego cvrste masti, ali k.ako .su ulja .zbQg
sadriiaja nezasioenih spojeva lako pokvarljiva i priliiIDo za. indu-
stri'jsku. rpreradu, ()na se u znatnim koliCinama preVlOide u cvmte
tvaranj.p ulj<! ipolucv:rsiih =ti u cvrste !IDastri. vrSi se prl
,6emu se nezasi6e:ni spo.ievi vezanjem hidrogena ,pretvaraJu u zaslOenespo-
Jeve. ..:na hldrog€!llacije ulja je u ro:rne 810 ra<i±kali
kiselina u mol-ekulama ulja veZu iIi adiraju hiiJdr.ogen :na mj€'&tu dvostrukith
veza 1 iPri tome pr€laz,e u raidikale zasi6enih masnih kllselina,DlPr., rad±kal
oleinske ki&eHne vezuCi hldrogen, prel.azi u r.aidiJkal stea11insike ki.s>eUne:
C
17
H
33
- + H2 ....,.-j> C
17
H3S-
HidrogenacLja ulja se ]zvodi. u au1okJ.avima u rprisustvunikl.a u prahu
kao katalizatora. U ulje koje je zqgrijano 'Ood 150 do 200°C uvodi se h:idToOig.en
od 607.950-709,275 kPa, kojJ se veZe na'dvostruke v.ere i tako s€ dobija mast
cvrsiR konZ:ster..cije. Naloom. hiJdrog.enacije, susrpendovani, katalizaror
(nikal) filtracij:am se .a,dvoji od masti. Dobivene masti se za.t.im (pre-
ciSeavaju, ko..'1ZJ€II'viraju, pakuju) i Salju'u trgovinu :pod n.a:zivarn "bil]ne ma-
&ti«. Hidrogenacijom ul}e gubi neugooan miris i okus, npr., rioblje ulje, pa se
time omogucuj.e njegova upotreba u ishr.ani. Masti dobivene hlrlrogenacijom,
upot.rebijavaju se za proizvodnju margarina, koji je smjesa
:nih i Zivotinjskih masti uz dodatak mlijek.a, vit.amina, skroba 1 arugih tvarl.
se dodaje margaril]u da bi mogao ra:zlikovati od masla, jer Be
lako dok.azuj,e jo()dom (vidi skrob). D.a bj se omogucila proizvOO:hja marganna,
. u naSoj hiarogenacija ulja se vrSi u fabrikama ulja u Zagrebu i Vrbasu.
,Kak>0 je potrosnja u ishraru sve veca, n;,astoji se njilhova u.potreba
u mdustriiske svrhe (za proizvoo:n:ju sapuna. masnih kiselina, glioerola)
evesti na aza te potrebe se koriste sintetski proizvooi koji nastaju
oks:idacijom viSih karbohidrogena dobiv€lllih preI"ooarn nafte.
Saponijikacija masti
.. na
rin I viSe Tako, npr., §8Ip01lifik.acijom tristearina nasfullr gll-

157
..
CH
2
OOC- C17H35 HOH
I saponifikacija .
CHOOC - C,7H35 +
HOH .1>
I .
CH200C - C1-fl35.
HOH
C.H
2
OH .
saponifikacija I
I> CHOH + 3C,7Hjs - COOH
I
CH
2
0H
glicero! stearinska
kiselina
. U obienim uslovimu 3aJpaDJiiik.acija masti Be vrSivrlo sporo. M07.e se
u1:lrzati dodawmjern kiselina i1i ba'Za, koje djeIuju katalitiC1ti.
Hidrolitic..1to' T&spacianje masti. vri:i se iPTi ob.i.Cnoj temp.eraturi· u pro:-
havnam traktu Oovjeka i Zivotrlnja dje1>orvanjem fermenrta lipaze. LiIpaiz;:). se
nal=i u zlijeZJdi gustel'"O (,panl<.reasu) i s-jeme:rik,fu-n,a ricimll,'la ... Upaza j€ ne-
ophodna za PTOhaVU hrane. . .
Enzimatsko (ferment,ativno) ra:zLaiganje masti da:n,as Be provodi i u indu-
stviji pr±mjenom fermenta upaze, d<ibivenog .i:z sjemenki' ricinusa,
Saponifikacija masti .u .i:ruiustriji 5esto :se :izvlodi dj€'Jovanjem 'Zagrljane
yode ili vodene rpare pod pritiBlrom ad 1 200 kPa i na temrperaturi od oko
180· C, u rprisustvu oIDsiQa 1l:a1cijuma, magneziJj;uma iIi cinik.a kao katailizatora.
Kada se dovrsi Tazgradnja masti, .i:z teen€' n1a6e na povrSi:ni Be iOOvoje vi:Se
mas'11:e kise1j,ne, koje se sakupljajl1 i izlijevaju' u ;pos.ucle, a glioerol ostaje. u
VlOdenom rastvoru. Rast.wlj.anje cvrstih ad teenih masnm .\riis.elin.a vrSi se u
plitkimposuciama (tavama). Kada se vi:Se masne ki:seline ohlooe na 30· C.
iskrl&taliSu se cvrste masne ki:soeline - .stea!riJns;k,a i palimiti:r:Usk.a, a
kiselina i drruge nezas:i6ene'kiseli:ne ostaju u teCnom starnjlU, Ta Be mal<;.a stav-
Jj a u VTeOe od grube !lwl11ine i !presuje najlpTije u hlaldnom, a zatim u top1oIn
prostoru Tada se odvoj(? toeene od evrstih v:ilih mas:n:iJh k:i:se1.tna. Ovako do-
biven cvrsti pToizvad ZOV(? se tehniCki stearin. On :sluzi za pro.iJzvod:nju sVli;je6a
i masti zaparket. Temi piI"OiI2lvod Be rove. olein i urpot:relbldava.u tek.stilnQj
indli>Striji 'za mas6e:nj<> vlakana ;pcije ispredanja.
Slotodne teCne Ii' c,,:rste viSe J:II.aSn.e kisclitne iJiP01;reIbljavajlu se i' za. pro-
izvodnju s.aJPuna.

Sapuni i dete1'dzenti
Sapunl' su ooli vivO • _ldlsel.iin.a.(stearin&ke, palaniti:nJsik,e, ole:i:nske i
Jos :n . 0 1Cni sapuni su sr.njese a1k.ali:jskiih soli, najt6eSOe :n.atrijum-steara-
ta, C
I7
H
35
- OOONa,palmitata, C
15
H
3
! -- OOONIa, i oleMa
- eOONa,
. Sapuni Be dobivaju OOIpcmifikacijom IDal.sti i uilja k'uihalnjern IS odgovara-
juCiim ba:mm.a (NaOH, KO:f{ i dr;7:
158
CH -OOC-R NaOH
I 2
CH -OOC-R' + NaOH
I
CH
2
-OOC-R" NaOH
;m-asf'
CHpH R - COONa
saponif*acija t> + R'- COON a
I
CHpH R'!..COONa
glicerol sapun
U toku € sp.ouedni rproizvod na&taj,e glioerol. Ak.o ISU radikali
(R-) C
17
HH
3
y-, 0110a k.c.o .proizvod s3rponifikacijoe nastaje natrijum-stearat
(sapun). C
11
H
B5
- eOONa.
_ Zagrij.te u epruvebi 3 do 4 ml (10"10 do 30
o
/NlTIOg) rastvor;'1 r:-a:,orijlUm-h;-
droks.ida, a zatim ubaci1 E' ma,lo lojai Sv€ to po1aJko zagn]ava]te. neKohliw rr:
N1uta
,
tako da tefuost slabo k1i-uc"a. Kada dobiveni u-astvor llrestame llJeinltli, osta'vute da
se or-ladi i dodajte mt! pola kasi-c"ice kuhiU1jske so1i. Na povrSiini tecnosroi izdvojice
se .natu-ijumov sapun,
POl'l()1V'Lte ovaj ogled sa alkoh'Oln&m rastVloTOIlTI KOB: i 5 do 6 kapi jesui"Jog i1i
mastilnovog ulja, Dobi(:ct", mekani sapulll,
-IT.dustrijski soe sapun dobj,va ta:lro da se ma,sTI)li sIIljesa raznih mash i
ulja zagrijava '.1 Karla iSe masnoCa. rilstopd, postepeno se dodaj-e
odredena ikol1cma rastv<:,ya natrijum-hidroksida iIi kalijum-hidroksida.
Mas<: u kotlovirna: -omCno se zagri;ava Vl'elom :ili vooenorn par-am, no8-
prek:idrrlO mijeSa i polako kuha neloolik.::> sati (5 do 6 sali). Kaida se sarponifi-
kacij.G. masti zaVTsi, doda;ie s€ natrij;um-hlorid. Taida se sapU'11 izluCi na PO'lT-
si,ni tecl1QSti, JeT se ne rastvara u rasivoTU natrijl1m-,hlorida. Ov,aj postupak
se vOV," isoljavanjesapun<'L Glioerjn i nE'Ck;to6e ostaju u teenoj m.asri, tzv. poo-
luwici. S.arpun se skida s pOVTsine teCnosti, hlam, sLje6e u komade, suS}, ?re-
suje i ,!=akuje, Natrijumov sapun joe cvrst i tvrd irove se »jezgro« sapun.
U novije vrij,;:,w..e saplm se mdustrijski dobiva neutraliza.cijom slobod-
nih masnill kiselina nat:r:ijum-karb.onatom iIi bazama natrijuma iIi :kalijuma.
U ovom poS'tupku otp.adaju tesko6e oro i2Jclv,aj.anja podluZn:i,oe, koja se po-
javljuje prl dobivanju ;n.a prvi naCin.
U tv(}rnicama sapuna, osim tvrxlOg natrijumovog saplma, proizvocie s·e
i druge vnste sapuna. ;\'Iekani sapuni dobiv.aju se 12 ma.'lti i ulja saponHika,
cijom s kalijum-hidroksjaom, s tim sto se ne vrSi isoljavanje sapuna, Zato
om sadrie izvjesl1U kolicinu vode i g1.ioerina, Mekani S<:IJpu:ni Be upotreblja-
vaju za rpramje ',rune, sukna i podova, a boljeg kV<l:li:tetaza briljanje i pripre-
manje razrrih kozmetick!h preparata.
Prema svrsi kojoj ie sapun namijoenjen, u toku kuhanja ili dorad,e do-
daju se OOgovarajuCi dooaci i punila. Tako, nopr" medicin:s1l:i s.apun sadT"zi ka.o
dodatke dezinfekcioma Slredstva Qklrerole, karbol, oornukilselirnu, glioerol i dr,),
Sapuni za mniva'>1je, tzv, toaletni sapuni su ,neutralni na,1rijumovi sa-
pUlIli i 'prav", se iz najboljih Ii speciJjalno prired,enih @rovina. Sada'Ze lanolin
razna eteriCina ulja i parleme. -
Obienom sapunu z-<:t pranje dodaju se i razne anorgansk.e supstarnoe (t...'llk,
kaolin, vode:no staklo i dr.) kao pl1nila, kalofonijum, jer /se i 011 moz,e S3Jpo-
:n.ifikovati, .
/
Prasci za pranje s.aarze sapur. u praihu, .sodu, te neka sroOOstva za onl.ek-
Savanje vooe (:natrijum-heksa-metafosfat, »kalgoo«) i sredstva za izbjeljiva-
nje
Alumini,1umov sap1l,n se dobiva kuhanj€ltn visih masnih k.iJselina s alu-
minijum-hidroksidom. LTf·otrebljava se za impregniranje tkan:ina, j€T ih C:i!ni
nepropustljivimza VOOE i mnoge drulge wCnootli, i u indootriji pajpira za li-
j.epljenje OPlulo.zmih vlakana.
Olouni sapun je vrlo mekan i Ij.epIjiv. Upotreb:1java se u medicini za
jzradu fl.astu.c i melem.a.
U naooi zemlji p<'sLoje tvornioe sapur..a u mnogim gradovima: Sarajevu,
Osijeku, z.adrebu, Mariooru, KruSevcu, Skoplju, Kotoru i dr.:>
----
Osobine sapuna i uloga pri pranju. Obi,Cui is.13,ipttn se u{vodi
rastvara. S obziIx)m na to da su sapuni veC.iJJ:wm sola s1aibth otgai'lsldJ
lima i jakih 11eorganskih haza, u vodi se djelirrnieno ,te'.:zl
.
C'7H35 -COONa + HOH ---t> C
17
H
35
-COOH +
natrijum-stl2arat

'<1/

hidroksid
(baza)
- U1ij le u epruvetu 1 mJ vodenog rastvora s.&ptlIIla i dodajte mu 2 do 3 kapi
,rastVOIl'd fenol-ftaleina. Po!avd6e se ruzicas,ta boj.a, sto zna6i da je prisuilIla 310-
b0dna baza.
Nastala baza djdomicno u6estvuj.e u pranju, tj. u odstranj.ivanju prljav-
stine s proometa kojd S€ :P€JI'>E.', jer ona dj-eJ.omiiIDo reaguje is :rn.as:no6om stva-
rajuci .s.apun j, istovremeno, emulguj.e masnoCu, Pri '\;lOIIle se rnasno6a zajed-
no sa drugim neCistocama rastprsi u si,tne ·ka,pljioe ili ,iSe:stioe i ,tarla :prela'Zi u
sapun.sku pjenu, koj.a sa,drZi. i mjehuri6e vazduha. Sapun pere 'bolje ukolik()
ja6e pjenl, jer ukoliko }e ukupna :povrSrina veea, utoliko je njen.a energij.a v.e-
ea, a takode i nj.ena .apsorptivn.a moe, :pa joe i .ef.ek.at pranj.a veC:i.
S fizicko-hemijskog stanoviSta, uloga satpuna u :pranju objamjava se
sljed.ecim Cinj,enicama:
Molekuli sapuna se u vodi dioociraju na anione, R - COO-, i metalne
jon€ (Na + ili K'c): '
R-COONa <I I> R-COO- + Nat
Nastali anioni (R - COQ-), uvjetuju srrnanjerrj.e povrSinskog ;vo-
de, jer nan..savaju odrecl{'ni rasporoo molekula vode (narocito u povrS:i:nsklOIIl
sloju), zbog6ega .s.a:punskl rastvor laks.e pjeni i holje kvasi rUlbrje i druge
materijale od c.iste vode, te laks.e odstranjuje neCisto6e nego sama vocLa.
- Ulijte Ll casu V{lOLl i po<;pHe n,ienlLl povrsi'Du sumporml1m pr.ahom. Prah
ostaje n3 povdiJnl vode Llsljed djelovanja povr!sirnskog napona vode. Zartlrm, u sre-
dinu rnakapajte '1ekoHko Iw.pi rasiM:>ra sapuna. Sumpar ce S€ skvasiti i
polako tori.iltina dno casE'. To se moze objaSlU:1islllaIIljenjem pov;tSill1Skog napO!l1a-
160
usljed djelovamja sapUJl1a, Umje.S'bo sumpara mozete uzaIfi. Ii ead i piOiIlOV'ilbi opisa'll:i
ogled.
'!'reba napoo.menU'ti da j.e u pranju v.aiZnrl.ji ef.ek.at aniarlske kompoillente
6a.puna nego baze nastrue hidrolizom Balptma.
Osim toga, i graaa molekula U1S1ovljava d.a sa,pttn :xnoZ>e <Jd<>tranjivati
m8.sn0ce i druge neCisto6e. Mol.ekuli sarpun.a sastoje S>e, u stv.a:ri, i:z parafin-
skog ill 'def:i=kog radikala, koji :imil. hidrofobni karakter, tj. odibdLia vodu,
i i:z karbolmilne grupe, lroja ima hidrofi7m.i karakter, tJ. lPrivlac: vodu. Zbog
od:bij.anja od molclrula vode r.adikaili k.a:rboh-imogen.a vdr.e i=.ad povrS.i:ne VQ-
de, a nasulP.Tot tome karboks.11The grupe, 2J00g togasto d.a S>e povezuj.u s
vod<Qm, orijentisane su prema molclrulima vode, tj. o;ne su u:ronjene u vodu,
kako to rpr.i!1mzuje slika 63.

Slika 63.
Na osnovu ovog saznanja mo7,emo obj.rusniti ulogu SClIPuna u pranju. Pre-
lijemo li vodom poVrSinu n.ekogmaterijala masno6orm ill drugim
neCisto6ama, na ,povrsmi i dalje ostaj.e neCisrboCa 'j€T S>e iSe:stioemasti ne kv.a.se
V>Odom. Ali, ako tu povrillnu prel:ijemo rastvorom saJpuna,' tada Be molekuli
S<lJpuna r.al3rporeauju talco da se na pov:rlSi!ni masmih 6estica ill karpljica .(M)
skupljaju hldrofobni dijoelovi molekula saJpuna karbohidrogen.a i poote\peno
iPfodiru unutar tih ,masn'ih iSe:stica ill kapilj:1ca, dok S>e hiiirof:iJ.ni dije10vi
lclrula SlaIPuna, tj. karbokiSi:1ne g:rupe orjJeriti:Su prema molek:ulima vode (vidi
sliku 64).
R-COO-·
Silka 64.
Ti:ffi.(_ je uspostavljena povezanost izmedu voc1e i masti. r tlISredstvom sa-
puna kao ternulgatom. Pri d.aljem djelovanju vodenog rastvora sapuna, sa za-
prljane :pQVTsme lako se meharnicki odstranjuju k:.aipljioe ill 6estioe :rn.asti, koje
SUo opkoljene molek:ulima --sapuna, odnosnoO njihovorn an1OThSkom lrompoillen-
161
tom. T;a,da nastaje I ovdje vaZi pravilo cia .sbeno' rastvaJra sliOno
(parafi:nski ill dio molekula sapuna rastvara mast, a voda karbok-
sjlnri. <lio molekula sapuna).
prj pramju sapUiIlom u tv:r<doj vodl, kationi kalcijurma i :ma:g;nezijuma
reaguju sa s.ccpunom dajuci :nerastVlOIljive soli (sarpune), pa se nepotrebno tro-
iii zna:tna koliiCina sapuna. Stoga prije p!raI!1ja tvrdu vlQIdu tTeba omek,S.ati 00-
govarajuCim sr€ldstvima, npr., sdoom, Naj)CO
s
.
- U epruvetu ulijte 1 do 2 ml VlOd€lIllOg ras:t:vora sa-puma; a zatim dOctajte
nekoHkokapi rasiv,ora ImJdjum-hliorida. Nastace bij.eli Jal,og j<alcijluim-6llipUlrla (lml-
c:j.jumove so],j viS.ih masnih k.iselina) , lrojd je neraSitvorlj<irv u VIOdi:
PonoV1Lte ogled sa l\'fgS04
Pranje u mor.skoj vOOi s:a!Punom ne USiPijeva, jer UlSljoo znatne koliCi:ne
roli dolazi do iBlojavanja sarpuna.
Deterdzenti
U damB.fulje vrijeme sapun sve mse zamjenjuju smtetl'Ska -srecistva za
IPranjoe - deterdzenti: To au razni produkti aulionovanja,' k.ailoo alifa.tskifrl, ta-
ko i aromatskih karbohidrogena, odnosrno njihovili a1koho1a. Dde1()IVarnjem aul-
fatI1e kis.e1:ine na alifatske .alkohole bruto fOl'lffiula Old -C1dH210H do C
1s
H
37
0H
nasrtaju njihovi estrl, Cije au lD.atrijUllIllOve soli u vodri. 1ako rastvorljive, a po
avojjm osQlbi.."1B.ffia .sliene su S<llPUllU, tj. pjen.e. K.ako au :i:m :rno6J.ekuli sastJav-
ljerti iz hidrofilnog 1 hidrofob:oog dlije1.a, vrlo dobro Oidlstr.a:njuju masili i ne-
Cistoee. PrednQlst im j.e sto su podesni i u tv:rdoj vodil. je:r s jOlD.:i:ma
kalcijuma i magnezi:juma d.atiu rastvorljive SipOjeve koji veCim.Om r-eagujune-
utralno, pa su n.a:roCito pod€'Sl!1i za, pranje 1lk.a:n!in:la osjetljJ.v.th na alkalije.
Od sintetskih ,,>roostava za pr.ail1je v.a.Zm.a su:
1) Alkil-sulfonati, koji au po SVoQ!lll sastavu natrijum()IVe roll monosulfo-'
-€Stefa viSih alifatskih alkohola, koji s.e u vOidl
disociraju po joonadzbi
Cnf-i2n+1-Cf-i20 -S02-0Na --t'> C
n
H
2n
+
1
- CH
2
0 -5°2-0- + Na+
U pranju uaestvuju aniani, kojli. imaju znatnu akiliv:noot.
2; Albl-sulf<lU1.ati, koji su po svom sastavu natrij,UJrru)ve roli ma;;:nih sul-
fokisclina opiite formule R......,SOsNa, gdje je R - alk.il:ni r.adik.al s.a 12 do 20
atoma karbOlD..a Koct njih Je atom sumpora direktno poveza:n s atomom kar-
bona, za razl:iku oct alkjl-sulfata kod kojih je v.ezan preko kilseon:ika.
3) Alkil-ariliulfonali, kOjl su po svom sastavu natriju'lllOve roli a1!ki1lD.ih
derivata aromatskiJh sulfokilse1:i:na: '
R-( )-S03
Na
162
lanac masne
kiseline rastvorljiv
u masnoci
karboksilna grupa
rastvorljivau vodi
Alka1ni r.ad:ikal R- obiCnJO sa-
dr.wva oko 12 aroma karborrJ;a.
Za dobivan}e dete:rd.7;e:nata slu-
2Je viSe mas:ne kiselime, jefiina
ulja, zatiTn proizvodi koji nas+,aju
pri preradi naft€:, uzlja i priroo-
Tl.ih gasova:
11*
coo-j
8
molekul sapuna Kod 'nas pDStoje pogoni za pro-
:izviXlnju deterorenata uz mnog.e
tv,{)"'nioe s.apuna.
I tcO 00
,
Slika 65.
PITANJA I ZADACI
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9,
10,
Kako se dobivaju estri (esteri)?
Predsta.vite Jedll3.ci,nom dobijanje esbra tz i proparnola.
Kakvu primjenu imaju nizi estri Qrganskih kiseliina? . ,
• mJeII'iU nastajanja
Objasn.ite pojam dinamione hemijske ravnoteze na PrJ
etil-acetata.
. _" . h!idroksilna grupa, a iz koieg
Iz lrojeg se spoja pri esterifi.kaciJi vu'W1Ja
atom hidrogena?
Sta je saponifikacija i kako se on.a wsi?
Sta su po hemijskom sastavu voskoV'i?
Gdje se primjenjuje g-licerj,nski trinitrat? _
Napisite jednacine esterifikacije eian-dikiseline i metanola.
Izracunaj1:€ kollko ce se dobiti etil-acetata. iz 10 g etan-kiseline 30 g
etanola ako je prinos u estru 50"/0 oct teoretskog.
163-
164
,1. jednacinu nastaja'l1ja masLi iz gliceni'na i palmitinske kiseline.
12. Koji se l.r;glicer;d: naziv;)';J prosti, a koji slozeni iii mjesoviti '?
13. Kako Se dokazujE; pr.isusb;o dvoslruke veze u uljiirna?'
14. Koj€ viSe masne kiseline ucestV'Uju U izgll"adnji masti i ulja?
15. Po kojim s-" hemij&k.im osobinama razlikuju masti od ulja?
16. PII"·edstavi.te jE'dnafinoin hidrogenacij.u triolei'l1a u tt'istearin.
17. jednad:nom dobivanie sapurna iz palmitinske kiseline
tnJum-karb'lmata.
18. Sta s J sapuni po hemijskom sastavu?
19. ,Kako Se sapun lndusirijski?
na-
20. I2lracunajte koliko keba Llzetj grarna stearinske kiseline da bi se dobiJD
100 g natrijum-stearata.
9. ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM
9. 1. NITRO-JEDFNJENJA
Niilro-jecJ:inj€lJlja su takve organske SUlP15rtan.oe koje 1:l. molekulu
mix__ v=mu - ;]i """"",Wki r"",,"",
nrtro-meian

CH -CH -fIr:;;'
.3 .2 l:\'
o
nitro-dan
nitro-benzen
9. 1. 1. Aciklicna nitro-jedinjenja
Ova se jOOinj-eJ:lja mogu smatl"aili. i derivatima aciklirOOihkarlbolhldro-
gena u kojr.irrn..o'l je jedan ill.. vWe aWma h:klT>og€lJlJa za!IlJlijenjeno ni1IDo-;gLru.pom.
Stoga :i:m se i naziVii :i!zvooe na taj na<cm stO Be :ispred ruwiva ka:rfbohidrogen.a
. idoda pr€fik:s »nitro<.:
CH
3
NO
Z
( nitro-metan)
CH
3
- CH
Z
- N0
2
(nitro-etan)
Acikl!ilma nitro-jedinjenja tcie se idob1vaj'U 00 OOgov.aTlaju6iih aI'OlIDai:!slk:ih
j€d:i:njenja. Kao i koo ostalih j€ld:iinjenja, i ovdje moguC:nost rvcl.ikog
broja izom,era. Direktnim nitrovanjem alkana potJIIl'lI06u naltratne k:i!scline na
viSoj temperaturi oko 450· C doiblivaju se :nitro-aJ.k,a;nl:
CH
3
-CH
3
+ HN0
3
-4> CH
3
-CH
Z
-N0
2
+ H,20
nitro -Iltan

Nitrovanje je he.-.mjski prooes uvodenja nitro-grupa u organska
njenja.
Nii:ro-jed:inj€'J1ja moOgu biti primarna, sekundarna i tercijarna, ovisn<i 0
tome cia 1i S1? nitro-grupa nalazi na primarnoOm, sekundarnom i1i
atomu karbona:

R-CH -NO
z z
primarno
nitro- jedinjenje
R

R
sekundarno
nitro-jedinjenje
9. 1. 2. Aromatska nitro-jedinjenja
tercijalno
nitro - jedinjcmje
.A.:romatstka nitro-jooinjenja su vaZrrija od alifatskih nltro-jOOinje:nja zhog
_ svoje velike priroje:ne i lako6e doObivanja. Pri nitrovanju be:t17.e:na, moOgli ste
uoeiti. da je nitroDen2Je'Tl nas:taoO djelovanj€m nltratne kiseline na benzen bez
zagrijav<llja, OOnosno, bilo je eak potrehno hlade:nje.
Nitoova.'1J€ arorr-.at,sk:ih jedinje:nja moOZe Be izvesti. koOnoe:ntrovarnom ni-
tra.morn k:iselinom, ali se u praksi DeSee upotrebljava »smjesa za nitrovanj€«,
koja Be sasiojl iz dva dij.ela konoe:ntroOvane nitratne kise1ine i tri dijela kon-
oentrovane suliame k:iscline. SulfaUna ki,;;elina pri tome veZe osloObode:nu vodu
i time 'llsmjerava reakciju na stvaranje nitro:.jedinje:nja:
benzen
nitro - benzen
I ked aroOmatskih karbohidroge:na postoji mogtlenost zamje:ne jed110g i1;i
vis.e atoma hidroge:na nitro-grupama, pa se ti. derivati. onda nazivaju:

nitro- benzen
166
N0
2
I
O
l-NOZ

dinitro- benzen
CH
3
I
02
N
-0-
N0
2
I
NO
z
trinitro- toluen
Aromatska nitro-jed:inje:nja su veCirn( n. Zute ,boje. MoOnonitro-jOOinje:nja
su uljaste teCriosti, k.a.Mkterisilieoo mirisa, do.k su :trtinitro-jOOinje:nja rute krl-
staIn€ supsilamoe koj€ lako Eilrnplod.iJraju. Zbog OVID asobilla up.atrebljavaju
is<:! kao boje, jeftini mir:isi za sa'PUJJ.e i kao ekspklcivi. Vafua je i njIDova ;p ... ""i:-
mjena u sintei1slooj oOrganskoOj hemijli za proi1zvodnju 'boja.
Nitro-benzen (nitro,-benzol), CSH5 - NO
e
Nitro-boe:n:ze:n je rota ulj<lS"...a teC:nost koOja nastaj€ dj.eloOvanjern nitrame
kiselin€ na ben:ze:n u prisustvu k(){!1aentrov.a:rue IS'Ulfatn€ .k:iJScline. Oil:l ima miris
na gorke b<lIdeme (mirbanoyo ulje), zbogooga \SIe UJPOtrebljava za pariimiramj€
jeftinih sapuna. SluZi kao po1a:zna supstanca za dobival!llje ,am.i1iJna, anilinsiklh
i azo-;boja. Pri r8du s veCiJrn. lroliCinarrna n1iIDo-be:n:zena moraju se Pl"oOvesti po-
rebne s:i.gurnosue mjere, jer je para VT100 otrovna. .
Trinitro-toluen (trinitro-toluol),
CH
3
I
OzN-0
1
-N02
.
I
NO
Z
Trimitro-tolue:n S€ dobiva nitrova:nj€m tolue:na smjesom za nitrovanje.
ToO je tuta kristah1a supstanca, lroja se topi :na 82
0
C, a zapailje:na gori :rniTno,
cadavjm .plame:nOllTI. Djclovanj€m ricijalmim elrnplodi-
Ta. Zbog toga S€ upotTebljava ,pod .i:me:n0llTI »troti.l«, ikao jedan od najvaZ:nij:iJh
eksploziva z.a pu!Uj>enje r8ZIle muni'Cije (bombi, mi:na, artilj€rijsk::iJh @"anata
.itd.).
Trinitro-jenol, C
6
HPH(N02h
Trinitro-f€noOl nastaje nitrovanjem f€noOla. Naziva se joOB ,pikr:inska kis€-
lilla.
- Stavj,te .u epruveuli krisiJalit fenola 'idodajte = muckanje 10 cm
2
koncenr-
trovane rritratne kiseline. Smje:lU grijte 1 ·do 2 a:ninuta, a \Zatlm ohladite. Iclucice
se futi kristalici pi,krin:ske ki'seli'ne:
OH OH
I I
01

+3HN0
3
-.:..t> + 3H
2
0
I
NO
Z
feno[ trinitro - fenol
167
Pikrirusk.a ldsel±na· joe krista1:ria swpsta:n<la, ramvorljiva u 'V0Cli. Zagri-
davanj€r.l eklsplodira, te S€ ua>atr.ebljava lmo eksploziv. Njenoe ooli nazi'Vaju
S€ pikratL Upotroebljavaju S€ lmo- eks!plozi'Vi.
;PITANJA
1. S ta 'SU nitro-jed±n,jenlja ?
2. Kaiklo ,se oona
3. ZaSitQ se diobi!valju 1aJkSe :a.I'IOIIl'JJatsJm 00 ·aliIfaltslkth €
4. Za :sta se UlPotreb1java JJJi>too-b=EillI?
5. Sta je -nrotil 1 !Za ka.je se svrhe 'Upotrelbi1ja!V1a?
,6. Kaiko ee dobdva, pi!liJrin,ska
U vooen:iJrn rastvorlma .a:min.a laknnusov pap:ix popl,avi.
Po svojiro hemijskim oo()lb:in-ama aliifa-bski amimi su orgams1re haze.
Aromatski amini izvodoe S€ -:i:z amon-ijaka, zamjenom jed:nog ili viSe
atoma hidrogena aromatsk:iJm radikalima, npr.:
H
/C6
H
S

N-H

N,,<;H
S
"'H "H H C
6
H
S

monofenil-
difenil-
trifenil-
-amin
-amin
-amin
(anilin)
Najjoonootavniji 1 jooan od najvaZnijlih proostavrrika aToma1:sik.iJh ami-
9. 2. AMIiNlI na je amlin.
Amine moremo smatrati derivatima amcmij.aik.a.
Zamijen:iJmO Ii jedan, dva ill tri atoma. hidrog1ena u
nek:im org.anskim rad:ik<i1om, !I1J8!S,taju pr.ima.=i, ookundaJrni me
ami:ni:
, .,< ,y>/
. /H R,
R",
R"':"N
N-H R-N
'H
R/
R/
primarni amin sekundarni amin tercijalni
NajvaZ:nijialifa-bski amini su metil...am±n :iJ ettil-ami:n:
CH -CH -NH
322
amin
NiZl Cla!I1JOv:i al:ifatskih .a:min.a (meti1ni i etilni) jesu garovi-te SU!P5'tance
{!lJl m:ix.is podlSje6a na _ mir.is amonijaka. U vOOi se. r.astvoaTaju a_ njJJhovi vo-
q.eni rastvori reaguju baiiCniO. V:iSi Clanovi su teC:nasti OdmQSl!lo Cv:rstesup-
stance. Analogno arru:mijaku, s k:iseJ.mama Id.a.ju soli:
--t>
! I I
. H H . H
"-
Na sliCa.-n naCin amini mogu da adiraju protem. irzVlOCie, 2Jbog OOga' nji-
hovi rastvori r.eaguju ooZIlO 'jer sadtrZe slobodmeh!i.drok:silnoe jo:ne: '
168
9.2.1. AnUin
To ie bezbojna ulj.asta teCnoot, karakter:iJs;t:i,Cog mi:r:iJSa, ilrojama svjet-
looti KljuCa na 184
0
C. Para mu joe otrov.nai udi,w Ii se u veCim
koliCi:nama; i=iva trovanje. Vodem rastvor anlilina; za ra::iliik.u 00 rastvora
alifatskih amina, djeluje :neutr.alno.
Anilin se lTlOZe dobiti na viil€ naona. Nalazf se u katranu k.amenog
uglja zajeC'no s aromatskim karoohidrogenima, te se induS'trijlSki Ii dobiva
iz katran<i.
Mnogc su vamije sintetske metode dobi'Vanja an:il:i.n,a. Prvi put anili:n
je dobiv€!1 destilacijom :indiga. U Sipanslrom jezi:ku za postoji
»anik pa :e prema nj'mlu dobiveni produkt nazv.an -anilin. Drugu VaznlJiU
metod"!l, kojoj s-e i danas indmtrijski dobivaju najve6e kolIDi:n.e ruillina,
pronas.ao je 1842. gooine ruski hemicar Zirrin. Ta me-
toda se zasniva na r-€<dukciji nitrobemrzena nasoentnim
€ dobiv·enim djelovanjoem hloridne k.iseli11oe
na Zeljezne opiljk2 u .s.amoj reakcio.noj smjesi:
O
· I-N02 OI-NH
2
+ 6H --!> + 2Hp

nitro- benzen anilin
H
I
:N-H
I
o
fenil.,..amin
(anilin)
Ulijte u epruve-tu jednu do dv-ije kapi rutro-benzen1a i dooajite malo raz,:,
rijedene hloridn:e ki-selilIle 'i nekoUlw ko.madiJcaCIinka Hi kala.ja, i ·to lffiuCktajte dJOik
S>e ne rizgubi mkis nitro-benzena. Tada dodaj,te tolJkJo JHlltrij.um-<b:idrOlksida ua se
talog rastvori. Na dnu epruve:te lizlucitCe se kap.lji:ce UtI.jatSte - ·atniJ:ina.
Ova reakcija moZe s-eprovesti i elektrolitiCkim putem (clektror€d.uk-
cijom), zatim reduikcijom poomocu hiJdrogen-sulfida, alka1nih sulfida ittd. Ani-
lin nas'taj(' i iz fenola' ilkoliko s-e ovaj 'u atmtOS<f:e:r:i amcmijaka i u
169
cink-hlor:ida .ill .k.alcijum-ihlorida koii sluZe '--0
va:nJe vode: ," """ =""-",,., :z.a vezi.-
tenol
anilin
Anilin &e more dok=ati hlornirrn krerom.
- EmulzUa am.alina, koju dob'i'ete {ikan" 3' , .
vode, dodajte zrnce hlorIllog Jen;t 1 3 do 4 em
3
hl0'l)ll1m Ikrecom je karakt",ri'Stifn' , !e obo)errtJe. Rea!kcija sa
dacionog) ,procesa jos niJ'e p' ......,.,un
a
a,h sarna p!rlroda tog hemijskog (oksi-
"'v>,, '0 '0 Jasn]ema.
_ ' .:Lako je slabog baznog k,ar.a!ktei-a, anilin gradi s kiool±n..ama,' ,
saJLlCl se pri tome .k.ao kvarterna baza.: ,roli, pona-
O
-NH
I 2 + HN03
NO'3
ani!in...., hidrogen - nitrat
,- Stavite u epruvetu malo all'iliilla CF aI!l.ill' ..
kapl Q'ast'V'Ora natrijlllitn-hi<liroksida \1 hI
cete neugooan miris iZQ-nHrila ' orma. Smlesu zagrlJrte, OISJetJi-,
, ,- para lz.azlva @la;voboljru):
©
-NH
2 + CHC!3 + 3NaOH ---£>
©
-N=C
--!> + 3NaCI + 3Hp
tenil- izonitri!
di ti neugocinog :nUrisa izo-niirila, ovaj ogled tr€lba ti:zvo..
, U 19esroru ill na otvorenom P1XliStoru. Anilin 8 nekii:n, lim d' "--
.lene supstl.lnoe, S() a aoe OI.J'V'"
- Rastvorilt" u eprv-veti "d" ,
lina i dodajte malo k
U
/azl'I)e enOl sulfa:noJ kiselini nekolilko ,kapi ani-
plaV'l, zeleni ill erni OV1snO 0 koncentraciji, d-QIbirva se
170
Affilins:kebOje m:nJOgo se U'poilrebljav.a:juza bojad:i\sa."lje pamuCndh tka-
;p.i:na.
ATIJilin se upotrebljava l<;,aO s;i;rovina za proi'ZV<OId;nju ve1:ikog broja sm-
tetskih boja, lijekova, mirisnih tvalI'i i vioolromol€:lru1S1kih SipOjeva
masa).Vaian je i kao sredsrt:voza J?Ogon raketa.
9. 3. A..1VIIDI
Amidi 8U derivati orga.nski:h .k.i.s.elina., u lroj:ima je h:irlrom.1:n.a grupa iz
ikarlboksila zamijenjena ami;no-grt.1IPOIffi:
,,0 0
H-C {> H-C"
'OH 'NH
. 2
mravlja kiselina amid mravlje kise\ine
(acidum formicicum) (formamid)
o
CH
3
-C"
'OH
sircetna kisetina
(acidumaceticum)
o

'NHz
amid sircetne kisl2line
(acetamid)
Amidi soc najlaks.e dobivaj'U dj;;;lovanjem amonij,aka na hlo-
ride:
o 0
0
CH + NH ---t> CH-C:7 + HCl
3 'C\ 3, 'NH
z
aCl2til-hlorid
acei.amid
9.3.1. Urea iIi karbamid CO
Urea je najvaZrriji pr.oo.staVil1lik. .arrrrirla. To je d:1amiJCi kar:Jxmatne kise-
line, nastao zamjenmn obje -OR grupe kal1bonatne. kiseline arrniino-gru-
,p.a.ma:
karbonaina
Kisetina
monoamid karbo-
natne kiseline
/NH2
Q=C
, 'NH
2
diamid karbo-
natne kiseline
(karbamid)
171
Urea je bijela lcristalna sUp&tanoa, 1ako rastvorljiva u. ViOdi. NaJazi. Be U
mOlkra6 (urinu) , gdje nastaje kao konaOni p:oo]zvod r.al2lgradnje bje1a:n.eev'ina
u Oovjeejern i Zivotinjskom OTg.an:izmU. Zoog toga se naziva Ii :mok:ra6eViina'
- urea. Oovjek <lneVllO :iclucuje 20 do 40 €I u:ree, 8m ov.ilSi 0 uipotrij€lbljenoj
hrani.
Zagrijav.anjem uree :n.astaju biurea i amonij.ak:
NH2
./
c=O
"-
/
NH + NH3
C=O
'NH
2
biure
N.astali spoj biurro sadrZi u molekulu
te dajepozitivmi bliuretlSiku reakciju kao i hjoel.a:niJevine.

o
- TJ suhoj epTuvetl zagTijte malo ka:I1bamida. On 6e se rasi;opiti-u(Z 051000.-
danje an,onijaka.· Ohladltc O'Vako dobi'VeIl'u talilnu pa ie ras.tv>OlJ:li,te u 1 =3 na-
tTijum-hidroksida i dobivenom rastvoru dodajrte kap .rasilvOT.a k!UiPI1ll'lJl(H)
Pojavljuje sc Ijubicasta boja (hiJur.etska reakci-ja). .
- Zagrijk malo karbamida s koncentrovanJim rastvorom
sida. Osjeticete miTis po amonijaku. .
- PrtredHe koocentrO'Van ras.bvor uree ,pa mu dodaj<be [lek>Oiliko kapi kon-
centrovan8 nika:t.ne kiseHne. Stvara se bijeli Wog UJI'ea-mitrata a ami-
!ntma): .
urea urea -nitrat
Urea Be industrljski dobiva sin<te:z..i:Jm :iJz karbom.-Id:iokIDd.a i runonijaka,
a urpot:rebljava se kao umjetno gnojivo, zatim za iPTo±2ivodnju lijekova, pla-
sticnih masa (aminO'plasti) iM.
ad arc-matslcih .amida vaian joe amild i7.1011ikotinsk-e kiooline, koji u1azi
u sastav vitarrrrina B-kompl€'ksa.
172
PITANJA I ZADACT
1. Sta su amilni?
O-CONH
N
2. KOja ,razlika izmedu aJ:ifatskih i alI'QIl1aItekin aroina?
3. Nabrojt<: nekoliko primarnih, sekn:Lndamih d tercij=ih aroima?
4. Kako. s-e dobiva i gdje se upotreblja'Va ani'M?
5. Navedite fizicke i hemijsk,e QS()binoe amina.
6, U koju grupu spoje'Va spadaju amidi. 7· .
7. Na koji nacin semogu dohiti amidi zaSiC€lI1ID orgarnsk'ih kiselina?
8. Koji je najvazniji amid? .
9. Kako se' UlI'ea moze dohilti Sitnlte=mirz arn<l!OJjaka i fozgeria?
10. Navedite praktif-nu prlimjen-u .tmee.
·11. U koju se grupu vje6tai'lkiJh @!loj,iva more 8IV1l"StaIti urea?
9. 4. AMINO-ALKOHOLI
Ovu gru,pu j-edi1njenja karak±er.iBu amin()-;gTUiPa i .al.kdholna hidooksi-
..g:rUipa
.A;m;ino-alkoholi su biolOOki veoma znaiiajina jedinjenja. Am1no-al1ooholi
B'U teGnooti rastVlOrrjive u vodi i Zbog svog f:i!2lioloSlkog dje1o-
vanja., neki od nji:h se kor:iste U medicini' kOO lijekovi.
Et.anol-amin (holam±n), HeN':"" CH2 - OR; u1azi u sasrtavu fos-
:fo1iJp:kLa (s1oZenih' masti) kefaLina, vezan :na fastf.atrlu k;isel:imJU. Kefaliil Be na-
1a:zi u eelij.ama mozga i IlS"V'IlOm ilkivu.
Holin i. acetH-holin su biolOOki veolffia 2ln3IiSajna j€ld:iilljenda iz grupe
amin.q-.a1kohola. U organizmu imaju =6ajnu furnik:Ciju u prerioSeinju nerv-
:nih dmpu1s.a.
OH-'
holin
-CH, -CH, -E CH') + OH-
aceti(-,holin
U .am:ino-alkohole spadaju i oormoni srii. naJdibUibreZne' ZliijeWe adre-'
nalini noradrenalin. Oba hormona snaZno dje.J.uju na netlro'Ve,gclativni, si-
stern.
9.5. AMINOKISELINE
A:m:inokise1ine BU spojevi koji sadrZe' dv1je fu.nklciOnalne grope ra:zli-
Citog hemlijlSkog karaktera. One sadrZe karbokJs:hl:nu grupu (-OOOH), koja
.iroa k1se1ims.ki karakter, i amino-grupu (-<NH
2
), koja :ima ba:znikarakter.
Pr-ema tome, amino-kiseline su amfotoerni spojevi (.amfoliti), jet- se ,ponaSaju
d vojako' kao .kiseline i kao ,b.a:re. Vodeni rastvori ve6i:ne a:miJnok.iJs<el:in.a rea-
,guju neutralno zbog uticaja kal'ooksilne i amin()-;grUfPe. Naj-
173
joo:nostavnija aminokis.elina j€ aminOSJTC€tna kis€lina (glikol), Ciju formulu
moZemo izvesti jz formul€ sircetne ki.seline, tako da u r'ldik<11u (CH
j
-) Z<J-
mijenimo joedan atom hidrogena amin2;<grupom.
etan - kiselina
amino-etan-kise[ina
(amino - sircetna
kise[ina)
Na primjeru .amino-etan ki.seline pokazaeemo zajoedrricka i vamija svoj-
stva alninokiselina.
Fizicke osobine. Aminokiseline su bezbojn.a krista-lna joedinjenja koja, se
veCinom rastvaraju u vodi. Imaju rdativno visok€ tack€ toplj€nja. Prirodne
.aminokisoelin€ su aktivni spoj€vi - i to lij€vi ob1ri.ci.
Alrrinokiseline dobiv€Ile sintetski.:rn putenJ su n€aktivne jeT su to rac€-
mati, tj. smjese jednakih koliCina lijevih i desnih aminoki.selina.
Hemijskp osobine. Amin..:Ji'kis;eline rea',guju s bazama gradeei soli:
H
2
N-CH
2
-COOH + NaOH --i> H N-CH -COONa + H 0
. '2 2 2
glikoko[
(amino-etan kiselina)
natrijum - glikolat
.ova reakoija vrsi S€ tako da hidroksilna grupa b.aze i hidrogen i.z karbooksil-
,ne gTUP€ amindkiscli.'1'J.€ daju vociU', dok se m€talni dio v€re na mjesto hidro-
. genovog jor..a. Ami."1oldseline reaguju .sa kisel:llnam.a i tada nastaju soli, ali
reaktcija se svodi na to ilia se na bazrri dio molekula aminokiseliiDe vew hidro':
goenov jon iz kisel:in€, kao sio je prik,a'za;no jednacinom:
H2N - CH
2
- COOH + HC[ --i> r f-LN - CH., - COOH C[-
. J
Za aminoki&e1ine karaik:ter.ist:1eno je da IrlOg'U meausobno rea.govati gra-
deCi sloZen€' spojeve (peptide, poliQ:>eptide i konaeno proteine). Tako se, npr.,
,povezu}u ava Iffiolekula glikola u ;peptid, koji se rove glicil-glicin:
174·
H-N-CH
2
-COOH +
I .
H
gllkokol
H - - CH
2
- COOH -:-i>
H
glikoko[
--i> H-N-C:H . ..,-CO-HN-CH
2
- COOH + H 0
. I' ..' . 2
H
-glicii- g!icin
Pove2livanj-.e dvaju iH viSe mobektrla .am:inokiseline vrSi se tako ilia u r€-
akcidu stwpa karboksilna grwpa j€d:nog molekula aminokiseline s amino-gru-
ip0m drugog molekula aminok.i.seline uz izrlvajamje jednog molekula vode. Ta-
ko ostvaren.a veza izmedu ostataka zove se peptidna veza:
o
II'
-C-N-
I
H
LPeptidnu vezu imaju sv:i peptidi i joo nekJi epojevi, npr., billT€.
Dobivanje aminokiselina. AminoJds.eline se mogu dobiti:
1. hidrolitiCkom razgradnjom bjeIaneevina, 0 6em.u c.e biti govora kod
,bjelaneevrlna ;
2. djelovanj€m amonijaka na halogenske organske k:iscl:ine. Na primjer,
iz hlor-6ir6etne kiseline :mOze se dobiti amino-si;r6etna kiselina:
monohlor-sircetna kisetina
(hlor- etan kiselina
PodjeZa pmino kiselina
a/llino- kiselina
(amino-etan kiselina)
Aminokise1ine se mogu podijeliti u vliSe grUipa: prema broju ka<rbooksiJ-
i koj€: sadrie u mol-ekul±rna i ,prema poloZaju amino-grupe
u OOnosu 11;1 karboksilnu grwpu .
a) MOl1oaminOIDanokarOOruske kiseline su neutralnog karaktera, npr.,
glicln, .alanin, leucin, izoleucin, oi:stirn i cis;tein.
b) Monoaminodikarbonsk€ k:1seline su k:iselog karaktera, Dipil'., aspara-
gins'k.a i glutaminskn klselina.
c) Di01nin<>n1QIlQkarbonske kiseline S'U baznog karaiktera, npr., li71im. i aT-
.gini.'1'J..
d) Aromatskc i heterociklien€ alrrinokiseline (fenil-alanin, i
histidin).
Amino kaseJine prema pol&aju grupe u OOnosu na -CbOH gru-
,pu, dijeJ.e se:
. n.a ct., "( i b - aminokilSeline.
Strukturne formule vaZrrljih am1Jnok.iseliina su:
glicin alanin

H'7N;;;;Ct1l"-C;;'OH
, . f'
H
fenilalanin
,H 0.,
.1' II·
H';'N-CH-C,...OH
" I" .
CH
2
I
.0
1'75
gtutaminska
kiselina
cistin
! " -
glutamin
cistein
'H' 'Oi
,I. ·11
H-N-CH .... C-OH
, '1""" ."

SH
triptotan
lizin
histidin
f3-alanin
- CH
2
- CH
2
- CaOH
,Prema f1zioloSkoj ulozi, a:minokiseline se mogu pod:i:jcliti na zamjenjive
i nezamjenji'z.:e.
Uzamjenjive ubrajamo glikokol, al.amin, serm, prolim, glutarrninsku i
aSipara-gi'11Sku ldselIDu, te c:itruJJn. Bez OVID Jtis.elina OovjeCiji O!1ga:ni:za:m more
op.stati, jer ih mogu zamijeniti druge aminokiseline.
U nezamj.enjive aminokiselIDe U1brajamo valID, leucin, :irz.oleucin, liJzin,
metkmin, tr€Oniln, f€l1il-alanin, trirptofan i hlstidin.
Bez ovih kiselina Oovj.eCiji i Zivotinjsk:i organizam n.e moZ.e opstati pa
:ih j.e nUZllM unositi putem hrane.
9,6. BJELANCEVJNE
Bj.elan6ev:ine (proteini) slozeni su organski &pojevi kojisadrre nitrogen.
. Ulaze u sastav protopla,2llTIe 6elija, a nalaze se u krvi, 'misicima, kostima
itd. Fermenti i Qleki hormoni su takode bjelanoovimaste prirode.
176
Zajedmo s mastima i karbohidratirn.a, bj'elan'oevine su gLavmi s.as.tojci na-
&e hmn.e. Im:a ih u zmatn'im kolicinama u mlij€ik.u, mes'll, jajima i rJ.jeb'll.
1z bjelan6evina se sastoje nokti, TOgovi, kopita, sviLa. itd.
BjelanOeyine imaju prasudan =acaj u Zivotu o!1gamizama, su za ,ljih
vezani svi zivoimi prooesi. B>ei bjelanoevma nerrna Zivota. BjelanOevinama kao
nosiodma zivotnih funkcija nauka pridaje ogroman =aeaj. To najlbolje pot-
vr1uje i sam njihov naziv, koji je prvi uveo Vel.er dv.aidesetih godima prOOlog
vijeka i nazv.a() ih p7'oteinima (gre. protos - prvi).
Hemijski Isast av i stmktura ,bjelancevina
BjelaJloevine obav<?zn·o sadrie karbon, hidrog€'l1, okJS.ig€!l1 i nitrogen.
Mnoge bjela:n6evhl€ sa·drie ;sulfur, neke fas:for, ferum, magn.ezijum
druge elemente.
Elem€!l1tarnr s<lstav bjeLaneevlna varira u navedenim granicama:
karbon 50 do 52%
,hidrogen 6,8 do
mitrog€'l1 13 d<o 18'Ofo
>O'ksigen 19 d<o 24<'/0
sumpol' 0,2 do sal"
I ",,"v em; ""wici
I
Ulijt"" u epl'uvetu 1 do 2 cm
3
bjelanceta, dodaj1;e 2, do 3 om
3
koncen-
tr0vanog rr'astvora NaOH : zagr,ijte smjesu.
Osjeticete miris amonijaJka. 1;'ako sie dokazali da bjelance sadrzi nitrogen.
Molekulska masa bj,elaniSev:ina je v€Oma razliCita. U v-eCim:i je njihova
m<olekulska masa od nekoliko desetina hiljada do nekoliko milkma .
. Bj€'laneevine se magu hidrolit;i,Cki ra:z1agati djelovanjem f-ei-menata ('P€IP-
sina, triJps.in.a). M<ogu se i vjeStacki hldrolizirati u p:r:isustvu sulfa:i:llle i hlor.idne
. ki>eline iL djelovan.J.ern jakih baza. B}elan6evin.e se post€rp€!l10 h1rl:Dolizuju i
prv<o nastaju. vis<ok<omol€kulski Slpojevi - albumoZR, peptoni, pol:iipeptidi i,
kao krajnjl prod ukti , aminokiselime. Do danaS joe na ovaj neain dobiveno 30
amiilokiselina. Proueavanjem produkata hidl'ol:i:ze bjelaneevina, stiCe se pre-
dooitx, 0 strukturi bjelanOevill1a.
Prema tome, bjelancevine se sastoje od aminokiseIina medusobno pove-
zanih peptidnom vezom.
Osobine bjeLancevina
Bjoelaneevin-e su spoj-evi koloidne prirode. Vrlo teSko ih je dobiti 'll Ci-
sOOm stanju. J\/Inog-e bjelanc€vine su rastvorljive u'vodi, npr., bjelanoe jajeta.
Nji,'-!o\im rastvaranjoe:rn 1.1 vodi nastaju koloidni rastvori. Neke se rastvaraju
u razblaZenim rastvorima soli, kis-elina i baza. BjelamiJevine se odlikuju am-
foternim karakterom kao i aminokiseline. Sv€ bjelaneevine su ,ryptiCki aktivni
spojevi. Kod voe¢;irne lijevi oblici.
12 - Orgamska he:mij a
177
1z rastvoOra se bje1anOeville mogu taloztti: organsk1."Il rastvaraCima
kohol, aoeton) , rastv()r:ima s()li teskih metala (Hg, Pb, Cu, F'.e),aITlorg,ctniskim
kiselin.aTI'.a (HCI, HN0
3
). Pri taloZenju, bjelanOevlinemij€Djaju svoju
hemijsku strukturu i prelaze u nerastvorljive sastojke. T8j procyClS naziva
denaturacija i ima praktienu primjenu u slucajevima trovanja
solima teskih metala. Otr()vanoOm se daje bjelance ill mlijeko. Dolan do koa-
gu18cije ,bjeJ.aneevina i ta:lfo se veile otrov.
Bjelan'cevin{! denaturiSu i pri zagrijavanju, npr., kuu'l.arnjem jaje oc-
vnsne,
Bje18neevine pok<'_rzuju citav niz hemijskih reakdJa,
dvije grupe: t.aloZne i obojene.
1. Talozne reakcije pokazuj'\.l fi:ztCko-hemijcske
hidrofi1m.ih koloOkla
a) TaloOileTije bje18neevina sornna tcikih
lore bjebneevine uglavnom ireverzibilno.
- U trl epruvete ulijte po 2 em
1
rasnvora
dajte kap po kap :rastvora menkulJllm(II)-hloll'ida. u
treciJ ferum(III)·hlmida, Nastajace nerastvorljivi "talozi
:na
b) Tzloilenje solima 18kih metala (NaCl, KZSO'j) ili.8JmOIlijum-Sljifa(,orn
je reverzibilno talozenje, jer se dodatlk>O<ITl vode talozi rastvaraju.
- U epYUVeD.' ulijte 2 do 3 em
3
rastvora bjelanoeta 'i dodajte malo
amonijum-sui£ata. Rao:tvor se zamuti i pri dl!1IU epl'luvete 5e stvaJra taloQ' izlucene
bjelancevine, koji se dodavanjem vade rastvara. --
2. Bojcne 1'cakcije poka'zuju koje su vrst'e amino:kis,elL"1a plisut"", l: bj€-
lancevinama
Od bojenih l'eakcija najva:iJnije su ksantop1'Oteinska i hiuTetsiw
Ks-antoproteinska reakcija
- UIijte u epruvetu 2 em' TaS'tvora bjelaneeta i na to c1odaj1e :5 do 5 kapi
koneentrovane nij,ratne kiseline. Nastace bdjeli talog, kaj'i se zagI"ijav,anjem oboji
zuto, a d,od.avanjem amonijaka narandZasta. .
KlS.antoprot-e:insku reakciju daju ome bjel.aneevine lwje u svome sas,tavu
sadrile amiInokiseline &0, be:nzenov:im jezgro:rJ1, jer s nitratnOTfl k:Lsdinom daju
aoornatske nitro-spojeve, koji su zute boje.
Biuretska :reakcija
- U epl'uvetu ulijte 3 em" vodenog rastvora bjel<1Dceta i dodaj.te lstO ,toiiko
10%-tnog rastvora natrijum-hidroksida. Na to dodaj,te nekoliko kapi razblaierwg
rastvora kuprumiII)-mlfala i pr-omuckajte. Rastvor se oboji ljubii'astoorveno,
Izvedite analogno reakciju na ureu i biureu, Reakai,iana Uil'-eU bie" neg.3-
tivna, OVl.: ,reake:ju daju svi spojevi koji u svojim molekmlama sadrZe peptidnn
vezu.
Reakcij-c koje smo naveli mnogo se primjenjuju u kliIniilY,im lahoratori-
jarna za dokazivanje bjelaneevima u krv.i, mokra6 i prihkom i,spitiwmja pa-
toloskih promjena U organizmu.
178
Podjela bjelance'l:ina. P;rIerna hemijskoj gradi, bje1anOOv:i:ne diijeli:mo na
dvije grupe:
1. ['TOSte bjel.aneev1ne (proOteimi),
2. sloZe:ne bjoe18n6evine (rproteidi).
9. 6. 1. Proste ojelancevine
ToO su sIXBevi koOji se poUpUJrlom hixirolilzom ra:iLaZu na .arminokis.eline.
Rroste bjel8n6eviIne su prot.amini, histoni, glu:telini, albmnini i globulini. Cd
ov:ih protei:n...q, najvaZniji BU a1:blll!Irin:i i gloibulilIli.
Albumini. Vooma su ra6!prostTanj€!l1i ubiljo:lim i zivotinjskim org.amz-
mima Naj-vaZniji su: ovoalbum.ini :iz jajeta, serumalb1llIJ.dlni :iz krvne pLa:zme,
iz mhJeka i globin iz hemogloblna. Sax:lrile d06ta cisteina.. Da-
broO su racstvorljivi u vodi. Iz rastvora Sle talOiZe anno:nij'Ullll-'SUilfatoni.
GIobulim. Globulini su vooma r.aspl'X"Strallljeniu biljniJIn i Zivotinjsklm
organi=:ilma Obieno do1azezajedJno IS album:iJn:ima. NajvaZrriji globulini ISU:
se:rumglobulini, oOvogloObuliIn :iz j.a,jeta, la.ktoglobulin :iz mlijeka i miogen iz
m:iSrl.6a. VeCina globul:iru:J se ne rastvara U VlOdi, ddk: se rastvara u razblare-
!!lOm r.astvoru natrijum-hlo:rida. Zagrijavanjem se zgruSavaju @l:oaguliiraju).
9. 6. 2. Slozene bjelancevine (proteidi)
SloOilene bj€'la!tl:eev.tile se oo:stoje iz prostih bje1anCevina i nebjelanOeviIna-
ISte looll1,lIponente tzv .. prostetiene grupe. ProlStet1Cna grupa mog.u da burlu: Se-
6er, mast, obojena tvar, nukleinske ldseline itd. Najvainiji proteidi su fos-
farproteidi, glukoproteidi, hromoproteidi i nukleoproteidi,
lPROTEID= .PROTEIN + PROSTETICNA GRUPA
Fosfoproteidi. F'osfoprote:ixii su sJoZ,ene bje1aneeviIne koje pored prote'ina
sadrZe fosfatnu kiselinu kao prostetienu grtlIpu, usljeg Oega djeluju kJs.elo,
Preds.tavnici oOV€ gru,pe CS'LI kazcin i ovoOvitelin. Kazein je bjel.aneevinakoja se
dobiva iz mlijeka u ko:rJ1€ se nalazi U obliku rastvorljive soli ka1cijum-k.aze.-
inata (sir). Dobiv.a se iz mlijeka alk:o n.a njega djeluje etan..:k:iselima ill neki
fermerrm (sirooje). Ka:zein je bije1a nerastvorljirlTa sUiplStanca. Ima veliku pri-
mjenu u Ijudsikoj ish:.ani i iooustriji. Ka:zcin se primjenjuje u .industriji vje-
st:;LCkih vl.ak8ltl.a i piastienfu m.asa.
Glukoproteidi. U ovim bje1anOevinama iPI'OIStetiCnu grupu Cime ostaci
kerbohlidrata. To su spojevi proOteina s :m.a:oozarn, ga'laktozom i drugim karho-
hldratima. GlukopToteidi se nalaze u svim organima, tkivima. i mnogim se-
kretima Do danacs su se USlpje1i iwlovati glukoproteidi :iz mnogih evrstih tki-
va (kost, hrskavica), te i'Z krvtne plazme, zu.ci, IIlOkra6e, mlijeka itd.
U glukoproOteide spadaju i sluzne tvari - mrucini, oo:stojd pljurvaake,
GLUKOPROTEID PROTEIN + SAHARID
12*
179
Ilromoproteidi su srpoojevi proteir1a s oojenim tyarima, koje Cine PToste-
tiemu grupu. NajvaZuiji predstaVlIlici hnomQlPlrote1da BU hemoglobin 1 njegov
derivat oksihemlOglobin. Nalaz,e s€ U crvenL"Il krvnim =cima (eritrocirtima)
i 00 njiih poiiCiecrvena boja krvi.
Sam herrl()globin se sastoji iz dvije komponente. J,edna ko.!llIIXJ!l1enta je
protein koji S€ zove globin. Druga k()lffiponenta je prosteti(m.a· gr1liPa koja se
2X)v,e hem. To joe organski. spoj sa policikhcrum je:zg.rom (rporfirinski pnsten)
k..'Ojoe ood.rZi iRljew. . .
HEMOGLOBIN = GDOBIN + HEM
PorfiriTlski prsten Cine 6etiri pirolova jez,gra :medusobno povezana. He-
moglQlbin se u pluCima B.paj.a is okls:1genom iz v.a:2ldUiha :i. tada prelazi. u <liksihe-
moglohlm. Krv raznosi oksihemoglobm po svim orgarrrima, gid}e oilpuSta om-
gen. Na taj maCin s.e vrsi oOiksilciacija u org.aniJzmu. U oksiiherrl>Olglobinu e1e-
mentrurni . v.eza:n je na dvov.a1entno Zeljezo i:z hema. Ta veza joe jalro
lab:i.lna. Sa karbol1-ID.onoksidom hemoglobin re spaja gradeCi svoj karboksi-
hemoglobiri, .looji viSe ne moz.e da Ve7.R oksigen. 0tuJda i otrovno d}e-
loir.a:nje k.arbon-monoks:kla. &e III :n.aOOm organ:izmu razlaie u joe-
tn, .pri 1000U gum Zelj€l2lO' i:z kOlTlJIXl!l1ente hema i izldvaja &e protem globin.
U hroorrrioproteine spada i biljno zelenilo hlorofiI. U heterociklirnoj pro-.
grupi hlorofil sadrZi magnezijum.
Nuldeaproteidi. To su sioz.enebjelan6evirne koje kao prostetienu grupu
sadrz.e nukleinskekiseline, a prote.inlSlka wm<poneTI.ta su protamimi i histon:i.
NuP;lei!t1lSlk:e kiseline su v.iJSowmoleku1a:rni Slpojev:i, i2Jgrade!t1:i iz punin-
skili i pirimidinskih bazH., p.el1-ooza i fosfatne kise1ine.
UpctTeba. bjelancevina u industriji. Bjelan6evitue. imaju veliku primjemu
u grana:nia indllsmje, kao, npr., u kOianstv.u, tekstilnoj industriji, .in-
dustriji :plastiCn1h ma&'l itd. PrIDodna svila, koja sadrZi oko 50% bjelan6e-
vina, vuna, rogovi i kornjaeevina upotrebljav.a1i su &e JOB od najstariji:b. vre-
menaza. izradu raznih predmet.a. Kuhanjem otpad.a'ka ikoZei kostiju izrlvaja
se glutin, drugo tme tutkalo, koji &e upotrebljava kao Ijepilo. C.iJSto beZloojIno
tutkalo- z,elatin upotrebljava se u proizvodnjd poslastica i u irudustriji foto-
grafskia ploCa i filmova. Ka:zein se zajedmo s metanalom (.formaldehidO!l11)
upotr€'bljava 7.a izr.a>du "!;)lasti,ene mase galalita.
9. O. 3. Siruktura bjelancevina
Ra:zlikujUS€ prim2:rna, sekundarna, te:rcijarna i kv.arterna struktura
bjelan:6evina. .
Primarna. st:rukturc. bjelancevina je defi!t1is.ana poloZajem i vnstom ami- .
nobselina koje s,e nalaze upolipeptidnom l.ancu bjela:n6evina.
Sekundama struktuTa bjelancevina odredena je poloZajem poliJpepti>dnih
lanaca u molekulu bjelancevina. Kod sekU!t1darne strukture bjelan6evina raz-
likuJu se dva poloZaja p.cptidmlh lanaca:
1. oblik desnc sp·:rale (a-heliks),
2. oblik presavijenih povrsina (cik-cak_struktura).
180
Polipeptidni lanci €.ekund8TIle struk:i;uJre bjelan6evina j;majuhelikooidnu
(uvijenu) strukturu.
Poli>pePtidne veze ovih lanaca stvarqju spiTale koje se r.aspo-
reduju jedma sa drugom. Spirale med1l:S>Olb!t1o BU ,povezane hidrogen-
-vezama za CO i NH-grup.e istog makromolekula. Ovaj tip strukture karak-
terist1ean je za bjoelan6evIDe VUille i kose.
Kod cik-cak strukture (001i:k presavijenih povrSina) POliMP
tidni
land
koji obr.azJllju spiralu medurobno su povezarri preko hidrogen i disulfidnih
veza za. CO i iz razlioCitih makromolekula. Ovaj tip si;:rUkturre k<l-
rakteristiean je ZD. bjelal:.6evine S'ViJ.€.
Tercijarna struktura bjelancevina odredena je rpoloZajem makromo1e-
kule bjoelam6evime u prostaru. Tercijarna struktur.a bjel3!t16evlr..a predstavlja
povez;vanj-e viSe polip<"ptidnih lanaca u makromolekuli bjclanllevina.
Struktur2 bjoelancEvina predstavljene. su s.e:rnatski na slid 66.
a)
····R' R3 Fl'
RR -
RI
I R
R R
R R
R R
S
I
S
!
a) protein primarna struktura
b) i c) sekundarna struktura spirala (helix)
d) j g) cik-cak struktura (oblik presavljenih povrsina)
f) protein - terc. struktura
e) disulfidna veza
SliKa 66.
181
PITANJA
1. Koje su funkcionalne grupe aminokiselina?
2. najvainije fizicke i hemijske osobine aminokiselina.
3. Kako dijelimo arninokiseline prema njihovoj fizioloskoj ulozi?
4. Koji elementi obavezno ulaze u sastav bjelancevina?
5. Koj i produkti nastaju hidrolizorn bjelancevina?
6. Opisite neke vaznije reakcije TIa bjelancevine.
7. Kak0 dijelimo bjdancevilne?
8. Kakva je razlika izmedu prostih i slozenih bjelancevina?
HI2
10. K,ii,RBOH!DRATI (UGLJIKOHIDRATI)
:;V[.edu priroch1im proouktima karoohidrati., uglj:iikoh:iilrati ill saharirli,
z8.uz:i:rnaju VQ:cno mie.:oto, kako po svojoj runkciji, tako i 'PO Z!1.aeaju za Bve
ZlV-e org=iJ=e KarDohidrati su VOOlllJa T<1Siprostranje:ni u prirodi i irrnaju
znaeajnupr:imj,ernu 11 industriji i svakoclinevnom zivotu. Voon:1a <;u v.aZni za
o·dria.-vanj>2 Zivota na z-emlji.
Naziv karbobidrati poti.6e od naziva ,>,hydrates de carbone«, koji su fran-
h€'lTIii'::u-l dali gTUpj spojeva misleCi da u njima uvijek dolazi. na jedan
atom karbon« jedan molekul 'lode k,ao u bidcratima (CH
2
0)s. Kasnije se taj
naziv zadriao 1 .<11m njihov sastav ne odgovara uvijekpomenutoj formuli.
Brut,v hemij:ski sastav veC:ine karbohidrata moZR se, ipak, izraziti >ClIpStom for-
rr.uloITl, su pO'ZTIati i 11.'00 karhOlhidrati u koj:i:rna odnos hidrogena
i O'ksigena lsti ka'o u vocti,npr.: ram11.oza, C
6
H
12
0
5

D"mas s-e karbohkirati d-efinisu pr-ema 11.jihovom hemijskom sastavu.
Krl1"Dohidrati :su '1.)()/i.hidro7csilni .,aldehidi liIi :ketoni
Dij-ele S€ na prost.e i sloz<E'ne. Prosti karbohirlrati - mo11.osafrlaridi 11.e
rnogu s-e hidrolitiCki razgraditi 11.a joSprostij.e karbohidrate.
,sloZeni karhohidrati, npr., saharoza, skrob i celuloza, mogu se h:idroli-
ticki cijepati dj-elovanjern kiseli'na ill ferm€ffiata iIlla IIlOIl1osabarid€. Tako s€
sahar<)Zc'1. djdovanj,em vod.e u priSUlStvu hloddne k:iseline razlaiR 11.a glukozu
i fruktozu:
saharoza glukoza truktoza
Proem", lOIr.-e, kdik" molekula monosaharida nastaje bidrolitiCkom raz-
gr,aQ"1jom jcinog sloz.enog karoohidrata, dije1:i:mo ih na oIigosaharide i poIi-
,aha1·ide. Svi km-oohidrati koji hidtohwrn daju od dva do deset molekula
mo:nos&'1ariaa nazivaju se oli.gosaharicii. OligOisaharidi s.e dijde na:
rid'2, ako hi>Ciroliwm daju dva mole.1zula monosaharida, trisaharid.e, ak: 5droO-
liwm nastaju hi mol-ekula monoOsaharida, ita. am saharidi koji hidrolizom
daju vis..-9 od d-es€t molclmla ma11.osaharida n.azivaju se polisaharidi (skrob,
c-eluloza) .
183
10. 1. PROSTI KARBOHIDRll ..TI-MONOSAHARIDI
Mon(.saharidi po svojoj hemijskoj iprirodi predstavlj.a:ju oksidacione
produkte polihidroksilnih alkohola.
Pored hidwksilnih gnt!pa, monos.ah.aridi sadr're i aldehidnu ill keto":
-grupu, te se, prema tome, nazivaju aldoze ili ketoze.
€ broju atoma oklS1gen.a u moleku1u, mon>OS1liharidi S€ di}ele na tri-
om, tero:oe, pento:Q€ i heksOZi€.
Fizicke osobine monosaharida. To su ,bijele kr.istalne su,psta:noe, lako
rastvorljive u v<Ocij, a teSko u alkoholu i etru. MnQgi od njih imaju slad.ak
okus fruktoza). Zagrijavanjem potarr'nne i a.obivaju mrku boju. Pri-
rodrni mO:lDsaharidi odlikuju se optickom ,aktivnoscu. Vodeni ralStvori l11>QIlo-
saharid.a za.k.rt.cu ravan polarizovane ISvjetlost:i udesno ili ulljevo (desnogiri.
(+), odno.mo lijevogiri (+), 0 oemu detaljnij.e mozet,e vidjeti kod g.luikoze.
Pored aldehidnog iketonskog oblika monosah.arida, pOIStoji poluaoetalni
(cikliCrri) oblik, npr., kod heksom:

H OH
C-H CH
2
0H 'c"'"
,j
I

CHOH C=O
I I
CHOH CHOH CHOH 0
! I
?HOH I
CHOH CHOH
I I
CHOH CHOH H-C
I I I
CH
2
0H CH
2
0H
CH
2
0H
aldczhidni ketonski poluaccztalni
"\
oblik oblik oblik
Na prijedlog Hejvorsa, poluaoetalini (cikl:ilmi) oblici monosah.ari.da mo-
gu IS" smatrati pl'lOizw;"Cbna heterociklienih spojeva: pirana i jurana. Mono-
saharidi koji sadrze u svome molekulu piranov p'rsten nazivaju se piranoze,
a oni koji. sadrie jumnov prsten nazivaju se Juranoze.
Hemijske osobine monosaharida. Slieno reaguju kao aldehidi ill ketoni,
sto pokazuje da se u njihovim molekulima nal.a:zi aldehidna ill ketanslk.a gru-
p.a. Monosaharidi djei1:,ju kao jaka redukciona sredstva. Oni monosaharidi
koji imaju aldehldnu grupu redukuju arrnonijaeni r.a.stvor AgzO do elemen-
tarnog srebra. Daju i pozitivnu Felingovu 1'eakciju (yjdite alderude). Djelo-
vanjem jakih oksidacionih sredstava monolSaharidi oksidisu u kiseJ.ine, Dlpr.,
oks.idacijom glu koze n:"s taje glukonska kiselina:
184
H 0

C
I
(H-C-OH)4
I
CH
2
0H
+0
oksidacija t>
HO·
'C
1
(H-C-OH)4
. I
CHZOH
glukoza glukonska
'kisczlina
Redukcijom mOTIooo,ah.arida nastaju polihirlroksilni alk:oholi.
redukcij;(Ym gluko.ve nastaje sorbitol (heksahidroksi.l<ni, ",lkohol) :
o
ctH
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
,
CH
2
0H
glukoza
CHzOH
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
. I
H-C-OH
I
CH
2
0H
sorbitol
Na primjer,
Mom.os.aharidi daju jos jednu 'kar.a!kter.istirnu reakciju is fenil ...hirlrazi.-
nom, CEH" NR -- NRc' Ako &e na vodeni r.a.stvor nekog monosaharida dje-
lUj'" rastvo:'Olll f.enil-hidr.a:zina, nastaj.e wti' kristalni talog fenil-ozazona. Ova
reakcija soc kOl'isli 'W. njihovo dokazivanje.
N ajvazniji "I7!()TIosahuridi
Od SVlh mon.nsaharida najvaZnije su penroz.ei hekJSOze.
C
6
H
10
0(>
U orgall1izam dolaa' kao sastojci biljne wane (voCa i rpovrea) , a na1a:oe
so€! i u sastavu sloz.enih bjelanilevIDa. Od pentoza najvaznije iSU L-arabinoza i
D,-riboza.
o

I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
CH
2
0H
l- arabinoza .-
AO

I
H,....C-OH
I
H-C-OH
I
H-C-OH
. I
CHzOH
H D-r'iboza
H€ksoze, CcHll:Oo
Hekooze su Tlajvai..'1iji mcmooaharidi koji Be :na],aze 11 prirOOi. Dijcle se
'na aldoheksoze i ketoheksoze.
Od aldoh€kooza najvaz.niji monosaharid je
prikazuje ova formula:
H-r-;l
I
I
HO-C-H 0
H-?-OH J
H-C
I
CH
2
0H

C:""H
i
H-C-OH
I
HO-C-H
Gluik(2)e im.a u vocu i :m...,"'!lu. Nalazi se UY,xvi.
Nj",'TIU strukturu
H
!
H-C-OH
virna. NajvaZniji je izvor energije U oovj.eCije:m org=i:mnu. Sadrn joe mokra-
6a Ijudi koji boluju 00 Se6eTme bolesm. looUl&i:rijski se dobiv,,1. iz s.k:rdba ku-
hanjem s razblai;en,om sulfa1mo:m kiJs,elillOill.. I glvlmz(i, i lSV). munosah.a-
rim, pokazu.ju opt.iCku akUVll.OOt.
oC-D-giukopiranoza akleoidna forma
(+j D-giul<o:l:u
Zavis110 00 poloz".,iahl-droksiLTJe gruDe na prvom ,atrorrrm
- ............. ..... .
Ketoheksoze
Od ketoheksoza najvazniji morJi0S.8.harid je frukT>J·za iIi vocmi seeer.
FruktozC:L (voc:ni §e6er) , u &e n,ala:zi II vocu, .a dobiva iS€
hidrolitic.1{om sa.h.aroze. U orgaruzajTL se uncsi s hranom. NaLazi'
se u krvl i miSi6ma. Opticki joe aktivl!1.a ;i poJ.ari2iOvanog Bvjet-
1a uJijevo.
186 .
StruktUl'!!le formule fruktmJe InOz.emO plsau ovako:

I
C=O
I
HO-C-H
I .
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CAzOH

(fruktozfl ,/
\ .. ..-.,..----

H-C
I· """".",
/)0
H-C?'
I C"""""
H-C-QfJ
H-C-ga,
p:
CHZOH CHzOH
I .,,#1

(+) ·D-gliceroaldehid
(aldOtrloza)
CHZOH
I
C=O
I
!W-C-H
.,
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CHzOH
(-) 0- iruktoza
(katoheksoza )
o hidroksiaceton (-)D-riboza
(ketotrioza) (aldopentoza)
h
O
H-C'
. r
H-C-OH
I
tm-C-H
,,'>'dit '1

I
H-C .... OH
I .
CHzOH
. (+) D-glukoza
(aldoheksoza)

H-C
I
H..,.C-H
I ""','

CHzOH
(-) D-2-dezoksiriboza
(dezoksialdoperdoza)

H-C
I
H-C-OH
',,,,,,,,, I
a.G1-C-H

..... ,. I
H-C-OH
I
CHzOH
o -galaktoz.a
(aldoheksoza)
187
FJ'uktoza, isto kao glukoOlZa, moze .alkoholno previr.ati. PoOk.aa;uje stirne
reakdje kaoO i ketoni j.er S8JdrZi. ket.oO-grUJpu.

HO H CHi)H
0(-) fruktoza
(furanoidni oblik)
10.2. OLJGOSAH..f\RADI
Od oOligoOs:uharjda n.ajvatniji ISU disaharidi . . V.aZrriji disah.aridi su Laktoza.
maUoza i saharoza.
Laktcza (mljecni secer), C1:iH22011
Nalazi &0:: u m.ajCinom mlijeku 3 doO 7% i mtijeku s.hs.air.a. Doihiva s€ iz
mlijeka., NakoOn oov.aj.anj.a m.asti i bje1.aneevina zaoOStaje surutka, :i:z koOje, ;n,a-
bon isparavanja vooe, zaoOStaje mljeCni s.eoer koOji je m.anje sladak ods.ah.a-
r<:Ji2le. Upotrebljava se k<'lo dijet.aln.a mana i u i9hrallli doj€JIliOadi. HiJdrolizom
se r.a:z1aie n.a ilukozu i gal.aktozu. DjoeklVaIllj€TIl fermenata nastaje. mljeena
kiseliLa.
JY.[aUoza. CljH
22
0
11
Nal.azi soc u pivskoOm sladu. I:rn.a je u crijevima, gdje nastaje razgr.ad-,
njom skroba. Sastoji se iz dva iffiol€kula D-<gluikOze. SadrZi slobodnu aIde-
hidnu grupu i zato redukuje Felingov rastvor.
Saharoza (tri'<;ani secer), C12H?Pll
To joe joedan oct najvazrujih d:isaharida. U prirodi· je jako r8.SJproOStranje-
na. N.al.azi se gotovo u svim biljikam.a u malllj:irrn ili vec'±m koliCiinama. U ve-
liklm koti·cinama im.a joe u stablima &eeerne trske i u korijenu Seeerne repe,
odakle se i dobiva industrijski. Sah.aroza se sastoji:iJz P·,gl1lk.9Z€ j, J) .. rruk",
tow, koj·e se . .Jiidixili ti&e.xazgr:adnje .. djcimr.aniWl.lOOe;
IfDa':ili ferment« Hi.g.:rPliia s.ah.ar:oze .. vi,ti, jedna.cio-:.
nom:
+HZO
(HC!) t> C6H
1Z
0
6
+ CsH1Z06
saharoza
..:-:-.
188
:'
konformacija saharozcz
la k •.•. haroze U ptnnu epruve1nl ulijte
- U tri epruvete stavi1te po po . aS11-ClCe sa. . 3 P irnft· eticete da
2 do 3 V'Ode, u drug:l 2 do 3 cm
3
alkohola, u :;reau 1 em 1" . J
se sahCJroLa najlakse rastvara u vooi, a =atno teze u allkoholu 1 etru.
Saharoza je bi}ela kristalna supst.anca rastvorlj&va u a sl.a.bo ras-
tvorljiva u alkoholu .i etru. S.ah.aroza llema si]:lO'SObnoOSt redukClJe. Prema ta-
me, ne redukuje F€lingov reagens, a ni A:g'1!O. .
Sa.h.ar07..a se u'POtrebljava u dom.acinstvu kao vafuln preh'rambem arti-
Upoh'ebljavc. se 7.oa izradu sl.atkiSa, homoona i kaToonel.a.
I'ITANJA,
1. Kakav znacaj imaju k.a,rbohidrati?
2. Kako se dijele karbohidlrati?
3. Napisit.=· jednacinu oksidacije glukoze.
4. Navedite reakcije na glukoZ'U?
5. Zasto sahar.()za llE- daje F,elingovu reakcijlU i reakcij'u srebrnog ogledala? .
. 6. Predstavite. saharollu strukltThrTIom f·armulom.
189
PREGLEO OISAHARIOA I PROSTORNA KONFIGURAClJA
0 H
HO
HO H CH
2
0H
saharoza
piranoidna forma
!3 -0-fruktofuranoza
Ht;f'
CH
2
0H
0 uCH20H 0 H
OH H 0 OH H
H H OH
H OH H OH
H OH OH
H 11 '1n0' H H oC H
HO \ I fl 0
H OH H CH
2
0H
taktoza (ol-forma) -D-glukopiranoza !3-D-glukopiranoza
V
t
- ·0
OH
o . B
OH HO . OH
HO
maltoza (!3 forma ) f3 - D- galaktoplranoza "- -0- glukopiranoza
0: 0"
OH H!30 OH H
OH H H
H OH H 011
I

O?;;!}O OH
HO 0
. OH
HO OH -C- 0
I
celobioza (f"l forma)
!3- D - gtukopiranoza 13- D-glukopiranoza
190
11. NTET',K! POUMERI
PrJOOni i smtetskipolL111eri su .s10:be:ni org=ki spojevi Cij.i. su mole-
kuli izgr3d:eni 00 :mnogo molo1mLa je'ClJlostavnijih organskih spojev.a koje na-
zivam" 'ffilJnomeriTna. P{ll i:IHere casto naziva."lo visokom.ol€iku1skim ill m.alcro-
mol-eku1skim spojcvim[l, jer imaju yrlo v,elike molekulske !!1'Nl&e (gTe, makros
- vciik).
Polimer·" prol1cav<J ,()bL1Bt hemije koja s·e 2lOve makromolekularna hemi-
ja iii nauka 0 polimeri.T11a. PoJimed. se mogu razwstati ·na prirodne i smtet-
ske poLim-ere
U prirodne p.nhmere polis,'lharidi (skrob, oeluloza, glikogen),
bjelan6evine, prirodmi bmcuk, gutaperk.a i dr.
U sintetsk€ polimer€ sp.adaju razne vrste sintet.slkih pLasti.Cni;h lll.alSa i
.sintetsldh vlakan.;; k,lO ¥,to su polieten, poliv:L:nil-hlorkl, sintetski kaUJcuk, f€-
nQplasti, r.aZ.l,e vjeiii'icke smole i dr.
Izgled i .sirukt1J.r.E( b.Hj.uiog svjj'2ta Zl'latraf[D dijeloID zavisi 0 polirrner:nim
k.arbohid1".atirna (Uglj<2TY1TTl hidranma),
Od biiJIiih pol imera najr<\sprostranj€Iliji su polisaharidi.
Fizlcki oblik zivih organizK1ma umnogome zavisi od fiziCkih ooobin8. pri..,
rodnih polim0ra Tak,l, npr., mi,sir-.Jio tkivo jzgraduju bjelaniJevine cd kojih
zavise karakter:stike n1iSifnog tkiva.
11. 1. POLlS.AHARIDI
Polisahar.idi, kao Kon<:lenzac'JJOni p.ohmeri, org.a.JSki su spojevi koji, pri
hidrolitiICkoj iz,graimji,'z j.ednog mol€kula daju preko &est molekula prootog
s.ecera ill mono.s,anmida.
Polisaharidi nastaju povezivanjoem ,,'elikog broj.a molekula monosahari-
cia, i to naji':esl.'E.' p.entozo i heksoza. Najva2m.iji polisaharidi su skrob, ceIuloza
glik(Jgen k2rb,:>rudrat uskladisten u jetri).
Skrob ;:;.e nalazi u b:iljkilII1a. Stv,ara se u zelenirrn dijelov;ima biljike, na-
rocito u li..;;cu, procl'''''m hemi,iske iz karbon-dioksida, CO
2
, i VO-
191
de, H
2
0, pod uticajoe.m sun6eve svj.etlooti iUZ kataliti:cko dj.elovanje hlorofilirih
=aca
Hlorofil pO[l1az.e da se svjetloona energija u ovom prooasu pretvori u
energiju ,hemijske V€ze.
1z liSea skrob ocllazi u druge biljke, pa &e gomila u sj€menkama
i korijenu (krtolama). Znatrn€ kolicine skroha !l1.ala:ze s€ u sj€ID€TIkama Ziw-
rica (kukuruz, raz, psenjca, jeeam, riia iiJd.) , te u krbolama kIxYmpir.a i nekih
drugih biljak.a.
Skrob se javlja u zrncima r<tznih oblika i v€liCi!l1a, zavisno ocl biljke u
kojoj IS€ nal.azi..
Of .

"",IIf! 1I*".n " ..
t If. .04 ; : " ... :"
.
III
t? 0 QCl·
.' Ct'Q
a" . '" \6'''#1)# I .. ",,·
0° 0 "DCZ
=i '\>' . ° \)0 0
'
00)! 0/
'u"
o 0 Ie
()
6t> ()
111 ,,,11,,:


,'''0 .I"S"" •
dlO
"
, ',11 ''', I"
skrob iz skrob iz skrob iz skrob iz
pSllnice krompira pirinca kukuruza
..)b sin1ozrn.ast prah, na ob.iJenoj t€IDperaturi se ne rastvara u vo-
di. Zagrijavanj€ID u vodi, skrob se koloidno rastvara, dok u vreloj vodi na-
staje lSkrobno Ij.epilo Toplom vodorn skrob &e moze ra2idi}eliti n.a dvije kom-
ponente: n.a nel'astvorljivu komp.anentu amilope7ctin i rastvol'ljivu kom;-
ponentu - amiZozu.
DjelOl;anje:ll eDzima maltaze, amiloza s,epotpuno hidnolizira na disa-
harid
DjelovanJem razblazen€ hloridne kiseline, skrob se prvo razlaZe na
de7cstrine, z.atim m.a ma1tozu, a kao konacni p.rodukt hidrolibcke razgl'adnje
skroha)<9 prosti s.e6er glukoza:
skrob
X} m
dekstrini
maltoza
gtukoza
U zivi11l organizmima se hidroliza skroba vrSi djelovanjem ,en:zima. T.a-
k0, q.r., djelov.anjem amiJaze se skrob hidrolizuje u disaharid maltozu.
U naSem organizmu proces razgradnje skroba s-e na..<;tavlj,a u dvanaest-
palaenom crij€vu, gdjc s-e pomocu enzima maUaze disahal'id m,altoza razgra-
duj.e na prosti s€c-er
192
I komponente skroba, tj . .a:miloza i amilop€!ktin se hidrolirom Tazgra-
duju do glUikoze. Prema tom€, i skrob i njegove komponente predstavljaju
prirodne poHmere.
P()lisaharid.iJ . su po svom hemijskorn sastavu glikozidi, tj. spojevi U ko-
jima je vez.a meuu pojedhrim molekulima monosaharida ostvaren.a., tako da
je oksigenov atom iz poluacetatne hidroksilne grupe jedne molekule mono-
saharida zamijenj€'l1 drugom molekulom monooaharida.
Poluacetalna i1i, glikozirlna hidroksilna grupa se po hemijslrom karak-
tel".! razlikuje od obiene alkoholne grupe, jer moz.e pre1aziti u oklsigen kar-
bonilne grupe, ( = 0) i obrnuto.
poluacetalna
H - C - OW hidroksilna

H-C-OH
I
HO-C-HO
I
I
H-C .
I
CHZOH
J:.- D-glukopiranoza
(glukoza)
ciklo-poluacetalna
forma
HOi karbonilna
'#"? grupa
C,,"<::
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CHZOH
(glukoza)
oksikarbonitna ili
aldehidna forma
U polis.alKlridim,"l monooaharidi fiU povezani, tako da se acetalni karbo-
nov at om j<xinog monos.;xharida V€z€ preko oksigena za jedan od neacetaZnih
karbonovih atoma drugog monosaharida. To C€IDO pokazati na primjeru po-
vczivanj<J. C-<t(oma s..q neaoetalnim C-atomom dvaju mol€kula glu-
koz ..
U mol€kulu a.-maltoze karbonov atom C - 1. prve monosaharidne je-
dinioe (glukoZ€) 2<' a-vezom za karbonov atom C -4. druge moriosa-
haridne jcdinice Svi pomenuti polisaharidi sastoje &e sam.o iz jeclini.ca Hi
osiataka molekula glukOZ€.
_aln;
1S:!l3
OH .• ... .• tc:!!'.i. HO 3 OH
2 2 1nzaclJa.
HO 5 MQ ft -H 0 . t>
S 0 ,-,0"" t S CH
2
0H . 0 .2
._ .[ - glukoza
13 - O.t'ga:n5\k:a hemija
neacetalni C..,. atom
193
Nalatenje Ii dobivanje
Kaucuk s.e na].azi u lateksu ili mlijeenom soku kaucuko.Vo.g drveta (He-
yea Brasili€ThSis), kOje S€ kultivira u tropskNn proojeliroa '(Brazil, Afrika i
JuZna Azija)
Lateks sadrZi od 25 do. 40
0
/0 kaucuka i do. 60% vode. Ostatak su saha-
ridi, bjelaneevine. smoloe, miJn.eralne tvari i dr.
Lateks se dobiva zasijecanj.em ko.re kaucukovo.cr drveta tako. da se na-
prave V -izrezi ili u obliku spirale (s1. 67. prikazuj; prikupljanje latek.sa 1Z
kaucttkovog drveta).
Slika 67.
1z 1areksa &e, koag1.1lacijom irovaja kauCUk dodatkom l0f0-tnog rastvora
mrav}je ill siTCetne kiseline. Lateik1s se mora odmah konzervirati da ne bi
doslo do IIljoegovog nepoZeljiIl.Og naglog' zgrus.avanja. Konzerviranje S€ wi po-
IllOeu 1
1l
/l)-tnog T.astvora .am.onijaka. ZgI"UlS.a:ni kauCuk :ispira S€ vodom, suru i
walja u obliku listova. '
Osobine. SvjeZeistaloz.eni kaucuk je bijele boje, ali stajanjem se po-
stepe:n,o oksidiw pa postaje zuto-smed.
Prirooni kauCuk je na obiCnoj temperatuti mekana rastegljiva i Ije;p-
Ijiva masa S obzirom da je elastiean, kaucuk SJpada u grurpu spojeva koji se
ZOV1.t elastomeri. Elastomeri 5U linearni po1:imeri, elasti611 8U imaj1.1 jos ne-
ke osobine sli6ne kaucuku.
198
,
·-1 -
,"
DuZim staj.amjem kaU{!w( tv kr,t i gulbi elastil:nJOlSt. Topi se na
temperaturi 180· C'pri remu nastupa hemijska Ta2lgTadmja.
,
VuZkanizacija ,kaucuka
Znatnu vrijednast, prfutjenu kaUlCuk dobi'Va pootulrpkom vul-
kani-zacije. VulkanitZacija se :i:zvodi tako da SIe kaUiCuik .iJ=ije'Sa 00 4 dO' 6010
sumpora, :potocrn S€ ta smj€lSa zagrijava na te:rIljperaturi od 130 do 150
0
C, O'ko
30 minuta. Pr: tome' se sumpor. hemijiSki veZe za. nezasi'6ene dVost:ru:ke V€Zle
mO'lelmla kauCuk.."\, odnosno, atomi su:mp.ora pov-ezuju pojed:i:ne !t1J()lekule kau-
cUika u sl&en: molekul. TO' s-e :rp.oZe preds.taviti IDa sljedeCi :naCim:
Vulkanizacijom se prirodmi kaucuk. oaplemenjuje, jer postaje elastiCniji,
poveeava mu se ot-POrTIost na kidanje i na razne hemijske agense. Vulkani-
zacijom ikaucuka dobiva se 'guma. Oko 800/0 svjetske p:rodzvod:nje kaueuka
trO'Si se za. proizvodnju automobilskih i avionsldh guma.
Ako se vulkanizacija kaucuka izvodi s veCim postotkom sumpora (O'kO'
320/0), d0biva se erna tvrda guma »ebonit«, ikoji se Uipotr€lbljava za. izraduj
6eSljev.a, u elektrotehmici kao izolaciol:d materijal, za. O'blatga;nje hemijskih.
alparatura i za izradu predrneta stroke ,potroSnje. Ebonit nije O'-up.oran na .dje-
lO'van;e kO'noehtrov.ane 'nitratne i sul:£a.tne k:iseline.
11. 4. SINTETSKI (VJESTACKl) KAUGuK
RazvO'jem automobilske indootr.ije rasla je potreba za sve veCim koli-
Cinama ikaueuka, Kako su njegov-e zalihe ogrameene na vee po:menu'te geo-
graf.slk-e oblasti, u mekim :z.emljamapokuSavalo se na stntetski naCin proiz-
voditi Prvi pokuSaji dO'bivanja sintetskO'g kaucuka vrSeni su 1.1 Nje-
mackO'j, za vlijeme prvog svjetskog rata.
KaO' polazna sirov!!na za dobivanje sintenskO'g kaucuka koriSten je eta-
no.l. Para etanola prov<X'!; se pr-ek.r:katalizatora na temperaturi od 450· C, pri
tome nastaj€ butadien:
199
2C
2
H
S
OH katalizator I> CH
2
=CH-CH=CH
2
etanol
butadien (1.3-buten)
I I
n CH
2
= CH - CH = CH
2
--i> ( :- CH
2
- CH
2
- CH- CH
Z
- )
Butadien se u pr:kms:tvu metaJnog natrijuma Ipo1i:merizira, pri OOmu na-
staje sintetsk.i kaueuik po=.at pod nazirvom bUllla-kaUiCuk. Prema tome buna-
-kauCuk je polimer 1,3-butadiena. Za potr€ibe proiiVodnje s41t.ehsikog kauCu-
ka :matna kollCina.· butadioe:ria dobiva se iz g.aoovitih proizvoda dobivenih he-
lOOv.anjerr·, n.a£te, pr:i &-mu se v.iSikarbohidriogerri cijepaju na· rure karbohi- -
drogene Ne taj .naCin nastaje buta.dien..
ad drugih vrrsta mntetskog kauCuka vaZan j'" 'f!£opren. N eopren (poH-
hZoropren) se dobiva hl<XI"lOlPOOIla ill
H2t = C-CH = CH
2
, I
CH
3
I
Pollinerizacija se vrsi u ernulziji, tj. u lateksu; dook koagulacija poIIllOCu I!IJce-
rona. Dobiven;i materijal se suSi i z,ove a1£a-!p01:iJmer. Za,grijavanjern pre-
t'J'ara u unrreZeni .polimer, pri Oernu doolazi do samovulkanizacije. UmreZava..,
nje se ubrzava (ZnO, S, PbO). Nooopren je 2JI1atnoo pO'Stoj.a:niji
od prirodnog kaucuka, na toplooti, sunOOvoj svjetlooti, na djelov.arnje
raznih r.astvaraea i habanje.
, U novije. vr:ijeme proizvodi ISle veliki broj razni.h vrsta. sintetlsilrog kau-
Cuka koji se strukturom znatno railikuje od rprirodnog kauCuka, .ali, poSto
su e1astomerl, mogu zamijeniti rpr.rrodni kauCuk. .
11. 5. POLIMERI
Sintetski polimeri su tvari dobivene polimerizacijom iLi spajanjem vise
molekula iste tva1'i iIi ,visemolekula dvaju Hi viSe raznihtvari u vecimo-
lekul.· . .
U prakm se sintetski polimeri {)eWe nazivaju sintetske plastiene mase.
Taj riaziv joe sv€Obuhvainiji jer podrazumijeva ne s.amo pol:iJmere dobivene
postupkom poJ.i:merm.cije nego i drUgjrrn,posturpclma.
Osobine isintetskih ,plasticnih ,masa
Plastiene m.a&e iSU tvaI. ve1ikih moolelkula, tj. maikromolekulsk.e tvari ko-
je se mogu prer<.divati i lako oblikovati u razne predmete postupcima plas-
ticne dcjormac.ije. '
200
Ti p.ostupcl 5U presovanje pod pritiskom, zagrijavanje, ubrizgavanje,
izLi1)anje iW. Plasti<:ne mase u toku obrade ;imaju ()is(lIbme iplastiCnooti., tj. me-
gu se oblikovati iPOO Zelji, . a pri obienoj temlperaturisu evmte tvari, znatne
cvrsto6e tvrdo6e a neke od njili imaju i zn.atnu elastliiCilast .. Gusroca ve6irn.e
plastierrla. ml!lJSa je doo 2,2 g/om.
3

iPlasti.cne mase Stl veom.a otPor,ne na djelovanje vlage, ra7Jbla-
Zenih ldselina i ba:za, soli i veCine, rastvaraea. Ddbri iSU :i2lOlatori torplote i
elektriciteta., Stoga iSe mnogo kOl'.hs.te u elek;l::rotehnici. Lako Be boje, peru i.
&te.
Plastiene mase i si:ntetska vlakna iSU 00. ve1:Hdh molekula (ma-
koji se s<lstoje od stotina i hiljada atoma povezaniih me,..
dusobno, prvenstveno kovruentnim vezarrn.a. Njihova mol€lkulsika :masa,se kre-
6e od 8000 doo viSe miliona.
Prerna ISvoome ponaSanju na toploti
1
p1astli.6ne ma:se, 'IIlogu biti termosta-
bilne .i termoplasticne.
1. Termoplastien€ lnase zagrijavanj-em po5tlllPkom prerade
dok &e pr:i tome hemijski ne mijenjaju, odn,.as:ilo, do1azisamo do fl.z1ckih i
mehaniCkih proomjena. NajvaZnije termoplastiene IlThaSe su v:i!ll.ilne, celulozne,
polieten-plasti.cne mase, najlon iW.
2. Termost.abiln,? plasti.cne :rnase u poeetku Zagrij.avanja omelclavaju a
daljim zagrijavoanjem Q njima dolazi do hemijskih promj.ana i rpotij)UIIl!O oevr-
snu. Too Stl fenolfomnaldehidne, karb.aJI:nid,fQrm.a1Jdehi.dne i jci neke p1astiene
m.a&e.
Strulctura Imolekula iPlasticnih rmasa rmoze' ibiti: '
- linear:na struktura, u obliktu 1an.aca,
- razgran.atastruktura, u oblikU r.a;cvaJSt:iih 1ana<:'a,
- prosrorna Hi trodimenziona1:na struktura, u. oolilku prootarlnih mreZa,
izgradenih ocl racvastih lanaoa, r.asporedenilh i meduooblno povezarrih u pro-
storu.
Metode 'aobivanja i,plastienih masa
hernija :m.aIkromoolekulskih spojeva i;ma za. cilj da jeftine
pr.i:rodne sirovine preradi u vrijedne s.intets'ke p:ro.iJzv04e u koje sp.adaju pla-c
stiene mase i vjestaCka vlakna. .
Prirocine sirovme za proizvodnju plastiCrrilh masa su: nafta i njeni de-
rivati, ugalj, voda, vazduh, drvoo (!l1aroCito njegov glavni srus'tojak - celu""
loza), bjelan6ev:LTte, kreenjak i jos neke mineralne tvari.
Ako se zna da ISU sirovine izkojili Be pro'izvode p1astiCne mas.e vrlo
jeftine da se rplastien€ mase lako obraduju i oblikuju, onda se s pravom pla-
stic."ne masoe mogu smatrati materljalima budu61.ootL
Uz materijal za proizvodrnju plasti.fulilh masa upOtretbljavaju Be
i pomoCni: regulatoori polimerizacije, punila, plastifikatori, ome1ciiv.ai:i, kata-
lizatori, sredstva za podmaziva!l1je, boje iid .. ·
201
Za dobivanJe vjlSOkopolimer.nih spojeva, ka,o sro su plasticne mase i sin-
t-etska vLakna, primjenjuju Be sljede6e hemijske reakcije:
1. polimerizacija,
2. kopolim€ri:zacija,
3. polikond<:mzacija.
1. Polimerizacija je hemijsko' spajanje vise molekula o4redene tvari It
veci molekul. Po1a=a tvar zove Soe monomer a rpro±Zvod ipolimer.izacije po-
rimer. '
Ako s-e !polimer sastoji S3lll!O od. jedne vrste mcxnomera, anda se rov-€!
homopolime7·. . .
Polimerizacijaadicijoo:n je kaiakteristiCna za .al.loone kod koj:iJh Be ta
reakcija vrsi na mje.stu dvostDuke vez;e. .
Tako, npr., od etena polimeriZacijom odnosno .aJdicijom naJStaje 'polieten:
monomer
(eten)
katalizator I> H-Cb-t J-
H
II I In
polimer
(polieten)
U sintetske polimerne :m.ase spadaju: polieten, polivinil-hlorid, polisti-
reD, polivinil...aoetat i dr.
2. Kopolimerizacija je hemijska reakcija spajamja dva ili vise molek-ula
raznih spojeva (dva iIi vise raznih monomer:a) u proizvod koji se. zove ko-
pol,i1her.
N.a pr.imjer, kopolimerizacijom H2C = CH - CH CH
2
, sa
stirenom, C6H5 - CH = CH
2
, nastaje kopolimer koji se naziva bUlla S.>.vjci-
tacki kaucuk.
U kopolimere spa.uaju: buna S-.k.auCu:k, buna N-kaUiCuk (nitri:lJni kau-
cuk) i dr. . . -
3. Polikondenmdja je hemijska reakcija spajanja malih molekula u
vece molekule uz izdvajanje nekog jed1Lostavnijeg .spoja, npr. vodeili amo-
nijaka ili ll1ekog drugog jednostavnog spoja. Proizvod polikonn.enzacije TIa-
ziva &e ]JGlikondenzat ili kondenzacioni polimer.
_ Na primjer, kondenzacijom 'k.a1'bamida (uroee) Sa metanalom ([()I['IlU,alde-
hldom) nastaju karbamidmetanalne (kaT'b.am:idrl'ormaldehidne) smole ili ami-
noplasti: .
202
/NH2
nO=c
'NH
2
urea Hi
karbamid
H H
-nHO
+ n C-H
H/
I I
/N-C-'"
-O-C- I
metana I
I H
-NH
karbamidmetanalna
mas a
n
VaZniji sintetski' kondenzacioni polimeri su: aJIDinodpiasti,feno1iormalde-
hiiiclm.e SilTlJ01e, (n'p.t'., :n.ajlon), pol:ie&teri (!pOliesteri. etaJn.d:io1a. i teref-
talne k.isoe:'line .k.ao sro je dacrOin ill terilen), fenolifo:rmaldoEilri.idne smole lli Ie-
nopLasti, (npd bakelit).
11. 5. 1. Vrste polimera
PoUeten. ° dobiv.am.ju. a;x>lietem.a b;ilo je govora kod a1k.ena. Bqlietei1
spada u najvaZnij.e sintetsike p1.astilane iIDaISe, veama je cijenje'n zbog svoje
male zarpremi:nske gusto6e . i o1lpornosti rprema hemikalijama i vrernenISIk:iJm.
utioaji!ma. ad. se ra=i Predmeti IZia potrebe dornalCirustva: po-
sude, ooce, :iJgraiJke, p1a'&tiJene VT>eci<Je. Upotrehlj"wa .se za 1Jzolaciju el€ik:tri,anih
provodn.ik.a. U trgovinu dolazi pod nazivom: IPOStalen,alkaten,lu,polen i dr.
PoHvinH-hlorid (PVC). DQbiva se polimetizacijom vinil-hlbriJda,
H
2
C = CH-Cl:
n H2C=CH_Clkatalizator t>[-CH
2
-
r
H-].
Cl n'
vinil- hlorid pollvinll- hlorid
Polimer.iz.acija vi:nil-hlor.OCLa izvodi Be U rotiJrajucim autoklaV:imaU: ko-
jiJm se mijcia sa dodatnim tvarima (ka:talizator, "sredstvo za err,luLgovaitje i
dr.). Katalizator je hidrogen-pe:roksd.d, Nakon zav:rnetkapolimerizacij.e
V±nil-hlorida, dobivena vodenaSll.1;9P6'tl:zija 2Jagrijava se pomoeu tqplog
dUiha. Pri tome voda 1sIp.ari, a pQliVinil-lhlor:irl se :i:21dvaja u 'oblikU bijelog pra-
. ha. K,ad,a .se polivinil ...hloridu dodaju amekSiv.aiCi; idOlbd.je re' ffias.a s1.iJCna. guIDi.
Od nj(. se mehaniCkom obr.arlom oobievaju razliCiti ,pr€idmeti, -cijevi, izola.¢Q!lli·
materijal za elektrlrne rprovodnilke, fol;i,je, vjeMaCka kofu i, dr.
Polivinil-hlorid ;proJZvOOi \S€ u l)aSoj· zemlji
PoLiistiren. Dobiva se ,po1imerizacijom stir-ena (vm.i1 ...:benrena):
.. I
nC
S
H
S
-CH=CH
2
--t> (C
S
H
S
-CH-CH
2
-)n
stiren polistiren
(vinil- benzen)
Reaikcija soc izv<><;ii u prisustvu hidrogen--poeroksida, H
2
0
2
,
,BolistireniSe upotr-ebljava 'za,izradu poh-osnje (iSeSlje-
va, dugunadi itd.), te kaoi:zo1acioni mater.ijal 7la k.a,blove i za pro-'
izvodnju sintetskog kauCuka. PjenaJSti polistiren, tj. upotrebljava
Be u grad€'V±nanstvu kao. termo i hidroizo1a.cioni materijraL
203
11. 6. KIOPOLIMERI
U kopoliri:J.ere ubraj.arno buna S-k.aUJCuk i bu'Ila N-kau:Cuk.
Buna S-kaucuk je koOpOlim€'i: ilooji se dobiva od dvij.e TaJZne sU[JIS-tance
od dva mcxnQimera: 1,3-butadien i stten.
n CH
2
=CH-CH=CH
2
,+
--I> -CH2 -CH=CH-CH - CH-'-CH -
21 2
o
dio molekula kopo\imera buna 5 - kaucuka
Bum S-kaucukzamjenjuje prirodni kaueUJk:
. .
Buna N-kaucuk (nitril:ni lkauCuk) ddbiya se k>OlpOlimerrzacij.om rbutame..,
100 s I1lJkrllonitrllorrn, CHe =CH - C == N. Akrilonitrilse dobiva :reakcijom
hldrogen-cijrolida, HeN, sa etinJOIIIl (aceti1enom).
Buna N-kaucUk je, u J()I().;nQsu na Iprirodini k.aUJCuk, iJ?O.,'itoj.a:ni:ji ;p:rema rax":
nim OIr>garnskrim rastvaTaC:im.3., ali je· rma;nje 100 kidanje. Buna N-kau-
cuk koristi.'s€ .za .izr,adu ",.utomobi1s!ltilhglUlrna..
SirntetBki kaucuk se rp:OOraduje sliCno prirodnom kaucuku.
11.6.1. Vrste polikondenzacionih polimera
U vaZnije [J>Ollkonden:aacione polimere uibrajaju se karbairn:idfol'Irialde-
. J:rirlne lSIffiole, fenoplcisti ipo1aJr:rrirli.
Karbamidformaidehidne mase. Dobivaju se lOOlr:oc1el1!zadjorrn karbamida sa
forrr:a1cJ¢Udorn. Kond€l1zacija se VIr'Si na tempefatu,ri od 50· C U IPrisustvu
ikatalizatom, npr., KHS0
4
uZ IiJZidvajanje vode.Dobiveni plXl!iivodri mogu biti
u ,Cvnstom i teem.om stanju .
. Karba:rn1dfonnaldehidm,e rplastiene :m.ase rpoznate 8U pod nacivom ami.,.
noplasti U;potreibljavaju sekao Ij.epila u .imJdustriji Sper;ploea i teklstilnoj in-
. dustriji rza tkanina, rte kao ultrapas rza oblaganje namj.ffitaja,
za Szradu kuCista motora, za izradu posuda 'SiToke rpoilroSnje u proilzv.qdnji
el.ektro-pribora kao i:zolacioni I!Thaterijal.
Poliamidi
1z orgaIl;Sikih 1ci&elln.a. koje sadrre dvije ill viSe kaI1boksilm.ih !grtlipa, kon.,.
doozacijorrn s rururuma kojd. s.adrZe dVije ill vlSe amino-grl.\lPCl mogu nastati
[J>Olikondenzacioni pToizvodi, od :kojih su TharOCito vaZ:na 'pol:iamidna vjeStac;'
ka vla'kn.:l. Odtark'vih kis·ellna. i dihidrok:silmih afiwhola Il<llStaju ipoliesteri,
od koj'i!h s.e proizvode vlaknaza kvalitetneprcizvode tekstilne :industrije.
204
U poli.a:midina sintetsk.a vlak:!la ubrajaju se n.ajlon, perlOn i idT.
Najl<m se dobiva reakcijorrn heksametilendianrina sa arulpinskom. k:is€-
linom:
H H 0 . 0
. I 1 II II - n HzO
n H-N(CH
2
>sN-H + nHO-C(CHz}.-C-OH i>
najlon
Reakcija se izvodi. uzpodesan ilmta1iz.ator i 'zagrijavanje. Dobivena masa
se filtrir.a, melje, prosijava, valja 1 pretvarau prah koji se pr.esuje, a zatim
izvlaci u veoma tankoe kollce. Najlon je vrlo ot[J>Oran na hernijslre uticaje.
Upotrebljava Be za proizvoclnjutekstllne (ikoSulja, rublja, ,earaipa i dr.).
SHka 68.
Na slid 68. predstavljoffili su polimeI'lIli molekuli najlona.
Prikazano povezivanje molekula najlona preko hldroge:novili VelZa 'koje
povezuju rpojedine lance pollamidnih molek.ula. Na taj nacm rpolliimer je ori-
jentis,an duz jedne osovine, sto omogucuje njegovo izvlaQenje u kOInoe.
205
PITANJA
1. Sta su polimer;?
2 K.a:ko se ct·· 1
· .' IJe e polimeri prema poojekJiu?
3. U kOJu ,. .
aJ b' , __ " . po,lmera spadajlU'
Je"'J:u.ceVlIIle .
bJ ,polisaharidi'
c) .pri;rodni
4. Koji:m hemijskim reak ..
5 Kak' 'cIJama 5e dobivaj'll silnte'tsiki poH . ?
· 0 se IZ'V'Odi vulkanizacija kaJUCuk ? . men.
6. Po cemu .. a.
se razhkuJu termoplas1!i" oct
7. Predstavite 'ed..' cne tenmostabiln1hpJastiCnfuh masa?
• 1m J naCl'IlllIma dob' . .
8. Sta :mace pojmovi' lvanJ€ polivinil-hlorida.
a) m·onomer .
. b) dimer '
cJ
9 ... . '
· Sta nastaJc polirrwrizacijom . .
10. Zasto se plastiCne ., enduamJl!la s adiipilnslrom Msel1nom?
• . mase nazl'vaJu materijal{)<l!l buduCnooti? . .'
c+t
3
- ;'+1 - CI-13 -* (3 -?
Off
e>c .
-7 ,Lj;, C > c =-(() + -1-/ ( ()
206
f ",,-,it e) h 1 to) B!) '0,1 ,,€ IJ5 j
( e) - 'C: c C ( e) '-), "'- c g C c)+ f:' .
'3 Y4 /1f:
R
I jU<) } fC'(J -'
c ) \l'L ') Sec.; /X,-
It (' 1\A.T' ') J
X
1 /,-6 A ""P ::I S) 01 ("-<I, n6'J E (X"/1)
XG (e-f)) 4 (" 1'6'1-),1.E (><'1./1\-:; pk jrx,))
1 dcx.)c. ':l <. '> f. fN'! -(/- J.cx k. jCJiJ r f
'AI 'l:>(J; Jd2(') : x ",,(e -S) e"f'J')=j{k)tr(j(x}--E;jrxj
(jJM. yC>9 = % ( c) ft

(f-t>
c-H) - CI-(
c.H
3
- I
CI-( - CfI- ('J _
-rl ?L

19ovomi urednik JBRA VKA AJVAZOVlC
~cenzenti

SADRZAJ,
1.

UVOD

7

ALBI_PA~O, profesor Prirodno-matematickog fakulteta u Sarajevu AN P.r:.CUH , strucm savJetmk ZUVOR Banjaluka, :"DIS.',--V MILUNOVIC, profesor Skole za srednje usmjereno obrazovanje i vaspitanje 'aso PeJaglc«, Brcko
ktOT •

?:RA BA.'CSIC
,sio-vna strana: JSA REHIC

hnicki urednik :LOV.4.N BABIC lreklor JZA MLAC

Osobillle organskih spojeva Sastav arganskih spojeva·. Kv.aJ:iftatiVll1a orga.n&ka anaWiza 1. 2. 2. KV.<lJn.titativna organsika ana;liza 1. 2. 3. KvaTIJtjta~·iW1a m1kroanaliza . 1. 3. Izvodenje hernijskiih fOnTIula· na osnQVlU IkvaniJitatirroe aitallize 1. 4. Odredivanje relai:ivne' molekulSke rnase . .. • 1. 4.1. OclTeaivanje molekulske mase spoja po Viktor-Majeoovoj meDodi 1. 4. 2 .. KPioskopska metoda odJredivanja relativiJ:ih mOlekulskih masa 1.4. 3. EbulicSkqpska metOda odredivan.Ja relatiV'n.ih molekulskih ma.s.a L 5:: Hemijske veze U organskiim spojevirrna. ' 1. 6. Elektronska k<mfiguracija k<l:rDolnmrog aroma 1. 6. 1. Hibridizacija 1. 7. PovezivaD:lje kaJl"bouO'Vih atoma i podje1a arganskih spojeVla 1. 7. 1. Hemijske formule organskih spa.jeva ,1. 8. ,Nafta i ostali pril'Odni iZvDlr'i ()!rga,nSlkih spojeva 1. L 1. 2, L 2. L

:3
9

9

12
15

15

17
20

1'7

22
23

23 25 26 28
33

tde uradila JRlC DRINKA, dipl. mg.
iavcc; »SVJETLOST«, Izdavacko preduzeee Sarajevo ektor SA VO ZIROJEvlC ' ,

2. 2: 1..
.

PREGLED KAlRBOHIDROGENA
Aciiklicni
Alkeni
A~ka.~}

37
.. .
37 38

Hi

a:lJifatsiki

karr:lbohlidrroger:l

'~~. . 2.
'

vod za udzbenike j nasravna sredstva izdavaca: :DUSELAM RUSTEMPASIC
at: 2 (01) primjeraka

~
. .'

.'. .• Zasi6eni ka!!loohidrogeni ilialkanli
Hi kaJr<bohidrogeni

.

jli ka!'bohidrogeni

2 2. 1. 2,3.
i~' ,~,

~
,". ,
.

.3. 2. 3, 4.

Clkhc:n.) sPDJeV-l . . AHciklicnd k=b6hidrogen:i Aromatsk,i k=bohidrogEmii I3enzem . .'. . . . Hornok,gni red ar.omactskih karhohidrogena . Nekondenzj!l'ani pollcilk1icni karbohidr.oge.ni. Aroma;tski kal'1bohidirog€lni s kondenzovaruirrTl oohzenovim jezgrima

etensikog recta et1nskog recta. iN aceti.leni· . . . '. .'

49
61 69 '70 - 72 72

80
82

83

,ficka rea lizacija: /JETLOST«, "SarS«, Sarajevo .stampu , TKO DRASKOVlC

Hwhali .. .. Zasic.eni mom·ohjQlrdklsjilini alllkoho]i (ailikanoli) ~.2, AHomolo@Ili. Ired' monohid'roksilnih . . ;:: 1. zasicenih
3.1.3. Dihidr(Jksllnli iaHmholi 3. L 4. Trihidroksilni a1lroholi

U·. "'~.

HlDROKSILNI iDERIVATI KARBOHIDROGENA

alikohola "

sa sa 88 as
98

•elP -, Katalogizacija u publikaciji
Narodna Sarajevo
1

univerzitetska biblioteka Bosne i Hercegovine

UDK 546(075.3) ,R?>-lvllC, Salko '_ Or~anska hemija : za II razred hemijsko-tehnoloske s_tmKe ( Salko Ramie, Tajib Pasic, Drago Murko . :fc~t",ze wanlla Bmit DIinka]. - 4. izd. - Sarajevo ' : :o>v}etlosr, 1990. - 206 stT. : ilnstr. ; 24 em ISBN 86-01-02685-0 L PASTC, Tajib 2. MURKO, Drago

3.1.5. Nezasice-ni a~koholi Fenoli. .. 3.2,1. Monohidroksi1ni fenoli 3. Z, 2. Dihidmksi1r1i fenoE a. 2. 3_ Trihidroksilni fe.1'loli, .3.2.4. Tanini 3.2.5. Homo.lozi fs,mlOla 3.3. Aromatski a11oorholi,
3.2.
4.

99 101

HH

..

101 1M

ltl4
l(}S

107 108
J(}S

JEDINJENJ A SA OKJ9IG:ElNOVOM FUINKGIJQM
Ebrio(eted) Dieltiitl-etaJr

f

' (
.ISBN 86-01-02685-0
\

'.:,' !h
4. L 4 1 1

'109'

UO
'113 113

. 5: 1\
5. L

JEDINJENJA SA KARBONILNOM FUNKCIJOM

A1deh~di"

\
\

5. 2. \ KetoThi (e,lkan{)lI1i) 5. 2. 1. ! PropaTl{);l~ (?-oetxxn) ~. 3. Awrnats~. aIdehidi n.~. 1; Benza1d§h;ld. . 5. _. / AIlorn~~kl ketom

5. L 2.\ Etanal (~.c.e.ta:1dehld) ...

1\

Metanal

(formalld~hi.ct)

1'18

!

1119 120 121 123
123

124

'--.,//

UVOD
Jos u stara VT,emena oovjeku su bile poznate neke organske tvari (supstanoe) hiljnog i zivotinjskog porijekla, n.a primjer: secer, alkoholna piea, neke boje (alizar.LTJ, :i.r;dig,o i drug-e). Vr€'lTIeTIom poveeavao &e broj p>OZlI1auih supsfanci, 0 njihov,oj prav.oj prirodi S>e ma:1o znalo. Razvoj hP..nrije omogu6ava potpumije upoznav.anje njihovih osobma, p.oT'ijeklai mjesta n.a1aWnja, istovre.P1eno namecuCi potrebu. njiliove podjele. Brvu podjelu pn:ma porij-eklu 1 mjestu nalaZemja sUipStanci dao joe u 17. vij€'lm Lerneri (T.Jemery). On j-e podijebo sv-e sups.tarrloe na mineralne, biIjne i zivotinjske. U dl'ugoj polovini 18. vij-eka rr.a:n<::lllSk!i he.iniear Lavoazje (Lavo.is.ier) dokazao je cia supst.a:nce.d.obiveTIe jz Zivotinjskih i ,biljlIlih tijela sad:rZe karbon (ugJ,iik, Uglj-el1ik), hidrogen (voclik, vooonik), nitrogen (druSik, arllOt), oksigen (kls6k, kiseomik), sumpor i fosfor. Po~punijim upozna:vanj-em osobina supstanca, njihovog herrnjskog ISaSta';"a i hemijskib pr,omj.ena, uOCava &e slienost izrrnedu biljnih i Zivotinjskih S1.lJpSt.cmca. StOgol hemiju (J"emiju) biljnih supstanca (veg>(l-l.ahhlnu hem'iju) i h€'lTIij'u zivotinjskih sllJpstanca (animalnu hemiju) spajaju 1.1 .je>d:nu .oblast - organsku. hemiju. Prerna tadaSinjem shvatanju, iz mi'l:l.leI'ahllh i neorg.anskih sUlPsi;.anci s.a:~;t'0ji se neziva priroda, a iz orgarnskih supstanci zivi orgamri=ri. Otuda p'odj-ela hemij,e na oTgansku i anorgans1cu. . lBaziv organska hemija uv€<.) je il nauku 1806. godi:ne sv.edski herni{\!)I Bel'celijus (Berzelius). Ponj,eg'ov>om shvatanju, za postan.ak: organSk.'ih spojeva y'Otrebna je neka posoehn.a sila,koju pOlSj-eduju SanDO Zivi orga:nizm:i, tzv. Ziv>o Ina sila (Iatiil1ski: vis v.italis iJ To bi znacUo cia zaposta'Iiak organskih spojev<J vrij-edp posebni zak>ODi (vita1i:sticka t€>Orlj,a). fQvakv,o shvatanje nije bii>o ispravno, ali j.e >Cd,g>ovaralo tadaS..D.}em sbe-. penu r.azvitka nauk~ kada nije bila poznata ni j€l<:l:na smteza organskog slpoja. Hemica.ri t0g.a VI'€'lnena znali su sam>o da raZJlazu organsike spojeve na j-edn>ost:avmije, npr., mast Stl razlagali na glicerol i vise masne kiseline, ali obrnut put niSLl poznavali. JU 19. vii'eku hemic<ui su U'sp}eli da smt-etizuju neke organske sp>oj€v>(~ koji 'S€ nalaze u hiljnim i zivotinjskim tijelim.a. Tak·o joe 1828. g,odi.D.e njoemacki nemicar Veler (Wohler) dobio vaZan oTganski spoj UTeu (karoomki) zagrijavanj-em n€>organskog spoj.a amcmij\lm-cij.anata :]

ali

/NH2 NH4 -O-C=N --\> C=O . . .- '\,
NH2

amonijum -cijanat

urlZa

7

6. U.1.

6.2.
G.3.

ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM Tioallwholi (tioli) Tioeteri (merkaptani) Suifokiseline (sulfonske kiseline) ORGANSKA JEDINJENJA SA KARBOKSILNOM GRUPOM Organske karboksilne kiseline Zasicene monokarboksilne kiseline Vise masne lciseline Nezasicene monokarboksilne. kise1ine Propen-],iseUna (akrilna kiselina) . . Cis-9-oktadecen kiseHna (oleinska kiseli!na) Zasicene dikarboksHne k,iseline Etan-dikiselina (oksaln3 klselina) Nczasicene monokarb0~:Eilne kiseline Aldehidne i keto-ka1'boksilne kiseJ.~ne Aldehidne kiseline Keto kiseline Aromatskekiseline Benzoeva kiselina Salicilna k·iselina Ftalna kiselina

126 126 127 127

t 7.11 7.1.1.
7.1.2. 7. 2~

7.

~
129
131

13i"
137:

7.2.1.
7.2.2.

7.3.
7.3. l. 7.4. 7.5. 7.5.1. 7.5.2. 7~ 6. 7. G. l. 7.6.2. 7.6.3.

(~

137

r.rg
139

NAPOMENA.. AUTORA

141
142 l4:2

14:l 144 145

Ovaj udzbe.il.ik je. pTvenstveno namijenjen ucenicima hemijsko-tehnoloske ,struke,· ali se njime mogu koristiti i lUcenici drugih struka u' kojima su rteophodna znanja iz oblasti organske hemije i biohemije. U udzbe";'iku je paseona-paznja. posvecena upoznavanju ucenika sa struktuTom organskih spajeva. Smatramo da obradi ovog dijeLa grad iva treba pok;~onit·i du:inu pa:inju, jer razmatranjem stTuktuTe tvan,' ucenici ce lakse $hvatiti rnjihot.,e osobirie, sltstinu i zakonitosti hemijskih 2J1'ocesa. Ogledi su ~tampani si£nim slogom petit om.

146
.IH

DERIVATI KISELINA Hloridi kiselina H.2. Anhidridi kiselina S.3. Estri (esteri) f. 3. 1. Esteri organskih kiselina . )L 3. 2. Es\eri n00irganskih kiselina H. ;3. 3. Masti iulja
9.
9~ l.

" ".

148
148

149

®~
1;,1

153 (~~)

Sve dobronamjerne primjedbe koje bi dovele do poboljsanja kvaliteta udibenika,rado cema prihvatiti. . Autori

!l. 1. 1. 0.1.2. 0.2. 9.2. l. D.:1. 9. :l. 1.

9,4.
{fJ~}5j

9:(;.
fi. 6. l. [l. 6. 2. >1.6.3.
10.

ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM Nitro-jedinjenja . . Aciklicno nitro-jedinjenja . Aromarsko nitro-jedinjenja Ami.ni Anilin Amidi Urea iii karbamid i\mino-alkohoJi Ami nokiseline Bjel.ancevine Proste bjelancevine . SJ.ozene bjelancevine Struktura bjelancevina KARBOHIDRATI (UGLJIKOHIDRATl) Pr·usti karbohidrati - monosaharidi Oligosaharidi

165 165 165 166 168
169

171 In 173 173 176 179 179
180

10. l.
10.2.
11. 11. 1 11.1.1. 11. 1. 2.

183 184 188
191 191

I

PRIRODNI I SINTETSKI POLlMERI PDlisahapidi . Skrob (amilum) Celuloza bez razdvajanja 11. 2. R ielancevine kao nriTooni polimeri ili pol.ikondenzati pi·irodni kaucuk . 11. 3. Sintctski (vjestacki) kaucuk 11. 4. Sintetski polimeri 11. 5. 11.5. l. Vrste polimera KopGlimeri . 11 6. Il.6.1. Vrs\e polikondenzacionih polimera

191 193
191

197 199 200 203
204

201

5

Malo joe koje nauCno otkxi6e dove1o do takv:iJh l'eZiulta;ta. kao Ve1erova sin.,. t-eza uree, koja je doiprinij€iLa OIba:r.anju vit.alilStiJCkie teo."'.ije. Ta siJnteza S€ moi..e smatrati p':XJet.kJQlIIl sintetske organske hemije (182fl. god:iJn,e). Mnog,obrojne sinteze, n.aroCLto e:im:teza masi:li Jroju joe lzv€O 1854. godine fr.a:ncusk:i hemiOar Berloelo ,{Bel'1ih€1ot), doOlPrmijcle su ibr2lOIl1 roCl:ZVlOju' org.a:ns~ ke he:mije. :Mnogi iStraZivaCi. koji Sill provodili silniJe2le Ol"g.a:nl'llk::h~ SiPojeva dok=ali su cia nema (prindp!ije1:nriJh ra:zlika j:zmedu org,aJOOkih i nearg.a:nskTh· SJPOjeva lpak, podje1a h€!I1!ije n.a .anOl"g<l!l'llSiku i ooIlgromku 7..adrlala se naj-v:iISe :i:z praktienih razloga. (U svim organskim spojevima nalazi se karbon. Prema tome, organ,ska hemija'je nau,ka 0 karbonovim, spojevima. Doanas org.a:ruskirn s!POjevima nazivamo svoe srpojoeve karbOlna, bez oihzira na to da li Sou produkt Zivo1m:ih :proC€sa ill su dobiver.i vj€iStallli:im postupciilJ:la, os;iim izvjoes:nog broja njegovih spojoeva koje smo prouOav.al~ u .a:norgar.skoj hernijd, a to su: karbO!n-monoksid, k.arban-d:iokSoid, karbonatna kisoelina, karbanati i karbtiidi.

Nasa hrana prete2Ino se sas10ji od org.anskili Slpojeva, od k.qjihsu n,arocito vai:ni: bjel.a.ntOevine, saharidi, masti i v:iJtaIrn:ilni. Odjeca iobuca S€ izraduju od materijala koji S€ salStojeod organskih spojoeva, a to su; vuna, svila, .p.amuk, kOiZa, guma i 1P1astLCne mase. ' Goriva ~ug.alj, nafta, drvo, zemni gas, r.asvjetni gas) ipreteZ:no S€ sastoje od organslcih SIPOjoeva i predstavljaju 2l!lJaeajan kvlor oenergije. Organska hemijska industrija pro.izvlO!di 21Ilatan broj veoma v.a:2JniJh ,,,pojeva iproi:ZvOOa, bez kojih S€ ne hi. mogao zamisliti Zivot savrem€lIlJQg oovjeka. Razvitak s.intetskoe he:mije omoguCio joe pro±zVodnju mnlOgih p:cirodnih' organsk.ih sp,ojeva, .ali i takvih kakvih u prirod:i uopste n€!ll'1a. Talro S€ danas sintetski proizvocioe mTIlOgi lijekovi, eksiploziv:i, piLa.lStiene mase, s.intetski benzin, vjestacka vlakna, mi.r1sne tvari, iboje, sapunii d'eto€!!'ldWnti. S ob:zirom na ulogu i pomenuti znaeaj orgariskih spojeva, njihovo prouCav.a:nje j€ izuzetnQ v'~Zno i za nauku i pr.ak.su.

1.2. SASTAV ORGANSKIH SPOJEVA
Premda joe broj pr.i:oo<L"'li:h spojeva karbona vrlo velik, tLpak su oni lzgrao€'nl. od malog broja clemenata. Svi organsk:i spoojevi sadrre karbon. Od IJstahh e1emen.ata 'l1,ajaesCe sadrie hidrogoen, oks.igen, neSto rjede ond:trogen, sumpor, fvsfor i halogene €lemoente. Ovi se elem,enti =vu organogeni. U sastav orga:n:skih sipojeva ulaze i ne1ci metali, na primjer :reljez,o, kalcijum, mag.nea\jum, natrijum, kalijum i drugi. Sintetskim poOOtUipoirrna mogu se~ u molekule organskih spojeva ugraditi gotov>o svi ostali oelementi.
1. 2. 1. Kvalitativna organska analiza

1. 1. OSOB]iNE ORGAN:8KIH SBOJEV A
Iako S€ ne more povuCi ostra gr.amica :i:zmoedu orga:ooJcih i neorgar..skih spojoeva, poo.s.ebno ,proueav.a:nje organskih spojeva mo".ue se olPravdati sljooe-tim cinjenieama: 1. U Sv]m organskim spojoevima na1a:zi se k.a:rbO!l1 uz maili lbroj' drugih elern€lOOj,a. 2.; U molekuliiIDa Itloajve6e:g broja org.a:nskiliSipojoeva atomi sou medusobno poJe2.a:ni kovaZentnom vezom, tj. p~o z.ajoedniCkih elektronskih parovi;J dok IS'U u molelrulima veCine ~eorgalDiSkih spojeva poveza:ni joQlliskomve:rom"'!"OOJloQS'IloO oelektrost~tskim privl.ocnim silama koje djeluju tzmoedu poziti:vn;Ll). "i negativnih jO!l1a. ~to veeina heniijski.J:1 rookeija :i:zmoedu org.ans.kih SJPOjoeva tr.ajoe dugo, jer su to ug1aV!DJ()m reakcije' izmedu moIekula kao eje1:in<i,J dok su hemijskoe r,eakcije :i:zrmoedu n€Orgalnskih $pojeva VeO!l1la brze, joer Sill to najc.esce T€akcij.e izmoedu jona. Veeina organskih spojeva nisu elektroliti. 3, Orgamski spojevi su znatno m.a:nj€ ,pos.toj.a:ni '!la razne fiziCke i hemijske uticaj,e od neorgoanskih pojava, Dok se organski spojevi na viSim temper~tu!1ama razlazu, !IIl!DJQgi. n€OrgaIlSki 50U postojani i na viookim tem:peramram<l. VoeCina oU'Tg.a:nsk:ih SipOjeva sou supstanoe s :n:i,&kim taCkama kljueanja i topljenja. 4./Broj org.a:nsklih SJPOjeva je ogTomao:1-:-iDanas :ih joe p.ozn,ato tpreko 3 mi. --.,II Hona, dok broj poznatih !!leOlrganskih spojeva iznoOGi oko 150 hilj.ooa. Velik.a bT0jnoot orga:nsk!ih spojeva joe jedan od vaZnih razloga za njihovo ~bno prouCav.a:nje, mada za njihov postanak vrijooe .isti hernijski zakani kao i za pootanak noeorg.a:nskili SJPOjeva.
~'--...

Dolcazivanje karbona i hidrogena
PrisUlstvv ¥,aroona (ugljika, uglj(errrika) u nekoj S1.l'psta!nci (u:rorku) do,· kazuj", se tako das,e ona zagrijava uz nedovoljan prhstup varouha: (zraka). Ako ,soe pri tome poj,avi erna masa - karbon,'onda joe dookazano cia S€ r.adi 0 organskoO!Il:! SPQju

Znacaj organskih spojeva
Znacaj org.anskih S!POj.eva za Zivot svth zivili organiozama je ogroOlIl1k1n, jer ani bitno uticu na glavnoe karakter:istike Zivog org.a:nizlma, tj, na r.ast, razmndavanje i izmjenu tvari. Org.mi.ski SlpOjevi Cine znatan clio tijoe1a svih zivih organiza.·na.
Slika 1.

- Stavite u epruvetu jednu kasiak'll skroba, zacepite je. cepom kroOz koji Je provucena slakle:na cijev, pricvrslile epruvelU ria stativ i zagrUavajte joe nad pJamenom grijalice (51. 1).

9

Zagrijav.a:n~m skroba Be izdvaja kaTbon u_oblik:t:l:._c:rn~ ~~.~li ~[t:~::: jav,a'Dju org.a:n.skih SIpojeva s ve6:iJrn ~jern ka:rbona javlja &e eadav pLa:-

__

,mcen.

•. ,,--,~ .~- - . - -

-------.--~~---.--. __ .~_~. __ ~_._,_. -' _...

-

-·"'--_.v __ •· ___ • -,--

- Nalijt€ u pooculansku posudu oko 20m 3 ter,penti1na, zap;a1ite ga 2a/Paljenom tl'eSClcom. Primijeticete da terpenuin gol"i i:'adavirn plamenom. lI!ko iznad rtog plamena stavite komad porClulana, na mjestu dodilI'a i~ucice se karbon u obliku' erne mrl}e. Umjesto terpenl'ina mozete uze:ti pet!'Oleum. ~:<Ui,a5,a~~1qk!:L~@;illj~vom _~):l:l ~__ tll_~l~~jll.ako Zel!irno de. doka__ Zf!)!,? ~Jffir:2Q:r:!:<!.:Lht£r~~J.. o:r:!,.d_<!:,:,~. tv",r:z<'l~ijava pomijcia:n.a ISacrnim baka~-~oksj,d<om, tj. kUiprum(II2.:9ksidQI!}.,__ QY(rNj~g'9:v:.()~ig~n oksiiCli<&e kari)::m-lZ~t)~g~~~kO:£f~.s:E§i~~..Y.}:~E.?!l~O~~_.~,.hi~~.gg~ ,lJ, Y?9.u. ,~~In~~id s€ uvodi u h'istru kr€cnu vodu, tJ. u r8.l?EY9!r,@}gJ\t:lJl::h:!K:lroksiida, pTl oernu

n:asf<i:li:iiU~~i~~ii4~~j~~:i,K:W~J~ikijl@:"~Wn~ffi:

"""., .

,FeS04 +2KCN ---!> Fe(CN)2 -+ fSS0J.
Taj r<:lstvor blago zagrij-te. Nastac,o kalijum-!'teksacijan.o-feIat(U):

CO 2

+

Ca(OH)~'7 CaC~_t_!__':'l2~

Fe(CN)2

+

4KCN ---C> K4 Fe (CN)6]

V,ooa b)j,a nastaje sagorijevanjern h.iJdrogena iz org.am.s.kQg iSipOja javlja se u oObliku pare. Konden:zuj'e se u obliknl kaplj.i.ca n.a hlaiCl!nijcim dijdoOvima ('pru,'ete. Voda so€: ><!~:<LJ2'OIIIlOCubezvoonog ool:,l:i£:r>Oy~?g-L ~1,l~(Il)­ -::sulfata, CUS04, j€r on sa v~.gJ::adi krista1ni ,~:r:-?:Lc:~04~!5HZO, pLave ~z,Y'2'9!:ll kuprulTI1ID-sulfai,CuS0.,L dqJ::>ly{l;....§-'-e.~r€lIl:j.enl. modr,e ~,~ic<:,

f

Zatim rastvol'U dodajte nekohko kapi hLor.idmekiseline i ferum(III)-hlor~~a, FeCl:J. Nastace plaw obojenje iIi taiog berlinskog modrila.· tj. ferum(III)-heksac1,Jano-f,erat(II) :

c:,~~O.:1.:_?,!i~O· )
- Slavik, u ep,ruvet.u od lesko topljivog stak-la nelm organsk'll supstancu (ltlpr. ,Twlo skroba) i kuprum (II)-o-ksi d, CuO. Bri atV'OlTU epIllwete ubaeite malo vil,te, a zatim kQmadic bezvoonog CuSO,,' koji je bij-ele boje. ZatvOlI'.ilte epruvetu cepom kroz kO,j] je pr-oyucena savijena staklena cijev. Slobodni kraj cijevi IUronite u drugu epl'uvetu sa bislrom kreenom vodom (sl. 21. .

Ogled ilreba izvoditi veoma oprezno zoog .lake zapaljivosti kalijuma i otrov-. ,nosti kaJijurn-cijanida. ._(

"

. b) Nitrogen &e u Slpoj·evima sa - NH2 gI'U:prui:1a dokazuje zaeirijavanjem! uwrka sa rastvoTom ba:4e pri remu n<lStaje ,am,cmijak, koji &e dok,azuje vlaz- i mm crven.i:r:D. lakmus p.a:pirom, jer nastaje amoniijumova baza oct koje crv~ lakmus poiplavi. - U epl'uvetu s'taVli'i€ pola kas·i,cice ur,ee, zatim nailrj.j'um_Mdroik-siga, a ,izn.ad ,otvara vodorn navlazenl orveni lakmU&ov papli'r pa zagrijavajlte epnuvetu. Crvi'ni lakm'.ISOV papir p-oplavi, a HZ to se osjeca m1ris amonijaka.
~ .'~\

. c) Neki organski Slpojevi koji sadrZe lniitoogen, npr" bjel,anoeyine, .zapaIjen:i gor·e uz kaTakteristi&l:n miris soo podlsje6a na miris JlJagC!I'j€ile vun'e ill' kOS€. Taj miris .po1lii6e od r.as;pa:dnih produkata' bj.el<anoev.i;na. Tako Be i na IQvaj nacm dokazuje nitDogen. ,--------

Dokazivanje snmpora
Slika 2.

Zagrijte sadriaj prve epl1Uvete: u d,rugoj epruveti zamutice voda, nasta]e kalcijlUm-karhonat"

S€

bistra kTecna

a) U epruvoetu stavite org~'I" tv.ar:i, doidajte koInarlic natriJuma, ne veci od zmagra1lka, i zagTijav<ajte €[)ruvetu dok S€ saJd:rZaj u njoj me rastQipi. Z::otim ootav:ite da Se ohladi, pa d,oriajte hloridnu k:iselinu. TaJda dolazi do he:nijske 1'eakaije pri kojoj nastaju natrijum.Jhlorid i Mdrog€lrl-lsulftd:

."--~-

' I
"

il
I

!~ Ii

Time sle dokaza1i da skrob sadrZi karbon. Bakarni sulfat C€ poplaviti, .a toO je dok.az da skrob sadrli hidrogen. Po zavI'i3etku {}gU.ooa, izvadii€ odvodnu cijev iz krecne vooe cia &e voda ne bi p0vukla u zagrijanu .epruvetu.

NazS

+

2HCl --l> 2 NaCI

+ Hz5

II
~ l!

Dokazivanje mitrogena
a) Nitrogen
(a7JOt

Hidr.og00n~sulf:id je gas koji &e moZe pozm.ati ':po neugodnom mirisu (ita pokvarena jaja). Ako na otvor epTUv.ete stavite filter-iPa,ptr !Ilam00ell r,asivoY·0m ;plumbu:m(II)-nitrata, javi6e se =a rnrlja plumJb:um(II)-euJ.f:irla:

I I

Hi

dusik)

najsiguTIlije

se

dok.azuje

~jovom

(La~saigme) .I12€'t<xi0ilU:

10

11

Slika. Oksigen se 'Pl'Opusta kroz cijev sv~ dot1e dok proizvode nastale .I11enti (Cl.aparat pomoCu koOjeg se mjeri za.aJ.al'!oon~di­ oksida. pa se sv€ izrnijeSa. m crni talog plumbum(II)-sulfida. -_·vi-~ ___ ~~ 'Odredivanje karbona i hidrogeTl:/l_) U cijevi'.a zatim se smjesa zagrij.avi kao vino CTveno oboj€nje.poshlje SiPaljivanja organskog uzorka..element. Pb(OHh.ne ~.goenu koji se uvodi u cijev. 1z priraStaja nj~hovili ma<>a saznajemo masu vorle i k.na (lSI.··RaStvor fffum(III)-rod. Fe(CNS)3 u metanolu.amonijum-molLbdata. dodajte istu koliCinu k<Jll1oentrova:nog rasWoca nat.n.iSa..grijavajte Tastvor neJroliko :m:im. Spaljivanje oOrganS.a se v.nak za amalizu spaljuje. osim U tome sf" '<.e L. koji se doOkazu.tQme sum!por pl!'>e1a'zi .analizom odreouj-e se . 5). Kvantitativna organska analiza s.astVQwm navlazimo komadic fiHril'".nen.aCki h€!lYl16ar Lihig(I. koji se u vliskU natrijum-hidrobstd".. nasta6e crno . 1. Kvannit.ri . Za.5aJgorijevanjem organskog . oksidisu karbon u karbon-dIi. CaCtL". Nitrogen &e skupIj.alijum-hidrokski.i. Za .eba imati cistu sUplStancu. Fosfor pr€lazi u fosfat-jon (PO. 2. Bakrenu zicu iZarite u plh"lSkom .'C uWJ'.uta .oe jaje~ ovaj naCi:n se dokazuje sarno dvovalen1mi SumpoT. Pri kraju cijevi nalazi bak1'ena zioa. a odat1e izraeunavamo masu hiJdrogena i kaorbo.SlOTpcionoOj pqs:udi.1.onovno u plru.k:og spoja izvodi .bijeli talog phim'bum(II)-hidroksida.igenu koji se oslohada :iz kuprum(II)-oksida i u oOksj.je rastvorom .por. 4).om . a . (NH4)zMo0 4 .irri u.astQji organska supstanea. 2. Dokazivanje .! Kada se utvrdi iz kojih &e €lemenata s.a. pojedinaeno izvagaju prije i . a karbon-dioksid pomoeu natron-kooea i konoentrovanoOg rastvol'4:t k.rature. vunu dIi gumu.a u nitrogenometru izuad Zive i koncentrovanog rastvo1'a kalijum-hidroksida koji V€z.bon-dioklSid i zadrzava vodu (s1.i. Vrh Zice stavite u ispoitivanu ISUipstancu.a.nog kalcij'um.ense . VO!d. Daillas se :p:rimjenjuju sli.eze poamoeu hezvod.s.Tada se :iz organskoag U7ork<. AkoO se plamen hojli ~oeno.O'pi. koji se na1aze u d1'ugoj aJp.l-3).e kar.iIi buta::nskom Iplam-enu. oOnd.S. Njoer.a. ldffika) u . .alogeni elementi mogu &e dokazati Baj1i§tajnovoOm (Bei.orida i 1 gram kalijum-rodanida stavi u 10 cm3 metanola i ostavi nekolik{) satL Poslije wga &e filtracijom odstrani ta10g kalijum:-hloOrida.sa koju bi imao··u standa:rdn.sumpora.poja poilpuno ne p<:>tJisne u apsorpeione :pOOUde..i halogeni elementi' {hlor. 1z nadoenog volumen. 'NaOH 1 CaO b) Sumpor ffiOOete dokazau i ovako: U ~ruvetu stavite SUfPStancu..Jioebig) prvi je konstru. fosfora i halog~nih elemenata Ovi clementi 1Z organskih S'pojeva mogu se prevesti u . N.'lk 7.o. Tada se stvara . se Illalazi u prvoj· aJPSorpci:onoj posudi.slovima.e ra.m org~1n. pokazivanje oksigena Za kvalitativno dokazivanje oksigeTIa (kilS€onik. onda poOtpuno upoznavanj.ava sve doOk se n·e rc.a saorlriaj€l!l1. koja siun :za redukovanje ('ventualno nastalih oksida nitrogena u elemoentarni nitrogen.u su1fat-:-j<cm (804-2 ).premin.Jste. Ako se PQj. u struji karbon-dioksida. Ovim r. koj!i se dolka21uj.a mogu biti prisntni halogeni el€.k()m .vantitativllL! organ:sku anaiizu.obojenje . zatim nekoliko kapi rastvora pIUmlbum(II)~n!i.se u cijevi u prisustvu ku.ava se njegova ma.oOksid i hidroogoen u vodu.'e u osnoOvi ne razlikuje od kvalitativne analize.eni papir nakapamo nekolikoO kapi isp.org=kim sPQJ€vima moZe posluZiti rastvor f€rum(III)-rodanida. . Na t. goena U organskom uwrku. KOH.akoo prireo. Odredivunje -nitrogenu Nitrog. to joe dokaz da sU[JGtanca sadrZi okeigen . koj. za SUll11. npr..) ·_ . tGko dase isipitivanoj supstan!Ci dodaju kalij'Lllln-nitrat i natrijum-karbonat.c:ne ap.arg.araturu i razvio mciodu clementar.pogodan oblik za dokazivanje. Dokazlvanje halogena H.(1 analizu j produktt <:malize v. pollio je prethodno osuSe:n i octS6en.ltivJ1!a <In<:lliza ".silmo na vaoouhu. Kvantitativnom . Tada se posuoe s.i~ro­ gena fito &e oslobada razgradnjom 01'5'anskog spoja.a""vaE:XiStalnog stakla pri zagrijavanju IS€ oksidiSe organsl<::a supstanca u oks.p<lJpira i osu. a zatim taj dio stavite p. Br i J): Zel€!l1oa hoja plarrnenapotl6e od bakarnih h. Za takvu analizu tr.tivane supstanoe.illlovom) metoci'om.jum-hidroklSjda.stvorom harijum-hLorida.agaju.a n. u kojima se uZ!O.id3.ri.a kraju cijevi postavljen je nitrogenometar . rastvara.anida ffiIOZe se pripremiti tako da se 1 gram fentm(III)-hJ.Fojava erne mrlje je dokaz.e sadrZaja e1em-enata u mjoOj treba izvrsiti l.Jh1orJida.<.st.s~ldrZaj karbona.tI1ata. tako Qa we sarna TIe boji plamoen.a nitro· goena izraeun. hidrogena i nilro- 12 13 . 3.o ao.ll"ll(. P. (Vidite sliku br. .:>1oOgen.entum-nitrat.ogled morete U2Jem i bjel.prum(II)-oksida.oclreduje siicno karbonu i hidrogenu. bram i joOd) prdane u jonsko stanje pa se doOkazuju raistw:rr.

oklSid.arbona u analilZir.a k.M<:todu kwmtit. s.u masu kaJI1bocm-dioa. IZRACUNAVANJA '*' Izracunavanje rmase karbona .a t.bon-d. .( 7. a dz i'zmjeren.1mo masene udjele clemen.a.a po.alje.2043 : m (H) m (tI) ~~ .1 \'aganje m1krovaga.Pr<:gl. Zaclement.ataka clernentarne anal:i2Je ne maZe se oOiClJ:€ICliti stV..cljpr:. i time znamo pridanio razvitku organsb" hemije i biohz'mije.aJ.ie izracunav.eg ima u vrlo ma]im kolieinama. 5.a .elredivanja moleku1ske :rnase. elenenati u 1. 0..c i . Zato ISle takv.odi za kra6e vrijeme.ar. a uz to daje taenije rezult.Ci:mo izm}eren. i toO na osnovu produkata nastalih 12 dotiCnih tv = -O~2502 0.nje ove anaJi. s1.oot mikroanalize ie ne sarno u t.07Jl/o H. k. m (H) = 0...'Cliti kvamit.tavlja se n"1 osnovu rezultata kv. koj.4994 g kaI1bon-dioks:ida i 0.a.an. i tako d.ena je: 1.analiz€ usavd'..ganske tV<lri cija je masa od 2 do 5 mg.ci{u amailize.2043 0. 3.)ci·c got()W) iskljucivo upotrebljavaju u hemijskim i biohemijskim labo1'.ate. Kvantitativna mikroanaliza Ako tr-eba odrt. supstance nego i u:ome sto ona izv.ata koji ulaze u sastav .an>OlID spoju :izr.ativni sas1. Mas-eni udio j:j .i. lito 6emo .av n€kog organskqg spojD.1362 g.. Proon.0227 g.antitativne org. Dan.ast. IZVODENJE HEMIJSKlH FORMULA NA OSNOVU w (H) = (H) m :::::1m) KVANTITATIVNE ANALIZE MolekuLoka formula spoj.antitativ'nc .ozna.i hemiji prvi je razradio F.2727 ..za Ziove milcroanaliza.e .a. MalSa hidrog€'l1"1 u analiziranorn spoju joe 0.r.koristi se zmamo manja i savrsenija .as se mikiolil!'t. 0. Danas .i:z propordje: AkoO sa m (CO~) (C) masu ka:rbona koja CO~ : C = m (CO:?) : m (C) 41 : 12 = 0.av neke or.0227 w (H) = 0.ativn.1111 . N.ali.'.z.anom spoju joe 0. rooen u Ljubljani. SJika 5.€ u organsko.mali7. Izracunavanje mase hidrogena HP : H~ = m (HP) : m (H) 18 : 2 = 0.antit.1362 = 0. = 15 14 .1362.4994 m (C) = 0.4994 : m(C) m (C) = 0. cjelQbrojni umnoZak.ansk'.a) W 0.i:mije!Diti metodu koju smo pr-ethoano pomenuli. Pri izvooenju .analiziranog organskog spoja.1 izvod<:.a.izu uwli =0 0. Za izvooe.as.0227. Mase!Di udio h:i·drog.anske .a je 7'<1 t() dobio Nob€lovu nagradu za hemiju.su metode kv.0907 ill w (H) = 9.1 i ol'ijam.:. :'5.a:rIDa·· f0llIDula spoja. p.44010 C.Ene do takvog stepena da se moZe odrediti kv.a.w (C) = ') = (C - m(C) m (uz.1.acunavamo .aHzir.n-diioklSida izracuna masa k>arbcma.ap. n~o samo najjednJOStav!Dija mogu6a bmto fonmula ill njen.''lroona ") 'PH'm. onda ne mofumo pr. . 2.nu an.pokazati na sljede6errn :primjeru: .5444 1i i' 10 (C) = 54. a sa m se nalazi u ootienoj m.asi kar.a:naJize nastalo je 0. hidroge:na i oksigen.j·e mikroanalize pr€ds1avljena je na.2043 gvode. Tako se i'z i?m:ljerene mase karbo. Jz pod.ome 5to se mo()~'e analjziTati neznatna koliC-ina neke org.i.ksiJd.armura.2043 g ol1ganskog SIpOja koji Be sastoj~ od kaT1bona.ork.e mase vade masa hldrOigen.onf" m.c . ollida masu karbona u an.ativne mikroanalv.

sq:lOja hiee (C~40)2' odniO'S'l1o CJ H S0 2 • PreIna tome.44g 12 gmol-l = 4.51 100. u jednakim zaprcmimuna razli. npr.stavl1iij€ moguCe bTUto formul. Aparat S>e sastoji od dV'ije staik:lene pOtSooe u otbliku cijeVli. v.drZi oksiaen.a joe 36.noan ma slid 6. IDalSie Do toOga do].· U u:Zu stalklenu cij€v (A) Stavi se posUiClica (C) 00 ~ag.o . Frema tc:me.8) pricb1:iZno dva rputa ve6a.elu Cij. 4.e: n(C) = Tn u praksi . oo'lltCl'IDO.H 4 0.44 Ofo H = 9.aII1ti.07 = 9.(g. .?:ne formule henujskog srpoja.nju.n<wali m ~ksper. .a gasa pri ~ uslovjma. Izvaga:na :Irl>alSa surp.n. onda mozemo postaviti stvarnu molek:ulsku formulu s'poja na slJ'e0oE-Cl Damn: . :rnasorn su. 16 2 - OrgatnSika ihem!l.15 K i pod pritiskom 00 101 325 Pa) zau:zima zapremirrm od 22 400 ems.an~li21irana su.nata u anaEm. Zatim'se stakle:ni stam0 b) KoliCina hldrog.~0ClTIt().dobivem:ih V:ilk:ta:r-<Majerovom metod.alza. Tu ve1iCinu treba [lOIZll1avariirpr:i1ikom maCUintavanja re1ativne moleku1sike mase rw.aiLa:zi tOOntost koja ima taCku kljueanja visu·za 20 do 35·C 00 tatCke kljuea:nja swPstance kojoj odredujemo gustocu.51 36.rte4enoj re1ativnoj roOlektulskoj m~i.e.grijavati do kljuea:nja.pari U za. nalazi Be odvodna cijev ktOja se slobodnim 1rnajem UTOni u vodu U k. 4.Ova zalPT€IDina 'fI.ev1 pomofu stakleoogstapi6a(D).49'%. a zatim se :i:zro. Sve oVtO se izvOid:i u Viiktor-:Miajerovom aparetu prik.i. 00 i:zraJCwnate T€1a. ..do .ce U Emdlliometamilru cij€V. ODREDIVANJE RELATif. oc1redivanje' . sve dIOk· se temrp.eCi naCin: a) Kolidil1a k..ito stanje {u sti.n. b:r>oja awma u :n:1JOlekulu i.e.asa) odnosno mjene relativl!le mo1ekulskle maJs. :p. t sa b r'&l '010 C = 54. oonasno. Tako.eti od 100.pstanca s. Ova mewcioa se temelji na primjeni gasnilh :oaIloo.tativni sastav nego treba Oid!red!1ti i n!j.rZi j€ldnak bl'oj mole1mla (NA = 6. . karla k::r. mo1eku1ska formula. uz jed:r1akte uslove.e bruto ftOiI'lIDule. Prem.juje za.k:ula.Da bismo doS-li .-n. 1. . 00\kv. Podij. C:H:O=2:4:1.L""".oksigena je: n (0) = m(O)g IvI (0) gm'JI-l 36.j~ Be viSe (C) g M(C) 54.[l. J. MedutlID. 4+ 16= 44.llijG:kri.<iuisana cijev) napunjen vodom.as.j. Viktar-Majerova met'Cllda Be' primj6l. KakO je u naJS. Tada Be 11a odvodnu cijev stavi eudi()IIDetar (gl)3.0no zaokrugljiyanJ€ eksper.022 .a.ali kolik.a 1'7 .em prilmjeru odredtma :re1a.07 - 63. ireba naB.51 mol.e (C~H~O)n' gdj. Odredivanje relativne molekulske mase spoja po Viktor Majerovoj metodi 'Za :postavljanje molekulskih formula SIJ?Oj€va :rrlje dovoljno odTediti. tako cia indeks n moZe imati razliCite vrijednosti.elu.pu:ntO is. Iz toga slijEdi da je bro}ni OOnos atoma elem.paTom dotii!ne supstan.jeri :lmlPremina vzW.27 i zaokruzimo brojne.00 63.od istim pritialooan i na istoj temperatul"i nalazi se j€dnak broj mo1f.e.ed'llak je odnosu kolicina elemenata: C :H : 0 = 4.gusto6epare .e: n(H) = m(H)g IvI (H) gmol-1 9. .prib1.07 : 2.P.esili u gasov.om. .Da bismo doSli dG Sttvarne :n:1JOleku1ske formule nekog spoja.alno odredili da je moleku1ska masa analizira:rlJOg ~p~~a 3~.1023 ). TIostavnij. 1.i zb:ir odu?.1oz voctu 11 kadi prestarnu da izlaze m.anje tpaTe).ena j. moramo pc::. se'U obm sarno takav brojni odnos atOiffia koji odgovara eksperim6l. Danji dilO ure cijevi srn.iprije· izracunamo mJ'egovu molekulsku ~nou prema njegovoj najjed..e j.. vrije:lnosti na cijele brojeve. .i.a tome.qm. pro0€'l1tni udio oksig6l.azimo na sljed.27.e formule SipOja uzima.07mol.a zap:t'lel!1i:n.pri:mjenju.tiVlIlte mOlekuilske mase iz n..a.27 moOl. molekulska formula spoja moZe biE i cjelobrojni umnoiak naj.. N. lroja Be prklriava u gornjem dij. C~H4Q= 12·2 + 1.51 : 9.eda!n mol g8lSta tpod standanlnim UiS:Lav1ma {na 273. P:rema AvogmidtCivtOlm zakonu...ajj"3dinootavnij.jeSten je U loptasto proSiTenje siTecijev1 U kojem Be. od'llos atonia u analiziranoj sup-stand j. jer j.49 = 2.m prev.e u . .anom. ZatimBe l.eratura vazduha 1. da sastav SUlpstanoe i dabiv6l...najjetCinostavnija moguCa bruto formula spoja mogla bi biti C. Viktor-Majerova metoda prirmjenjuje se 1rod spojeva lroji Be mogu zagrijav.1hove re1artivme moleku1skle :rnase.1 u:nutaTnjoj ctjevl ne UlSltali.imentalnih podataka usljed greSaka koje se javljaju pri ~1izi i mj. 12 tog zakona proistfree da jedan mol ~vih gasova. na to 'La sad.tivna mo1eku1s1oo. a da Be pIt.Qga spoOja. 1.na j.Oj brutoO forInuli: .ehuriB. lIla njenom gorn6em diLj.eEmo ovaj broj.e 'lluZno pribli.49 PYi postavljanju molekulsk. Tuteenost treha za. os. c) KoliCina . odnos koliema e12menata u tom spoju.a tr€Jba · poooentne m..e rn cijeli broj .pstalnoe. Sa s:lmane ure staklene cijevi..VNLE MOLEKUJJSKE lVliASE Za oOtdredivanje relativne molekulske metoda. zaWima istu zaprem:inu.tvtOTtel1tOm prasi:or'u.cijev zaeepi.a:ziva Be moiLa:rm.talno OoCl.sta:nce treba da pot.ome ne mzloie heJ..00"10. .citih gasova. stvarna.anom spoju.amje.ni oonos najrnanjim nadenrimbrojerrn 2.ovu podaltalka..Da bisrno izr8Jcun.uha koji j€ potisnut .<>. s dbzirom.imenta1no odT>editi njegoYU moleku1sku l11MU.a:zduha. jer smo se sluZll: proporcljama. ako smo eksip-eriment.artbo.ne udjele elemenata za koOje je utvrdeno '" ulaz. IDa-:sa 6poja (87.

.asa supstanee je m= 0." b~aell!D. volum>ElIl Sipola V LSV d' a • form1.=temper.za 'vZlTI]€T€!D.€!D.a:rdn.1t..?ju 1.aoetata na osnovu sljooeCih m.P·V·273 v .ardnog volum€iIla..ara temperatur: i pTitisku koji vhC!.asovitorn stanju rna Ke1v1i. . p=92231 Pa. T=." .e' 0'. .cIJevl.a:r1C1ni volu:r.psolutria tR.alno odTedeni vol1. moleku""" __ ' Me I2laUZllma 22 400 orn3 """"'-'OJ masi m gram".V·T T 0 Po·· gCje je V =eksperimen1.aeuna__ t. Pritis..0807 g.() pare. 273 101325·293 Uvrstimo ove rpodatke u formulu za izracu:n.atmosfenski pritisak Patin =94659 Pa.- r L Mr : m=.a2iE:Tl}e re1ativDe molekulskoe :mas.v. . K. . pritisak vodene pan.acunali vrijOO:n(XSt V .p ) a em."U ""OO.1men galSa u ems.mati.O 1UlULaIn}e.aiienoj u T=2. izr. najprije tTeba iZTaC1.1 okolini.'I1a. ' lZlnJ€TlllThO 1empera-tUl'u b ~vCl amo prltlsak ko" vlaJda _1 1_ uzevs. volumen . 0 1 se nasta:ruc1qroni volumen-. Umjesto 273. oclgO'"v. siJa. (kOO 20°C) h=-2338 Pa. v·o e U adi. . .n.U zapreminu va:zrluha u ProCitarrl1o :zaprew.=273.c. vo = v .u.nd. .15+tOC.15 more se uzeti zaokruglj€no 273.el.. Uslj.]e br. {lOim Padne para poii5n>e . • •• ~ada SilThO izr. • .arom pnostoTu U Na >osnovu svih ti!h ~~=e. :izrarena u stepeni- Apsolutna i:e!l:l!peratura se izr. °1 '22400. V p.. . T.} U 0 ziT i ThaJpon vod€!D. Po' Mr= .omicno izvuOe van i P(XS ..11o ~. .1 l!l11ao :~2Jduh odThOlS.ako da se temperaturi.22 400: Vo p.ca isparl. .pare je V=30 9lTI3. ..'. prema volumenu jedinog moLa gasa .a.d vode: P=P"I..l€lnima KelvIDa koja odgovaTa t-:'mp.<Pri' OnoliIko grama spo' k '. ' . ct . na ~.eTaturi od O·C.. . . supstanoe u g.n. doda 273.15. na harometru p.Qle'Il.atura u s'i:€<j.mperatur8.. SIPOja zauzima V" em3 v 2338 Pa. U eudiometru (V)' ..ak supsta:nce u gasovitom stanju (p) izraeuna se tako da se od atmosfenskQg pritiska (Putlll) oduzrne vrijoo'l1ost pritiska vod.._. Ja oJJ. Prema tome je T=273+20°C=293 K. Sta'l1dardni volum€'l1 Slika ti...Primjer Odr1ed:ite TIO'lativnu molekulsku podataka: lTh'lSU m€'til-. to iest volumen k ..73. omd l.i volumen v<r2rluha ca u standaTlClInim uslovima f.i:nu V.ca . T.JiZvaganorn ~" 'In .ene pare (h) ako S€ gas sakuplja izn8.av.cep s otvora P(XSudic! 0:0 za~J~V~J~iSUPStan.1li: v.h .. a mo2l€'l):1o postaVl'ti odnoo za na . formulu: Mr=22400.st koliki bi volumen zauzela supstam:ca u gasovitom sta:nju pri onc i uz pritiSilk Old 101 325 Pa.a:nje stand. to j>E'. . temp€Taturu. V 0' prema v.oJoono j€ldnak r.ed na 1 0'U<.rena SUJpstanN. vTha 1 pod prltrskom od 101 325' . ' odnos!rJ. st~nitna Celzijuoo. pri tfJrrn€ ('udiometar ' a zatim 1 J!ZvJ€'S!D. 92 231· 30 . sa "upstan . ~ • d k' ~Ula". .ili voluYn. S€ izrocunava n~j formuli: V0= pic (D) djel. ~~~. p=94659 Pa po= 101325 Fa. standardnim uslovi.. . ObjaSnjenje S obzirom 11a to da izmj€T€. --=--"--'= .na.44 em3 Uvrstimo odgovarajuce podatke u.~ "t . m 2· 19 .1 Vo=25.ia S>e sta!n!d.

05 U vrsti li S>e m n= . K:roz t'Ulbus (Tb) uSIpoe se izvagama masa (m) supstance kojoj odredujemo Te1a.avl. • J ooe za .s. 0.u:racunava &e tako d. koju.Prema ix... Ova djev je smjeStena u siru cijev (8).- '• • .ro srnlZen' taCk ".cia uZa cijev rnoe bi hila I\l iClilrekJtnom idIodiJru sa smjeSlOlIU za hladenje. rastv<IDa!Ce . b = _~ L _ - koli.stvori u jedn. a za razlicI:te.~jski Cisti. dom upotr. Ako se U vodi :. oOJe se naZlVa mol€!k:u1sJ.astvaran]ern 18 g glukoze u 100 g vode za U<:memo Ii sada u obzira masu r. Ja.astvoOr ne mrzne na O°C' nego na niro' temp.. "'.u maII1'joj cijoevi Sffil!"..." -~'c. voda se Imrzn. odI'I€!di temperatura mrl. .isti n. takode. Ebr .taJm() terrJ'P'eraturu.ijoe se odreduj.. • ticz (mol€kula) rastvor>ene SUiplStan:a: rastvar. 1.astvaraaa koja se odrr::lJasii <na krios:k:oOlpsku kO'1Stantu.Rstvaraea i.ilt): M=tl-t2. .:.za izraCun~vamje'relativne :rnol€ku1s:ke mase: k·m At·L· "'. Potorn &e rastvarac rastopi zagrijaVianjern pooude B u ruci. (2) M lijeva stra:l'1a ovog ilzraza u pm :i:zraz.e :n.ekiIDol'ta ..potpuniji . __ . U cijev A . a r. vore:n u 1 000 roast .asa rastv. Uia staklena cije1' (A) ima sa strane iubus (Tb) i odozgo se zatvara 00p0im kroz koji su IPnoVUCernii.a supstanca utv:rdi' da. 1.cma rastvorene supstance m.enje taCk "" .raCl]Om rastvarene supstanoe 'Ra 1 izraziti.enJ€ t. RezJe:rVQaT t.ase na ()Si!1()VU OIdredivanja sniZenja taCke :mrinjoenja: Mr= k·m·lOOO At·L I '1 (:3) --------------~ 2.aCke .at. rclaiiv.ac1. .t='k.s.vora..uJu.a.lZaZl..e mj.'l'!lJer.. Sira ciJev :sluZi.astvm:ac:a.a!cm.e teCnost sm:rz1a.roJ ~­ mrinjen]'a Isto t~k .. caSe (C) u koju S>e stavlja =jesa za hladenje." '--.akim m ' ' '.. ".a:IlaiJa mol g Kolicina neke su~'''+~~ . :sarno zato .. To je temperatura rast1'araea tl. Na pTI. rastvaranje:rn9 g g1ukore u 100 g " • .za fenol 7. r.e ulije izvagana m.« 0 1 J<=Ud.eratun. (bro' 1"-' 1 upravo J€ sra:zmJer~m ~U mo 't!1\..+n~ 1_...". • nJenJa nJ3hov.irma ben . tr-eba mijes.' I f. AlUJa ruJe el€ktrlOlit. Pomoeu njega Se mjere tempe. podijeIi njenom molarnom m. oeni! " . ga pokazuJu JOOnako s. SniZenje taCk€ mrinjenja rdlStvoOra n<eel.pcmoeu formule S>e izr.86. nazivom krioskopija.ermometra treba cia bud€ u1"O!lljen u teCnast. sluzi B€krrnanov ter:mometar.1h rast.' '00lTh0 '" &e r. !lipr. .2'll1'€.asa CisWg rastvaraea (L).Il mol bllo kOJe SUJ. ... L m . 2. ' .ak(~ je sniz. .olita u 110kazu i u Jed. lS€ u " K.a.ca.astvarac (t€enoot) mrzne S>e n.na rrnoloekulska rnasa moetil-acetata joe: Mr =22400. Na oonovu podataka dobiven:ilh mjerenj€lTI. temperature :tn:r2mjoenja &tog r.erenj€lTI srl'irenja tack€ mTZMol€kulsk. rastnje taCke mringJ'en' v:..rature u odred-en()lJ11 temp€raturnom itit>er1'alu.. i . spoJ€va. ' " t":-..ja smjesa za hladenje (obieno smjesa leda. k = krioskopska korustanta. 20 21 . da bi:smo ubrzali njeno mrinjenje. Za ekSIPerimentaino odredivanje Te1ativne molekulske mase o\'Om mew. e =Je:nJa Ulpr.0807 25. Bekmanov aparrat sastooji S>e od dvije sta:k1erne djevi U oblilkuep. otkriJO joe sljed-eee =koOne' ' rna OrS'IlOVU pnoueavanJa oOve 1.. 1'ode i soli). .ula) supstan<le koja je rastvorena u odred .sblJava &e Bekmanov (Beckmamn) ~at. .ruvete i. 'Qa bi.a ...as'LVaraeu Takvi r.izraz za ilzracuna. Krioskopska metoda odreitivanja relativnih molekuIskih masa v~JU ra~~rad. na]J~tavn." ' ..ki r.. a to joe obieno 1 000 g. lroju stalno mijeSamopatnocu mjesalice (Mj).' ~ pojav€'.' r.~a UVl]€k u :ustom rastvaracu jedrrtako sniZe. enoJ ~l ka mrzlllen'. izrazena u graffilrnla.D'ansk:ih a odavde &e mole ruzvesti izraz . Razlika tih dviju temperatura je sn:iZenje taCke rrnrZrljoernja (. Kada se te610st .a odredenoj tern _ ratun. a zatim se na .a~ s. Qr.asO'ID (M): ' . 4. pooCi.smiZenJ'e taXI.a¥. onda se oobiva .. ' .0 -sraarrnJermo sa molalnom lron. prikazarn na slid 7.e mrZnjenja. naroCI'to onih kOJl se pn zagrij.nako .a O°C (273 15 K). npr" za vodu lZi'lOS'J.. ..P60C. 3C. w =e lUTZn]enJa.' 1. ' .. .. .prVI u 01' zak()lJ1 more se mai:€lrnatski y. u sbaklenu CaSu &e st. b 1(1) gdje je: At=sniZenje ta&:.:. no koOliCi .njenja mstvora t2. Ova metoda za odredivanje relati:vtne mol€ku1ske mase poiZlI1ata je pod.5.' .. ddbi1'a se: at =k M.a &e njena masa (m). nancusk:i. pr€lTIa grCkim rijOOma.a masa : '. ras 001'1 • '. Mr= :Svaki h. b = arolalna koncentraci:ja rastvorene supstarnce. hernicar Raul (Raoult) ' .hladInoea i skoipeo p0sma tram. e mr:zmJ€ln. ovako: . za kamior40 i'lld.ru:z. sa «.vanje relativne :moloekulske m. Da bi se moOgloe sto preci7lIlije :iJzmjeriti.: n . ' r.1W vrijednasti.::drze J~ h.aeullava relativna mol€kulska masa supstance.me. Tako... 'tom lIS . kr10s .astvori r.4.Ja ill ra7.J.azHCiti:h n-eeloe'kfu.tivnU mo1ekulsku masu. :nek. ' 09 q • 'V'UIt:: snmava se ::.4 =71. za a<letatnu (si:rUetnJu) ik' lin 39 za I Z€:J:1 5.~ce. krwslwpska konstanta i ob:iljeiava se »k On Je . .. rastvora.i. mjeSalica (Mj) i Bekmanov t€I'l110metar.irnoileku1s. .

itih gasova.alencije. Relativne molekuJske mase kod ebul:ioskopske metode racunaju se prema istom obrascu i kod' krioskotpije.7. Bekmanov termo-· metal.e1tu1e. zorn. 00I!Il0 se uvrstavaju ebuliaskopske ko:nstante umjesto kriosk<Jipskih. AtOl!n k. tako da su na njoj n.a!l'lta "k<.parov-e.:nja :lima znatan uticaj atInosferskIi. Ka:r:bO'l1 p6kazuje slaibu sklO'l1osrt za primamje odnosno oOtpuStainje clektroma. Ut etanol 12. ali lako OOTuZlije' 6voje v21e:n·tne elektrone s valentnim elektran:ima drwgih atom&< u zajednicke e1. elektrona i posti:zanju odrectenih elektromskih Taspor.lo teoriju k<cyvalentne (atounsk.u st&bilnu . ELEKTRONSK. Ebulioskopska metoda odredivanja· relativnih molekulskih masa A.. onda taj r. Atom koji daje uzajedn.anjska Ijuska at.d(J(!lji koji je dovDljno pI1GStran i gornji.1 elektranskOlUl omot.e kljuCamja vrijooe isti odnosi kao i za sniZenje taCke mrZnjenja.e 'ljuske 'atoma (valentni elektroni).ima dva rezervoara za Z:ivu . Slib 7.g r.iCki clektroruski par jedan .Cina zive. jooan moOl sups. ZapoviOOnje taJCk. __ .Ol°C).ervOOTU trem ipod·esiti cia . 3. a za etar 2].6..a:na metoda m . toO jest PoOviSenje koje izvodi.bude tolika ria se pri mj. Ovi nauenici l'lM 'J?Oilaziti od oktetnog pravila prenla kojem se atoffii povezuju u mcJ.azru:i6eni stoti dijelovi jednog st.ko se u vodi rastvori neka su<pstanca.protcma. KohCinu Zive u jednom i drugom rez. a :liste g. m vodu 5.stavtlja poviSenje taCke kljueanja do kojeg dolazi usljed rastvar.koJi. na ooredivanje :poviSenja tacke kljuCa. Svaka hem::ijska veza izmedu atoma zasniva se na i=j. manji re:rervoar u koOji se po potrehi moOte prebaciti izvjesna.»3 os.alenciju elemenata ooreduju elektroni vanjsl.2.a veza.iear Luis (Lewis) iZll. pa je.avaju svoje vamjske Ijuske ". KoOIlSt.tance rastvoren u 1 000 grama rastvaraea.arr-~OIna doaje sva eetiri valentna clektrona u za.vorene u (L) gr.astvaraaa. . ovdje predstavlj-il mo1ekulsko poviSenje taCke kljueanja. svaki atom lilate u zajedrricke ·clektoomske paroOve odredeni broj e1ektrona. tako da prva sadrZ5. 9). 5. cetvorovalentan. za .1.odine je· :ameriaki hern. Rezlervoari su povezani kaJpilaxorn koja je vr10 uska da hi preciznost tennometra bila sto veDa.oma karbl:1na bude poCl'punjen.a (oOktet elektrona). tako da l i svojim vanjskim Ijuskama postig:n. Takav stabilan elek'~ki Taspor€ld irrn. v.ama rastvaraca.Cine.e na.}{(J(!lfiguraciju (rasrporea) 00 osarrn el:ektrl(:m. gOOi:ne dao je =aeajen doipri110$ . Ekvimolekulski rootvori u istem rootvaraeu pokazuju jedna. pritiook. izrnjereno ffi..A KONIFIGURACIJA KARBONOVOG NDOMA !JAtom kal'oona u atomskom je:ogru ima §est .nov. Old kojih 6erOO ovdje pOlmenuti kovalentnu V€ZU.odredivam.a na osam elektTO'na. Zato je u organskim SipOjeVliuna najlCeSce zastulpljena koval~tn.mometar pr1ka=n je na slici 8.je re1atiV'lIih molekulskih masa koja se zove ebulioskopija. aili. Jedlroo hidJrogenov atoinl popunjava svoju vanjsku ljuslru Qibr.ko /pov:liSenJe taCke kljuCa.eni ili klOilIlib:linaciji. 1. se mogu oCitavati razlike u temperaturi sa taCnoSCu do 0. Kovailenmom V€'ZiOllIl POVoElZUjU se at>().e ipOStid na razn. Cime'Pootiie -elekironsku komfiguraaiju helijuma. N~egov~ skala joe obieno razxlijcljena na pet stepeni..as-tvor ima viSu taCku klju<Janja nego voda. Slika 8. a 'to se more po- 22 23 . 1. rasrt.cu s. 1.am clektrona (oktet).k:oin·figuracije plem€p. roruske .anj. ju atomi-plemenitih plinova. razlikuj:emo i viSe vmta hemij\Slkih veza. Za nastajaDj-e karbonovih spojeva mora biti isipunjen uslov da v.ali.ooa. Pri nastajanju mol-eikula s koval-entnom ve. Bek:manov ter. 'P'l'€ma tome.ffii u molekule OIbrawvanjem zajedni&ih elektronsltihparova i na taj naCin atomi popund.a valen'tni elekironi (s1. MolekulskoO poviSenje taCke kljucanja za raZIle rastvaraee ima 1.ben:ren 26.. Njerna&:i hemiear Kosel (Koosel) 1916. Na sk. Na oOvome je :zas.a:wvanjern jednog clektr(J(!lskog para (dublet).elektron je j-ed!novakntaD.erenju moze oCitalvati temperatura na skali. 4.cllSe sUiP'Stanoe (m)...e) veze. Ci:me postifu staJbUne elektrO!l1Ske .teoriji elclctrovalenrtne (j<QlIlSke) veze.est dektrona koji su rasrpo:reaeni u dvije ljuske.. BoouCi da se to moz. At ovdje p:oocJ.jednicke elektrO'l1ske parove.ekt.002° C.8.razliCite VrijOOnO'Sti: ~r.ep.:nja u odnosu na taCku kljueanja Cist. 2 -elektronaa druga (vamjska) Ijuska eetilri elektron.ena (O. HEMIJSiKE VEZE U OBlGANISlKlfM SPOJEViI1MA Prema elektro:nskoj teoriji v.

pri Oernu 00 joone 2:s-<OI1bitale. i tri 2:p-<orbitale. 2· C· + 6H' -1>' H: ~:S:H HH HH Raspored elektrona u elektronskom omotaeu karbona po or. a atom hldrogena ima jedan zajedmi&i paT. Takva veza 71a~ zl~a.etiri m.om h'ibridnom iip:l-<orbiialom kal'oonovog atoma.. pri nastajamju molekuile metam.a:nju s artlomilll1a dru!g1iih e1emenata [1f[[[!IJ '--v---' 2p papuni svoju voojs:ku Ijusku obr.am.hibridizacija SUka 10.a e1~. Na ovaj naCin atom ka:tib<:m. u1aZuci Ipri tome u sv. da elektroni j.am. zaj€ld:n.a:zovanjem eetiri zaj>eJdnrl.::! spoljDje Ijuske atoma kar. Da bise V!anjska Ijuska atoma karbona pop1. MOo gu6e je.Prema broju 7lJeSparenih elektrona u vanjs.atom hiJdrogena po jedan elektron. Pojava stvaranja mijeSanih ili hj. nastaju eetiri nrijesanoe ili hibrida10e j€'JdInako vrij. OOnosno te::tn.kanbona jed.izmedu dva ill viSe atorna karbona. Na primjer.koj Ijusci.mijeSa:nja ill hibridizacije elektronskih orbital.srbon reaguje s hidrogenom.um na to da atom k.edniCke. Treba ista6i.sood. Kad k. ~e sigma (0-) W41 (s1.... tada jedan njegov atom vew eetiri hidrogenova atoma tako sto se §-<oIibitala svakog od atorma hidrogena proZlll1a S8. takode. Tako karbornov atom rpostaje eetvorovalent. 11 i 12).anja elektrona.Dovodenjem odrepene koliCine energ:ije. etvarranje zajedniCkih eloek:1idnlsltih Ip.uIare u zaj.OOe p:rerusta:viti na slj>edleCi IL-:li!in: H . pa joe jednovalen:trull. apojava njihovog nastaja'l1ja 'I1.esrparen.bitalama: moze se predstaviti na sljedeCi naCin: S obzirom da su novonastale (hilbridne) or:bitale .' pri nastajanju etana stvara se i:zJmedu dva atcm1a . onje lSet'vorovalentan.z zajec'iJni.akQg Para me pripaJdaju saIDo jednom atomu nego i jed:noni i drugom atomu koji stvaraju taj elekt:roruski par.e da budu maksimalno udaljeni jedan od drugog. . 6. e1ektronskeparove . a svaki .or. dvovalentni kanbon prelazi u i5etvm'Ovai-.oona.aki par po j€lda:n n>€ISIPareni (valentni) elektron.a. elektrona.a:r. 1.aspoNXia hibrldnih orbit.ta:ko da atom' karibanapri poveziv.('.a poslli.e1eki:ronska para. tako da val€1ncijske veze karoonovog atoma imaju tetraedarrslki ras'P'ored.g k. sp:l-hibridne orbitale iiU' u p:rostoru usmjerene pod uglov.bridnih' or:bitala naziva se hibridizacija.on 6e vezati reiit'i hiid.lJl1ila na 0ISaID.iCkie1ektironski paT: " s-orbitala p-orbitala hibridna orbitala sp . . Tako. npr.IxJgenOva atoana· S:to se :rp. ·C~ +4H" H U spojevima sa kovalentnom vezom.alZiva se Sp3 ili tetraedarska hibridizacija.. atom karbona .e.a:nbona u a::netanu ima eetiri zajed!rriJCka e1ektronska para. 24 25 . S obii:J.bitale (51.tni tako lito jedan elektTon iz 2s-orbitale prelalZi u slobodnu 2?-<>l"bitalu. koja ima oblik kugle.pootale 00 jedne s-orbital<€: i tri p-orbitale" svaka 00 OetiTi novonastale orbitale =iva se sp3 -<OTlbitab.Cka .i!ni i1i oblik prostor:J:1e osmice.e el~u lronfiguraciju neona.irrna 00 lOS' 2S'.oone atomske ol1bitaJ. Hibridizacija / U ovom pro=u dolaZli do . . 'stiCi. Do takvog r. pa u tom slueaju on :ima 'Oetiri ne<>parena elekct:rona u ~vojoj vamjSikoj Ijusci. 10).axiova .ala dolazi usljed oobij. joecir. koje imaju oblik oel:itpsoida sUZenog u . ka:rlbonov atom je dvovalenian. Hibrldne orbital-e se po svom obliku i ~tojanosti razlikuju +00 ciste 2s-<orbitale i od ciste 2p. Promje:na d'Vovalent:no. --i> H:C:H 1. jedinicu valencije predstavlja jedanzajednicki elektronski par.bo:na u eetvorovalentni moZe se prikazati sljede60lln shemom: 's~ 2s Slika 9.

'C-C""" 'C .ill lrarnoe...rne . srekundarn.. ...CN:-. 7..C ...takvi srpojevi S€ zovu kar~..aju u mdeku1u dijel:imo napirimarr.. Zavisno 00 toga kako su povezani . koja mu ujedno ooreauje centralno mj.govih spojeva. ~C- I C 1/ I -C.povrElZalI1i meduoobno j:ediruystrukim vezaffira zovu sre zasiceni.....I .tenaste. pet..ako 8U vezalIli sa ·tri i kvarterne ako su vezani sa 6etiri aroma kaJ:ibona. rest i viSe a:toma ka:t1bona: \ I C. . 2) Prstenasti iliciklieni spojevi su takvi spojevi u kojima su atomi povezani u :prstenov-e ill cikluse (gre...tr. sve orgamske spojeve nroz€lmo Pocujoehli na lU7l. I -C=C- s~-hibridizacija SIika 11.. koji mogu cia sadrie dva.isti).. Prsten m&e da sadrZi tri.. 1) Lanca. I C "'C~c"""'C"'" I I II -C-C-.c:meutral:ni karakter....e atom. C. POVEZIV ANJE KARBONOVIH ATOMA I PODJELA. broJu spojeva koji se zovu aromatski spojevi: .txm gr<1di ogroman broj spojeva..re.a nra1aze civostruke ill t=truke veze . Danas je paznato p:reko 3 miliona nj<.... ...ki.e se moZe spajatJi i sa el. i I I I Lanci mogu hit' nOI'mami i Ta:ag:ranati: -C-C-C-CI I I I I I I I 1 -C-C-CI I I I -C-C1/ -C nonnalan lanac I razgranat lanac -C- I I 'S"""" C- II -C ...perioolIlom sistemu.. ~/ :: I t> .a t€Oretski su moguCi Ii znatno duZi lanel atoma kar- prsten prsten 26 27 .C'C . Vaina je OISOb±na atoma karbona. C=C / '\. karbona.G'C . eetiTi.j~truk:im. onrla se oni zovu nezasiceni... . mofekuf metana Spojevl u kojima su atomi ka:t100na .. kykloo ~ pmten)...ostru.. Za&tUlplj:en 'je u veEkom . U orgaIThSkim srpojevima atomi karbona mogu bi'ti medusobno P..-::.. / / -C-C-..aru()!IlegaJUvnim elementiJma r(IIl€lITletaUma) i IS elrelktrQpozitiWllim el€1nentima (met.atomi karybona.. Ako &e rprsten sastoji samo±Z aroma krarbcm.-C-C-C-CI I I I I I I I I I I I I I t>enzenov prsten Ako S€ U rprstenu oshn atoma kal1bona nalaizi j€idJan ili v. h~ . C9" 'C .C .-C-C~ I \ I I Na ovaj nacin clkloaZkani.... bociklicki ili homociklicki (gre... hQ1I1oo . koja Q1I1QgucuJe nastaj=j. .e velikog :broja organslrih SIpOjeva. tri.2vezan: trostrukirrn vezama: '\. Atome karbonaprerma nj. .cane i pr:.. / " .. u tome sto se atomi karbona IlTIOgu meduoobno povezivati U otvorene ni=ve ili lance izatVJ<IDEme ::n1zove ili pnsten>Ove. 3U I I ~I .-C-C-C-.e ...i5e atoma drugog eIem:enta. / \ I I I "C .izmedu atoma kan1:xma.ni iIi aciklicki iIi alifatski spojevi ISU spojev:i u kojima su atomi karbona povezani u otvorene nirove . Sve to ima za rpooljedicu ogroman broj ...raJZliJCi1t) .. teocijra.. To je posljedica njegove strukture.. ORGANSK!lH SPOJEVA Kar. Mn-ogobrojnost organskih spojeva proistiee :i:z osob±na atorna karbona... 1. Slika 12.. I .ra!ko su' vezani IS j:edrilln atQ1I1om krambona.C ..kJaJ:'bocmovih spojeva.altma).m i bona...--'!:h:.ako ISU v>ezaIni sa dva. 'C .... ..C ..esto u .. ..a.ne ./ piridinov tiofenov Do danas su dobiveni sintefski spojevi koji sadr2e do nekoliko stotina atoma karbona u lancu... C€tiri i vi<§... . 1. onda se ti spojevi zovu heterocikbickieg. Atom karbona jroa izraZen elek.ih0vom polo7... povezani ka'l:1bonovi atomi u spojevillma koj:i lSe zovu :NaroCito je vaian be:n:ze!nov (benzolov) prsten. a ako sre u njirrn.

strukturne (koOrustitucioOne) fomnule. SoQ pG.€dam.rste hernijLSki:h rfcinmula: 1.prostonne (konfiguracijske) foOrmule.bol1-<l. vezJOm .rmule etanola more se istaci nj€'gov.lS!?ji nel.!Ll?. u stvari. 2.a!IllSk1h spoj€'va:. koji od:r:>edujoe j€dirnicu v.1.e Ijuske atoma QznaOavanno taOkica:ma oko simbola za dotlCni atom.0 . VQm rnolekulu nal.hst~Can oksigenov atom koji je voezan· za dva atorna k.. _~i~v:a. H H' metan H: C.29 . Prema tome kakose 511.~ju i to ~oO su gtowl meduoobno l2QY€!Za!Ili u ~~. ek._'p!"~.' Iz oOve fomnule moze se vicij. RaclonaJme fomnule su.njY-~_1:l_mol~1:l!~l~~~"..Na pri:mjer.izraZava herrrijski s. zaj>6i:b::ti&i E!Jektronski eten. Pomocu racionalne fo.ske grupe:. mase) imaju istu moOlekulsku foOrmulu. eiop.par. racionalrne foOrmule.kQ3~~):a. Sip(>j\ H 4.~s.<.anskog .r~.&e hemijsk~ re-: "kcije joeclne grupe srodnih org. One pokazuju hemijski =stav ~~: npr. Hemijske formule organskih spojeva 'Postoji v:i. metan ima moOlekulslmi 'fa. Na prirojer.arakteristiena)· grupa.a:zi joed.:.ce3Oe se rprimjenjuju u orgaruskoOj hemiji . StTUkturne formule neldh oOI1g.CH2 ..a funkcionalna grurpa .viv~~ je s~~ ~~~!.ansldih spojeva ovise 0 nj:ihoOvoj fuMcionalinoj grupi.ed hemij~~tava mole:k:tl]oGt~~mi~Yo§.a:ziti "Eo ~e ak. T~-. jer SU OSdbilne sUjpsilarnci 'Poo1jedica 00redenog ralSlpor€ida ataIha umolekulu.! i iz dvije atom. a kocl oOrganslcih karbonskih kiselina 0 . etan HH H:C:C:H !:tin (acetilen) H H etanol (etil-alkohot) HH H:C:C:O:H H H H H . CH2.§§. donalna formula butana je HsC ._.a sastoji diZ dvije atomske gI'Ulpe (raclikala) CH. sto znaCi cia se S.oostaviti i?.pr. Racionalne formule po:Razuj-u ne sarno hemijski sastav molekula noegoO. ZajedJn:i.:. skra6ene strukturne fonnule i naj.~2j~. Funkcion.alna grupa 'Pr0ci&tavlja aktivni clio 1'OO1ek11'1a org.a:n atom kariboma i aetixi atoma hiciwg€'Ila. 3.. elektronske :Darmule..nul. l i . zatim njihoOva struktura.ailencijoe ~joeva sa kQvailentnom vezom. 6.3. koja karakteris. ElektroO!l1Ske fomnule nekih ad pom-emutih orga!11&kilh Sipojeva su: ·J::enzen. _<l:~PD tome§:~pOmocu nj~~!i:.ormule su =act pornoeu kojih se . IStruktur:ne f=ule S>e mQgu :i:zrr-.~~ta. ~H4 par" EloeIDtron-e :iz v.CHi.. I metan H . m. Hemijske f.>a koliko joe awma zastuplj€'Il svaki pojed±ni clemen~ll. Qpste formule.~Se ocl~~~~~_~~~..ar. ._~l~lu dotH'lnoO~1 spoja. ..CH:l ..crtorn. jer lma IDnQgo' slueaj-eva da TazliCiti spojevi (istog hemijskog sastava i jednake molekulske.H H !:ten (etilen) H • : C:: H' C: 'H • H 2.~j}1ju_~~~~e !g@l1J~! _SViaki zajoeClmcki clektronski . 4.e sve alkohole.CH~ -:.~~Tl}ih mok pr. i etanol i dimetil--eteT· imaju istu f(. ske formule nekih org3mskih spojeva: etan.. AkoO se :tell istao uloga e1ekttxmav>!l!njskelju- '~~~J?ri SI?. a mcloksimetana (dimetil-eter.&€J:!l. C2H2 lVIolekulskoe formU!le u· organskoOj hemiji vr100 6estoO nWu doOvoOljne da blsmo na os'noOVU mjih mogli zakljuCiti oO kojern se sipOju radi.:i. One dmaju ogroma:n znaCaj u herniji.. .~_~~~~ .mule p'?~!uj~_~".Jtl.razlikuj'e:rn.a) je HaC .hidroksHna grupa (-OH).PomoOcu racionalne formule metoks:imetana (diroetil-etera) moZe se zakljuCiti cia jeza etere karakteT.metan (dime!i!':' eter) 28 .ere) naip'iSe lpo j.anjsk.CH~..CH2 .c:~. 5..rmu1u C Z 60...~.-1s.OH.ktrona. Moloekul-.spoja i.(k. moleku1ske foOnnule.as~vj molekula slllpsta!nci.karboksilnoOj grupi (-COOH).. 7. Raciomalna formula etano01a je: H3C -.aJStoOji iz kariOOna i hidrogena i da' se u njoego-. ona joe glavni uzrok n}egoOvoj hemijskoj aktivnosti.'.§e tOaICina pisanja he:rnijskih f=ula.o se ~alencijske crte (v.o ~ljedeCe v. Strukturne (konstitucione) jormule ]?OT. H:C:O:C:H H H metoksi . konfiguTacija i uloga valerrhrrilh!.. CoHo et1n. Elektronske formule..23ih se ~:rns:Iill1~~":'~¥>jL~~lfi oOrganski spoj.Qk1~yJsJ5. kod alkohola 00 hidroksilnoOj grupi (-OH).eti da se mol€kul butan. 1. C2H G H-C-H I I den (etilen) L.

Opste formule.~§. kOJ€ li predsrta.._"'. 30 31 . 1-'·:uilIii:i..toma..Sll da se atom .a!ku atornskili je~ara k'Ovalerrbno v€zanih atoma.s10 oCigledn:ije precistav€ stvarni iz.~..ILTalSlP~:-~raVTIOlp...-.ol?.~. ...s.tJLl...e rna udalj. odbacuje oci.__ _ ~b:oo povezaau ': p v ' . . _ --cli'·· "t:" lekUlu o. v·.' ema kQ'e:m se atouni :mogu r. ~uJL__':---~.al. SUka 13.ektronski oblaci koii S>e k(JlI1o€U1triSu oko atoillSko.S1g.a. . ' : ~ · k 0118...in.<oVU.*QQhl'>k2g~~.UVJ ._ h~ilSktLo. Stoga S>e za preen:ik atoma uzim. Za .. .~ .cix>na na Z1 sr€ldiStu pravilnog' tetraoo'Ta. . __ ...Z.PEmJ.....sijecanja pri:bl.i hemic..h OIbl." "u k. da prooixliru.alkohol) I I gen..l~. odgovarajuCi dio.. £~. .1L!R~. bi toO bio mod'el :rnolekula metana (51..1JcloO. F:f.~ .oe._ sv..lClllla Z1~'" ~~. goO SU -"-----c. Kalotnjm mod-ellina atomi su sa njihovilm elektronskilm omotaCiJrna prik:l. To su sarno grubo &ematizirane s11ke c. ali te meha:nicke predstave ille odgov3raju u potpunasti savremeniln naueni.r:mJJlg. 13).. Zbog toga nije . .~j]:lj£__~_~~te formule.i.. 'irOStorU 1 k>akoO su USIlIl(Jenme va1enClJe ~~~....ne (konfigum~~]ske) fOTmtIJ l e.enctJs ~ u .H . CO .tnom Ve2lOrn manja je od zbira dim€'l1zija slolxxlillih atoma. ' _ .. OH4.. .V:LW. -~"'"" v'~ W.kanb(JlI1a i Oet..a.gru'RU~~i~:h.poj'edine gI"llpe organskih spojeva.ak ~d":=:J..urtovim) kalotnim modeliina atoma. _-. . :ber:ij_ .-~ dOl..1 obliku cijelih kugll. ~. . . tako da imaju jed.":.. prema stepenu razvitka savrem€U1e nauke.na u "tomu i uzima se 00.. Ako je n = 5. iTJ1:ilj\i. kod koji!!J0-: '~je-r" ..anje kretanja elek.q. .@toma_~i 6. lOgo 28'. izv~~a praviirl'96t_1LIlQg. . IllOIZete SastaVl 1'Z J . 1 "':Cl(J' . Modeli m6lekula.aloo su .2. .QJ.o koJe Je ?.a p-reenik njegoVlOg dektronskog 'Oblaka.imcuski hermtaT Le Bellal ImllCls.""'eva nisu-f~redell1 U Jt'U.k.. koji sarno donekle prikazuju stvarno stanje.. Sl~ 14.b' PI"d. 2 ill (.toroi medu5" Prostor.a.. .". Ako PoOv:Zete bij::le kuglioe sac:no~ ug ~o J 1()IJl~~ . trodimenzion. . Prostvrni poredak atoma u molekulima moiemo predoCiti StauTtovim (St.. . to jes'1..tro. Prostorne formule iSe mogu sematski pr€idstavltl .. Ovo S>e 'ObjaSmjava tim sto tp(J'Vezivanjern atolTl<l kovalentnim v-ezam. 1sboe da Je . Na pr~­ ~~~ s~~tiri j~k:OOtraii1&l:a ~o-u l~nH2n+21 12 i gdj{' je n broj atorna ka:rDl()IJla u molekulu spoja.-t-"--. odnosno dim€U1zija njegovog spoljailnjeg el€lktro:nskog ob1aka..otav'J'~1a ~+. k.. ""... (81. tnk" da s-e njihovi centri nakoOn od. onda je for.' ... ne syi atorxll .2._c:..O-C-H I H " I H Slika 15.ar Vam't Hoif ip'I'eilposta•.g jezgra."anskili spojeva je tetraedar .veC je potrebno od kugle odsje6i. .u m>c. 15).Zani kao kalote' (odsjecci) cvrstih kUgla. .aka joon:h u druge-..m cinjenicama.'lip0raEporedem u proo~..1. a u vrhovima PoO tri atoma hidr0- Ii-C-C-O-H I I " H H I I mlZtoksi . i modelima.v1 Cl ~ 1H.ispravno atome koji su tako povezarni u molekule prikazaii 1.an zajedniJcki vrh.metan (dimlZti!-etlZr) H H I I H-C-..gled molekula. :wriJh 1 '\ski:h veza u tetraedru prova lz 'PTostar:n.a:..-:.a.enost koja ce proporcion"'\lno odgoOvaraJti razm. jer &e. ." . OVdiJ~e vazmoO lsta~a Je . odakle 311 :njegove v.fQ. ToO Je ~Jel..pa ... ed:ra nalazi ipo jedan atom karbana. . klID k OHJ.mule doticDCig Slp0ja CoH:? 5.i. v:rhQiVima tetraoora -(sl. Dimenzija molekula koOji se sastoji iz aroma v€Za11iih koval<em... k' ' gao sto ga Cllle 'e VlJe v_en "'sIre v"eze"..-. :" . . . kao piOsljffiiea kr-et.H H IZtan H-C-C-H i I r o jedan vrh dodlruje.i:ri bijele kugli. ."Ta 1 trougk.~:n 'echle =e kuglice Modd molE-kule metana. Mnogi hemicari i fizi. " • rna: "18. 0sTh()~ ..lJuJ' ravro. ~4).gloono prikaiiv. U srerustu t-etraIZtin (aclZtilen) Prostorna formula etana pJ:'1eC1stavlja se sa dva tetxaedTa kod kojili se &e H-csC-H H H H H etanol (etil. u stvarnasti pootoje e}.anja elek trona .s:...u:oja.i~iCk~.Cari su nastojali da .=.~J ..:.J~..-~tOma"U" I __ .a dolazi do proocl!iranja atomsik:i.l '00 ljcle atome hidrQgena. lzmedU Z1ca bude 'svugdJe ugao od ...alenclo)€ USTIlJeTelle pTema I. k h..

alno odgovara duiiIni Od 2. stajsko gnojivo. ali pri tome treba imati na umu da ovi mod-e1i u poUpunos. odnosno. H i 5::.v'l cijevnoj peci 'l1a ternperaturi do . sasV. l'l'j}r..e se wvajaju gasovi (meta. oooJeni su razli'Citim .atiV'I1a velicma molekula. nana iz Baku.a :imati u vidu da joe preCnik atoma hidrogena 0.41"1& 0. teCriih i gasoviUh karoohidrogena. i butan) .aJta iz Irama i Pensilvanij.ne vrst. Pr. Neke nafte se uglav:nom .skai d. oCl!IlIda trcb.Q rprimjes.okslg.a atornska jezgra na1aze na uda!1jenosti.stanju.avlji ns_. . se modeli molekula prikazuju kalot:nim modeliITI<1 nego cijelim kuglama i stapiCima kao vezama.i:nioe.ka. Ro.edstavlja model molekulalridrogen. Ako se tako d()ibivene dvi.. kod atom'3. oksigoena.ijski sastav n. 00 0..ri razEkuju cD.a.a tr€lba od kugle.nicklm ..'1.bojama i imaju razliCite veliCine.cna. Par". Po cemu se organske tvo.€Ts. ali.. propaT'. kame-nii mrki ug.a ID-eJcslck. POffioOCU k.oct 75Q/aC i .padaju u .i gkvn'2 faz.i tom-e &e naita k. .251fJ/f} H ako je njegova reJativna molekulska masa 16. oC]) Slika 16. stoji izvjesno vrije.N.. indv".. sadr:t..:.ElSu sr. odsjeCi k. Pri kon'stTukciji kalotnog mOOela atoma mdrogen.a udalj€l[l()\&t:i oed 0.!20·. No.\g:ih necistoCa). u Slika 17. benzina i peLroleu:ma :k. ciseenje nafte <).porjje::.alotrriJh :lIlJCJICiela.a.h elemenata.a (s1. Mko se dokazuju karbon i hidrogen U .37 jedinica 00 sredista kugle..er. dok u donjem ostaju mulj i voda..'lne zavisi od :njenog . alke.ao laks.a-· 'U(')Tli. .a .15.sak (ozci<:erit) i naroCito naLta. 1..zn::iji 'P:rirochli izvor razr.alka.kim spojevirr.7lle 11 bazenima.c. L 8.rukom verom 180'.fte se UVodi'11 frakciOil1u kolonu. ih ('.ei3. prikazane su strukturne formule i modem nekih sU'P'StancL v~tniugao.je veQe kalote sastave po presjeku.)'1na sirovi1~.ohidnoge:nB.drie smj.. iz nj. je karakter:isticno cia su to sITljese prven.!Ulsku fOr"mulu· spoja k0jJ se .~.strija. Hem. U preradi n.e.a kOO atoma karbona s joonostrukom vezom 109° 28'. Do . predstavlja tPOIDoCU k.sas~ojl . druge 00 ciho.edi:nj<mja.. gdje se postepeno hladi i kondenzad}om rast.(1!l1i barsh gas i Igasovi koji ilU pratioci naite). r. onda topr.a organske hern. a ima relativnu molekulsku masu 6(L Ako se molekcl hidrogoena.. Ti g. njihovih elektronskih oblo.{)74 nm.a razlikovati tr. h:>11denz~lCij{.ti '!lJe odgovaxaju stvar:tllClil!l.e (SAD) preteZno sadrZi alkane.a teunusi.e..e am€ril".rij.stv.zme Ilclfte sa.8 }laHa je mj.. toe da se u molekulu hidrog>en. obUk.ijsk. prerada frakcifa (pJ'lOizvoda dobiv<E'~1ih fr. pOjava izomer:ije..:ili:cionam kondenzacijam) H H-C-H I I H Nafta se cisti na 11aftc. C.o.\!ve f:rakcije: 3Onganska hemid a 32 33 ..ed.a trost. neorganskih? 2.a u povr5it1lSkom sloju. koje 11 OOred€l1oj razmjeri 00govar<::ju dimen::ijama koval€l1tno vezanih atoma.Q (vooe. Nafta Na£ta j€ l1ajva. Prije traTISIportovanja naft.e i razna orgaTIska jEdinje'Jlj.Tlosnom p<Jlju.cd'1jih i v:isih karo..lji. nitr'i)gcTl..34 jed. rcl. Kod Stuartovih kail.' Ciji preOniik proporcio:n.UIpi."kl je iz nafte izdvoj<eno 'Preko 500 mganskih jooi11j€l1ja. koja Se T»8:z:1Va z9.ori organskilh jedinjenja 5U 'PrIrooni garovi (zer. 3.altGma i <1sfalLa.astoj€ od .59"'/.afte treb.rgan"kLh j. etan. drV{) asfaltni skr:iijci. :i7lnoOSi 105°. Da bi se razlikovali kalomi modell atoma razliCiti.imenom petrohemijska indu.~. aromatsk. sa dvost:rukom vezomifC.n".alj. Osirn toga. a nek".c1-ust. :n.160° C. NAFTIA I OSTALI PRJRODNI IZVORI ORGANSKm SPOJEVA Glavni pri'rodni izv.asovi se upotrebljavaju kaD g. H-H 0--0 CD 1z naftnog gasa. pij{. g. 'Wko d<:l.e.e. Fmkciona destilacija nafte iz'J\'Xli SEc k'Lko da se oci:S6ena llafta zagrijo.s. slici 17.a1otu n.lotnih mod-ela mote se prikazati pros. destilacija nafte sa irakcj.e i aromatsko-ciklicne karbohsdl'<.ke karbohidD()gene. 2..a sadrZi cikloalb:me i 1ako isparljive alk.otnih mOOela atoma uret je u obm koji.. se od . zemni vO.I1.234 nm..eno cVl'stlh. POst<lvlte !TIolel\.torni ras1pored aroma u molekulu. PITANJA I ZADACI 1. PoslavHe molekulsku formulu spoja lwji sc sastoj: ad 40"1..organ:.ata.. dkloalka:ne.ovUog tipa.oTIom.alkana.=.surnpor.roksilnoj gr. holje je do. nafta IS UTa]. u hid. za sve naft".!ir.. 3.'g<IC'ne. Na primj. 6.~la i :nalariSta. "16). 4.afta joe OS110.ane.a i jos nekih ~em.oriva.ke naite ±''OOlovano je 130 (:>istih k~1Tboh:ictrogena koji ".e in..alkana.i. mogu bjti i mjciovitog Hpa.i.Prema tome.

Tvari dobiven€' destilacij.ezerve uglja u prirodi znatno.edimjenja koja prei:. Kameni i mrki ugljevi v€Oma su vaZne sirovine za hemijsku industriju.ekaiolnih sTedistava in. na alum:iInijum-oOksidu. tj.a nek>alrLko fJrakcija (4 glavne frakcijoe).e (2800 _360o q.eCi djelimilOnim sagori}2varnj. A120.alen i drugi.nekoli1w !l1acma prerade uglja: suha destilacija (koksovanj.etnog (gradsllrog) gasa. vooenoe pare preko uZaTenog uglj.e smjese karbon-Il1JOIIloksid<i i hidrogena.er. . kar. Mazut s·e pr. COg... drvo. sadrii raztlovrsna oOrgansk. eksploOziva.e11lOli.a:nje rasvj.e kao gorivoO i za sintezu mnogih oOrg.om pomenutih prirodnih siroOv]na upoOtrebljavaju se za pro:::zvodnju lijekoOva. za potrebe metalurgije ili za dobiv.JOiITI d€Stilacijom pri nizim temperaturama: Zemni gas i njegovi sastojai UJpotrebljavaju ". nafte 1z sir00vog ben:zina frakci>CIDl:ml destilacijom dobivaju se: petoolei:.ni s. vazelin.ene: ugla. pos:tepenim zagrijav3njem katrana pod obi6rim pritisk0m.a) sirovi .02 ---l> CO2 e CO" + --l> 2eO Vooeni ga& se dobiva P:l'lOpustanjerr. c) g<llSU1!O Uilj.a:nje.nadmaSuju Tezerve naf~. .lnom met. Nepotpuno sagorijevanje uglja rprimjenjujes:e za dobiv.ili fr. Koksni gas sad:di metarn.astojke frakciOP. Ib) &irovi rpetroleum ill 1rerozin (180·-280' C). dinjenja. 0) mazut(ostatak koji ima taCku kljueanja preko 360· C) (sL 18).da prekoO uZarenog uglja.eino sad:rZi slj€lde6e karboh1drog. nepotpuno -sagocijev.aoova dobivenih ±zmj>e!l1Om (konverzijom) metana i njoegovili homologa u gasoOvite smjese (CO+H2). SuhoOm destilacijom nekih prirodnilh sirovina. [ sirovi benzin sirovi petrolej I' gasno nafta ulje I Katran. NiO. G.a:njej.a:nj.a sVoOje s.i:njenj.ekticida itd.ocito .asno uJjoe rpoznato jepOd n.berrzin(40·-180· C).) i njihovi derivat:i.ao pogonsko gorivo u dizel-motor. Frakcio:noom destilacijom. oOn se rasiavlja n.ocikliena jed.a&falt. m.polukokoov.a jedinjenja. u tzv. CO.ina u hernijskoj industriji.eradujoe vakuum-destiJ.eilinjenja.a:na.Kart..a:nskih j. Karoon-dioks:iJd.zasniva so€! na katalitiCkoj reakciji metana (prirodnoOg gasa) s vodenom . tl. naP. .) .ao gorivo za dOimaCinstva. ulja. a ostatak joe .okshla do karbon-monoklSkla pri provodenju karoon-dJioOkiSii. v. Osnovna hemijska reakcija zadobivanje generatorskog gasa je reduk.astJOjak industrijskih gaooya: genoeratorskog gasa (viookoen.on-mon.a:nje karlxm-moOnoOkiSiida.eni. P.acijom: Pri tome se iz mazuta dobivaju ma7iv3.e.akcija p01DJOV!l1O se frakcioruse i preraduje. s.e koOliCi:noe ei. dobiven suhom ·destilacijom kamsl10g uglja. beset.boja. hld:rogenaeija i dr. paxafin. Suha destiIacija uglja Soe pTimjenjuje za :pr. Tako se proizvo1d. . a nar. nika1(II)-<lIksiiJda.parom. Zemni gas je smjesa org.em uglja u struji varrouha: mazut (ostatak) shema uredaja za destilaCiju Slilka 18. TolU!en. 1aki benzin i teSki benzin.s: 34 3* 35 .'U se upotrebl}avaza rasvjetu i kao raketno goi-ivo. U industrijise 'PTimjenjujoe . .e upotrebljavaju kao pogoaneka goriva za 'razna motoUla vozi1a.azivom lozivo ulje i dizel-ulje.). katran. esteri i dt.e :rrmogi arOlTl1atski karbohklrogeni ~be:n=. Benzi. On &e upowebljava kaoO g'OIrivlO i sirov.a:izvocinju Y..ebu katalizatora. kao 3to su pmodne vrste uglja. tj. ksil. Suhom destilacijom uglja dobivaju se sljedeci proizvod:i: koks. asfaltni Skriljci. okside karbona i joS neka je. plastiCnih masa dezinf. . si:ntet6ki gas.1Xm-d1oOksidoOm i oksigenom na temperaturi od 800·C uz uPoOtr. Svaka oct rlobiven. tj. heter.ode:n:og gasa i g.asiaviti n. fenoOli.a:n. prorpana i butana.e:tl. Petroleu.a (pdridin. karbonske kise1ine. dobivaju se mnoga oOrganska jedin}enja (karbohidIXlgeni.a..boOn-di.ima i k. Zemni gas &e mo:he r. Ono soe upotrebljava k.a:nskih j.oksdd joe b:iJtni. HzO +e <I I> HZ + CO vodeni gas NajekonomiCnija metoda :za dobi'V.tskog gasa. C -I.oksa. sintf:. hinoli:n i dr.a:nj. nastaje u g-eneratorskoj p. vodnjika (vodeni rasrtvor amonijaka) i koksni ill rasvjetn-i gas.cija kar. hidrogen.ergetsilro gorivo).a:roma1Jska i heterlOcikliena jedinjenja. f.alkoholi. .

tako da IS€! hildrOgen dovodi. 8. Prstenasti karbohidrogeni u kojuma su atomi karbana vezani u pTstenov".edu at<cma karoona ili alkine (aoetilene). U aUfatske spojeve ubrajamo 'lanCane karoohidrogene.a. PREGLED KARBOHliDROGENA KaToohkirogeni (uglj<ovodonici iii ugljik<ovodiai) su spojevi ka~bon. 400 do 600· C.ezasi6ene karoohidrogene s jOOriom :i.rbOna povezani u lanoe. b) 'l1.a ]tao Y.sto zn.' To je v.afine).cas} Gen. masne organske kiseline i nj:i:h<ove derivate.enov pns:ten. Hidrogenacija uglja je reakcija uglj.bohldrogene s jed. II. moguea je sL"1. a mnogi od njih .e cikliene karbohidrogem~ ili clkloalkane (cikloparafine). 2. Naziv alif.. Pri tome :se dobiva smj€S<i.~) nalc:m' Prema struktmi njihovih molekul.arb<Ohidrogene k<oji sadrie :ben:z.ata :iIi atorns1cio:n grupama. c) aromatske k.esto alifatski moze reCi :i masm. 6.te zaplreminu dohivenog hidnogena i . Reakcija hidrogenacije :izvodi se u prisustvu lukl.cij.e trostruk:ih ve:r-a . mogu :se klasificl1'ati u IUVlJe velike gr\l'Pe:.a s hidrog€n<om. ketone.eCi cd ka!1oon-monoksida ih:idrogena.a i joo ncldh org.ei1e &e no.om iIi vrs. ~CIKLlcm ILl ALIFATSKI KARBOHIDROGENI .elika gru. "teCP. . To su naj..benzin. dijele se na: a)zasi6ene karoohidrogene.D0n" povezani jecinos·trukim vezam2.teza karbo. + Oz --t> 2CO + 4H z POilaz.a sa hiilrog€Ilom. U kojima su atomi kaT. Taj na:z. b) nezasi6ene cikliene karbohidrogene Jroji u PTstenu imaju dvostruku V€zu :Hi cHd. 3. Koliko mola hidrogena i karboo-mooQksida nastaje hemijskom reaikcijom iz 5 mola vode i 5 mol-atoma karbona? . Pri tome se :iz uglja ma:nje toplotne' vrij-ednosti d<obiv. etre.karbon-monoksida pri standardnim usJovima.a s!:-"tetski . Ona &e VI"Sl na temperaturi 00. Lancani Hi aciklicni karbohidrogllni. Koji prirodni proi'zvodi predstavljaju izvor or~skih jedinjenja? Sta je glavni prirodru izvor org81t1JSkih jedinjenja? Koliko je do sada izolovano oTganskih jedinjenja iz nafte? Kako se preraduje nafta? Sta su gJavJli proizvodi dobiveni frakciil'nom desti-19. 0 2. Prstenasti iIi ciklicni karbohidrogeni.aldehld. aldehide.i~dn>oota.ili alkane (par.pa spOJeva u kOJlma su atollli kar:oona povezam U lanoe.s. 36 37 . u dOOir sa.anskih spojeva. Za to se 1L'llj. i na vj~~~ ~sinte. dij..atski Slpoje'lIi dobili su od grCke rijeei aleijar.organski s!pojevi. Iz karbohicirogen. I.idrogenir. 7.vniji .n. u Cijirn su molekul1o:na atomi k1:l.: a) :.iv poti6e otuda sto su neki od tih spojeva dobiveni iz masnih kiselina. Izracunaj.2CHf.1xJira.aCi mast.iz::m. 1.i zamjenjivanjem (supstitucijom) joonog ili viSe atonna hidrogena atamima dTu~€!emen.atalizatora. Lancani karbohidrogeni. II. .li viSe dvostTuki.avlja dobi. alkohol€.'l izmeau .- PITANJA I ZADACI ~. .aju uz razgnlidnju visih kanboh:irlrogena na niZe karbohidirogene. pod pritiskom od 25 000 kPa. ugljem u prisUlStvu z.om nafte? Na koje sve nacine se pre:raduju ugalj i gasovlita gooiva? Sta &U glaV!Jli proizvooi suhe des·tilacije kamenog uglja? NapiSHe hemij&km jednacLnu koja pr€iCl!ll. c) nezasi6ene kar.a se mogu izvesti g<otov<o svi ostali arganski 61poje\. koji se daljeh.ili karoohidrogena.. 9. ~'oma kar:bona iIi alkene (olefilne). alkohola. U prirodi su priUiIDo rasprostranje:li.)alken-e (ehldoolefine).hidrogena. 10.eljeza koo katali'za. 5.e mogu dobdtd.van jageneratorskog gasa. 4.

. 18:rC:-Stet::: nodje1uje na nas organizam.--ta roe:.) Zasiceni karbohidrogeni iIi alkani se jre alka:ni Hi parafi:ni.------. 1.ek}'{.-.." ' .kaim~..~~j~LLmir:isa'-~_Si je od vazx:luha. kopikamo staporn. Napunrrte tom smjesom epru'Vetu od tesko topljh'og siafida do cet"v'rtine nje:ne zapremine.a.e J:Zbil]nih . 2.__ ~etan se pri zagrijavamu u odiS'ustvu vazduha r.koja ~~~IOOira pYi p..asa·koji ...i~lQy~j~1£..-:rta.~f~[~~: 3.. Sa vazxiuhom "g:raru eksplozivnu ~~u. metana poCinje na 250· C. M.biti iz mulja.._u kOjinla-~mi. . na t-e'!Ilperaturi 001100 do 1 400°.-' H svjetlost I> H-Cl +_H-t'.---..:..1:.. 19). --. . Staklenu tegIlu .napunimo vodom i :uro.lL~i:gi1!Jg~l'Q9n-dio~ i vqgs... ~ .._\:Lprisustvu nikla lruo ka1alizatOra-... Stika 19. ..-----.~.'-.: teIniperaturi postojan spoj. nih sredstava.!:£j.e kod dobivanja Cadi.:U.!.. .PomijeSajte bezvodni mailrijum-acetat s riailrijwn-hidroksidom U omjeru I-I.. 2)()VU ~i6eni k.~~ guj.anjem oeluloz.2 ." - CH 1 ooooC I> C + 2H Z 4 .'J:'~~ razgradnja. U reglise podifu mjehuri~i g.....-.asipOO..rna sredinL Kad je iz eprruvete potisnut vazduh.a:r100in-diok:S:irl·:1 nItrogen.. -"la .:n-:e.alj€TIju_~o sadrii najmalIlje 6% me~ Hemijske osobine...q n~CklL~lj}1eam.C. I H ~ monoh!orornetan ..etan je dobio ime _>ibamki ~_j~~as:taj~u baT~ _~~=- Fizicke osobine..'L..Rzsraduje na hidrog€ll.te postepeno grijuci epruvetl. Metan je na obieooJ. .trijU1ll-:{LQ(.. CH3-COONa.. :!:~~_~i.J~.a:rhob:idroge:rui ~akSi~~. .... Metan se dolbiva dj. iNa ob:Lfuoj temperaturi me~_L~!po.. SUka 20.. Metan..g.: . Metan S€ 1abOITatorijski dobiva zagrijav><mjem SmjeSe ~()!K!1j.. Ct 5vjetlost i> Cl H-Cl + H-t-Cl Cl trihlormetan I 38 39 ... 20.------..i:z !l'Ljepotiskuju VOOiJ (81.:.r'"~~. C+ 2H2~CH4 4..jm.. Metan na.... ..i:r?:iJ~:-}:>ar1llicl. Smjesu zagrijavaj. terijskim r._v~~ __na_~~..oostaviti j€dnaCinama: Ovako dobiv€!D: roetan ruje Cist jer sadrii . S€~oZed. -------. Tada je nart.. zagrijavajte ga dalje dok lle oCvl'sne. Metan se dobiva i direktrrim spajanjem k......aparaturu p:rema s1..ijum-ac€li:ata u porcelansoku soljicu i zagn:ijavajte ga uz stalno mije§anje staklenim stapicem.t> CO+ .. '2.... .ova reakcija se primjenjuj. npr..ogen-.QL~~!!..._.~~ na.---.V:ih-atoma"'saamm:unahalOg€Dili·eieill(.rijum-ac-etat bez vode i moze se primijeniti u opisanom ogledu...k. 3H20.. a Zatim !pO mulju i:s!pod oOtVoOTa regIe...... a po"p-... Cl a ~tZtlost 1>' H.e-n...tataj_~trijum-hidroksida: ____--_c·.-.. To su SJI>l)j~yi...s-taje i pri suhoj destilaoijli I I Njihov ! I I I I I -C-C-C-······-C- pm p:redstavnik je :r:netaJn..olJPad.. }{<rr:Ix>:r1". . od dna pre.' .astaj€ -zamJena-1ildI.R. Da biste dobili bezvDdni natrijum-acetat iz k>ristaline soli.an. ~. karbOna meciusobno !pOvezaru:-~laInoe sO_po )edtnorn valenCi}oln:---'-""'---'--"--" --. . .ak.n.ima. 2~ 1. j~~1ina..Ljakih.Cl + H-C-Cl I I H dihtorm~tan swvite nekdiiko kasicica kristalnog natr.a obiCn'Qt~?turi~X~'" Reakcija hloriranja metana hloZe se pr. CH4 Dobivanie..(::::_lQQ:.ad ViOde. dje1ova'l1jem svjetlostL prr-tOm.ha:ut~ Jedino n. .J2rema 9.a:rEona s hidrogenom.2HO! __.eum- 'CH4 + 2° 2 ~~C: ---. --------------------.~ P?t~~~-~ J>E'v~J:t!: meta~.. Kod ~vi~e temperature gori slabo svi]~--pl:.e &ii:fialOgOO. PoSto se taj spoj raSitopi.2:ks~".1Umo tako da otvOT bude okrenut dolje. metam se sooplja u epruveti izn.... Sastavite . ..anJ~..."Cl .~ na ------. ·'M. sa hlorom.

gu dobiti ostalli za. meduoobno PoOvezana ~€dnostrukom verom i da svaki atom karbona v-ere po tri atoma hidrogena. oktan C SH 1S .Oig' dobivanja zasi6enih karbohiidrogena m&e se utvrdiE struktura mjihovih molekula. IVkt<1nu pri!x.n je na 51. helu.odiJni clanovi tlQg.Q!?c:~2.1 scrukturna foOrmula: 40 opisanog naCina dobivanja etana weli smo njegovu 51lruktu:rnu foOrmulu.eti!.a mozemo poredatl u sljBdeci rod.r..?':.·liStuatO:m:qku·g.. m8 grckoj rijeci hO!llologoo.elina: zasi6enih karoohidrogC-TJJ2. Iz metana ...". butan C 4 H 10 ' 6.ih Na 51.osti..k.a joe: H I H H-C-CI I H + 2Na + C!-C-H -1> 2NaC! + I H I H H I i H-C-C-H I I H H Stnl.::ln COH I4 ..'r'l1ih kf'!'rboirfdrogena PI'vi dan homolognog reda [zasi.ecl:~~ vroom. Prema tome.J!.llpr. . 21..drog€!IlJe prema pooras.':. pri tome na~ staju metil-. I H-C-H I H CI C[ tetrahlormetan I H ~':'_~T~tu_~~fu~~bOna.. moWno uocl~.l.iusT~.a:ziLi qpStOlTI fOTInulorn.." ~~'-'''''---".""""~~"...£iva pra~_. pentan CSH1~' Ovaj red :'.~.""~.ava naz!va h'Jrru. koj€ soe vldi da 5U 11 molekulu dva atoma wl:xma. Na osnovu sintetBk..a "'f' Slil~a 21..a H I H-C-H ! H + Ct2 ---i> H-C-Ct + HCl H '. 22.C-Cl i . etan C2H~..7ill:a?:C:.a!zuje.l1{}lekuh svaka dva suSjedna clana I{ad se ji2dna gn!p0 sp·()Jn·~t odlikL!je sliCnim hemijskim lQS00binama.on. ' .aza.~. metil -hlorid I I H metan Razmotl'imo h ionnul€ J'·c-"::<)i:ik.. <l lX)j.. Ako bIroj atoma karbona u pnjcdi'nim 'CcK.----~".r.._.(> 7.ziva metanskim g.evi mogu 'P')I'0d~e. m?~I:::. Slika 22.po:.wenl k.a formula metana prik.. ~os~rn. 7. Qil'lda je bl'oj atoma hidrogena u njima 21d-2.a 61.ana ~ka:zujoe &e&.6enih 'karoohldTog-ena.o S"".ktura mole7011Q. . .hlorid i hloI'idn.siav moie l'zr..enirna. 41 . civa .Prostor:n. opea f<)rmula z-asicrnih karbohidrogen.. 8...:lsi('cnih karo... metan CEM 2.€kanom joer sadrzi joOS mn~ drug.i spc'j.SlagatISer"$iOOlog. sk.lm±m tetra€idrom u cij~m Ovakve he::nijBkoe reakcij-e nazivamo reakcijama zamjene ili supstit·ucije. Prasiorni raslPOred atorna u molekulu metana prik.a k:is.astaviti.:ma !'<.k. sadrzi 11 rnolE'kulu j€da.se mo. Homologni rred aLkana Zasi6en-e ili.-"-.v-ak:..<. i.'<imm_ ZaJ.1 at. 4.C( H-C-C! ! Cl I + Ci-Cl 5vjetlost I> H-Cl 1" CI. 3.. u Cl]eIll S€ sr-ediGtll nalazi po .!etra~h::L~ .en je model moIekula metana koOji &e moOre s.T"...n.. S€ p!"av. Na primjeru hloriranja metana upoznali =0 uj€d.idI". te ih moZemo n=vati fotohemij5k:im reakdj.irna OZIl8Jcimo sa n..-.. a u vrhov:ima po jedan atom~ena.1iPu:ond:a-s.i{!f'nim k:1rbohidrogen.ama. p"mocu kalotn:i:h modoela awma. nonan C UH20' JO.da sarno j". 9.. hoptan C7H 16 .avlj..om karbona hj-e iSU SVE' 6etiri valencije zasi&:<ne atomima hidrogena.ie-clan at()i!11 kar'bo~~""".Jcxl~gT:2..(21ILJ:J:Ol:th:. metan. plXYpan CBB g. meta:nsk-e karhohl..vhkuju ~. zagi·.._~. cia s(' njihov h<-'lll. 5.. zavrs.a.a:~a homolozima (pre-. . Na metan se djeluje hlorom.&l.~r:~i?li4··~m?i~~~~~: kaI'l:x)h:...av..e-taiKaVrea--.rbohidrog·eni na slj.a formula et.'1JO niz reakdja koje . pr€dst.)oql1im redom...hklrogena.---~-~""""..U-.~.'! U r<:x:lu zasi6errih 11e d.edeCi naCin.tu broja l:J. .a.i..se vI'se pod uticajoem sv j.1.pojev.riI'r:@ lma !!l~ na.lll.ij"ki s. razlikuj~. slicnom struktUe.. 1.

. SHka 24..25 om CH3 normalni butan (n-butan) izobutan ( i-butan) 43 42 . Godine 1867.~i~imih :radikala lzv.CHg.p.. RadikaLi Kar.'l:?_~~~ r~E. J€r s-e on..fukim. koji imaju ootiri i viSe aJoma karbona u molekulu.Y. mozemo napisati njihove racionalne fonnule ovako: CH 3 -CH-CH 3 I ~ 0.Hs -C5Hi\ CnH 2n + 1 "---'---"---1 I I II H H H H-C-C-C-H H H H propan I I I I I I I H H H H H H-C-C-C-C-C-H I I I I f i --.g.··---·T--·-·--···-·I·-·~----I-~·-·~ ~J/T~J/f~'/f"/f~ I T Y To isto prikazuje i slika 26.ak.~.erno pr:i.a-cm:---._-i prop:il -C3H7 .'.P.N~N.atom2 karbona.J~_~gg}l:a~'QJ~o5l -&ebutaTI~~ u dva' razu.p.iTogena.._. Model molekula etana prikazan j.------------ Radikali Imet:m ! e._:n:PL_j~mQl~0<l_E1>e~'!!.artoma karb-ona povezana u normala'Il niz.:_ Cit"..n_+_2_ _ alkili Ikratjm obilje~avaju slovom R.. pemtil(amH) I 1 H H H H H pentan f I I I I i---------------Jednovalentni ra.~naj~~mo . koii ~ .. nego da soe--nalaze u cik-cikJ:ioroZaJlina~st() moOz. Kod ostalih karbohidrogena ovog rooa..=!-<:'l2'. toO..ootoja:ti u s1?. Slika 25.. ednQy:e.ednji (drugi) atom kal1bona.ld_ 9lli:ili.h:iJdrogena koji imaju manje j>edoo ill viSe atoma hidJrogena od cije1ih molekula.--..cita Qblika=~osno...--....ih karoohldrogena..h--j~'. . radikali irnaju jednu .~+'.. utv!rd:~q{l.:­ i §.a~OdUzme-:-n-s:e-lZ-moie­ kul:a zasice"i1:ilikaiibOhiid"TOgena po jed:an-~~ IriK.a... ~pl-!i.L~t­ n"..iGi:ziiti na sT5~eer-ri. a druga. Prva.~..tiL~.cLt.e dobiti i drugi karOOhidrogeni ovog red.e ootiri atoma kal1bon.. ~t.. :aJot?mske &. 25.___________ C~"H_tO_ C 5Hl2 ibu~-n---------------- C:lH" ~~~--.da~.::UQ1ID11!_ill ..--_. ~<Ol~-:__ ~~~~~~ k.e na s1. -. tako ~ se u nazivu zas:i6en:ih kal1bohidrogena nastavak an zamijoeni lTIaStavkom il...Ili v~&T. J€'St oOmh koOji imaju prekoO 15 atama kaIlbana u molekuiu.oohidrggenski radika1i su takvi dijelovi molekula karhe.rema tome. t~kLhemicar Butlerov. da su sva cetiri .i:!Li... na osnvvu toga zakljueujemoO da lmaju slj-ede6e strukturne-form~-~' ! Zasieeni karbohid!rogeni .a.e tri .-----~ Tzomerija u homolognom Ifedu zasicenih karbohidrogena . . strukture molekula. Prema tome... .e .. Metan. .>x..-Cr.dikali Soe ~lkani ~_~_ _ _ _ _ _C_n_H_~_.an i propan I pentaiJ1 CH. -----------------C~HH metl~lil~_______ ' __~CC..e moze uociti iz ovetabele: kode Stika 23... etan i propan ). Prema tome.Tev.ode se i:z naziva od:govarajucih zasiOe.~ j€d:nu S~~!~.t.JfQiL~~_7!?.Iadik~11.§:pojeva razlicitih ()OOb~_ a :iS~~?~I~&h.'1. postoji moguCnost da se atomi karbona pov€Zuju u roolekule na dva iIi viSe TazliCitih naCina. Analo~no dobivanju etana mogu s. NaziV'j ~'.. p. da se u .normalnom nizu nalaz...atomi u lancu 'llisu porooani u jedinoOIIl pnavcu. .a:I1boh:iJdrog~a.ve :rn€.:"bodnom stanju samo_kratko vriJem€. . ----··-·T I .IL nastaje radilkal .O:1ioonlJl-varenci}:a. dok jE: ootvrti v-ezan = sr..) _ _ i _ l ..trukim vezama u 1anac.8...~tomin1a e1emena~~·gr:ade6-m01ekul.KruiiCi na slici proostavljaju atome '·kar>bona koji su povezani jednos..lJJiR€ ili.p:ootoje dvije mo-gucl]Osti za pOVo::~zivanj. ToO s.HH:... . . postoji moguCn~t_9:!'L!Clva :t~~.. kar~novi .2c~<J..meduoobno-povezuJu'..-RarliJkalli Il1JOIgU.s.~<:~je~_..

sto s.-" ___ . _". .2 . Naziv drugQg iZomernog p€l1tana izvodi s'" ovako: S obzirc·m na to da s€ u norrnalnOlrn lancu nalaze ceti:ri atOiffia kar>oona k.hek~~~__ ~~~~~:EniL~~m€ll'a=~Qgl-::'SJl!!.!rod kojeg se u normalnom Pent<liIl se javlja u tri izomerna obU-lea: proi.~:~j C .je.'c.gi. normalni bl~i§~ ~~!~~~."_ ""''''. .a.JL.e.Oesto :wvu i aLkani.illl~J!:e formule.. Kako se izvooe nazivi po medunarodnoj nomenklaturi po. dok Pet.lekula.• Na.a:zi: iTadikal u ogra'nku. Na asnovu jzloy.k!!.!r-~_-~---"··----.J1Og moze &e zakljuciti: Izom<..:.movu pent ooda se nastavak an.lo~mule ~.cina unijaza cisfu i priroijenjenu hemiju (IHPAC).. 2 .ka7.'ltana. a kako se na drugom (2) atomu karbona nalazi V0zan radik.' primjenjuje medunaToonanom~1atura. OOn>OSJlO od veliCine njiliovih moleku1s. uvooena je 1892. a lPeti j€ u ogranku. porastom broja atoma karbona postepe:no se mije:njaju nj'ihove f:i.p±:.srodnost (afinitet).. Oznacavanje se poCinje s onoOg kraja koji je bliz.k:uju .. n~ :n:i:z.izvodenju naziva organskih spojeva pr€ma IUPAC-u primjenJuJu 'S€ odroedena pravila...:. zatim se uzim.aeavamo prefiksom 2. a lrazliJCitih Sltruktun~ih {racionalmih) formula rovu se izomeri (gtrc.~ zasi6enih karbohkirog€l1a imaju uobleaj-en€ n.cIa..a..1]~~~.f. Nazivi r~fkala (surpstitue:nata) redaju se . postepeno r.2-dimetiL .. Prema tome.a u njihovim molekul1m. Dan. Na primjer.brojev:im...propan ~.:ijC!.. ovaj spoj se naziv.g . a na sredrijan ~allbonovom atomu su ova ogranka sa p0 joednim kaDOOInovim atomom: CH3-CH·-"'H 2-CH 2 -CH 3 '~L \.5° C. . Oni se . mer>os ~ dio).a nomenklatura je viSe puta dopunjavana.a: .ganskih spojeva sto rpo1<punije oogovarali gradi njihovih m.'~:m~~'~~L~~l...-.:{}l:. dru.a:stu tack€ kljueanja i glWtoea. Za osnovu naziva spoja s raz._.bohidrogena zavise cd broja atoma karbon.e moze vidjeti iz tabele. takoO da se na osnovu ovih nazlva doda n.--·-'·· . a po zenevskoj nomenklaturi od rnanjeg radikala ka ve6em.ar.malo i aJ.samo pentan: izopentan (2-metil-butan) CH -CH2 -CH 2 --CH 2 -CH 3 3 2. ' " .Pg .isti.. osnovu naziva ani 'butan. 7Jhog toga 810 pokazuju V€()ma malu sk1anost za hemijike reakcije s :razliCitim sUlpstancama. TreCi izomer pent.". kod kojeg pootoji samo n±zti na1azeretiri atonia karbona.. kod kojeg se u normalinom:nku nalaze tri atama kauOOna. NormaLLi oblik 'Pentana ima uolbi-eaje:ni naziv normalni pentan Hi . :mol.tu~.butan 1 2 3 4 CH3 -yH-CH2 -CH 3 CH 3 3.ki:h masa..~..as Sf. Tokom vremena .abecedn:lm redom.y. normalni pentan (n-pentan) CH 3 I U .pooosob:inama.propan ) Spol'~'J>tom broja aboma karibona broj izomera naglo ~~Ye. ~est.finis ..azive..enoot kaDbohidroge:na .l je U:&vojHa Medunarx.astavak an. godine na kongt'e'Su hemiCara 11 Zenevi racionalna :noOmenk:1atura.. te s>e dobije pentan. okta .jer: .a6emo na prjmjeru 1zomer". 1. Spojevi istih molek1J1slkith.181~}.!. koji &e rove meW.meti[.'(c i u butanu.zi&e 000bme. Fizicke >(ASobine zasi6enih k. S.2 -dimetil.e ogranku... imaj~JM~i­ 'cite.ana ima u normalnom lancu tri aroma karbona kao zato 6e osnovu njegovog na'Ztva Ciniti rijei': propan.". :iIS>OS .a iIi vise spoieva istog hemijskog sastava2 iste mole}.. U nazivu spoja '. Za drugi (2) po ['CdLl atom ika!1bona vezana su dva metil-radikala.sedam.E spoj>eva.i.ie raiJicite >osoome tJ. . npr.a naziv radika1a i osnova nazi va. Ova dva .s.osam i tako da1j..JrVO se brojem is-tire mjesto gdj€ se naJ.. iPe. koOjl.a: penta - 1 21 3 CH -C-CH 3 CH3 L 3 CH 3 Fizicke osobine' ZajooniCki rnaziv parafini BU dobill 00 Iati. j H 30 .~r()pan..m..~.granatim 1anoe:m urzima se nazlv najduieg lanca atoma karbona.dim<Zti! .tavak an oznaeava zash::-.azlicitog !:'~~~~~. Nas... i tteCi izomer...~~m~a.nsk:l>h ri}eCi: parnm .. na o.spoja se medusobno razli.ekulu=-ToO =0kU. a ~bu~~~?:. v1'iii Clanovi dOibijaju naiive prema grckim . Da bi I1aJzivi or.CHs...al .!:3!:. U tom lancu &e ozna-ee xedOiffi atomi karbona >brojevima. hekea hepta .eti~i"~:. Nomenklatura --""J 2. a to ozn.b~ r. pSJi. na:ziv ovog iwpentana je: CH -C-CH 3 I 3 CH 3 neopentan ( 2. npr. 44 45 .

ni jaka oks:klaciona sredstva kao sto su konoentrovana nitratna kiselina.. Vrlo jaki izvori mogu dati dko 50 m 3 ze:in.QQ~. npr.7° C -164¢C - I 1-------i pr. I Prva ~l._ ---.grupom (-N0 2)..proD:zvodi s10 . dj€lovanj€<m konoentrovane 8ulfatne kiseline na 2-metil propan (izobutan) dolazi do sljede6e reakcije: Karoohidrrogeni Se u pri.rucjd:ma. Alomi hal{}g·enih -elem-enata mogu u :za:sic. S ()ksig~om reaguj'Ll na temperaturi 00 120· C do 160· C.ednje Vl'ijeme sve vis.va se suljonacija (lSulfu . Za alkane je karakterisotieno da hemijski reagyju zamjenom iIi supstitucijom atoma hidrogena atornima izvjesnih elemenata i11 atomskim grupama.._! n-pentan __ .:.. koji se sastoji iz karbon-monooksida i hidrO!g€'l1a."--' .arna upotreblj. Zemni gas sa velikom kolilCi.415 0.J. gi!j..I H lO ------ - -----1 45° C 0.a.emE'l1iti gas he]jjum..om oksidacijom nnstaju kar. Taj Iproc-es se ZQve nitrovanje (nitriranje)..irna) te podrucje Maj-evice (Bosma): 47 46 .'1om stupaju u r~Gije priviSim temperaturama.a nitro-.nog gasa u jedJnoj lI)i.-184° C -171. a nastaju i pri s:u:hoj destilaciji uglja i drveta. halogen.a na temp.---.atilac na£te.s. a '1 . dobivaju 5e proizvooi: metanal (formaldehid).~b..an kljueanja I toplj-enja ! .a!eajno mjesto zauzi. metana..629 0.----.L j:ro!iljU~'''''Li''J~~<... . metanol.ane kiseli'The. ...eraturi 0.ri_g.e ee javlja kao pr. rir. ali moz.Hemijske osobine Zasic·eni karbohidrog€'l1i u obiCn:i:m uslovima. Alkani na viSim temperaturama i u pr.kIJu6anja od izomeI"Ilj:hob~~··Jest-o(Co:Iri!ii1roj.apan CHHR 1etan -----45.HOMOLOGNI RED ALRANA I I I -----Formula CH4 C:#G ~C-~I .e ~ti i druge mze homologe zasl6enih kwbohidrogen.------'----. poiJpuno zasi6ene atomima hidrogena.0°C 05.aguju sa halogen-im ele~entima.5° C In-~eksan CoHl:" ! CGH14 ------ -t + + + 20° 20° C 'Uvodenje grutPe -SQ~ u ol1gatnlSke srpojeve :ila:zi.en. Sa sulf.i:ziDke osob:n..kim kolilemama. Ra=ovrsnoot prirodnih kanoohldrorgena' jevelika..Jjaju u <Iv. i to prvenstveno etan. .edsta.i derivati i drugi .aSevac kraj Zagreba i Kutina (Hrvat~ka)."l}:-::.emni gas sadrZi i pl. ..546 0.asovitog· goriva.ng:m(IV)-oksid i druga. .atnom initratnom kiseli. Na nmog:iJ. jer iz njegovog glavnog sastojka. jer su u njima ISve valendje aroma kwbona. su veoma postojani spoj-evi.poslj. Ako semetan i vodena para prevooe preko nikla ill kobalta kao kartal:i:za:tora na 900° C. ni ba2Je.an qf~rfZvora zemnog gasa od kojili su naj'Poznatiji Bujavica u blizini &kI@ca-<Far. .-.karbohidrog€'l1a.nuti. . su medusobno vezani jednostrukim vezam.tavu slienog vooenom gasu.600 0.585 -164° C 88° C CH:3 CH I 3 --I> ~C -~-503H + H2 0 Naziv I Ta6ka CH~ CH3 2-metil-propan-sulfonska kiselina 1--·---I mei..a na njlh noe djeluju ni konoentrov.e i kao hemijlSka sirovina.e k:iseline mooe se u iwbutanu :zamijeniti JOOan atom hld. a ostali clanovi IS pet:r1a.<1.----.. dolazi do hemijsk€ r€akcijerpti kojoj nastaju karbon~monoksjd i hidrogen: m.. kojd. maju allmni.0° C 68.. U .isustvu katalizatora Ipostaju reaktivniji. a t.0" C -129.. SIpOj-eva ili zci:()IIIlt'kih gruPa. a medu' njima =. zemnog ulja (nafte) i zemnog voska (o7.:rotdi nala2Je u veli. Oni nemaju .0° C -135.a (Vojvod.7° C 93.k.enim karbohidrogen:ima da zamijrene j-edan ili vise atoma hidrogena..11at lanac.0°C I butan [.ni d~ 30'0/f}.- -.J2~~§(_. Najlaks-e r€.isust·vu katalizatora nastaju organske masne kisel:iJne.oon-mok&irl i vooa.~_(. po hemijsirom sas. 2-metil-propan Zasiceni ikarbohidrogeni u prirodi 2-metil-nitropropan tehnici Rod alkana koji Soe jav.em i viSe atoma lmrbona su rvrs~-·s-up:st:anoe: '-' .n mjrestima 12Jbija iz 7jeunlje zemni gas._._3:iQ~(Jblijk takvof.{SJ. Sagorijevanjem 1 rn3 zemnog gasa oolobada se zmatna koli.-:Na prjffija::nwmalTIi butan im. 29 000-38 000 kJ.~.loja uvijek fina ~ck-. pI1O!pan i butan. Nj~vi izvori najiSssee se na:1a:re u naiLI1'usnim pod.a.ru:xm met. Oksidacijom viSih clanova alkana u pr.d z. Njegovi glav:ni sastojci 8U tan i nitDog-en.-£1'&u-hljufanja-=0. Poneka.arn~ alkana su na oobnoL:t~gY2~. j-er t2.posobnosti vezanja ill adicije elemen.0°C 36. pri Cemu nastaju halogeni derivati zasi1Senih .a iJi vise bo1@. Tako. f.::.JftlllllL TaCka Gustoc..okoerita)._._---C.5° C.a u koliC:i.?O petna:es~su t-eenosti.4° C -190.Pomotu konoonttovane nitratn. naroCito s hlorom i bromom. .__.C:i:na taploOte.vljeno na slici 27.ava se za dobivanje g.e- Zemni gas &e upoilrebljava kao gorivo u imciustriji i doama6nstvu. Metana u zemnOTJl gasu mofu biti do 99 0 /0.arnje). ma. kalijum-!p'ermcmg':m"t. Jermcnov:ci i Velika Gred.-- . Dabivaju se iz trerimog gasa..clSOv:i.ata. Njihovom potpur.ie pr..rog..: ~~ ISve izomer~.659 0° C I I I I 2-metil-propan ----95.nasoj zemlji ima prilic..

4 - 48 Orgaoska hem~ja 49 . naroCito u onim gradovima gdj-e ne p.a-boratoriju s-e naj. metana sa bromom. ~ . / ~··. karbohldrogene).Metan s€: iSesto .a!t"bona poznata.J_~ U1LUU- Alkeni sU: nezasi6eni karoohldrugeni koji u molekulima sadrie dvostru- C=C / gena manje od odgovarajuCih :zas.em.1dnicima uglja.alkana je 2'J6lIl!Ili vosak ili ozokerit. ~H4 Dohivanje.a je eten..asvjetu.Prirooni izvor za dobiv._~cen~~§1lJ. .~l~~:_~ti1:-hi~~g~~. Napisite hemifSke jed'nacme reakcija.a smjes. Etan.ta sadrie dvije ili viSe dvostrukih veza.111 da is vazduhom gradi cicslplozivnu smjesu.dobi\l.~butan«.J. Po njemu joe cijeli red SipOjoeva dobio nazi':.l1~. SlUm 27. za.t. 4.Cenili karbohidrogena koji u svojiro molekulima obiCrJ.!<om.:g1J.e zato i naziva rudnic. te s.. reakcije' razlaganja me1:alna i propana.~~_s~.'lzoii'l1a). NapiSite homoIogni red i nazi'Ve aLk.oelS6e dobiva orpreznim z. k~~.ata j. Izra61.!!.ootavniji predistavnik alken. To je war sliena volSiku.anj~nL_W-}~. a v.J~_-.Q:_C:. Parafin Se upotrebljava za PTOi:zVodn:jU sv.n:!J C~~ se JOB i ~efini.e 22 do 28 atoma k. IZdvajaju se pri rpreradi nafte.QQ!i()~~. (g._~tan. C 1. Najj. a lJIPOtrebljavaju kao pogonska goriva: I·. .~_. U l.. To su ob1Cno dektricne ili druge larrlpe u koje TIe. Salje se potroSaCima u 6eliCnim bocama._!p'TI§. koji se upotrebljava kao gorivo i kao sredstvo za r.------ -'--I> CH3CH2-0-S020H + H20 etil. Stoga rudari moraju imati slg\lTIlJOS11Je lampe pri radu u jamama. " i dva aroma OvakV€ ~plozij€ su uzrok v-elikom :razaranju i nes:re6a:rna u Tl.enju jakoeksp1odira.Eten s-e doobiva :iz etanola djelovanjem dehidratacioaniih 'sredstays.?~/::'::~~!. 5.JMlt£:!:Uif!ll.iJ6enih ka:nbohidrogena.. 1.e pod narivom . uteCnom stamju. n<>-t::_IEJl.em"pare. 6.~j~y~j~Ea~:pada na eten j sulfainu 1dBe1in.aJnatako da najvisi clan sadrZi 10 a tolna kanbOlI1a.v. pentan i hekisan glavni su sasrojd petlroleum-etra.i1!y. { . U .".hidrogensulfat CH CH . Koliko dm" kan:ibon-di>Oksida nastaje pri potpunom sagorileva'l1ju 1 mol na n-i?".fnajte koliko karbona nastaje :razlaganjem 1 000 g metana.cinstvu i zanatstvu. sabijena pod veliikim pritiskom.i:je6a.£tanQl?-_llli'~miniium­ metana uz standardneuslove?· 2.lve se viSe upotrebljava kao goT-iVO 1.fatnLkise­ lin. . NapiSite hemijske.1 la100rato. Sta 5e izomerija? ~_~l_~~~~ ~_~~~~Oh_~~~o~en~~.:'~~.industrijski.a. prem'l!zivanje metalnih pred:mcia k. (pomada). Et~. s1!!!?:i.:§__t!.rijama.7-) ".~£:<.ola i. to jest sredstava kOja oduzimaju vodu.)J§1Y:li-=-ii~Jl1i!nU)Al!l::::§~fa1::iL'1i<!ilc~. koji sluZikao zamjena :m poolinji . 3.~ll£f.. ~>Q~')-IL--/\! -c (. iprc-pan i butam 'l1ajoosce se na1a:ze roastvoreni u z.pojavljuj-e u rudnicima ug1ja. Prije smo pomenl. PITAN3A I ZADACI Eten (etilen). r.pIe¥odenj.!_u:riog__ .oon.3.asak.azn:ih masti.arnje . koja pri palj..agrl.k111irr.-+ f---I-c U ' / 2 ku vezu i=-edu dva susjoona atoma karbona . homologni red etenskih karbohidrogena.!~_ ------. jer TIe rprovooi elektrioitet.:!g~h_)~QiL~.a PIXl'Pa'l1& i butana .:.paljiva i ekStploziv:na smjesa.r1o C-EISto i kao rastvarac za :rrlJ3lOge orga:nske stvari. --Qj{sida.0 -S020H ---t> C2H4 + H2S04 3 2 eten (etilen) Eterl i drum alkeni mogu se dobiti u velikim koli~_pri industrij§. ~. doma. pa se po njiliovom bTCjU zovu diem.maZe dospjeti za. ki gas. je pod na:zi. U elek. trieni ill polieni.~.vom parafin.alkene UJbrajarno i QIle kal'bohirlrogene koji u molop.e. Smjesa cvrstih zasi.trotehnici Be IPrimje:njuje kao izolatar. naS~je '~tlll1 i _~!ar .k~!~~~~~~J:~_.!.(lISt:oj-e pli=r.o sadrz.. Rad':inacijom sulfatnom kiselinom i obezbojavanjem dobiva se vjestaCki vooak (oerezin) ... Ta Slffijesa pozn.E.nom ulju ili nafti...:k:r€k.oslj€dnjih gocl:in.ao zastita od ko-rozije..re (termickim i katalitiekim cijepanjern v:iru!h kal'bohldrog€11<1 1. ViSihomolozi alkana.

tarla slobodne valen. ona re na'ziva i trigonska htbridizacija.em a"boma hiJdrogena i brmna . oonosno prekrivanjem njihov1h elektronskih oblaka.amo ov.a (0') . Stoga se ta pojava n.e po'svojoOj funkciJi kao i svaki zajedno.anj. Na sUd 28.e6a-strukfUTna'Io!~~£Ia: . 2px i 2py). Jedan zajednicki par j.at.:cijska e}. Pr..prediStavlja sigm.grade . &p2-hibridizacifa..a primjer.kog clektronskog para zove s.ganski spoOJevi sadrZe izmedu atoma kanbona joonos:i::ruke vez-e.o j€dnogzajedmickog elektronskog para zove ~e sigma (0") veza (s1. Kad :smo . eu u k..el. sto odgovara dVQstrukoj v€'Zi.. te mu OdJgovara:'sij:ed. Hibr.proostavlja pi ('it) vezu. .. a nezasl6emi :spoj.-.. u melekulu etana ima sedam sigma-ve..om valentnom crtioom.-. dat je T.uiva 'SIp2.-.-.enoo je u pr. sto ..i-I H Ob2 zajedn1Cka para u dvostrukoOj vezi nLsu jednako tvrsta.. elektron stvara vezu u pirav.. priOOmu s-e 'ostvaruje najve6e mogu6e prekrivanje oblaka izmedu dva elektrona. ..ako: H etil-bromid eten (etilen) Stncktura dena.em je rasp-or.CkJ..cija. . koju obicno pr€<dstavljam..ektn:mskipar kazemo da ....orili '0 povezivanju aroma k..na-veze su j.opg broja zaj-ednickih elektronskih parova.avcu koji iSjpaja dva aroma.. 0r..gov.a i susj. da :se u moJ.to je cVl'sta voeza. '. Prerna tuma0enju savremene teoordje 0 str.e sigma (0-) veza.zi dvosiruka veza.oma zajedniOke el€lktrxmSlke parove. . Veza iz::u-edu atoma preko jednog zaj~.. ToO ZThaCi.anja etana moze s-e zakljuCiti da se oduzim=j.... svakog :pojed:i.."'l 'Clrugi elek:troi:m.ukiuri moleku1a m>Oi2.ema prdpostavc:i Polinga (Pau1inga). 2p elektroni i'Z lI1eh:i!bridizira.. najv-eCe prekrivalnje elektronskih oblaka ostv<1r.e :se objasniti priroda tID veza.<lli:i paT kazemo da .. a z.Tako.'1a valen. V-eza izmedu dva atoma prek.. tri eleik:trona hlbridiziranih oI1bitala svaki atom karbona u moolekulu etena se POVE"zuj-e sa dva aroma hidrogen.. 00 ukupno 4 valen.. Slika 28...--..evi uz j€dnosilruke sadrz. istakli = 0 da zasicen.eden najv-eei dio njegovog oblaka..ektrona..n iz 'PTeooo't. utoliko je veea gustina naboja izmedu aixliJ:ruslciih jeZJgara.i:z mol-ekula -eti1-brornida na atoOmima karbona oslobadapo j.. \G' H U molekulu ete:na dva atoma ka!loona p"w""zana su preko dva zajed:rriJcka dektronska para. Pr~(". n.aije obrazuju jos jednu v. gradeCi s elektronima v€'zaiIlih .. Sve ov. H .ekulu e"bena i:zmcdu atoma karbona na1a:.. doOk drugi zajednicki elek:trotnski par prediStavlja nesio labaviju v('zu.--...za: H H HLc-C-H \G' G' \G' G' \G' H Sve sigr..idne olT"b1tale grade: jedan 2s-elektrOill de 2p-elektrona (mopr.'YJih orbitala dva 50 4· 51 .. te njegovu elektron:siku formulu predstavlj..aruju s-e poveziv.e V€'Zoe oOstv. Elektoo. --. Za p::-vi .ale 2p7..par u jednostrukoj vezi . .e dwystruiku ili trostruku vezu.og atoma karbona .ezivanju dvaju atoma jednostrulkom (progtom) vezom.em atoma putem odreden. "" ....--.aspored Mbridiziranih elektronsk:ih oblaka u rnoloekulu etena.. Iz ovog nacina d>Oibiv.ed.hitale ima Cistu ili neh1bridi:ziranu ol"bii:a1u. ~.. elektronski .o j-ron.)j. Ukoliko je ve6e prekrivanje. U molekulu etena tri elektwna.hibridizacija.ednim atarnorn karrbona.. S obz:i:rom da se hlbridizacij<: \'['$i na tri osi.n. Pri pov.'zu :i=edu atoma k"l'l'bona. C" .---... "C'..apbona.(. vezu.:slovljava i ja6e privlacenje aroma... tri hibrk!ne iIi mijesane arbitaJe...ednako vrijoone.i or. 28). .

sjedna atoma k.'TI1a··veza r.iif!.tuI'i.. . 30).i. koja .<OIDi iz pi-ve7Je 1akSe rasfparuju. . a naj'tefu joel. dok je 7t-veza prllkazana U ravni okomitoj n.e· (rpI'lOOi:e V€7.9taje Zfu'oi6eni karbohidrogen-<eta:n: + eten H II' fCH?-] I ---!> H l. kojorn ve". hyom gum svoju crv:enosmedu . . Ta smJ€OO j~ eksplozivna ako s.e.acij<l ulbrzati uprottebom nikLa ili rpkm.1s. taj at0m dobiva rpo jednu slobOOnu v.ida jerlna 00 dvije V€'2le izmeuu aroma iIDa:t"bona. .ove od :.su.rusvjoetni .aZna reakcija sa b:r>omom.L. &JIbn.e . Ve6a rea. Zaipaljen gori lSvijet1:im p1amenJo.a adicijom· (pripaja'l1jem)hiidrrog€!!1a natern:peratu:ri 00 200' do 300· C'~ Jit<i.jE. 31). jer n.m.e u jednoj ravni i zatvaraju medlliSlQlbno ugl..rogen. 29). u eten.eCu reaktiv11Qst nez.~..ilsj. koji su prikaza:ni U obJiku pT(x'ltorni. van (s1.~.6enih srpojev.J€) izmedu awma ka:rborr1a ostaju oCuv. postavljeni okomito 'r18..per.. Ii£'17lijilb:.aiitativno drugaCija od (j'-veze usljed nez:natnog pr€krivanja dvaju elektnunskijh obl.. !i t!() u ravni koja joe okomita na ravan u kojoj su raspored:ene sigm.i kv.galS sadtii 4 do 5% ~rena . halogenim elementima.arbona.etan (etil~bromiid).. Na slid 29. Rr.slr-. iora. Pi-v~ S>e 11ll1a2le U 3Vjll11 nezamoenim spojeVllI1a. &e Stika 31. To znaCi. shematski joe prik.i!tala grade drugu v€:Zu izmedu atoma k.Q£~f~.L ne~i .a onom mjoestu gdje se n.a.Ile .11e GU u joonoj raw (na slici u· hari?JOntamoj ravni).a:n. Trisigma-vez. (s!.azi dvostruka veza :i:zmeQu aiJoma k.. d.ktronski obla.. ne. U molekulu oeOOna ..m~t (~!2.-.~~~i?en~ .na Slilka 29. Osobine. iJ7'"dpe .a.ktivnost neza. NaroCitoje v.!Ln:g.'i!Il b110ma z. I r.pe'zoojan spoj dibrom.ovljena je pr1sut:n..a:n.fl. U prisustvu pLatine reakoclja teOe !prj.a. Sv-e sLgma-vez.5 do 15'3/0 etena. 'l1cito 'beie btrom.a. llid.mske mjestu 'dvostruke.!:fI!g·J. S va7Jduhom gr.f. 71:-veza joe slabija .Q.ji~ij~ . dok joe cetvrta valencija okomita il1a tu ravan. .adrii 3.i:2.Jp. mir. hidTogen!halogerudn:im kioo1:lln. ."1!e u prahu k.al€lIlJciju elekiuxm.. dok su el~."na f"t.!t sik.!. '"."k~ etena GalSIrojis. HBr.il:zan ml:>lekul eten.3!.£ '~.a-veze (s1. More da reaguje 00 hidrogen:Ol11..e tSvakog aroma kal'bon.alro Jilor.'I6i6enih od :&.alStaj.ci elektroQlUa iz 71:-veze.e mve pi (71:) veza. erena moZe se Slifka 30. sla'ba.J~ . i to 'veam. gas. ~:2' Iz et€fl1.HI) 1 oksidacionim sredstvima. C.e. To omogucuje v.a.ari :n.asrporeden:ih u jednoj rav:n:i i j<:dna pi-veza. O'''':V€z. koja :i.e u tome da sse u njegov(J!!l molekulu r.lipajanj<.va s.a 1.zH4Br2: 52 53 .an.aJdi eksplozivnu smjesu.u predlStavljaju tri ekviva1e::1tne valencije koje lci.. tu It''a- [:M:eh.!~9.boju.ilto bOlje u cl.atollne promenutih <elernenata. u Jednoj ravrri.e hidrogenacija..sJ.a) pomoWlurte tv.ilia.!SY~!:.. jel' re el-eik4..a.3!1boina.astvara u vOOi.olu.£'1!.aljenju jako eksIpl:odira.pri rp.oji:em. tako da sv. U reakciju stupa lI1ajlOOSOe tako dill vefu (adi:r.oSCu 11:-veza u nezasi6enim spojevirna. S1a1bo r..ak!l.. Ona je manje pootojaraa od sigma-vere.~Jd.h osmica.iJsa.CH:r Spajanje neke tvari s hidoogenom nal7J'i.e prika_ 72.ao katali:za.•.a molekul €tena leZi. sladunjava.s:iJ6enih spojeva od zaai&mih u.ama (Hel.. Prilikl(1ffi aiClicije.a den.~~~k!i_Ii. Eten adixa hal~gene elem€il1te.ai. Eten (etilen) je bezboj..wbona djelimienim Prek:riwll1jem takvih orb..Eten lako stUipa u hemijske reakdje.!!1.'20°..a horizx:mtalnu ravan.

iv etil€tl ill eten indo oS ( ~ CH 2 II CH Z eten - + HzO ' + ° CH -CH ~I 2 I 2 OH OH etandiol U homolognom reclu alkena ne 'Po. rOO'gujuCi etlZn IZtil-hidrogensulfat Et€tl .amo en.e ili trootruke vere u iffiOlekulu nezasiCerrih spojeva. farmaoeutekih preparata. dva susjoona ('lana ovog recla Vpotreba.i promuekajie. tako cia se od naziva zasiCenih karbohidn~g€I1a oclbija nastavak an i do.ine vcie se za jeclan atom kffi1oona. Kalijum. Po1ioetikmske plastiene mase proi2voc ! se i kod naB.gorivo ~ sintetski kaucuk ja1cih minera1nih kiseli:na. Eten adira hiiCN"ogerrl1alogen:i.a. CH 2 koji bi odgovarao Radikal / "- CH Z wve Se meten ill metilen. /6)) Adicija visokokvaIitetno .U epruvetu u]:ijte 2' em" boomn€. eien. dil-jodid (monojodlZtan)· 'N-a temperaturi od 1700 C eten adiJra konoentrovanu su1iatnu kiselilnu g:'<:tci". 1. PJ:"i. C2H 4Cl z. u topa.?H4• Neki homolozi et-ena (d~lena) Kako s-= vidi iz ta'bele. njihov zajedniCki naziv je al1ceni. jer prvi preclstavnik ovog recla sipojeva.2-dibromlZtan .stoji spoj / m.<. 32.postojane spojeve.ak Hen ili s.ruku vezu. Bromna voda ee se obezboj·tti. Prema inter:nadonalnoj nomenklaturi. Radikali 'lle mogu dute vri- razb1aienog rastvora kallijum-perrnangamata. Po~pje­ suje fiizioloske prooBSe u biljkama. . ba'Ylana.tom eten se oksidis-e oksigenom iz kalijrulIl1-permangalrll3lta.ci!ne k~ (HI. HCl). Atom hidrogoena liz .perrna.i~.Cl etil-hrldrogerusulfat: Homologni red etenskih karbohidrogena ili olefina Nomenklatura.spo5eva pootoji razlika za grupu . Eten uti6e l1a s. stvara ulj=tu t-eeno.ialno postojati pa ukoliko i nastanp. vOide iUlVodlite €Iten. U epruvetu ·uliHe 2 do 3 =" jeme samo. u toku hernijskih proee. PQlietilensklih plastienih ma- izmedu . zatim sa:drZaj u epruvet.azrijevanje proerano ubranih plodova. b.H2 Iz formula ovih spoj€va vidi se da na '" 54 55 . C.ijum-kaiI'bonata. Naziv olefini dola:zi cd holandske rijeCi olefi<]nt.astvaraea. l1aroCito limuna. odmah . Za pojedine clanove ovoga ""cia Inazivi se izvode iz naziva odgovarajucihzasieenih karoohidrog€I1a. iz naziva etan dobiva se naz. <pIti kojoj do1azi do dbezJbojavanja broma.o rastvar uvodLte eten.se 1ako oksidise.sa.)j110g otrova ilJoerita. (0 hlorom. zbog 6ega se u l1ovijoe vrijeme smat:ra biljl1im hormonOiffi.a.. 56.. a kiselinski ooiaiak za drugi atom karbona.CH2 1\ Sr Sr CH2 IZtlZn + 1 -1> I CH 2 Sr CH2 Br s.se vezuJU u . dok. sU 'U tabeli Ina stor. paradaj-za.taliea na1Jr. Na primjer. Eten se mow upotrijebiti umj€'Sto oetina (acetilena) za aut~ geno zavarivanje metala.· To je dokaz da se u etenru na1az' dvostruka veza izmedu aiJoIna karbona i da je to nezasicen spoj.[!a nastav. 01'g. LjubiCa'Sta bOja rast'v'ill"a iocezava i pojavljruje se -smeda Doja mamgall1l(IV)-oksi.ezuiu • U eten. u k'oju ste prethodno ubaeili nekoHko kris.ovom reakcijom. sto znaCi gas koji stvara ulje.nganat oksidiSe eten u dvohidrokSIlmi alkohol etanrliol (etil€tl-glikol). Prilikom adidje jodidne }dooline nastaje etil-jOO:ild: CH 2 CH 2 eten H II +1--t>1 I CH 3 CH21 iperit eksplozivi hladnjaci Slika 32.a:rm CH4 kod alkana.k:isel.et.st dihlor-etan. zatim prl dohlvanju alkohol.mjena etena u iehnic:i prikazana je na 051. Pri.aJZUje se prisUiStvo dvootruk. Zato ka:Zemo da joe brom redgens na dvostruku i trost. tako &e dvije metilenske grupe v. HBr.ansikih r.da.

a viSi clanovi ISU uevI'SixYrn stanju. }-0.etrijska izomerija.a u oclnosu na dvostruku V~. butilen ili buten. -2)") Tr-eCi iromerni oblik butena je spoj koji ima razgranat 1anac: 1 2 3 CH z=C-CH 3 I 1~)NOiTffi.CH 3 spoj se nazi. Hemijske osobine alkena.~·C veze.48. 34).<burten ill n-<butilen. CH 3 -CH=CH-CH3 Ovaj spoj se rove 2-buten. u ovom primjoeru grup€ .65.azliCita iPOlo7.kod ovih spojeva rastu taCka topljenja.eza nala'Zi . mogu vezati. C=C H/ Fizicke osobine alkena. Slika 34.a po6etku iIi na kTaju lanca: C'\ CH .0· C -185. 81ika 33.2 . 810 znaCi. prikazuje cis-2~but.2 .. VoE"Z€.omerij. tj. tako da zaUiZimaju dva r.iJZa drugog aroma karbona. npr.CHz . S porastoun broja atoma. Oni adiraju halogene elemente. Ako se dva lsta sUjpStituenta nalaze S me strane dvostruke 56 57 .buten trans . TreCi clan homolognog n:rla alkena. U njzu alkena broj izomera raste spoveeanjem broja atoma karbona.O°C propen (propilen) CHa-CH=CH2 CHa-CHg-CH=CH2 CHa-(CH:!12-CH=CH2 CHa-(CH2)3-CH=CH2 . Prva tri cla:na ovog reda spojeva na obiChoj temperaturi su g. / "CH 3 cis . 63. Tacka klju canja -10 2. Hemijske osobine alke:n.4°C -185. sro zn.3·C -165.meti! -propen (2-metil.dva rprosilo!r:n.a) javlj.8 C 0 odredeni broj aroma k. /-- H3C. onda se Ulj izoroer rove cis-izoroer.' hidrogenhaloge:nidne kiseline. Izomerija u homolognom redu alkena. a za drugi atom karbona vezana je metil-grupa (-CH3) i otuda naziv -atoma karbona (slijr:va n.O"C .a su analogne hemijskim ooobinamanjihovog prvog predstav:n:ika etena. te je nj:ihova opsta formula: Ukoliko isti supstituenti (ligendi) lez. te lako reaguju adicijom.al3iOvi.a l.a.. javlja se u tri izomerna oblika: ima dvosiJruku vezu izmedu dva aroma karbona 1 2 3 4 . 2->'buten jav1j. Prva dva clana ovog reda spojeva n~ju pojavu izIOmerije.!N_ eten (etuen) Empirijska formula C2H4 CaHs C4Hs C5lil0 CsH12 Racionalna formula CH2=CH~ Tacka topljenja.a se kod spojeva IS dvostrukom vezom-izmedu kar- 2-metil-propen.en: -------169.buten Ovakva vrsta prostorne iwmerije zov€ se cis-trans-izomerija ill . .O·C -138. i u nazivu spoja stavlja se prefiks trans. pri 0e:mU hastaju 2<lsi6eni spojevi. /H.CH.Ulni b~tilen = CH3 2.ezJam razlicite aromske grupe.arbona dolazi dva puta veci broj aroma hidrogena.propilen) Ovaj spoj u norrnaJn()lffi nizu 1ma tri aroma karbona kao i 'propen (:propi1en) . taCka k:JjuClanja i gustoCa.a geometrijlSka.) + + 3 0.Ci da se dvostruka veza iza pi'vog .. ' fb»)D:rugi irorner butena (butilena) dVOlS'truku vezu ima izJmedu dva sr€<!nj.aj.atarni.a se U . Ovaj k'')ji se '!1alaze n.}:i H . 1z al1eena adicijom hidrogena nastaju alkani. 1) Za sve alkene j.a (fXOOS'torna i7.v.0· C i-butan (butilen) i~penten ----.---i-hekserl (heksHen) ~pentHeil.e karakteristieno da su to nezasi6eni spojevi k()ji u molekulima sadrie !po jecLnu dvostTuku vezu.iromera.adesn(). dvostrukom V.ambona: 1 2 3 4.: I I (-C=C-) IS To se objamjava time sto se kod spojeva . da se dvostruka v. U nazivu za taj :iwmer stavlja se prefiks cis. od 6etvrrog dO' petnaesrog su teenosti.2· C SIika 33.georn. GeometrijlSka stereoizomerij.e na razliCitim stranama dvostruke onda se taj izIOmer rove trans-irromer.(131. p<l se moze zak:JjuCiti <ia je izomerija alkena uslovljena ne samo racvanjem Zanca nego i polozajem dvostruke veze. aroma k.

4-iP€'Iltadrien. iPolimerizacijom etena na povi§en.aluminijuma.pOOe<1lnog spoja (monomera). CH2=. TiC1 4• Dieni'ili diolefini. Railikujemo di€I1e sa kumulativnim dvostrukim vezama (ako &eo dvo.butadien 2-buten 59 .)' ititan-tetrahlorida.. ~r.2 58 '.' Dioerri su veom. pod artmoofenskim pritil.struk.' --t> -CH. npr. Z 2 Ako se izmedu dvostrukih veza nala:re dvije . nO'mer. polimerizacija -etena moze &e piI'edstaviti sljedeoom jednacinom: propen (nezasicillni karbohidrogen) propan (zasiceni karbohidrogen) IS€ 120000 kPa I> _ H H ] I 1_ C C 200 o~ .. Spoj koji u1arzi u reakciju \poldmeriJzacije 2iOve'se mo-. Ako &e i=edu dvostrukih veza nal>8Zi jedna jednostruka veza.' --l> CH .ili vise jednostrukih veza...om.4.. halogene e1emente i hidrogen>halogenici'ne kiseloime (HCI. 2) Alkeni se lako oksidisu. 1.Natova (Ziegler-'Natt) katalizai:ora. Ailicijom broma na 1.enoj ternrperaturi.ze na ist.!). u rpropenu: u alloonima p. takav dien je s izolovanim dvostrukjm vezama..3. Na primjer. povezi. ali veCu molekulsku :m.s = mo.. a zaJtim nastaju tkarbcm-rlioksid i voda.vanje:m tri molekule .e. takav <:lien j(> s konjugovanim dvostrukim vezama. [ I I H H n po(ieten (poliet.5 " b ta"'" 1 2 3 4 'uleD.ao.3~butadien nastaje 1. Ni<i primjer: < ~ CH 2 =CH2+ CH 2=CH 2 + CH 2=CH 2 ~ .. 11ipU".v kao i SlpOj iz kojeg je nastao. Adicijom hiJdrrogena iz di€I1a nastaju alkeni. PoLimerizaoija je hemijska reakcija udruzivanja dva ili vise molekula nekogspoja u veCi molekul ThOvog spoja. 3) Alkeni mogu reagovati i supstitucijom atoma Ih:itdoogena satomima haJogenih elemenata. Slp<)j. Kao i alkeni talco i diemi veoma lako qJOcilijefu reakci]ama adici:ie i IY01imeri7.ganja pol:imera na spoj :i:z kojeg je n.r.C=CHz.CH I 2 Br I' Br -1 2 3 propen (propilen) 1. Pastepenom oks:idaCijom iz alkena'nastaju dvohidroksilni alkoholi.4-dibrom .acije. Al (C~H5). NjihQva reaktivn0St uslovljena je ne sarno prisustvom dvostrukih veza vee i njihovim lPolozajem u moJ. ovisno od toga da Ii &e oostoji iz dva. 1z OVID reakcija more se zakljuiCi:ti da je u molekulima alken.3 . Di-enl su· nezasi6eni karbohidroge:ni acikHcnog niza u ClJIlIIl moltikulima "e nalaz€ dvije dVlOIStruke vere. kaDbonovom atom!. iSpOj koja -:nastaj·e poIimerizacijom . !pOd pov.len) .u . mero. tri ili vi8e molekula . .2 -dibrompropan (propilen -bromid) Pri ovoj reakciji dolaZi do obezJbojenja broma sto omogu~ •• .2. 1. HEr i HI). dok &e pri energilmoj okIsidaciji molekuli a1ke:na cijepaju ]1..roakcij. ali reakJcije sUiP\Stitucije' <tcie IS€ VTre od adLcion:iJh reakcija.j. Rijee pol:iIrrierizacija je iZVl€dena iz g:rCkih rijeCi poly = mnogo.e veze nala.buten b) Adicija hidrogena. Najj€dnostavniji di(>n ove vrste Je 1.".oj temperaturi i pod poveCan:im pI'iitiskom nastaJe polieten (polietile:n).dibl'Om-2-buten.ekuli di€I1a.as~. tr:iJmer i op6ernito poLimer..tmi sasto. al61. V€orna lako adiraju hidrogen.butadieli 1.Polimerizacija etena se VJ:'SI na ternrperaturi oct 60· C.e &e nalazi dvootruka veza. SUipOOtna hemijska reakcijazove lSe depolimerizacija._CH =CH-CH=CH CH2=CH-CHrCH=CH2 HemiJske osobi'ni.dena nastaje sljedeei trimer: i<i) Adicija halogena.isustvo dvJO.0. CJ1H~n_2 Pomocu broma ill bromne vOde dokazuje struke Vez€.a naji-eaktivnijoe ono mjesto g1<J.s:korn i uz :prirojenu Cigler-.a roeakti'mi.e6arrllrm rpI'iitilSlkom i u prisustvu katalizatora polimerizuju.CH.ima isti hoernijs:ki i prooem. koji &e sas10ji od trietil.am. //123 £.evi. pm kojoj do1a:zi do raz1a.a yeza. -CH 2-CH 2 · 2 -CH 2-CH 2 -CH .na povis. I.Op6enito. a dobiveni sloren:i 'spoj 2iOve ISe dimer. 4) Alkeni &e . mjestu gdje &e na1a:zi dvostruk.

tpo!. CH = CHz --i> 1. 1-hlor-2-buten l1:ry Alkini l.oolDiCki elektromski par je istog karaktera ka0 u prostoj v€zi kod zasi6enih k.rena? 11.im hernijskim reakciiama m&ete . te je njegova elektronsk..3-butadien (monomer) Etin (acetilen).en). lZO'pren :i1i 2-metil-'1.a.TA I ZADACI 1. tako da njihove osi zatvaraju ugao 00 180· C.tako cvrstu v-ezu kao !lro joe r. na p:r. To je sigma-veza. Alkini iJ:i acetileni su S'pojevi s jeclnom trostrukom vez.e:n.bridJne sp-orbitale na pravoj liniji. nastaje polimerJzacijom iwp.€ltin (aoetiJ. 1 2 3 4 i i CH 2 =C-'CH=CH2 I CH 3 PriTodni kaueuk je ~limer iwpren.alStaju po dvije hi...3-butadien u1azi u sastav sintetskog kaucuka.r.butadien osobina uporedivanjem odgovarajucih clanova hornDlognog reda alkana i homolo~n9g re<:la alkena.(.e .!buten. T.trona iz druga dva elektronska para skoncentris. ObjasIliIte :pojam g. na 1. Kakva je irazlika izmedudiena sa konj1.3 . 1t-V€ZE stvarajup-elektroni dva aroma kaTibona Cije ol"bitale :rrisu hibridizirane (2p) i 2pJ.imjeru b'lltena. ~.aoetil€DJSkog) recla z.I Br 2? 1:3.ime kOje pri-kazuju dobivanje etena. CH2 =CH-CH=CH 2 + HCl --I> CH 2 -CH=CH-CH I 3 12. Po koj.a na krajnjhn karbonovim atomim.j izolovalIl(><.ako..razUkovati -eten od etana? 4.om.a formula: Vafui diem su: 1.. NapiSite elektronslru 'formulu PI"OiPena. 3...c) Adicija hidrogenhalogenidnih kiselina. Reakciji poll~izaciY~ kod diena prethodi otvaranjoe obje dvostruke veZ€.a slobodna veza. --:-~-" H: C: :: C: H U tr.eni.pu!llorn sagQrijevanju . 2p. pov-ezan.aje kod svakog atoma karbona sarno po j€dna valencija~. 7.nac. Sta.<>tavljaju ~:lvije 1t-veze.ina slime hernijskim osobinama njihovog prvog clana. Koliko trebauzeti brorna i et-ena da se dobije 100 g dibrom-etanil. Adicijom hloridne Jciseline. 60 61 .. KOliko nastaje g>rama karb<m-dioklsfda 1 mola etena? vrode . NapiSite ·reakcije adicije koo diena. 10.ali u suprotnim smj-erovima.a. -el-ektronskih orbital a j-ednog 2s elektrona i j€<hlog 2p elektrona (npr. Ka'w moZete dokazati nezasicenost etena? Ekktronski oblaci elek. S obzirom na to da su mnoge hemijske oOObine ostarn alik. Izracunajte pl'oceptni sasLav etena na osno'V'u njegove molekulske farmule.n dvostru- pr. sp-hibridizacija U molekulu etina..) . 5.l!g()vanom kom ve=n? 9.JSk>Olg . najprije eemo prouCiti etin.ena na jeclnom pravcu.~. Eti:n (aoetilen) joe spoj u Cijem se molekulu nalaze sarno dYa atoma karbona. od dva molekula diena ~taje dimer: ~ \'N~7. tako da za v-ezanje atoma hidrog. njegova strukturna formula j€: 'dimer ili 0'peenito H-C::C-H 'monomer potimer U molekulu etina (aoetilena) atomi kaI1bona su povezani preko iri zajed11icka eleMronska para. CH 2 = CH ....a trostrukom vez. .zuju i stvaraju &epolimeri velikih relativnih moloekulskih masa. C 2H 2 ·StruktUl'a. Pod uticajem katalizatoTa dieni lako poliffieri. S ' obzirom cia je hibridizacija pomenutih elektronskih orbitala izvrs.arbohidrogena. ta hibridizacija sezove digonska linearna hibridizacija iIi sp-hibridizacija ("L 35). npr.strukoj vezi jeclan zaj. (!-lCl).eorne:tvij~ke iZ0Ul1ei:1r'ij{. PITAN.om u mo(_. pri oemu nasUfje na mjestu jeclnostruke veze dvostrUika veza (izm€du karbonovih ato~a 2 "1 3)~ . C=C . Zato su ova drug3 dva zajeclnicka elektronska para drugaCijeg karaktera i oni preci. koo sWlkog od dva atoma karl:xma dolazi do ·hibridizacij{. usljecl maksimalnoOg iprekrivanja €I€ktronsbh obJaka duz linije koja spaja atome.-orb:ital-e).ni karbohidrogeni ep.a lpo j€Jdn. U cemu je raQ. Kako se dobiva eten? 2.m su okomito u dva pravca na liniju koja spaja arome. Pri tomoe kod svakog aroma karbona TI.a preost.liIka j'Zrnedu re?Jkcija surpsti1rucije i adicije? 6.CH = CH Z \3-butadien (monomer) + CH 2 = CH - Prvi predstavnik ovog recla spojeva j.ekulu iii karbohidrogeni etinskog reda iIi acetileni d)· PoZimerizacija diena.ovu se alki'l1i Hi acetil. One De pr€dstavljaju . Napis'i<te jed. Rrema tom€.. 8.3-butadien nastaje I-hlor-2. C"H. Izvedite odredene zakljucke u pog1edu strukture mol-ekula i hemijskih Cl '--1.asi&>.3-butadien..r-v-eza i znatT'ije uti:cu 1'1a hemijske osobine etina.. 14. .

vode .PomoCu jaIr. pdmjenjuje U praksi. Po dvlje v<.s etanol<'lIIl.Ova . pomi'jesajlte ·voou.unjeruusapunioom. 'pa.acioe dvije pi-W'ze. SUka 36. i hidrog..ad je he.&.M.l prelij:te .nskih OI1bitala u moWktrluetina.<ir.godan :miris zatoSto sadr2.posude od vatr>ootalnog stakLa.amjan po jOOine sp-QI1bliale.U. sigma-vezarn. Dobivanje.8ruJbr. Jedna pi':'veza l1. dat je r. ~. za:tim'odmaikn4teapall'latUirru !i:to dalje ad ·posude. .eCiemn. tj. provodi sebiJdrogen. uN-oc1ite etiu"1 u pOifoolansku posudu' nap. ali su us:rnjeoone u 1S\liPrpt.a!lcijrum~karbid.'· Cac2 : cac2 + .W.'llijski&t~ nema mirlsa.::=ktriC:Pi . u koju su dvjje grafitn€ dekt:rode.anjem .jem p y. PH3. tom' smjeoom pre1ijie tk.re se oloomito j.ara u ..reko 6etiri e1ektrona nembrkl. .oI"bita1e jed:nog C atoma. dva atoma karbona gr.i em '~:n. -. Etin se...a: d:tugi owor poaurle..aBtaje dje1.' l1baciie nekoHko komadiea kaJcijuin~kal'bida.g€!llil.· dOPi~a dje1ov.a na drugu.&.IIPr. od ' kojih svaka stvara 7t-vezu. dok dnlge dvije valencije. Za dobivanje etina ·nai ovaj na. Slika 38.og izvara strujeiz. AkJO zeliilte Oa reakcija sp()['ljje te6e.m:tCnim pr.iziTarrrih p-ol1bitala. od koj:iih svaka stvaracr-v€IZU.. 'epruvetu. 39).oor.ipr:irrnjeserosfi:rl$.elmivanjem pz-Qrbitalesvakog od karbonovih atoma.i:rektrrim spajanjem kwbona s hlJ drogenom na temperaturi elektricnog plamenog luka. sjg:ma-ve=m.eli. Etin se s1.sto ~ .~ medu elektroda stvara se el.ematskiprika~o na s1. Iz'aparaiture za razvijanje etipa ('Vro~te s1. . ucVr§6enu za S1:Jart.ga sa ~5 crri3 V!Oide. nim smjerovi:rn. tj. kojd jeispunio' mjehrurice sapunke.vo- 62 63 .a.hibridizacija Slika 35..Iibitalu svaki atom karbona v€Ze IJ?O Jedan atom hidrogoE'Ila. lalLa vrlo .aJCkr 2HiO -7-i>CciCOH)2 + C2H2 . ali dj. k.. 38. P. Dvije l1. Kroz jedan otvar .ni u pravcu.. imaju u Oid:J:wsu na njih okomite poloiaje.cln sluZi aparatura 'koja jeprik. Etin.--~-sp. kako je to s..cij'lll1l:. U molekulu etina (acetilena) atomi BU lipol'€da. Pri dobivanju iz kaldjum-karbida. K.nell. (acetilen) oobi'Vanja etiilacVrIoC. Et:in je bezJbojan gas. Za ru.obodnu sp-l(}.iJdi:zixane or'bitale BValrog atoma karbona (T. to jest one leze na dvjema medusobno okomitiJrn ravninama.a:r<bid.Ovaj :i:J.aloma kail'bcm. a'!1alogno IlOOtaje i druga pi-veza. ' SItka 39.a:zana na lSI. HirllOOgen koji nije' siup10 u hemijsku re~ akciju . 2py j 2pz) l1al. svaki atom karbona se povezuje s atomam hldrQ. nalarze se na jednom pravcu.'!a.lk. ]}tin.'. pa kafumo da je' njegov mol€ikul linearan.borimn iz clek:troda· grad.imi6nim prekriva:n. sa iPy-<JlI'lbita1om dxugog C atoma..6lbiva d. Na slid 36.aioo rastv. ~i­ nesite posudi zapaljenu tresc1cu..a u molekulu etina su imed:UlSObno poveza:na prell:riv. Pri tome hidrogen reaguje ~ 1lIg1l'a~ Fizicke osobine ... Ugao ie:medu nji:h i=osi 180·.plamem luk. 37.asjpOlrOO elclctro. H~. SIma 37. etin .tlencije svakog atoma karbona u mi)lekulu €tina.en-sulfu. (acetilen) se d. . zapali se i sagori uz prasak: .

. Sr I H-C-Br H-C-Sr Br I I ~~~02 F= <I- H etin ~ dibrom .alb:rom-etan: LlH := .im._.a·kJcije prverurtVello ruii«ijom. Pd ilimkla. Adicija hro.sf. Veoma va. Taj plamemk J€ -k0:WtruJlSan tako da se aCl€tilen i oks:i:gen provode kroz ~bne cijevi u pl. Etin stutpa u hemijslre re.1a1Oom adicijom bJiIdirogen>a pre1azi.ilSkom od 4800 kPa.dijuma.pl. Pod prit.a. Ilten (etilen) 1~(N·j..a:nje meta1a lpomocu aoetileookog . 40. UvedlJte etdJn u lmtmmu vodu.zna ~cija etina za :prakiiene svrhe je sa razb1aZe. Plamen je eaoav zbog velikog sadrZaja karbona u etinu (oOko ~.evanjem etina u oksigenu ipOStiile Be temperatura oko 3 ODD· C.~H4.e jocllJdnu. Aoetilenski p1amen je vrJo vruc 1 SlUZl za autogeno zavarivanje i rezanje metala.Pri ~<J1"IeIlju.1 H I H-C-H I H etan H-C-H I etin (acetilen) 2) . Potpunim sagorij.pali.20f0) . H H III C I H C I H + .- ~vinilhlorid 64 65 .a:meoo. Ova hem~jska r-eakcija se izvodi u acetilensikom plameniku. ~H} SI.i6en nego ete. On kljuCa na -:.e SHka 41. kraju se pomijeSaju i smjesa za.ja etina se izvodi u prisustvu katalilzatora :pa4l.aturi + 1· C.ai. . fluor:idnu kiselinu.nom. . ' .8· C~ Hemijske osobine.Qplote i rpo.den tdrabrom-etan' _ Sa.ti:hu.h:idJrogena pre1azi' u eten. Teeni etm joe ~.pri OOmu nalStaje v. a <.r. 1) Etin pri . a slika 41.na tei5e postepeno. prikazuje_ aoetilenski plamerrik. a naj- Etin jevrlo reaktivan i . molekuhi.Etd:n 1a. FI:i. na telIl~:er. onda se pod pritiskom od 1 500 kPa u jedJnoj zaq:>re.b1orid. H I C . U vetioj mjeri je n.ezasi6en organskispoj. . hidrogenJhalog€llidne k:iseline itd.adiJCiji. 81.boom. halogene elemente.ju aCl€tonom.etin se djelimifuo rasparla na karbon i hidrogen. §to znaOi da je etin ne=sican spoj. npr.m:ini aCl€tona rastvori oko 100 zapreminskili dijelova dina. srIka 42. 40. tex.gas (ilissous gas).iJka.stire temperatura oko 2 000' C. Ona se obe21ooj3JITa.n. zavarlv.adi eksploziv:nu smjesu !pOCi uslo:roOm da se etin u smjesi nalazi u koliCini od 4 do 820/0.1300 kJ .. AkoO namoCimo infuwrijsku (kr€Il1e1u) z-e:mJ. i'to naj1aki§.ezas. Najip!rije IL!Ifrtaje dilbrom-eten i na k:raju tetr.83.ost. jer je sam po sebi €iksplorivan.JevanJu etina u va7Xl.vite a~turu p:rema.:tkav rastvor p<J'ZI1at je u p1">Clk5i :pod nazivom disu. oslobada Be znatDa koliCina t. cli:n se koru:ien:zuje ute(:n.lOO adura 'halOgen€' elemente.-Br H i + Br Br I.. C.aroCito reljeza.izrazito n. .Reakcija S!e izvodi na temlperaturri od 65" C u pr1sustvu zivinih soli kao kata:i:i!zatora: 3) Et. Ov. ~.n. Prj sagoT1:. h101l"idnom ~om.b:l:il. On adira h:iJch"Ogen.d:rog>e:n.slki 42. LakoO se rastvara u aCl€tonu. Ve6a reaktivu::vc:st i nezasi.am~u. u etan. Etin gori sv:i:jetlim i Jaklil11 pla:menom. Sagorijevanjern etina nastaju karbon-dilOksid i voda.6eoost etina je uvjetovana prisustvoni tJ:xJstnike veze u njegGvoID. Ni. ali ipak neSto viSe od e1:€na. .Etin s vazrluhom g.adira' hirlrogenha1ogenid!ne kiseline.C I H Br Br n:': III +1 --i> II I C-Br C.

q..a). ~"""J . Ako Be etin prevodi preko zagrijanqg natriju:ma.CHi"" C= CH . fonmula I Racionalina formUla .H + H2 --i> H2C=CH-CH=CH 1.8 kPa.anata.azvijeJ. Rastvor se obezbojava. postoji kao pas.or kalijiUm-perm..5' -8 3 iW' CsR! C4H6 H~Cl5!C-H + 2Na 200°C I> Na-C5C-Na + Hz natrijum-karbid Upotreba.iLi 'homoLogni red etinskih Ikal'bohidTogena il.il~cetile.a....i !aCetilena 4) EtiJn &e Lako moZe akeidovati alkalnim r.cet.acetilid I-101.ana hemij\Sk.a. acetiUdi ill kaTbidi..:i oclJrederta je perl pritiskoin od -118.Jh1ar:Ld. U[potreba acetilen..i:n.T.a ovaj . je. lZa Pl1O:izvoo.:n. Na2COs.ebn. ~eI' se ne .n.intet.a gr.5' I 4.a predstavlj. H2C=CH-C!!<:. --~ +397' TaCka topljeJ.ena je r.. I-btiltln -122. zatim 'Za dobivrolje Ol'g. ~r'~J _.a """""'eva mo• _.= - 98.i. Ij. I 3. + ..aza.81..T):ipredsta~ljaju pooebnu gru~? ~ ~~ koji su viSe nezasi6eni Sipojevi cod alkena... Be zovU.axdn:im usllOvm:.8'- ! -83. propin HesCH CH: 3-C=CH CH 3 . H-C=C.v.om) atoma hidrog€lr. etin I 2. Tad4 nastaje etarn-dikdselina (okisalna kis. .asi. IC5Hs .gan. I-pentln . -.butadieJ.ilsutinosti katallzatora NH4 Cl i CuCl iz dva molekula etina na&taje molekul vinil~ti!n..ucuke:.amo lOpgt.a d<l. "" "".iJ rasti. a roatim uw}dite eMn.5' . Etin se upotr€lbljava za . za.. xed. U<Ulov.. 1/2 Hi' ··_·---1I.a.- 8. C2H2 kiljuOOnja ·1 ' ITaOka 11."lil--et::ina u:z upotrebukata se 1.__ • " " ' .m fOl1lllulom: jos .--t>-C2 0 t. 5) Etin mOOe stupiti u henrijsk..araiSa.pIljf.Qgen..n.aJic sode.atl1!e (sir6etne) kiseline. SVl Xl.autogeno zav..astaju SipOjevi kojd.IDja TaOka H-CSC-H +' Na ~Na-C=C-H 110°C .a:ruskiJh rastv.3.al.ako n.aCin butadieJ. + .3."'1ju plasti>Cnih mas:a i s. ·67 63 . Slib 4.da &e p!roilzvodJi p1astian. .N].arlvanje metal.v()!'om kalijum-:per-mang.2 .elina): C2H2 + 20. nalStaje natrijum-aoetilid ill ootrijUi.a slici 43.H + H-C-C-H (CuC! + NH4 Cl ) " v vinit-etin Parcij. .. CiP4H2.skog k<l.eOOj tabeli: .L A~'og _ moze odrediti I!)()I(i staOO."1JOiIn hidr.butadien acetatna Medutim.Iz vJndl-<hlor:i.e reakcije isupstitucijom.b"oJ""~'o """"ieVie~voo. n. &e ne dcibiva u prakJS... (zamjeJ.e ilndusilrije.0 .r nasiJaje b€lZlbojna etan-dikiselina.tn-karhld: IChHzn-~J U hOlllOlog.iJhov ih€llIlJ'jskisastav :czr.4' natrijum .acijom v.a atomima metal.3.eJ.a. H2 ANti. dobivanje <l. Darias je proiizvodnja i primjena aoetilena toliko r.. _ Alkini . I I· Nazw SiPOja I Molek.ni red alkina '.ja ei.I.e -u sljo6d.ata ubadte krist. U [JT.1.a (vin.a mesa polivtiJnil.

u Cije:m ISle p.a:ri.ani .8"C I 1 ' .' . u stv. Koliko ce na.aJ..a. . pooljed:iJca oa. stu.ijske strukture njihovih molekula.u etanu n.a karbocikliCne spojeve.e spojeva -razlikuju se. talm. i to sarno ISUjpstitucijom.gu &e !S<.me :£ol'mule etiiI'ta'.irvali ocigov.lgih organskili spojeva.uJima srpojeva. uoci6emo i oVldje razlike.a u etinti Oetirci atoma hidrcgem.en .al1ren:ima val..Hs.nostrukim v. 2.. 8toga Be more :zakljuCi. u etenu dva ai. Zato dvastruke i trootrukre V€Ze u molek.imno dalje U!pOr€d.fu:n.aj:rriZe taCke toplj. Na pr.id:rog. dalde.rne<tu a1kana. prvenstVJe!l'O adicijom.astavkom in."lja. eta:n.I ZADACI I I } -CEC- kOja usk'::java nj. dok u .je u hemijsllcim os<Ybinama liJz.1(e reakcije? 4.atrati deTivati:ma etina.armula odgwllIl'. .alkena i a1ki:na.a:jiu.arna hidroge:n..C1anovi su CVl\<>te BUiP\S<taInoe. p. .axooll. koji uslovljl8. .'POm C3 H 7• A1k.alogen:idne .a:rajuC:i!h clanOV0. najmZe taCke kljueanja. !PJnitti.iJmjer.. Cr.ijen:iti on.am. nijelimo :ish n.pil. Ako upo:redimo ihemijske 'QSIOh:ine ~fovarajucih C1anova aJkana. uCijoem.103.t:i.iih strukturn.primje:n. moZemo utvlrditi pos.hirlrog.'...Oene. . C2H 2.alkinii. ".enh.a lzvode re iz nazi.enj.irni (aoetileni) po fizi. u kojim.kva je pTakti._ . od 4.a .enl. ISe rpI1St€!lU liZ s:ool!.ih f>OTmula.: lickiim karlborudrogeruima.enata medrusobno pov€2lani u molek.n..W.. Sta . K~o se dOlbhr.. a to .'"1.a<ta.kStiJenoda imaju trostrulm Vell).aJ:loohidroigrni.itavlte .a.spojeva !1ail1OCi.h clanova al:kana. Ako 'b. tri grup.a:zJ.4" C '-----.ente.a ·etiill:? 2.i em3 etiJna 1p00d stam:dardnl. ooobine iSipOjeva ovise ne oomo 00 'bogla iIz koj:iih se elemen<l. CIKLICNI SPOJEVI CL~liCni ~pojevi Cine veliku gru. Oni adir. aoetilenu.a1aze i atomi dnigih e!.an atom ..trne 1m. a .am>Otruijaenog Tastvora arg. . . koji su po svojim OSOh:iTilll11a sHeri acik- u Vidljivo je da etan imanajn:i:Zu taJCku toplj. i heterocikliCne spojeve.Il- I' -&3..k:b:ri stupaju' 1. sve eetiri valencije a:toma kwoor. oIb. SUlllpar~1 i dr.e hemijske osohine..uli:ma ~ k=bohidroglena precistavljaju najreaktlvniji dio molekula. Na!ziv . N..)Oinarna. dolt se !J:I'ema lnte. Alk..--1 -93.ama su sliCni a. Pred.ne C1anove h()f!llJOlognog recLa alkin..avak an zamijeni :n.a1ka.. :imaj4 r.clanove ova tri.tojanje izvj€lSll1i!h :raz1iJka.a. C:ikl.ama. da iSU u a1k.k:ire. AJlrini. i Po.em.va odglovru:ajuCilh ."'l1lO Hstruktunne furmule etana.isteme iIi pnstenove (ciklure).am ve:rom iIlfusu zaslCane.a 5U . to jieClJniaiCinom.struktu'I1!lJU formul:u etana &z &t'nuktu.salkod 118.ena ualkinu koji joe' vezan za atom karoona t'. PITANJA .wbohidrogene. a v. Kiakve .a voezane dvostrukom verom i u alkin:im..2°C I 7..ko et'in stup. Dahle. _ .ena. AJ.... Hemijske osobine.rnitrata: argentum-acetilid Fizicke osobine. ali teZe sUp8titucijom. U:p6redimo 1i neke filZiCke osob:ine odgov..rstenu na~ s-a.to 5U v.0· . -------_.aoetilen:i d~)bili 8U pl'eIDa lPrvom predstavnlku. a eten najniZu kljuCa.entum. moze sm~traUi derivatom etina u kojem je jed.poti.paju u reakci5u supstitucijom a:tmna hid:rog<Ema 5.. iz ko.e iZ!nedu propina i .redeme hoem. Dalj. npr.i:ma.povereni u zatvorene s.a !pOilp'lIDozasi. Cd.enj.acetilen.a u hemi'j. IzV\edite ..manje.a eilina? 5.n ['Elrei:l Etin -81° C .a i broja atoma sastoje molelkuJi srpojevanego i 00 tClga kako s:u atomi cloem. a1k:ina.claturl zovu alkini.a:ziv:illla r~. Tako re.. T. .. atomi nitrogen. Uip(J'l'>Eldi.vaju ruf1cione hemijske :reakcije.1hove :zajecl:ri±ck.rostrukom voe2)OilU. Ka. aJkeIlJa :i . H H H~C-C-H II H H rztan eien (m:i!en) moZe!mo uoCiti 00.aa:tbona ipOvezani jed.ne karbona·m. BU teCnooti.atomi k.prqpil~gru."DlO atomi karbona. Za Bve alkine je karakter.kiih srpojeva u ClJlffi sU molekulima atomi ..e nego u etanu.a vezane troot.. 1l!Pr.aroma k.Ce otuOO sto oni.. etena i etina: zamij. fiziCkim i po hemijskim . a i d!". . ~ .onstirucije.lCne IlIPOjeve dijelimo na: a) aliciklien>e :k.enja...a1ken.:iih se mOgu m-esti gotovo svl dmgi cik1iJani S!pOjoevi. utvrdili b:ismo 00 aTh:.2.t.a dva atoma looTbona dofuzi nr:jveCi broj atoma h..mus1DViima dlz.tin ill pro.1 [kg 1ralcijlllJ'.aJZivi zit :pOj€idi.iJCn±m us1ov:ima \Tlo te1lko :reaguju.a.k.sta:t._--_.cl.lmaju n."!lacionainoj nomenJ.eza:ma. dok alih:eni i a1kini vrlo lako :reaJguju IS mnogun SUlpStancama. 3. Metalom cs.cna .Im organs.ike pasto.8 kiPa ] -169.az1ii':ite hemijlSke k. Prva tri Clana l'lU gasovi.enlen.a:ni pri.en.aJJkiDJa? -knl1iliJda? Eta. eten i etin imaju' r.tako da &e umjiliovim n.araju6e ..iSi .a.. recla spojoeva. Ka.r.zap8iZaJte UlPooel1ilvanjem I.ena i a!lkiioo? 6.a:iliClJte taCke topljenja i kljuiSaInja. -.hklTogena uoClj~ve iz njiJhov.lk€ll1.) re m~ [JOlrozati' iprimjeru he<mijske na Teakcij..aju h:id:rog. do 14.a manj.metaLirrna.e /lie :rnoZe uoCiti.Cklm ooob:in.aj atom hildrog. a:]k.1 hemijiSke reakcije adkijom.e lThOze zam.okRigena.aZni cikliCn:i k. . store mo:be vidjeti :i:ztabele: KnrrlbobJidDogen rbopljenja 1.1J:l. hal"g€lIlle el. da su fi:z1Cke osdbtine karbohiidrogena. Ove.encije .lik..

"bohidr. jer to ukazuje na njmovu ciklienu struikturu i slienast sa .vode se iz etrukturnih fQrmula OOgQvarajucih zasdCenih koobolrid:rogena. nrpr.I:CakQ se neki clanovi hmno1ognog reda ci. dcll:alln. S obzirom nil to da se molekuli cikloalkana sastoje iz tri i viSe metiJen~ - .ima n~oO alken.dom. a z.ima.oji U SVQm prst.atskog r.&. ciklopentan I 12 H:P.an:b:nJa.ova cikl. otp. Pri sta:ndard:nim uslovima ~ropan i cikl.reduje zajedniCke Q. ~ c iklohrzKsadirzn 70 71 .arocitu pnstenastu gmpu od &est aroma karJ:xmakQja se nazivab€=enQvQ j~ ill 1Pmt:en. .n... 2loog njihQv€ srodnosti sa rparafinima ili a1k. StrukturnefoOrmule cikloa1kana :i:z.· U nafti sa Kavkaza. skih grurpa .kanisu kanbohidrogeni koji &e sastoje Old metUe:nskih grupa \ ~CH2) PoOvezani. ' P. CH2 CH2 cikloheksan I I H2C. ooobinama veoma eu snCni . looji ~ :n./ Nazivi p.Cite.alk. ""'CH H2C-CH2 HzC-:-CH2 ciklobutan .kloalkana.. Cikloalkeni (cik<loolejini) O&im zasi6enih !kia:rIboIhid:!x>gen. Kako mogu saiClxZavati j. na primjer: CH 2 Qui se zovu i pol:iimetil€'DSki k8!J..:>an /'\ HzC-CH2 H2C--CH2 ciklobutan ri2C---c~ I I I I H2C' "'{CH _ CH2 He /C~ H:P. AliciklicIli karbohidrogeni Osobine..ovemo :ih zajedniCkim im>6J1o()[Il .oonu iIi viSe dvootrukih vez. postoje i takvi k.isp:ved .. ""'~'''''' CHzH CH 2 dekalin CH 2 On 'I1&5taje potpun..enu izlr:r'~du a<ixh'Ila kartbona salili:Ze i n~6ene (dvootruke) v€Z€.ICH I I ·eB .2. Hf 1 1 \ 2 I I 2 H C".eda.a izmedu cikloo.e kaT:boh...r. CH.jske l'-eakcije stuJpaju &Uipl'ltitucijom: - Cikloalkani {cikloparafini) Cikloa). .omni :na djelovanj>e mnoogih reag€!11Sli an:alognoO ~_ U h€!IUi.va. T>akav' je.1..a i· aromatsltih karholhi· drog-ena. nafte. to se zovu najteni.8.o hermjsJtim.. CHZ CH2 -. hemijske 0000bine su im razU.orivima. HzC-CHz· ciklopro.obutan su gaoovi..b) a!lCiIIl>atsk. Oni Cine gl'UJpU prelazn:ib.og~cijom naftalena.a. . nalaze· u nekJm vrstam". il1IPT.oj€diin:ih Clan.. T() su pastojami spojevi.arrima i'leSOe se UJPOtrebljava naziv cikloparajini ill cikloalkani.ovarajuCih aciklii:nih zasi6en:ih kaJ'lbohidrogena stavlja pr-efiks ciklo. 2.ari .e se takQ IC1a se .om hidr. sljede6a tri Clana su teenasii.l:kar.ilenski radikal CH2~ CH 2 "". karbohirlrogen.ogeni.dustriji lakova.roOln. Medutim. Dekalin joe bezboj:na uljasta tecnoot pTijatna nririoo. a :v:iSj. te kaQ dodatak nek:im I11JCYixmiim g. oikboalkeni ill cikloolejini.. C lOI-I1S' CI-1-CH·:'.'CH-CH3 "3 ":2 2 butan ~-CK-CH-CH-CH- -2H :'2 2 2 2 trztramet.S()Ib:i:n. ali su po henijsrkim ooobiJnama ~!mogo sroclr>iji a. ToO jezgro 00.iJdrogene.. NJihova orpsta fQrmula (C"H2o ) odgovara opstoj fmmuli alkoena.. /CH2 CH2 cik{oheks<2n (cikloheksHen) 2i ~CH I CH HzC"'" ~CH HzC. ~ lmribohid:rogeni su c~ tv. C1oHs.. ~ "".a S po:1S~ g..aziva (Jog..oalkana lzvod.e 'epojeva a.h' u rprstenove.UlPOtreblja.81kanima. iS€ kaQ rnstVaraJc u :i:n.: cikloheksan monohlor cikloheksan' Poznati su i cikloalkani s dva pnstena. takQ da se iz zasi6enQg 1rnII1bohidrQgena oduzme na oha kroaja lanca :po j-edan atom h:iJdrogena.lka:n.

. Ogle9. Medutim.CeH 6 Benzen je osrlovni pl"€dstavnik aromatskth karbohildrogena. C 6H 12. a 1845. gori eadavhn' plamenor~l... Ulij<te u epruvetu oko 1 em~ bemzena i 1 do 3 cm3 bromne vode pa to dobro promuckajte. &mole.j.. V1. . AR!OMATSKI KAR!BOHIDROGENIT Aromatski k.rnenata iIi atoilriilJcilii grupama lZ JlzV'Jesnih &pDjevi8. auro:.e.. imali ugQdan mi:r:is (grCki' IIlroma = :miris).e:mperaturi i u:z dj<elovanje sunOeve svjetlosti (narocito u1traljubieasVe).te zapalJenlm .. pri OOmu nastaje heksahlor-cikloheksan: CGHS + 3CI Z sVjetlost (> C6HSC1 S . . ProuaavajuCi.a1Do g1eda:oo. heksah!or-cikloheksa 73 72 .slove moze ~cia reaguJ€ adlcijom.as."lz.:. . . Hemijske ooobme 1:>en.oo5t jaka mirisa.eTl je lako za:paljiv i.. Beruren U solllCl. Iz toga hi se nwg10 zaklJu~ citi da 00_. zapalJi. . tma tri dVlOStruke vez. i uop<Ste' aromatsiki SJPOjevi. Benzenova para d1:1uJe otTovno i s vazduhom gradi ekspl'o/. forin.ze~e osobine nezasicenog spoja..ulijte 'PO . k?l~c:~iU na1:lrijiUm-k¥bona<l.. I Naziv' aromatski spojevi pootiOe otuda soo su pm ~pojeVl lZ ove grupe spojeva izokvani iz priroclnih pro:izvoda. Tako se industrijski dobiva i d.a1a:re u kav. godine dobio xobelovu nagradu za hemiju ... I C .askoj narfti i u produktima suhe destilacije kamenog uglja.etar. a na 5. bam se i naS zemljak -Lavoolav RuZ~Oka. 3.»ermanganata.bjel(wa:njem broma na bet1zen u prilsustvu Zeljeza kao katalizatora nastaje monobrom-'benzen i h:idrogen~bro:rnki.asa engJ. .rna:'ti 1 . danas se aromatsktm spojevima na:z:ivaju svi derivati oonZ€'Jl8 (benwla) . B~ u k<OJ. Fizicke osobine.dva () t~l em bemzena. O. ulja.a stnJesu. reagensa.te malo benzen. benzinu.oJ ..et1. C6H s. C.. Ali.e tv.enovo (ben:zolovo) j€ZgXO: fIemijske osobine.e sa ~­ Dmn ~ba izvOOiti oprezno' ipiI'i otvorenoIIl prozoru.' niz organskih sUipStanci.an.ma hidrogen.r. C'" . s formulom odgovaraju6eg cikloalkena .ii:ndhpolimetilenJSkih spOjeva. godine iz rasvjetnog g.QSt Klj]lCa na 80 I" C. ne potvrduju pa. ..a:ribohiJdrogeni.' d' 3 b) Stavite u epruvetu mal? loja ill neke druge .eCn. Ben:zen je bezbojn.1 cm3 benzena i dodajte mu ok" 1 cm3 Baj-eJXl'Vog.. ato.ruglu ~o ben>7iilna.poroulansku OOljicu nakapaj..2Iena.ji nooilac mirisa moSusa' cioeton. svakoj epruveti.sto znaci da joe beI'lzen u obicnim uslovirna otporan na dJelovanle ok5Idacl~ll'lh sred- stava. mast ce se :r. _ a) U trl epiruveite .k1oalkeni Be :n. ..a s atonrima nekili ele.. a .<Cima.nite izacepite.asiti vodom.ben:ren (benzol) ~ izra:.. kojlll jako prelama .l"Ir?muckaJ.a ~o. medutim. .I-vi ga.ej (M. j€ rlJdvojio 1825.. na poviSenoj t. vidjecete da benzem q:astvara benZl!ll 1 .di se cia ~ .syj..1cm:t benzena. koji na:zivamo ben:z. Epruvetu zaeepite paloem i promucka}te saoczaJ epruvete. Benzen 1ako reaguje 5 halogerrlIn el€IIlentiJrna. mi. noll prim}er: masti.i€ll1 be:rwen ne Sllll)e se g. .Zi izvjes'l1~. . . !benzen u:z €Il1ergiene u.k.:C~3). Hoffmann) poSlo je za rukom da ga :izoluje iz kliltrana kam€ll1og ugljlll. on se spaja s tri molekula hlora.eski :f±ziCar Faraa. ~ben~~).a. U obiCnim uslovima omxn-an je na djelovanJe ok1s:iIdacionih sredstava. .. .vnu '2) Iz op1sanih ogl€Jda .-eiJpostavku da je to nezasioen apoj. godIDe njemaCkom hemieaTU Hofmanu (A. a pored njili i mnogih drugih. U prvu ElpiI''Uvetu. 'yuCuk itd.a.' ciberon je cikliCni nezasiOOni keton sa 17 aroma kal'\oona u prste:nu.p8titucijom )1i 'Zamj:m~. ProuCavanjemcik1. Noll prim}er. I /I benzen monobrom -benien "@ e Benzen.ifm. ipak.ali Be Il"a!Stvara u etru..d~ 3 HC-(CH2)~ 11HC-(CH) / 27 C=O om" vode.5.te sadtZaJ u .se !llalazi benzen ocirrJa. C~C/C. Uporedenjem formule benzena.? .. ra2Jl)lazeni Il'astvor kalijum..s:irm toga. tj. Farady)..U11]~ . .ciklohelmena.a:ri. U epruvetu uIijte. . W. s. drvetom.53" C Illlrzn€ se ubijelu kristalnu masu. kojli sad. koji spada u :polimebilenske \$pOjeve koji llna sljedeeu 19~turu:' . a u'trecu etra . U v ..e u svom mol€ikulu 1 dill je izra:z:iro nezasiOOn spoj. vo ne rastvara. Be.~ho1u i ios nekim organskim rastvar-a. on' je utVIDdio je najvazru...moZe se zakljuCiti da .. bez obzi1'a cia li imaju mir.. . . 6 <atoma hidrogenamanje n'Elgo ciklohekeeh.ne rastvara vodu. u d.k.. Zapal..lma.a t.astvor-iIti u benzeruu.adrZe u svojim molekulima posebnu grtlipu od Sest IIlroma ka:rilxma POVleZa!l:iih u prsten (ci-' klus).I d.1) Benzen re1ativno ~ reaguje su. c) U . mnoge organske boj. 2. Ruzieasta boja kaHjum-<penman~ta ne~e se J?l'~lJ~ltl. ~jte 2. I sam ' dobro rastvara Cita'. jer mnogo lakl§e stUlPoll u reakciju supstitucije neg? u r~ak­ ciju adicije.is ill ga nemaju. Smeda boja momne vooe neee isceznuti jer benze:n ne reaguJe sa bromom u obiOnim uslovirna. koji' je 1939. P. cPrema tome. Gorice eadavim plamenwn.

vodi. l3eniz. tj.. RastV'OT ce se joo.a. a !po drugim oodbmama nezasi6e:nim karrbohld:oogenima.en. ali nijednom od !piredlaig. 2py) .a: 1) U molek.N02 --f> C HS-N02 S + Sipecifilmest ooob:in. Odpredlcieniih strukturnihforrrnula ben:2'Jetllil naj. ~ormuli.polovici XIX stolje6a veC:ina hem1eara je pr.po ncltim osobinama sliiian zasieenirrn.alencijski e1-eJktr<m. 75 . ToO ()ibjasnjav. sve njegove IOiS()bin..nu smjest! pol<l1ko uz mijeSanje izI:ijte u Casu.liCnu) strukturu benz. grad.a:rloona.o!lll~N~).e rove nttro. oonapove:uani su 1..alencijskQg elektrona (pz). Prema toj. Zato ep1'11ve1!ukeba spolja hladiti 1:.ija uvoaenja sulfogrupe.oot atoma kari>ona ~­ niOsnu ravnomjeran rasrpored dVOOtrU1ltih veza i moguenQSi.plati'l1e ka(l katal~tora.osno aTomailski kaI'lbohix:1rogeni silruk. u :molekulu benz. (7t). jer setime z. . 2p". 44.v. Cij.isu se mogle objasniti.in.ja)' benzena zato Sto-::'il¢: at'oma hidrogen.C.. oentrowme sulfatlne kisB1.ezi.a-veza.e i :listu koliiifum ben=a oobi6ete kristalnu :masu dinitno-OOn'lle:n. K€lk.e i j€>dnostruke i dvootruke ve2le.a:r1bohimogen. Ukoliko UZJ:nete dvootruko ve6e kolilCine smjes.ane. turom svojiih mdekula moraju razlikovati od. i s1.a time 8to znat:no . koje se mogu postep..eno PT€l11:jeStati ili ·oocilovati. zasic€:nih inezas16enlJh karoo.amIkim mlazom vooe iz slavine. pri Oemli nastaje cikloheksan:: .Ule. (-SOsH): C6H6 + HO-S03H --t> C5 Hs -S0 3H + H20 5) Svaki od rest atoma karbona u molekulu ben:zena 'ima po tri valenc:jsk. U molekulu ben::z..a onbitala nile hibridj'Zirrul. k..en na te:rnper.je raV'l1omj~o raspoOredena -'la sve atome karbona. 0 CSH6 ~+ 3H2~ C6 H12 cikloheksan 3) B-e:n:zen se r. pri eemu nastaju supStitudoni proizkoji s.en reaguje i sa s~lf. 2) Dv()Sbruke veze benzen.e.tratne kiselilne.a:tn. tako da u molekulu bern'.janata strukturnih fOT!lllu:1a.a Vil'si:. (-SOgH) u neki orgamm spoj rove se sulfonovanje (sulfonacija). KaJda se smjesa ahladi.azliku od drugilh vrsta SipOjeva koji sadiTz..ii'Jrlo.s. 3) 8vih rest aixlma karjx)na raspored€!rlO je u jednoOj T</.e2le. C 6H4 {N02h.1i:iti da je on .e jednak i iznooi 0..1 omo)..izmedu sv. Ka:da zagrijavanje prestane.ilnog Sestougla..J0m. Na dnu Case izdvojice se zU!ta uljasta teOnOlSi.a za gradenje 0 benzen-sulfo -kiselina Reaikc.Adiciona moe ben:zena je znatrro manja n~o etena i drugili nezasieenih karibohidrogena. Cije oTlbitale &U hiIbridi:zir. .ala grad: sigma-veile. iiH piOII'IOU:lansku soljioo s hlax'inQlffi vo.uluhen2lena r~ .atamu karbolna preootaje po jedan v.a beln:z. V€Ze u njegovom molekulu n:lisu sasvim sliene OibirCrrim jed:na. koje Cinezatvorenpnsten u obliku pravilnog s.kaIp benzena (oko .a. njihova jedrnaka v:r~J-edno. Ovo ukazUje na to da se benzen od:n. ali ida' se raJZlikuje i ad jeCInih i od drugiih IS[pOjeva. Iz hem±jskiih QSlOibina benzen.Ulijie t! epruvetu 2 em3 kOilleentrovaille sulfa1ll1e 'k!i1seline i opreznl()' dQ(iajte 1 em" koocooltrovane nIi. laMe reaguje s mtratnom k:irelinom. I .aJ:ltxma pr>eko hlbriilizkanih ol'bit. Benzen adira hirlrog.'" benziln . H2 0 nitro.iJh &est atoma karbona j. Atomi kaDbona preko eetvrtog v. hidrogena. oaderna.grUlp.1 prstenu na:i:zmjeni. i to dvije na susjedn:im atomlD:na k.idizacije. nitrobenzen. Svakom . Struktura benzena.amo sljedeCim Cinjemcam.e puSljive nitrat:rJe i k<m.e&toug1a i &est sigma-veza za C .trukim ili dvootrukim vezama acikuenih kaI"bohidrogena. C . U drugoj ..a nisu fiksir..vise ZJa@'ijati. nego se mogu premje.a:ne (ll'pr.a.t. njiihovog premJesianj. .v1Se je pl'l'znata fonnu1a koju je pootavio A.aJDJh strtiktumili fonnula benzena n. Cija orhitala nije hlb:r1d:i!Zirana.H (si.a-more se ~j1.ena je u tome gto hemijske.zJikuje od ostalilhvrs1a. atomi kar.ena pootoji Sest s:igm. mfuriisa gorlwg 4) Gustoea elektroOna u molekulu benzena. 2s.. pri cemu nastaje surpstitucija atama hjrlTogena sulfogrulpOm. 8 obzirom·d.e zovu nitrospojevi: CSH6 +HO . Hibr1dizirane orbitale le2le u jednoj ravni pOd uglovima od 120 C. npr.stati ill oscilovati.eno j€iClnostrukim i dvostrukrrn vezama.: medu sooom lPi. Na razjaSl1jenju strukture ben:ZJeIla radili su mnogi hemieari i prOO1oZili su vise vari. Cime se objaiSnjava. :n. :za r.a elektrona.om kise1lnom (oleu~ mom). Zbog toga se u noOvlje vri'jeme mjesto dvootrukih veza 11 pnsrenu benzena upisuje kruZnioa. 2pz.139 nm.aturi ad woe do 150 C u pTislllStvu nikla ili .Ova reakcija . a jronu s atomom hid1'Og€'l1a.eli istaci jeldnaka Vrijedm.vni. Meduwbnim pov. doda:jltekap po.ena.i:zna:la !pm~ (cik..ena svaki ...a koct'svih sest atoma karbona dola:zi do pojave sp2-hibr. .atom k.vanj€m &est atoma kanbona PTeko eleki:mona hihridiziranih sp 2-ovbitala nastaje molekul u obliku !prav.reaikcio.vanje (nitraci. 45).

.aCiti brojevima da bi Soe mogao soo tarCnije odrediti . vee ima..'H .anju oksidacionih srrostava.ktroni ne pdpada samo jednom atomu karoona nego 1 'susjednim ato~3.na dajepo jedan elektron (2pz)..e zamjenjuju artome hidrogena). 47.amo time 810 pz-elektmne ne moZ€mo smatrati lokalizovanim. Stoga moZemo rem cia hi prva ni druga elektroruska formula ne pTIkazuju r. ne:tnJOiZ. elipsolda sUZellili u sr€dini (s1. .. 1G' ! H kalotni model molekule benzena SUka 48..aanj.e.enu jednake.' C:H <l-t> H:C H:C .en nema 1zraZene nezasire:ne oodbine. hibrid dviju eleMIXYruSkih struktura. • H H-' O. i 47)..av rasiporec! etektrona nehibrldiziranili p-orbitala atoma .C u benz. T. to ~ 6 atoma karlxm.ez.t39nm <r-i>j SHka. u ben2€I1ovom je2gI'U atomi ka:r'lxma medusobno su povezani sa Sest sigma-veza i sa tri pi-vez.a u molekulu benzena graditi tri pi-v.av.pol()Zaj supstituenta (elemenata ill gmpa koj.ealan mol. ··c H • C:H C'. lG' G'l Slika 44.ak.arbonadaje narocitu S'talbHnost benzenovom jezgru benzena (051. tj. r? ~/t.6 atoma karbona u prstenu b€nzena Cine jroan zajed:nicki rotirejuci oblak" koji Soe poostire iznoo 1 T. Slika.kisi naj'OeSCe 'p:r:i:mjenjuje..··C.men-oj tEoriji. 46. U jezgru benzena atomi karbona mJQgU 6e ozn. . kar. Slika.e. Prema tome.araju pi-veze.C:H . Prem. jerprOOtor u kojem mogu nalaziti H H-C~1'C-H H-C~4 3C-H ~C"/ I C 16 2 \I I H 's. Elektronski oblaci e1ek1::rona.. ispoci ravnine prstena u koju su smjeSteni atomi karbona. tj.Promjena tiJh stanja ill rezommcija posljedica je talasne prirode elektrona.k.Ho na ravau benzenovog prstena i imaju oblik prostornili oomica. H: C • H . tj. koji stv. Mada potrnJOCu Kekulove formule b€'Il'2JEll1a ne IDOremo objasniti zasto b-cn-:z.49.bona. 46. 48). :iipak Be oua u pra..p.kul ben2€I1a..G' /t<.ezgra bliZe na6.. Nehibridizirane 2p z-elektronske ovbitale (ob1aci) .. sarno jednuvrstu molekula koja joe na prelazu izmedu tih dviju (graniCnih) struktura.1:1 iG' H. G'.-H ····C'··t' G -··C'·· H'- ~)<.Cf.erno cia oda:edimo kod 100jeg Ce se atomskog j. rasporedeni su okom. nego su one dva krajnja iIi graniena stanja.. Ovo obj. H H:C~' H • C• • C. postoji t·zv.e 77 16 ...a savn. benren nema dva molekula sa ~trukturama koje bi bil-e u medusobnoj pokretljivoj ravnotezi:.i da :imaju oOO'bine kojoe p:redstavljaju sredinu: izmedu joouostrukih voeza kod alkana i dvostruke veze kod alkena. Slika 45.reba ThaIpOffienuti da <iu sveveze C . ek...c :'H . pi-veza svakel atom karbo.. odnOS!!lo zbog ooga teZe reaguje adjcijom nego supstitucijom i zasto je priiiCnJo otporan prema djelov.

o je kod kojegee Be aroma kaTboma zami.::::. npr.a dolazi na susjed!n. benzen i jos nekj arom. svejedn.gtski kal'oohidrogeni (toluen.cl€stil. U novije vrijeme..3-derivat) hlor .2. S obzirom na to da svih sest atomakarbona u benzenu .a uz to i do pretvaranja laneanih molekula u prstenaste molekule.... da su ekvivalentni.erivati..iti t..jen.) dobiy'. visokoj temper2.g atoma hidrogena u l>enreriu :nek:i:m sUlPStituentom (-ejanentom ili atomsk()ffi gru'lXIDl) dobiva se so.e11 ...3-dihlor~benzen) Cl para-dilior- -benzen {1 f!-dihlor-benzeri 78 79 .ntetski moze dobiti provodenjem ehna nalStaje polimerizacija etina u oenz.2. -Tz alk "" . a 0 tome ujedJno ov:ise i osobine . se si. C-H H-C~ C I .enovo jezgro u aroOlI!1aiskiim spojevima jedrnostavno piU obliku sestougla: Supstitucioni derivati benzena o Cl I ZamjenoQllll jedno.'1i.. mogu S€ OOb. =...j proces nazivam'() cik/izacijom s-pojeva.2enu zamijene dva atoma hidrogena' neki.o.. .a s. ovj:>i 0 tome da 1i dmg:i atom kojim fie y:rSi. tj.pomenutili spojeva. pootoji 00mo jeq~n monohlor-ben=. .tUrl 1]JOO ~:.a!l'bcma. loalkana 112. ..dihlor-benzen) meta-dihlor-benzen ( i.imaju jednaku vrije<inost. Ov.adrz..ill9m pr:tiskom llZ upotrebu odgovarajuCih ka:talizatora .4 )C-X C vicinalni oblik (1...jeniti jedan atom hidrrogena supstituentom. iz n-heksana moZe dobiti be:nzen: -benzen (1.acijom kamenog uglja.' Cl I Cl I . . jos neklE! (za njih je karakteristieno d.e dvostruku vezu. Tako. . tj.§cmo I3€nzen ili 'benz.tih derivata ben:rena. etin benzen C H-r~1""""C-Cl H-C~4)C-H C I H orto-dihlor - 'I 2\1 H-C~43C-Ct ~C/ r r9-~'C-H 2\1 i H H-C-?1 'C-H 6 H-C~4 3C-H ~C/ I i ]1 Industrijski bcnzen se dobiva preradom katr. supstituen:tom.ri izomerna disupstituciona derivata.5-derivat) Kod penta i heksasupstitucionih d.i.. ksilen i dr..r '"' I H \I C~1'C X I C I I \I X C':::::'.2.Poznata su tri i2lOmeTTLa derlvata ilihlor-:benzena: asimetricni oblil< (1.C-H -. npr. meta i para-d.12 3.npr.... ili neki d:rugi atom 1c.Prema poloZaju supstituenta nazivamo ih orto.3.benzen Kada S€ u l:>erl.cije . do defildTog-ena. Tako se.4-derivat) simetricni oblik (1.erivata benzena ne postoji mogucnost "tvaranja izomera. -Pri tome dolazi do djelimiCnog oduzimanja hidrogena.ana koji nRsraje suhom ..Ct C I·. Koji ee od njili naetati .mo jedan monos'UlplSltitucioni d-el'ivat. Trisups·titucioni derivati ben::uena javljaju se u tri ioomerna oblika: H-C? ..

djelovanjem ferum(III)-Jbrom:iJda na toluen zomjenjuje se atom hidrogena u jezgru be:n'zena ..a1a:re u nafii i produktirrna koji na.--na.a. pri Oe. izomeri.cionlh sredstava bOCni niz . 2.tsk:i karlbohidrog.~ n-heksan . C 6H c -.-Crafts) sinieze.ov.Cki ksilen joe smjesa tri l=nern.vili karbohiM".gena 1.en.. s vodmn &e ne mijeSa. fl'-2. pa se rastavljaju hem:i:jskim postupcima. Hamolozi berrzen. 5. C2 H 5 • " . u kaliboksilnu grupu: / ~ £ ~) ~omOIOgni "d ben. plastiCnih masa.emo~aziti oOpsrom foOrmuJioon: Cn H1m . ksilena se teSko mogu .alogenih derivata ben:zana i alkil-'halogen:irla: ..a u bOCnom lancu. a druga vrsta nastaje k.ovi homolozi dobivaju se frakc1onom. 3.isustvu bezvodn... .a oblika: orto.. Jedn. meta i para-ki.ani u znatnim ko1..atamom broma. mezttilen (tTimetil-henzen).5(iN02)g. Ksilen (dimetil-benzen). a) Aromatski k.en). toIThEm (~netil.. :ta.a:rtboh:idlrog. mogu pa:i reakcijama supstituci_je ".(CHs)2.rastaviti .ogo iprimjenjujoe kao rastvarac. C6H~.be=en.oviJh wboihlidxogena zamjenom joonog ili viSe atoms hidrogena 1.. CsH5CHa.e:=ena Be mo.ske BUpstance. koji je poznat pod nazivom trotil.(OHa)a.iJh kal'bohidro. z. mir. 4.ezgro. clanovi . H H-C? 'c-CH:3 H-C~ C-H ~C/ H-CP I II +30---i> H-C ~ I n H I C-COOH ~C/ C-H H toluen I benzoatna kislllina CsHs + CI.a se !I1OOe izvesti homologni red -henz..1< benzenu alkn~.a su teCnooti s kar. C6H.ao sirovina za siJntezu boja.eni l..sTOOstava.akSe TeagUjU supstitucijom nego adicijom. Djelovanjern jakiih okJs. TNT.Ben:zen i njeg.a razliku od samog be:nzena.6° C. Na primjer.iJC1na:ma n.aromatSk:i:hkarbohtdrogena pre1a!zi.rooe dvije vnste SlpOjeva.ad se zamjenjuju atomi h:i. etil-lbe:n:ze.rogenirrna.CH3 + HCI toluen (met il. Fittig) :reakcijom. Zbog bliskih ta.drrogena u benzenovom j~.alk. bezJbojna je teCnost karakteristicnog mirisa.gu dobiti i' Fitigovonl (R..c i k. Hemijske osobine aromatskih karbohidrogena..%-CHz-~-C~-C~-C~. -4 H~C~C'C_H I II H-C~ C-H ~C/ H I monohlor-benzen metil-hlorid toluen (metil-benzen) H I bllnzlln .a:nil:insildih .ni roo saCinjavaju:' .be=em. P\ ~"\_ _ . ben::re.l1. hidrogen. CoHs . grWpuCH 2 NjdihoOv .benz.alkil-fualogeniidom u pr.benzlln) Hamolozi .bezbojil1a joe teCiJ.a predstavljapostoOjaniji clio molekula nego boCni lanac. SluZi za proizVocinju eksploziva trinitrotOluena. zatirrn za s:intezu saharina i . lij·eklOva.aJ:1bohid.akterMiICnim mirisom na benren.staju prilikom krek:inga nafte: Toluen (metil-benzen). .a:ruske i ntorgaT'. U vodi &e nerostvaraju.&ka hernij a 80 81 .smj€!!lU h.a.'1. GoOre eadavim plaimenom. desti1acijom katmna... CH3 (A[C~) I> C6HS.eni su .lls. Tehni./ ISusj-edni c1aJnovi ovog recla SiPOjeva . -- mlliil-hlorid Ib) Aro.id.Hs.razlikuju se za bmw sasta v moZ.oot karakteristienog mirisa.. Rastvara mnoge org. C6H5 . C7H...:6.C.a vnsta tih spojeva nastajoe k.ova met>Oida :indUIStrijskog dobivanja arornatskiih' spi:>jeva . H NiZi.b. HoOmoloOzi benzena &e mogU dobiti tpOInoCu F:rirll-:K:rarl:tsove (Friedel.:rnu nastaje OTto ill para~bromtoluen: 6 Or-gan. . Pri tomoe j.priliCno otporni na djelovanje oksida.e upotrebljava kOO rastvara. te se mn.". ZajedniCke he:midske 000bin>€: aromatskih kal'boh:irlrog-ena uvjetovane su prisustvom benzenovog jezgra u arornats.tama hidrogena da g.og alu:minijUi1!l~hiorida kao kata1:iJzarora: I " C bocni lanac I h C """.znaeajna joe zoog toga_ sto &e alka:ni i ciklo. Iz henren.kcionom destilacijom.gciJ.ai drugfu organskih tvari. KljuCa na 110. koji nastaje pri suihoj destilaciji kamenog 1igljla.ada &e zamjenjuju atomi..Caka kljUCanja. Ksilen .ko da &e na benzen djeluje . doillh .kim k.boja.. Taj homc]og. Dna se izvOOi djelovanjern elementarnog natrijuma na.. C~H4(CH3h. ksilen (dimetil-benzen).'iilena.

ac-e orto i para-<i€rlvat. CSHIG: . ci. feni! . /C-H + Br2 ( FeBr3) t> H-C 7 he.. KOje spojeve naZlivamo aromatskim? 6. ClOHS -Molekul naitalena se sastoji iz . 3 3.CI-l:3 .bromid IS c) Aromatski k<JIlbohidrog€l1i laks.kloheptana. S:intetski se :more. koja su meausobno k_ond-enzovana tako cia imaju dva zajed:niCka atoma kal1lxxna. a kljuCa na 2180 C.. C I eH3 ! 1\ H-eo:?.. On vrlo lako subli6' 83 . nitratnom sulfatnom ki- Difenil je bezbojna kristalna supsta:oca koja se l).tuent pJ:Voga reda. pri 6emu nastaje ba'lzi:l-brom. Nafta1€l1 ima slj€d-ecu strukturu: 2.'e-H I H-C:::.jodid -'I> H tolUl2n orto-brom.e reaguju selinom nego drugi kar. Nekondenzovani policiklicni aromaiski karbohidrogeni = drugi ill !j:XJ&redno pre. 3. k:ristaliSe u obliku plocioa. ciikloalkani? 3. 8ta su to.iz fenil-joclidadje1ovanjem elementanlog natrijuma: I C-Br II + HBr "=c I . ali ne i meta-<1erivat.. C7Hll. ~C-H H H I 1\ I iii kojem su dva benz. PITANJA I ZADATCI 1. Aromatski karbohidrogeni s kondenzovanim benzenovim jezgrima Koooenzovani' aromatski karoohiJdrogeni sadrle dva ill vJS.il sluZi kao po1azna SUipstanoa za dobivanjemnogiih sinteiskih . Kako benzen stupa u hernijske reakcij-e? 7. tako da se broanom zamj.se u vodi. Naftalen je bezbojna SUipstanoa. koja su povezana preko dva ili viSe zajedrrriCkih atarna kar:lxxna."0-0 H I C I H Naftalen se nalazi u katranu kamenog uglja. dobiti provoa€l1j€'IIl benz.l{-o j€<lnog ili viSe atorrna To su spoj-evi kodkojih su prstenovi benzena nepoSrrono vezani jroan karbona.. KakQ se dijele cikLicki -spojevi? 2. I 1 C C H-C-7" 'e/ ~t-H· H-C~ -:?'-C .TJi. Napisite s1Jrukturne formule ciklopentana.. C5HlO. Da li benzen lakse stupa u reakcije adicijom ili supstituc·ijrun? 9.a.}.<iva ben=ova j-ezgra. te se lako :more nitrova:ti i sulfOTlovatL Kako j-e fenilna grupa SUipSti.:id : ~< )-( )+2NaI fenil..boja. Kako cikloalkani stupaju u hemijske reakcije? 4.ftalen.bohidroge.. 2. Koiiko gtama ororna treba utwsiti u reakciji s 92 g wIuena pri sintezi orto-brorntoluena? Na.enovili !para kroz cijev i&punjenu k. .enjuje atom hidrogena uooenam nizu.jodid difenil toluen benzil ..e rastvara u vodi Posj€duje osob:i:ne aromatsltih karbohidrog€!:'. DifeIl. \. More se dobiti. Njihov l1ajvafuiju predstavnik je naftal€l1 (naftalin). Koliko izornera imaju disupstibucioni ·i trisupstituci-ani derivati benzena ka·ko se oni zov.toiuen Pri djelovanju slIDOeve svjetlosti toluen reaguje IS bromom. Spoj 11.C6HS 5 difenil &2 . nitrovanjem dife:ni1a nast.. Nazi-v j-e dobio po fen~inoj grupi (C6H5 -).enova jezgra neposredno povezana u jedan 'C· mol€kul zove s-e difen:il: C H5 .u? 8..e jeigra benz€'na.ne r. cikloak:tana.astvara. 4...atalizatorom. 0 topi se na 80 C. H -C ~~/ C-H i H 0-1 +1-0 + 2N. odakle Ole izdvaja pri frakcionoj destilacijj.

.~ C0 ~5' I I 1~ ~ N02 I .Muciju. Naftalen .OSUpstituciona derivata. 6. 6.elovanje njegoVie :p. 3ednog atoma hi- Pri 'supstituciji prvi supstituent obieno zau:zima..-polomja. . Tako.isno uslov.ima nitrovanja dobiva Be mono i dinitro-n.mira. UlPr.rps. 5. Fri olrsi:dadji naftalena moz. je on reaktiWliji odf. Pri uvodenju drugog sUiplStituenta.strij!i . aza 14 r.aj.atoma hidrog-e. u 3. 5. ill 7.na ftaten IVxl disupstitucionih der:ivata naftalenaipO'Stoji moguCnost z.arakter prvog supstituenta. 8.61oz.ra ako Sll surpstltuei1ti ra:zliCicti.i.<l.a 10 j=m('ra ako' su ob-a Bupstituenta ista. nov:i supstituent 6e doCi.ena i do .ama naftal€'11 je ISli<Can 'benz.e je supstituent VezJan ill grCkim slovima IX.ao i kod berJ:ren.acr:€ osjetljivi BU neki mselctL :Grog toga Be naft. ~ tL -h!or-naftalen fJ . Mjesta supstitucije u naftaaen. na primjer.ma oStar miris.aJ!ljskom dijciu dna tiikvdce i2!lucice se iglica:s'to-ploeasti kiriiStali nwtalena. 3. PoloZaj supstituenata oznaeava se brojevirrna. -COOH.. k.anje na:r-talen.£.njegov .j. ikoji Sil l:)jelji odupotrebljenog tehnickog naftalena.te malo na:litalena na kOtIJaJdi6u lima.e doci do raskidanja jednQg henz.na. slj€deeim primjerima: ~ i mononitro-nattalen dinitro -naftalen SuUanacijoun naitalena TLaStaje naital€ln-!Sulfonsika ik:iS>eli. odlueuje k. a ooi koji imaju supsrtituent u poloZaju 2. ill.sulfonska kiselina Supstitucioni proizvodi enaftalena 1z strukturne fo.stvar.p. soo se rom-€: vidjeti TI. Ukoliko j-e pm supstituent drugog reda u a-poloZaju. . . 1-nitro -5-hlor- NOZ 1.::. Bu1denti.rn i]J'1amenom. Hi -.. Naf:tailen se i u iJndru.ilh za sups. a. 4.1~ (1 2 . On SlUblimuje.enovog pr. Pri surpstitucijii. 0 nj-egovom mjestu. broj<'vima atoma karbona za koj.polalro zagrijavajte naDtalen. fl Po hem:ijSkim IO\'lJ(Jb:in.nafta{en -naftalen naitalen. a zav. .N02 gnllpa.tituiSe.sa IX.'fJ. Ako je prvi .: C! naTtalen ftalna kisrzlina >0 Nitrov. a zahlm . (3.citih iZlome. &e da: . Na d.supstituent prvoga reda u (1~poloZaju.je dva :i!:zJomerna :rnoIll.2 -dihl or .a.enu rpostoji moguCn()6t zanastajam.a teiSe brze negonitrovanjoe benzena.pstituent u 1.{. sposob:n. .poloz.aJen upotreb1java kao sroost'Voza zastitu vunene odjeoe od moljaca.dlnom vodom.rmul-e naftalen.isi 0 polomju atama hidrogena koji Be su. 4. .u Oi2maJeavaju se piOOffi8.Cni i oznaCav. te se zagrijavanje:rn mroe lako oCiBtiti od primjesa. ipostojilX-hlor-naftalen i (3-hlor-naftale.preCii"lCava subHrmacijom. oZllalCavaju \S>e sa (3...anja ft-abe ki&eEne: Derivati koji imaju isti su.na.enu.b) Zagrijafv<ij. Na hlaJdnom v. m 8. 0 of. drogena u naft. naftalen ce se zapaliti i gorjcii cadavi:.aju se .a) U nisku casu zapremiJne 100 do 200 em3 ubaciie nelroliko kiristaliea tehnickog Xlwtalena i casu pok'l"ijote tik"l"lcom sa hla. Koji 6e Old ova' dva izomera nastati ov. i1i 7.a:z1:i.5-dinitro .naftalen 1.h!or .a v:iIdi.. polomj..molekul sadrZi osam ..aftalen.aj 85 84 . ali joe ipak ne§to reaktivniji od njega. on 6e usloviti smjetaj drugog surpstituenta u 2.st.

naftalen Ii aDJIlrace!Il? Kak.rpo1&aju (9 i 10) Fenantren.a:zuj€ Ijubieastu flUOTesoenciju.na sUJpsta:hca. Ijudi koji s.mmallSlkih karboh!i!drogena? . U koje hemijske reakcije stUpa ~en? 4. 5 i 8) () .a:n.trena? 5: mew ill. 4.ntraoen se sastoji od tri kondenwv.en:zov.azvati rak. Pri re.<:xn. koji je vaZan za proizvodnju antrahinon. To jebolest kod koje ISe :n.u kondenrovanih i 'nek()!!ldenzovanih 8.. Fena:ntrenski prsten joe sastavni dio str"ukture mnogih :f:iz:ioloSkih.&kii karibohlirlrogenli? 2. Antracell roeaguje slieno naftalenu. C14HlO Fenantren sadr:Zi tri kondenzovana j~ra ibenzena pod izvjesnim uglarn: 9 7 86 87 . 0 Allltraoon je bije1a krist. Zbog IPrisustVa_ovih spojeva u katranu. npr.gu nalaziti u tripoloiaja: a.aJ.a. U vodi se ne rastvara. Antracen oksidacijom prelazi U antrahinon. Sups·tituenti se mo. 3.vaju6i tU!!IlJGire. Hi hri:zen' Atntraoen S€ dobiva 12 .antraoenskog ulja.a nazivamo one s4pstance koje mogu' :i1z. kao sto je ben:zpiren: .en ipire:n. koja pok.sikih i industrijiSkih boja.i: n:i:l. vaZnih spojeva.krtiuIra 8Ill~ena i fenan. nj:m rade mogu 'Oooljeti od '1". koje se izdvaja kao rposlj€dnja fr./!:nih axomatskili karbolb:irlxogena pomenuCemo hri:z. ne1dh.k!iru:rU~jli izme(l.-poloiaju (1..Antracen.a pravcu i ima ovu si:trukturu: ~v:a jezgra povezana u Fenantren je hezbojna kriJStalna ~ ipstar~. PITANJA 1. C14H lO i\. 3. 6 i 7) pirtln btlnzpiren Kanoerogenim stJll)S'tancam. Kak'Va razlilia u str:u. k..ag1o i' nekontrol:iSan.k:l. y . .akcija frakcione desti1acije katrana kamenog uglja. vitamina i ootm.ar<boh:iidrogena sa k.o razmnoZavaju' nelre 6e.'oo :lOOjih Be odvod.icn:ili ko:rJd. Iz cega se' mogu dobiti . a rastvara se U vru6em benrenu. Kancerogene supstance Od QS>talih :polioi. Kako se dijele policikliOni arOlIll8Jl." .va je razldka mnedu s1:lr!u.[pOlaiaju (2. molc:kulu. alkaloida.a!ncerogen:im Cl'lOb1nama. lije :i=i.akciji supstitucije daje tri VTste derivata. Topi se na 216 C u teenost.. Koja ce vnsta derivata nastati ovisi 0 'mjestu supstitucije u njoegovarn.

).0° C l1S.0· C ~nje..arbolrirlrog. nastaje ~i ill eIlil-alkohol. C2H:.CHOH . CHgOH.aka 'za normalne prima:rne alkohole navoo. Alkohole mozemo smatrati hidroksHnim derivatima odgovarajucih karbohidmgena. kohol.n. u karbohicirog-enima hidroks:ilnim grupama.a p-upa.6·C 78.3° C -:-127. CiH5Br.a aana razlikuju za grtllpu .ao hemijski i tehnil:ki termm za odrea-enu grupu Sipojeva. etandiol ill etll-en.iJd:roksi1:ri:ih alkoh~la pootep. N. propantriol iIi glioe:rx:>l je viSe hidroksilni dohol.m dijelu molekul.a dije1e na: . Zaj0dniCke 00Sobine . C HSBr 2 + AgOH ---4> CzHsOH + AgBr S€.. Sve ove reakcije nemaju ~ ~ va. HIDROKSILNI DERIVAn KARBOHl'DROGENA §ALruOHOLI Rij. Da hi one tekle do naja. jer genidi dobivaju iz alkobola. na etil-brorn. vade. 88 89 .800 0..~. jer su rev€rziibilne (povratll1e) i one dovode do hemijske r.=-~~ nO. Homologni red monohidroksilnih zasicenih alkohola (alkanola) Zasi6eni monohidr>oksilni alkoholl.are da joe to nj:ihova funkcionalna grupa.azi u dru-: gi spoj (vidi aldeh:irle).:Voae lIla metil-'hkrid. pa 6e 0 tome biti govora kod aldehida i ketona.a) l. u stvari.8°C TaCika kljuCanja 64.0· C SS. taiko S€ razli. C:?H50H.ekulu irMju dvije hidroksilne grupe. 3polihidr>oksilne alkohole. 3.a jed. u njihoyjm molikulima.1kohol 78. Alkoholi mogu norma1no da sadrze n. aldehida i ketona.]d. ToOm rijeCi su oznaeavali alhoemiCari vlnski destilat.~ !k:iJs. onda je on nepostojan i u:z mvajanje vode p:rel.e--gT1).ja 97. Ib) Alkoholi S€ mogu dohitl djelovanjEIll all"g-entum-hidroksida.792 0.eno se roij-enjaju s pov.- n -amil-a.a al i rijeCi. CH:P + rIOH .Znost. $to = 0 najfiJriji (najsitnijj)praSak.ene u'ta:bel!i: Tl'ivJjalni naziv metil-alkohol etil-alikohol n-propil-a1kohol n -butil-a1kohol prema: 1. Naziv ~ ~~Ql. r.ezike k. nastane tal. metanol. nastaje met.il.O· C Gw.. alkohoOli .rokterlstieno da se)lid!o~iln. AgOH. 'c) Alkoholi se d>obivaju redukcijom. jer se formule alkohola mogu izvesti 'zamj<enom jedrnog iIi viSe atGma hidrog€lI1<l.oks. Vmonomdroks:ilne alkohole. CH~OH ~ CH20H. CHaCl.& toOme cia Ii su izy€d-eni iz aciklirnih iIi aroma1Jskih k. se svakia dva SthSj.a~. pr.edn. OSim oOve podjcle.e ~()h.amol iIli metil-allkiolrol. rpa se k. potrebno je neutralisati k:iselinu bazOm.1 C2H{.ec aLl(oOhol potii'ie od aI'apskog C1an. alkil-halo- .a: ('. 3. 1.. ". 'HCl.. Kao sto S€ razUkuju =i6eni i nezasi6eni karbohiJCirogeni. koji' u. Akoi..droksiLnih grupa.o zasi6en:im kanbothfudrogenima obriazuju hotnol-essni red spojeva u kojem.789 0.idro~il~~ ~ohol~.j.'€:Iri alkoooli.... npr. mol.se dijele na aciklii:ne i aroOmatske.1koholi se dobLvaju dje1oV~jem. Rijee alkohol presla je u evropsk.ekulu sadrie viSe hldroksilnih grupa. l-peiI1ltaJn'Ol HmJiSano!_.a.S· C l~burt:anol . n. etanol ili etil-alkohol.h AlkohoLi sadrze jednu ili vise hi.ern. . za.OH.kal:1bona samo jednu hidroksUnu grupu.iilT.-11e -. . kuju i zasi6eni i nezas1c'.hstovre:m-eno za isti atom karbona.112 7'izi&e . koji iroaju u molekulu sarno jednu hidroksilnu grupu. analogn.5° C 138.g:r:ijavanju: npr. ne tekU· do kraja.nom atomu ._ ' Csli70H ~ C4R90H\ .alkohoOla uslovlj-en€ su JL~_fl.e ka. 2.elilin. koji u mol.810 0. djelovairijem.arlbona u molekulu '81:0 S€ mare vidjeti iz 'P<J'dal.en.Qsob:i:rJ._~~!~:3g\. pr2.CH2 0H.e.OH 1=IC5HliOH Tacka Itopljen.rboCa na 20~C 0. jer u organskoj hem:iji vrijooi rpravilo da vioo hidroksilnih grupa ne more biti vezano .. CH 20H ._ ~koholi se prema broju hidroksi1n~h grurp..e j.eeanjem hroja aroma k.~ CH30H + HC! Ove reak:cije se vme sporo· i. .a. ' 2. Zasiceni monohidroksilni alkohoLi (alkanoli) Zasi6eni monohldroksilni alkoholi mogu se dobiti na viS".:av srpoj. Za vec3nu alkohola i. npr. ili baze na /lLkil-halogenide. ~ dih. nacin.(.3° C 98. i to.820 -117.glikol.

ednog moleku:La privlacl atom hidrog:ena ~o proton 1z hk!l"oksiln·e grupe drugog mol:eKula. a iz toga pro:isti6e da voda i . IFot'mula lal1kana CH4 C~HG :AI<kdI!halogenid metilnalogenid etil- -1.og jezgra h1drogena.Qg mol€kULa pnvlaci neg:. 50).iz vorle za.eCe tabele: R.ohole .s:n-o alkohoOla prekoO atomsk.e i hidrogen-sulfida.itivan poOl drugog molekula.atima vooe i .··'···H-9. Kod Sipojev. Ona je uzroOk pojavi asocijacije moolekula p()TI1enutih spojeva (s1.azee·. etan.OH)".a:zati ovaiko: SLtka 50.. 4. propan CaHs C4HlO vodonikova veza kod alkohola (A) i vode (B) Slika 52. U hidroks.Q}. Do.id alkHhalogenid --.ednjih f()nnule odg()varajutih zasiOOrrih a:hkohola.e dvaju :ili viSe moleku1.aioeno pol.erna iz j.ed.avlja asoc:ijacija molekula.a alkil<Offi. I 2.a vooe odnosno alkohola mow ae kmatski prik. j obrat:. onda &e alkoholi mogu shvatiti kaospojoevi k()ji au postali .. povezivanje molclm1a u komplcl:JS. Alkani hr.e (H20)". Tako do1.. od formule zasi6errih karoohidrog.Jk.~ halogenid --propilhalogenid butilhalog€'l1. H H Slika 51..X Alkohol metanol etanol propa'nol butanol alkoholi IFUTffi'llla alkohola i I iCHaOH .a neke tvari posredstvom hidrogenov-og a tomsbog jezgra ili protona :wve se protonska ill hidrogenova veza. butan alJkaJDli -----CnH:?l1~. voda i alkohol.ilSoke taCke kljuc..a svi elektronski parovi oksig:ena nisu UIpotrebljeni za V:-ezanje aroma i stoga usaml]eTIl elektr{)~.arno obiljeije..porede strukturne fO!'lllule vode i zas:i6enih monohidroksilnih alkohola...oma oKlS~g.~ njih kazemo da su gradeni po ti'Pu vode. vrsi s. Po1. a to je uslovljeno asacijacijam ili UJdruZivanjem njihov:ih moleku-: 1a u komrplekse. Dok voda klJuca na 100 C. ·····H -9. imaju noobiCno v.a:zi do udru· -" Zivanja ill asoOcijacije dvaju mo1ekula v-ode odno. hiJdTQgen-sulfid klJuca na _BloC.mjenOllll at()lllla hiJdrog€'I1.ilirupi vode i aIkohal. kao sro su voda i aflwholi. mogu ae izvesti formule oo.Za raskidanje hiclirogenove vere i=edu molekula vooe ill alkohola potreblno je utroSiti :i:zvj-esnu koOOnu t.ilSte koOnstatac:ije dosloO se akos~ UiPa:€ide tacke~ju~'I1~a voo.e putem takozvandJ:l hidrogenovlb mostova.oVID poslj.. 3. a iz .. odnosno (R . Pojava asocijacije moleku1.govarajucih alkil-halogenida. sto s-e mme vidjeii iz slj. H uvan:- R j-e j€dnovalentni ka1"bohidT()genski radika1-alkil. . 52). pomotu hjdrogenQve -m pmtanske veze (sL 51). Utvrdeno joe dasvi spojevi ~iji mol€kuli uznatnijoj mjeri imaju izr.e' doklzi =to sto poopol jed. ----- I iC2Ii50H Povezivanj.CSH7X I I IC3H 70H I C1H~X iICJH90H I I CnHc'n + l--X IC nH 2n + lOH I 91 90 .ena.anja.na:zivamo ffionomdrok..e a.>lote. 00. '?iv H-O:H-O: H R-O:H-O: I H H-O: I R Ako se u..:3kl par at. meum Formula allk>Hnalogenida CHsX C2H.• I H I R ~ klj1icanja. SHka 54. (s1. Zato ov. od'l1osno.a koji 11 molekuUma sa-drZle hidroksilnu grupu.:<lboholl imaju viSe taCke kljueanja od tacke kljueanja' onm spojeva kod kojih se ne j. H-9 . 'noI- Slika 53. Do aoocijacije molekula u kon:JJ'Qleks. :t1ipr.si1nim deriv.

Hidroksilna grupa sekundarnih alkohola nalazi s.. tako ..avljuJu u SVa tri oblika.l. CH:lCH:?CH= . NomenklatuTa. ali razlicitof' struktu.prjmarne alkohol-e karakteriSe j€dnoval~tna npr. k. Na primjoer. Na primjer.a sekundarni. (primarni propanol)..e vezana za tercijarni atom kar' 1 . iIi tako d. CHaOH. alkoholi se dijel£ na primarne.a:zJ. i h:id!rog~: (tercijami butanol) R .rastvor etanola ubaci:te komadice plavog i Cl'venog lakmusovog papura: boja indi<ka~()ra se TIe mijenja. 82° C.6ku kljuearnja.ena doda nastayak oZ. .silna grupa je vezana za karbona.1ena troviCl ~tna grupa -COH .PH.Jmndarni i t€rcij..ava j€dnoval~tni.asi6Enih k. Za sekundarne .o-11ropil--alkob. Kod primarnih alkohola hidrok.a pojave i'Wmerije. b ona. C3H s. CHgONa. OV€ tri vnst-e alkohol.alkohola je veCi od broja izomera kod od:govarajuCih alkana. Nj:ihov€ zaj.alkohol iIi l-!propanol.r:ne formul€...ar!?ohidrog-ena.OH) gnbpe u njihovirrn molekulima.'1ac.obada re j€rlan mol-atom hldrogena.a zasi6enih joonohidroksilni:h alkohola je: x I Cn H2n + 1-0H I doda rij€C alkohol.a s. CH 3 -CH-CH3 OH Izomerija u homolognom redu alkohola. npr. r· o OH OH ( sekundarni propanol ) (sekundarni butanol) normalni ili primanli propil-.alkohol): Podjela alkohola zasniva se i na tome na kojem s.karbon nemaju te osobin€. npr. to jest pojavu da dva iIi viSe spojeva imaju 1ste moloekulsk€.9S· C. oclmosoo. Tsproo naziva alkohola s razgranatim lanoem dodaj€ se pr€fiks izo.e na puni naziv karboh:klrog.e na mu ko. Na nj'imn s. Od allrohola koji se poj. dj€lovanjem natrijuma na metaTIol nastlClju natrijum-m€tilat. dok atomi hidrogena vezani za . C2 H 5 0H. m€til-.alkohol ill metanol. CH4 .ooruCk€ h-emijsk€ l"€. T'TIi (iW)-ipropil.. H C-C-OH 3 I R Njihova opsta formula je CH3 R . pr'imarni imajll naJV15U ta. u izvj€\S11Q1ffi s:milSlu. C-OH R I I Hemijske osobine. 1. Nazivi alkohola izvode s€ iz nazi va odgovarajllCih z.a allrohole je vafuo n€ sam. razliCito S€ ponas.n.alkohole je karaktecistiena Na primjoer. jer 7.. S obzirom l)a to da se formllle alkohola r.lCl1rni) propil-alkohol i lmo s.oz. ili razgranat -".alkohoOla 1stiskuju hidrog~ i pri tome nastaju spojevi koji S€ zovu alkoholati.ego i poloiaj .u pvmenubm formulama predstavlja atom halog~og e1-ementa.asiporOO atoma u mol-ekulirrna. CH3 .a.. sto znaci da su aJkoholi neutraln:l1i spojevi.e uvjetovane su pr.CH 20H 1 2 3 I CH3 -CH..azi hidroksiba grupa. Sve . u vodeni . / CH3 I CH 3 -CH-CH3 I OH 1 2 3 izopropil-alkohol ill 2-ipropanol. etil-alkohol iIi €twlol.a:rni imaju niZu taCku kljueanja.akcij. neIP. 17. 'ffiI/!J Kod metano1a i etano1a. formul. Broj izomera kod .lkuju od formula alkana p'} tome 5to um.aju i uh€mijskim r€akcijama.alkohol: CH 3 . met. dok se..CH~OH (metanol).h alkohola j'e Hidroksilna grupa tercijarnih alkohola j.e atomu k. i to kao primarni (norm. formlll.a. sto znaCi da s€ od Cetiri atoma h:idxog~a iz moleku1e metanola molie zamijeniH sarno jedan atom.llsustvom hikkoksi1ne (. pTopa~n.. To je atom hidrogena iz hidroksil:ne grUipe.. Alkoholi su neutraIrni i vrlo reaktivni spojevi.ekunda. 2CH 0H + 2Na ---t> 2CH 0Na + H2 92 .. t. karbohidroge:ruski radikal-alkil... 1z toga S€ moZe mkljuCiti da je j-edan atom hidrog-en<l u molekulu alkohola marroCito pokretljiv i lako zarrnj~jiv.. opsta formul. razliiCit r.e mogu izvoditi mnog€ hemijsk€ promj~€.CH 2 .cia se·nastavak an zamij-eni nastavkom il i HZ to 3 3 1z jednog mola m€ta:oola (32 g) osl.a joe R . CH:lOH ili H .CH. Op!. alkohoIi imaju grupu .CH~OH (primarni butanol). C.OH gr11Ip€.ol (sekund. k. -eta:n..CH Z- "GMt. Alkalni m€tali dj€luju na alkohol€ tako da iz hidroksilne grUJpe . I kod alkoho1a susr€Cemo izomerlju. s-ekundarn" i tercijarne.arbona nal. dok S€ propil-alkohol javlja u dva oblika. propH-alkohol iIi pwpanol.o cia Ii j€ lanac !IlQIlm.H7 0H. Z a nji h je k k aratenst.rbcma.CH3 I CH 3 .alam. t.anU propil. Prema tome.OH. C2H o.iesto jednog atoma hldroK~a u alkanima. CH:1CH~OH (etanol).

alkohol) u prirodi se ne n.R.epi10.akcija moZe se zakljuCiti da metanol im. C. Upotreb1java se za rastvara11je i prilpremanje hoja.. 3.a slj-=decu strukturnu formulu: H I Dobivanje.cmol s.od oko 300 C. nEkih aIkaloida =.biljn?h boja. i 56).e dobiva sint. Etcn veze vodu na tempel'aturi . pod prltiskom od 20 000 kP.e i teenih karbohidrogena nastaje matna koliCina dena.dratacij. Etano] s€ moZe dobiti hi.emperaturi od 300 C do 4000 C.ebnim uslovima: I I H-C-C-O-H I f H.taldehid):. pod ve1ikim pritiskom i u prisustvu katalizatora.ena. Stika 56.H 1. karakteristic·se mijesa u svim omjeri.OH SHka 55.oh1drogena. u: Upotreba.pojevi 'koj!i se zovu estri. M etanol. nego vezan. metanala (for-rnaldehida). aldehida. 0 ~ acetatna (sircetna) kise[ina HO-C2 HS <J etano[ t> CH 3 -COO-C2H5 eti[ -acetat + H2 0 voda eten etanol S obzirom na to da su alkoholi pr.ewm karhon-monoksida i hidwgen<J 0 na t. jer ga cini neupotr€b1jivim za pioe. ketona.s"lt~tna) d.P3): i-i-C-O-H I 20 000 kPa /400oC t> CH OH (znO) 3 H Slienu strukturnu formulu :ima i etanol: U novije vrijeme dobiva se okstdac:ijom metana pod pos. Alkoholi re:aguju s kiselinama i pri tOiIlle ThaiStajU s.a1azi slobodan. kao sa3tojak eter:icnih ulja.e oko 20 " Osobine.amenOllTI. na primjer: etara.O'?a j. lakova i smola. pri cerruu nastaju vaini organski spojevi aldeh:irli i ketoni. Alkoholi se mogu lako oksidisati. Etanol je grad€n po t1pu molekula vode (v1di s1. estena.a alkoholnim vr'enjem slatkih v. ol'ganskih kiselina. Metan.ogena na manje moIekule 11iZih kar\b. CHBOH Ova si:ntetska metoda dobila je tehnicki znaeaj ~ek u novije vrijeme. Eta'lol.ednohidroksilnih allwhola. jer pri kreking-prooesu naft.a drveta.Na os. Let..ol Je bezbojna :log j'e:'qIkoholn'Oig mirisa. zatim etin veze vodu uprisustvu katalizatora graded etanal (ac{.acetat: VlJbivanje.a primjer. S vooom sum p. U industriji Se upotrebljava u proizvoonji anilinskih hoj8. 2.rna. 1. reakcijom aoetatne kiseline i etanola u IPrisustvu sulfaine bselhle nastaje -ester koji se zove etil.ilieno reaktivni SjpOjevi. sUJPStance za dobivanje :rp. 0 Cemu 6e biti govora kod aldehida i ketona. om mogu posluZiti kao polazTIe. Na siici 5<:: j.e pr€dstavlj8rl model mol>eikula etanola.ecnmt kljuea na 64. 2. Gari p1avica.. H H Mebnol se dobiv. 3. a smrt. u malim koliCinama i'zaziva slj.:ovu ove i drugih re. 'ilTlo je ot1'ovan i ndto vecoj koliCini moze iza2vati grama. Etanol (dil-alkoho1) poznat je pod naziv'om spiritus-vini iIi ob:i:can a1k0hcl.llizatora (ZnO iii Cr.5 0 C. To je najv~niji alkohol iz homologTIog red:} j. Etanol sc najceSce dobiv. 55. Etanol se sintetski dobiva i na sljedeL'i naCin: Prvo 3e djelovanjem vooe na kalcijum-karbid doibiva etin: Metanol (metil-. plasticnih masa i za denaturisamje etan01a. N. sinreUskog kaucuka i drugih sinretskih spojeva.. 94 '\ 95 . Met.alna (. j iz vodenog destilata koji nastaje suhom destilacijom t. Kreking-iprooesom nazivamo cijepanje molekula viSih ka1'hohid1'.om 'ct.nogili organskih SIpOjeva.ocnih (secernih) soko:va.a u prisustvu kat.

ilelak.e da se joel U epruvdu ub-acHe nekoliko kristaHca joda i uJ..a i fenol-Takav alkohol je ueugoona miTisa i neprijatna ok~.e biti podijelje:na i tako d. Tnnog€ smoOle. bubrega i. Upf)trebu. Zatim iznad plalnena stavite stakleni ~tapic na kojem se nalazi biska kapljica krecne vode. Slika 57.hka.3°C (J1mgIOv pe. Upot..ranje drvenog namjestaja).:. Hi lOoo/o-tni etanol dobiva na sljedeCi IliaCin: ObiCnom alkoholu (95. bezvodlli kuprum(II)~su1fat. C~to se upotrebljava kao rastvarac mnogih sUipstanci. petrolemTI i dr. teparfema i drugih k021Il1etiCkih prep.5%-tni. Ostatak vode iz o3lkohola veZe se kclcijum-oksid. pozno3t pod nazivom apsolutni alkoho1.opla vim plamenom.er se na njenim zid·ryvima skupljaju kapljice vode. Znatne koliCine etanola troSe se za proizvodnju o3lkoho1n:L~ piea. ukupna zapTemina tog tvor. si:ntetski k. Na povrsini ploCice dobije 5e poli1ura (na ovaj nacin se iZ1100i politi.11koholometar.'1utrainjim sagorij-evanjem. Na primjer. piridi.iJs.n. Eta. s.ju razna <)st€c-enja.k:ter.5~/o-tnog o3lkohola bezvooni alkohol. ras- etanal (acetaldehid) Na kraju &e etanal rooukujoe u oetanol: KoliCina €tanola u vooenom rastvoru odreduje se aroometrom. Tada nastajoe smjesa iz koje zagrijavanjem IliajlPrije. . ". Alkoholom€tar obieno pokazuje broj ems alkohola u 100 em3 vooenor:r rastvora alkohola. treba odstraniti vodu. nervnog sistema. Etanol zajedno be:nzinom sluZi za pogon motora s 1l.H alkoholometru moz. i ko3lcijum-lk."lOl (€ti1-alkohol) ima v·eliku primjenu u praksi. \a)1O rastvara u alkoho1u i <la .a i 48 zapreminskih dijelova vooe.t. a i kao raketno gorivo. KljtlCa na 78. Ako se alkoho1na piea.'llic.aikohol) se naLan u svim alkoholnim piCim.~taje be21vod11'i Hi anhidrovaJllii. 1.radeei pentahidrat_k'llprum(II)-sulfat.em vode pomoCu hemijsJtih sr€dstava kao sto su ko3lcijum-oksid. Slika 57. O€ mijeSa u.a pokazu. Njegova bojo3 osiaje nepromijenjena. CuS04·5H~. Etanol (0til.:ax. To se moze ipostiCi \(ezanj.UHljte u suhu e!pl'Uvetu 1 cm3 apso1uil\Wg a1koh()lla i ubaciJte kornarl!ic bezvodnog kupmm(Il)-sulfata.atna (sir6etna) kis€Una.eutskoj industriji upotrebljava &e u pr:Lpremanju mnogih Jijekov.e nekolilko kristali6a modre gal<ice (p. henzen. Onpostaje pla.. U eLD:nolu SOP rastvanlju mnoge sups tan 00. a na 20° C je 0. do sma:njenja iIi kontr.sne tvari.aa:ibid.tanola i vod.15·C. Casa ce se zamagliti.a dijela.alkohol.ama alkohola u 100 grmna smjes€ alkohola i vooe. Industrijski se bezvooru (apsolutni) . naroCito oste6enja jetre.a.rl. destilujoe voda.e broj gr. miri.e.to zmaci da pri gorenjl1 alkohula nastaje i ka'rbon-dioksid. U f"u·mac. c) U porcelanski lonl:ic iii soljicu ulijle 4-5 cm3 etanoia '\ zapalite gao Iznad plamena ·slavite suhu casu. vodom.jeri..2°C.v j€r veze vodu g. T.te po njenoj povrslni s malo pamuka.ar. pri 1Se:nm nastaju vooa 'i karbon-dioksid. na primj. jer opsolutni a1kohol ne sadlt'zu vodu. Etanol gori blij€d. uzi. od koj-eg re alkohol odvoji doestilacijom..stupak).'Ej1?la . iznosi6e 96. CuS04·5H20.a oovjociji organizam i izaziva. Skala n. 7Ol'ganska herrmja Osobine.11Ja. . .a.5·C. .tienog alkoholnog mlri. a1kohoi koji ima konoentraciju 20 gradi sadrZi 20 =3 etanola u 100 ems smjese ".oliciJnama. zatim..pI1Um(IIj-'S'lllfat bij€lleboje.tni)i ubacite komadie bezvoanog kuprum(IIj-SIUlfaIt.0) Uliite u epruwtu 4 do 5 em" etanoLa i ubaciie nekoliko krist. ostatak joe voda..a i (lczinf€kcionih sr€dstava. Tarla na.laV'Gg kamenaj.a. Jed:inica za izraZavanje konoentrac:ije alkohoia u :zapr~inskim prooentima :rove se grad.ti od telMro topljhrog stakla zagI1ijIWo3j'i. jer je njegova 1:acka kljueanja 78. .auc'Uk i nmogi .estiluje na 78.iodoform.50f0-tnog 031kohola ne moze se destilacijom dobiti 1000f0-tni etanol. narocito u iThdustriji i medicini. E~ol joe be:z!bojna tee:nost }l. . CaC2. Njegova gusw6a joe na O' C 806 g/cm3 .o. to jest uCini se' neuipotrebljivim za proizvodnju alkoholnih piea.alkohola mogu se pokazati sljedeCim ogledima: a) etanat etanol Etanol koji re more nabaviti u trgovini obi/!no je 95. GIla stetno djeluju 11. Eprllvetu malo uronite u vreiu voou da se ubrza rastvaranje 'selaka u alkohoiu.a s".1Q spojevi: hloroform.« u slkoholu.azm..Ie ras'tvor tanmosmede boje. Neke od pomenutih ooobino3 .. CUS04.Cao.manola. ~m:ijeSaju Ii se 52 za-prerninska 97 96 . prihazuje . dodavanjem sirov. PrimijetiCel. Alkoho] se Z[t potrebe industrije denaturise..akc:ije volumena i oslobadanjatoplote. Da bi se dobio' iz 95. koji se zove alkoholometar (s1."blJava &e kao gorivo u zanatstvu i domacinstvu.H-CSC-H + 2H 0 -~ 2 (Hg -""Soli) ".5. koji d. .3° C.. To3da nastaje kalcijum-hidroksid..789 g/=3. na 64. Ovim rastvorom prelij te glatku drve:nu plocku i trljaj.od.er: j. ku.svakoj r. 57).50f0-tnom) doda se najprije beTl!zeTl. Na O'Vaj <nacin se d()l~azuje prjsUSJt'V'O vode 12 etanda se 'Proizvode mThQgi organs. boJe.ada dolazi.arata. j."llaju u veC'im k.5'/o.U epruve<bu ullite 1-2 cm~ obiOrwg a~kohola (95. Bezbojna kapljica ce se zarrmtiti.U looCt!IQu za zarenoe Hi 'II €pI1Uve.om t€k pri duZem kuhanju. . Iz 95.3 zapremimsk.ij~e 2 cm3 . savben= da bi preostao apsolutni a1kohol.og met-anoIa. acet. . na 68.sa.

lITliiricol (miricil. oJ! se trihl('T.1a:cije etanoLa.-. a -propa.ao dezinfekciono sreclstvoO. c. ' Z .. .ata pod na:zivom pentazol.. bez -okusa mir1sa.2-dihlcr -"etan sti). Vlsok9ffiOlekulsike al. veliki broj atoma karixma €zan:iJh jednosiJrukim voezama.alkohol). C 16H ssOH (nakzi se hemijski ve2laIT1 U kitovoj'ma- EtandioOl se doibiva iz et€l1a. Proparnol se UIpOtrebljavaza dobiwmje propan-k1Beline (propionsY-".ma i naroCito u voskovirrna.j(OH)2' ~ Trihldroksilni "cmc:rol. ttihldroksdlni tri atoma ~bona i tako dalje.tl H +0 CIHZOH PolihidroksiLni lalkohoH Do &ada . esteri. Oni .. dVili alkoholata..e klseline).".esa i7.a za dobiiwlnje lijekova i estera.pa i oovu &e zaedniCkim iJn.SiffiO UJpo=ali.oJ..IDa.n: .enompoLihidroksilni alkoholi.a pl'opana.ulski alkoholi su u obiCnim uslovima cvrste tvari. CsH.alkohol). ReagU-' sa ~~.o.a.dihlor. ':.::::.kalu) nal. Najjednosiavniji dih:idmoksilni aTlrohol joe etaTIdioi ill etilen-glikol. U njemu se n.-l"'~V"'-' " i€ trihirlI..glikol ) .tlje. ToO su ~ti n-eprijatnog miri. Ibutanol.aj~.AlkohoU patoke ViSi .-<1ihlor-clan. koji se upoIT€lb1jav.2 ... Gli.astaje 1.s...toma karbona.. C31 H 6iPH (u pOeli.L"J """. i . 1. . kotlovima zaostaje uljasta WCnost koja s.k.i!h gru.a1k:oOihol). Ovi alkoholl nastaju biohernijskim razLaganjem bjelJ1ineev.. Iz ovog 3lijOOi da najpTostiji diJ::cidr. CgH70H.a::a se. ~~'.. GihidrOkSilni alkoholi JUCl .' ..alkal:nog .~. 1 k .propanol.. koji imaju vw hroj atoma karbona od eta:noLa: .omerruh .u6a:nja neg-o eta:nol.. jer-seu alkilu (radi. tome :n.n.a:zi. i pri. Od butanola u patoci se :nala:zi s.. djeluju opojnije i otrowuje od eta:nola.imaju visu t8JCku klj.. CzH 4• Na €ten sedjeluje hlarom.. a upotrrebljava se :va rastvaTanje lakova.buta:nal (I-butanol) pozn.:".at je kao odHiean rastvar.ksilni alkoho· ".cero" ill' 1."Xl derivat-om eta"18...un:il.2 . U vocli se ne rastvar...~bole nalazimo u etericndiin uljima.csilni alk. :~... C26 H 5S OH (u kin€6lrom vosku) .lsa.2·· etandiol cerr01 (ceril.dacij~. C5HUOH. k-oji lnOZemo s=atrati dvohidroksilni.:.e pomenuti alkoholi. C4H gOH i pentanol.eznom oksi.. Visokoanolek.per:ma:nganai. Rastv.~t~n 1. :izvodi jz 1 3~"'triol . OHCHZOH CHZONa' I CPiZONa Atom karbona :po pravilu veZ€ samo jednu hidook:sil:nu grupu.amo pr.... PrimaTni.njem vosku).H4C12: H H Cl u H-C""H I +1 -i> II H-C-H Cl C I / "H H Cl 'C/ I CI 1.a1az." Eta:ndiol je bezJboj~ te~t slatkog O~l. tri i viSe hidroksiL"1. a po fmCkim i nekrLm hemijskim svojstvima u shCni alk:a:nima. Sin'l:ehski se dobij~ djelovanJ~ . CHgCH2 --: COOH.:samo mon-ohidroksilne alkohole. .pama dva atoma hidI'lOlgena na razrriilU ato:rrrl!rna karbona.1l vQdi..alkohola je uljasta teenost pozn. VaZ:niji visokomolekulski alkoholi su: ' oetanol (oetiJ-.ima=i izobutanol. kOJl se Z?VU glilrolati..ac. Smj. ali postoje i alkolOli koji u molekulu sad:rZe dvije.2 -etandiol (etilen..A11ooholnim vrenjem l()slm etanola naetaju i viSi alkoholi.e rove patoeno -.a. gradi. ete:na nim alkalnim rastvOll'Om kalij14"Xl.a ne karhahiJdrata kao etanol. Etandiol se :more do'biti Gpir. Prilikom desti.qhol mora sad~Zavati najlffiiarnje dva 3.alkoholi se Cesto nazivaju alkoholi patoke. razb~ hlad- CHZ II CH +: I .'2.'mdroksirl . CzH" kada su u etanu zarrnijenjena dihroksilnim gru.(OH)g alkoholi etar: 1.

:ivotinj.zi do ras1lvaranja taloga.iJdroksi1ne..glicerat 100 :un .a hi.. = CH .e.e .aJiSku rrlIanjenja V()~· d. tarnno. CH 0H .11can zagofjeloj TI'.aamih medici:r£kih.:i. stvara se k..propantrioi) Upotreba./ \J. muckajte sadrz...amje:rl!wn .g<od. Zatlm. .triji se. / . !YllaStila za kOipir..e:za:S:iooni aldehid . pa.amita.uprum(II). .al'<Jiffiatskih ka:rJboh. pri 6ernu n..aiil.aj epmlvete..' Nezasiceni " ." .e. poveCanj€ e1asti. CeN50R F€'l".eva o..en::z)enovo j. F>e!!lol dobiven 'Pl'er3dom kakana nije saBvim Ci:st i !1. 1. Gori plavi'Castim~Jl€'nom.. NaivaZniji predstavnik nezlJLSi..atlma alkena.e i polihiod. razlikuj.ak6i1noTIl grUlpOm. \I GHaeml stupa u re. u proizvodnji ncldh plasti'-'Ilih w.. 3-4 ko. N.st'ro aUcalija (sarpvnifik3Ctj<Jiffi :n. alto lS~ trostruku vezu. Tqpi S€ ll.:-. /-"~~.evi koj:.ao i za proi:zvodnju Il'.ovanjoe koze.alkohol ~pmpenol). GliccTcr ~e doJcazuje akroleinBkorn 'rea. /C-H . lli d€rivatima etina.om Vr€'llju..5 ern') 10-.anj.:. !(l.-1nog ra:s<tvora natrij'LID1-h'.. + g!icerol Cu(OH~ E'enol.kula. H-C~. jer l. booJ\l hldroksilnih grupa.. pri C<::J:UU nastaju glioerol cerol je be:.e.oo:no run.U lp.l".ksti1:noj irff.OH.26 g/cm3 • Gfu)f:':IYJl ~l:ll.en'Ole: OH I (" akrOlttin g!icerol H-C'~-'C-H .1c i l..a 'i:J.lTJ.uls.a n€iP"JlSI'oono vezana 7.pwve boje.:). masti po. k&lcrn..eko berllie!l10vih d".na.u dva molel(ula vode i nastaj-e n.glicerat.om. .eo:no mon(.potooblj..ti. alkoholi + ie JJ?ole.asti).a gru'P~ ()vih SipOj.CH. gUoerola &e troSi u poollZvodnji .a hidJ.e istaknuti da se hidrclt:Si.e more 'd.kih m.o IrLa1azi na zrusJ..i:r:hs.a.g ieCnHJt ~:i·.ezgro.allwholi se mog'J.' iroj.nj-e 'boja.ajiV1e6alroliCi'!W.J.. jer je Cini mekam.. a kljUJCa " + 290" C$.asa.akrolein.~h. V.?1-!:zCP I ~aOH ---{:> CH 20H S:HC. UipOtr..ooizJ:netici '11a nj.lJ1.m.ie 3-4 kapi gliee1'101a.ildxoglf'.'3>e 'zovu gli=ati. ssti &e moze dobiti njiihovim ku SU. Ite no..nog mirisa..eg.ai1"j.anj<2 j...e i naziv (gl'c. ' '-~~i&mi.. i primjenjuje za dobijanje an:tifriza.()lm:iJtn. ooakle se ~ndiUStTijski i dobiva.: ) L/VFENOLI . Iz If.a zatiovo1ji iSve potrel:J.!iit~OH CHzP! r"". V Sastojak jt' biljni.o:r>('"g<m.Oeo:lom ilijelu f/ 3.-- . vee .egovog molekula s. s:matmti hidroklsdL"1:iirn deriv.aito upija vlagu.. :l. k.a.kcijom.na teCnoot ootra m. DGia.a!Staj~l s:poj.a.eIDsploziva nitroglloe:rma.alkoihola j. I H monohidroksilni fenal dihidroksilni tenot 6iVIonOhidrOkSilni fenoU.a.5. :/. .bi61.e to Vl'si 'pr. 'Pa s·.]~I~:aH t r ihlorpropan ! CHOH I + 3NaC! CH20H glicerol (1. 11 katranu kamenog uglja.cnosti v1almua.'.l.1l.aJS.. I 2 CHOH I CH 20H . :imdustr:ije.atom. CH.fJ:t. Zagri.priprr·avlj. iz nj.ada i toalet:nih salPtma..no stnilfulvoa t..kh'lOkJS:ii. se dobiva i sinteh:::j" 1"em. To be1Jooj.im.ava u medici:ni i k..pi 2"h-mcg ras.je 1i S€-. . CaHi5(NOg}g. . .0 j j.e 'Odvajaj.. RalStvara &e U vOOi i eta:nol groskqpan.. ' ~ ---~?%/. Pl"".. F€Th01i SU..s.Q[1oksida.(Y' " .li1wrLCt U obliku eslRta. rtu smjesu dodBj.qkciju 8 nekim metalima... / GliOElfol 6·8 6tvara U Jnal:i:rr..rmla pri alkoho\::n. Glioerol se u.U epruvetu ulijte 0.i derivati . '.tvora m0dre galice. hidookJS:iJ.:.iJhiKit'...Ioksilne 'f.ol se nalazi.. ako1) sadri-e dvootruku vezu. Po tome 131.:rivata: kuprum~(uJ ......ebljava za omekSav. ostrog i neu.ol se smtetski The maze'dobiti direktrlJO l:z b<::rl'Zt6KJ.n.3 . OO.na g'l'Ujp. Kod' :njih joe h:.'o:i glylms ..6enili .ooojna sirt1iP'ant.a 17· C.iln<l se nal. zai±m za . U te.afuo j.2. ~j0g":}Va gustcx':a joe 1..azi heo:nijlSki --:C"s ki'S.riLSU:stvu dehic~rat0cjKmih snmstava.

-S~H +2NaOH -H:z0f> Ol-OH+ N~Sq.1n.nergilane u.~' I Sr 3HBr Fenol se na obiCnoj tempe:raturi slabo rastvar~ u .~ n.~ j .riBta1iea fenQJ. . etre i estre. karakteristiena mirisa. Topi se na iemperaturi od 42° C.Prisustvo hidroklsi1n€ grUipe neposredno vez. ~. ~\iet1utim. jer joe hlor vezan u jezgru benz. bijeli talog trfurom-f.li. ". reak:.kJS1dom. uze. likv bromne vooe dok se ana ne prestane -obe2)oojavati. halogeni:m ele':' mentima.pritiskom od 28 000 kPa u prisustvubakra kao katalizatora. Na primjer. ~' feno! . Dakle.UliHe u epruvetu 1 cm3 lroncentrovanog rasilvora fenola pa dodajte to-.i.. nastaje orto-ni'tDofenol :.te epI'Uvetu s nekoliko k.JJ.e:na. ras.. reagu31L talco ne samo' s alkalijs1. fertoli odlikuju k:i\s.Stavite u e.nol se p. atom hidrogoena iz lridroksi. Lakrnus papir ee pocrvenjeti.k:ise1:irOorn. isUskuju: fenD!: C6HS-ONa + Hz C0 3 ~C6H5 -OH + NaHC0 3 benzen benzensulfonska kisetina . kisele osobine fenola eu sl. pa '~ stoga rove karb.elim 0I.. a zatrlm epl'uvetu uranHe u vodu.a antiseptiCkodjelovanje.e:mlji fe.m-hidJroksida.ama sliean aliooholima.arnalogna je reakcijd.im. pri (-emu.eonoJa. :iJzmedu kiselimi. i'ffilOl 00.e:ne.cijama (osobinama) .Po nek:im hElmijiSk. l'SZlikuie od a1kohola. i2lffiedu . ~' 'I :"ONa natrium .pri ce staju spo3e t I H hlor.aho izraz. 102 103 .piMl:veinl nek\Jlliko kristalJiea fenoJa.vo:. -:.kiopUna .e grope fenola .slove.I 0 .. da j~ hidLroksilna grupa supostituent pTVoga rec1a.tvora natrijum-hidxoksida na temperatua::i 300° C i pro .gr. Temperarbura yode treba da bude oko 50° C. ' ' .fenola i baza . . fenol reaguje s bl'OIIl. Fenol ce se brzo rastopirti.itca.a ci'ni feno! vrlo reaktivnim.a i 1 do 2 Q.Fenol se dobiva iz hlorbenzena djelova:njem ra7ib1aZenog.eakciju atome h. ali s poviSenjem' temperature njegova r~orljivost 00 .niti alego hidrogenov atom ~zJ.iJna:ma.roizvodi u t~ornicama u Lukavcu kod Tuzle \ . Stajan~ nav"'a:2lduhui djeIOvanJem svjetlosti djcliniieno se oksidiSe i pocrveni..: ALi<:oholi ne reaguju s blmlma" nego sa skliboodillim -~sk:im m~JJma ~Jl zamjenjuju atcrrn .a natriju.poveeava. tribrom -fenol .ti. meautrrn. Fenol reaguje s natrijum-hidro. ona poibuduje na he:r:n.pri CElII11.Olm.1' -OH . 0 ~ 1 I+ - 3Sr2 --t> sr-a'I-sr+ .llna .adl. 1. te se om mogu 1ako zamijen."-"':': ~ grupe'.benzen H fenol I 0 ~.Protresi.' FenoLt. u Zegrebu.J_~'--iln . Otrovan je i :im. evrsrto H-C'~ 'C-Ct H':"C~ 'C-OH I II + NaOH -i> I /I + NaC! H-C~c/C-H H':"C~c/C-H 7 c C ~ F'ffilOl je po 00kim hernijskim reaklC :.1!pak..Rastv01'ite u vodi nekoHko !cristaliea fenoJa i u rastvor ubac~te p~vi Jak'musov P8JPj'r.a u svalrom <Oimjeru.:·.a poklaizuje cia se. pri Oemu :na&taje bijeli talog tribrom-fenola: U naSoj z.aJkohola more S€ lakOC zamije."Il3 rastvor. :! baza i or.]jsku r. Na OIVim reakcijama zasniv<l se dobivanje fen'~la iz srednjeg ulja.lIpe.iJd:rogena u orto i para~poloZaju. BuduCi. Fenol :se lako nitruje "hladnom Ta2lblaZenom nitratnom . koje se 'dob:Lva frakciQiIlom destHacijom katrallla kamenog uglja.ane za atom karbona be:nZ€Jl()vog jezgr. +NaOH--t> 0'.m mijes. te zOOg toga jz fenolata 1 srabe kiseline" kao sto su karbonatna ili etan-kiselina.fenolaf ReakciJ8. Vodeni rastvor f'ffilOla reaguje kiselo. Pri tome nastaje..hidrogena iz ~e gI'1.UU. OH OH Fenol je bezoojllla krilStalna SUJpsULl1oa. taIro da 00 na 70° C os VlOdo.'lI0):!. Tako.astaj~ nallriiwn-fenolat kojJ se rootvara u vodi.cim meta~ima nego i 'njihovim bazama.ricine ikiselLne' izl<uiiiee se feno! u oblhlru kaplj. Ov(X!Il tl'as1lvlm'u dodaJte nekoliko kaipl hlo. npr.

slL}'zi za kvantitaHvno ooredivaTi}e QuigBTLa u gasnoj an<Ol. od kojih su ~to vaZ:n€..00ja. S€ manogal>Odl~lukoza. digalna 3.ao razvija-c..ao reagerus za dookaziv. tVaI'. U indiJIstriji S€ upotrebljava u proizvodnji jo:ns1cih izrnjenjivaca. u :industrijskoj pTOYlvodmji boja i.\ 0 HO _. Oksihidrohjnov j.e6era .ao stavila.obiCno nazivaju :cajoonickim hnenom ta:ni:ni. RastVOf ce se oDe'iti plav1oljubicastom bojom. Upotrehljava 5e k. Zoog redukc10nih oso.pentoZa. k()j.avljenje iivotiJnj\Skih k()S1. -.104 To S'U. i po tome s. koja kristaliSe U obliku igliQa. ~.rn.g rastvora k. Galo'tan:i:nJ (Hi pirog.vj-estackih smo1a. 1:potrebljava !S€ u pootL~pku izrade fotogTafije k. Prana hemijskoj gradt.. ..s. HO/ .ata su tri oblika dioksi-benzen. ponaSaju k. .€ ooje. to. 3.?dstvo..a: GaJna kisdma i njeni derivati grade S€ karbohidratiroo. T~nini I OH !Biljila sLavlla.E> autooksiJdacionih i polimeri'zacionih rea:k. pl. V€O:l'I'Lil. . -benzen I HO-~ OL_ ··! OH pirogalol .cno I Dihidrr-oksilni feru:>li sadrle dvije hirlrolrr.irodn:im ta:n:inima nala:ze. stavila. Po"Zn. ]."OH -OH O-OH OH oksihidrohinon 1. Inl 51 m J.5-trihidroksi-bllnzen Pirdgalol je bijel.a: ~-------------- Y 7l1o rcJg 7"dn joe bijela ilizutgkrji~ta]in. O OH I ~ OH I OH I 1. 0 OH i ~ I.za molekul kanhohidrata more biti razliCit . takode. eksploziva.a.Tako u ipr..l'1zi. bak€lit).anje !§. i-OH o i OH 4. Trihidrok5ilni fenoli Trihkkoksilni f€TIOli sadde 1. to S€ galoota!n:ici nazivaju i hk:. higrQ"kopna.dioksi-benz!i!n (hidrohinon) HO 2HO- .e u pdr(.2... Analoga:n slueaj joe i s.a spreeavanj..ako S€ .J F~ol se upotrebljava U obliku 2 do 50/o-tno.Ova stavila SoC.om r.3.. Feelg... t._~-COOH~HO-' HO -H 20 'Or ..nine dij€limo na dvije glavne gl'upe: galotanine i kateh:inske ili 1oo:ndenrovan-e tanin:e. kristame Sil tance koo'"" na: vazrluhu notanul€ '& U vOOi Be h se rastvarFju od j-ednovalentni.. \2?-t~jhidroksi­ (l) ~3/~2"~ G .a dmvatima 105 .sl-benzeni.U epr.Fenol i svi spojevi koji imaju hidroksilnu grupu ~redno vezanu za j€zgro bE-nzena.€ ki·seline. \ "'" HO kiselina eOCH "OH m . Poznata Stl tri . f€noplastl (npr. . Upotrepljava &e za :izradu fotJOgraiija i. j& termi&.a kristalna supstanca. bina upotrebljavaju ISe pn l:Zra<h lotografija kao ra'ZVijaCi.a tvOO' .e zovu i t:rioY. lij>ekova. Co-o-V ~ r-=\ .. pa Cak i pentagaloil-glukoza.irogalol) odvode se od game k:i!S€lin-e.a se koriste u koiarstvu' za st.azgI'ladinjom oslobndaju p.elina koji S€ veZu .astiCnih masa.1 svoom molekulu h'i hidroksil:ne grupe vezan-e za jezgre be:n:zena.ao dezi:niekcioono sI'>f.. Eoja ce isceznuti ako dodate nekoliko kapi hlorid.-. I' .alo1ne ta:I$le. kompleksne SQJOjev€ plavoljubiCais"t. digaloil-glukoza. 2. daju sa f<erum(III)-hloridom.irodnih orgaTllSkih j~i:rJjenja lignJ.i.a.' .kt:x>li:zirajucim taninLma.cija.· Pirogi<iool. a broj molekula tin kis.a i icanina.1 polli€nolnih jed:lnjenja iIi fenolkarlbonskith kisel±tia.l1.. d'2:rivati o-dioksi~ benzen ( pirokatehin ) m-dioksi-benzen (frzzorcin) p.e i.aloogne€lSt€'!'e grade sa karoohklratiJJ113 i derivati ga1:ne kiseli:ne. Nalazi . zbo'.'I(H u sastavu sloozerjh pr.trihidroksi. i njen:ih k!O'11denrovanih prociukata i esteTa: Za i krzna.ibe grupe vezane na jez"D'!'O benzer>.. a u :i:ndUlStriji z.'-l fenola. estere koji se.3..4 ... . K.sobina da jako apsorbuje oksigen.ovak:vi esteri 1ako hidrnolizuju poddejstvoom slabih kis-elin.benzen I..e hijeb kristaln0.'l<l se zatd i zovu dioksi-be:n3Elr.i:zom€'Il1a oblika trioKs1-<b€nzen. U medicini. IID"'dro k'l'. &'1..!vetu ulijtc 1 cm3 vodenog rastvora fenola j dodaj~e mu nekoHko· kapi rastvora ferum(IlI)-hlorida.. . florog!liJcin 1.

krczzol <CH 3 CH 3 I CH I 3 '~ I_ OH meta . 2. p. To SU.. jezgro benZleIl. Ciji derivati.'I..a. Kre=li su jednov.a: Dolaze uz kofein (bein) i u Caju. Razlikujerno tri i~ .atehinski iii »kondenzovani« ('Pi:rok.abeh:in~ hldrolirtJiClti cijepati pod dejstvoIn kiJs. HO-C-H ~ "OH C-O-OC-<=>-OH [ Drugug. Homolozi fenola ~rezoLi HO "I' OH HOOC HO-( )-H H-~ HO " )-OH + 0 ~ "eOOH HO " "OH ' krezola. takode.e molclrule g. ~ HO-{ " " o-oe . metUfenoli ili oksitolueni ~9xoksilni derivati toluen. Kondenzacij()m dvij. predJStavnik ove grope ta:n:ina joe kateh.l.i:moe.a dobila . 8 t <:--e..rlllpu taruna Cine k.adtie i jed:nu metilnu gTUpu (-CRs) vezanu w. 3. 106 107 . 5.enm drugih{ derivata.alotani:na. Uopsbe.anjem Sa alkaJ:n:funhirlroksidlm<: daju prosta fenolna jedIDjenja i fenol-karbons'ku!kiselilnu: ' ski) tanini.galne tkiseliIle.glukoza HO-a OH m .9") protokatehnu· 'kiselina c. imaju sPosobnost da atave will: ..njav.glukoza Glav:ni. alIi zag.stoj.krezol 0 0 J OH para-krezol kiselina ElagotaTiini:proostavljaju pocivrstu g. gmp.elina.a1entni fenoli kQji osim hidroksilne gtrll!P€ s..--C-O-OC-O-OH I 'OH I H-T-OH . e") 'pentagaloil ..A •.a po.'\ -OH '6H C H CHzOH digaloil-glukoza kat~hin etan.kiselina ("A") 1-gaioil.e k:iseline olmidacionim pootulplwm nastaje elagna k:ils.a).:. . sa glukorom ili drugjm karbdhldratima. --t> . . Njegovi doerivati su vrlo OOsti 8aStojci biljak..'i.elina. H-C-O-OC-O-OH I 'OH "Oli H-C-OH ~ ~~Ol HO"':~"'I\. '• I o ~ /OH .dioksi -benzen I OH HO O/? 'e-( - / )-OH (. H2 OH C -'.e i analogni esrteri digalne 1ciooli'!lle i nj..in. po kojem je i cijela. )-( )~OH + 3H 0 2 "eo-o elagna / "OH O-OH I or~o . dakle. .nfuhi &e nalaze u blljrum materijaJjma =?go viSe cd ga1otanina. ne mogu se I H-~-OH ~C-H I CHzOH rHQ'~-H I I . : OH HI" ...aJ:n. katehinski ta. 0" CH ~ .i C.

llletilJata nastaje metil.1...ala koji su v·eza:ni za oks:igen.. 9. 5.o ce nastati kg etamola jz 1 000 g eten. a zati. . Krewli se upotrebljav<lju u industriji ooja i lakova. JEDINJENJA SA OKSI!GENOVOM 'FUNKClJOM 4..ava koja oouzimaju vodu). Kako 5e dijele alkoholi? ciik~la. Zbog tog. JoonostaVl1iji aromatski alkoholi su teCnosti ili kristalne SUIPstanoe ug.atrijwnl-'.0 . C3H7 . 1. i alkoholata. . AROMATSKI ALKOHOLI 4.il-etar.n. a kreolin je .(alkil. . 1. :pa ih.iSite os-obine metanola i eta.30 do 400/0 smolnih iIi natrijum00.aidrik.hiko grama natrijum-e:ti-lata i hidrog-en.. a neza jezgrobenzena. 17.a:nola i kor..r>bon-monoksida? 8.va r. 10.ovezana preko atoma okJsdg€l1a.a. slabo.CHs dieti:l-etar. takoQe.a Qobivate iz 92 g etanola? 7. pr-ema tome. oni su po hemijskim osobi. 13. Najj.an:na. Y./>c~c-·'c:. Sta su to fe.'<'! -H-. Oba preparata su jako otrovna.<7 "z7t + HO-C~ -~C~-079~3. U nazivu etra se ipTVo stavlja naziy radi.acionalnoj nomenklaturi. Kalwa je i!'azlika izmedu fenola i a:roJ:illlJt&kih alkohola'l 12.' imaju ugooa11 mi.oe se u eteree:nim ulj:ima.Na I 3.ds. U vooi se rastvaro..:. CHs . zbog 6ega. Ka:ko s.iJ-etar. dok u organskim rastvarac.iSite strukturne f{l!'illule iiomera krezola. CRS ettl-prop.o1a. MjeiS·oviti etri metil~prop.h sapur.. PITANJA I ZADACI 1. odakle se izldvajaju.ve tako 13'10 se 'nazivu manj-eg radik.CH 2 . s€ upot. te sluze za :zradu sredstava za dezinfekci iu.e produz. zbog bliskih taCaka kljucanja U obliku smjeS€.rebljavaju u parf:i:meriji. . Kako s.esetak godina. CH:3-OH /// /-!:i&.azi.O.) i za d. koje se dobiva frakcionom destilacijom katrana kamenog uglja. K'o.Sva trl kre2lO1a nalaze se u sr~. \~1' :3 3.C2H5 dipropil-ciar. C2~5 - mebH-etil-etar. vooe ±Z dva molek:ula alkohola: Aromalski alkoholi su hidl'oksllni derivati hidrog..rebljavaju u obliku ra'zn..cx1nog rrririsa. Objasniite IJ{Jja'VU izomerije kod zasicenih jednohidroksilnih alkohola. Aromatski alkoholi nala. a.Lt ii 2 tone hlor-benzen. KoHko ce se doNti metamola iz 1 ems ka.e doMvajlu a1kohoH? 4. CH 3 .0 . To joe beZloojna t€Cnost ugodna mirisa.alkon. ETRI (ETEJRI) Etri se mogu smatrati a'DJhild:ridima alkO'hola jer mogu nastati oduziman}em j€dnog molekul..oentrovane suliatne kiseli:ne· do 140' C nastaje dietil~tar. dehidrataciDnih sredstava (sroost.oe koje se sastoje iz dva karbohidrogenska 1'0.l smjese metil-j~ i :r:i.a? Etri sn org. i 31. Etri se dobivaju iz aLkohola djelovanjem. 6. Krezoli imaju jaee dezinfekcioTIo djelov&"1je l1ego f€l101.kul. C.CsH7 .ena koji sadrZe hidroksilnu grupu u bocnom nizu.. aromatsko-aci~Cnihkar'oo. Nap.·V!:.ola 1 16.CgH7 Nazivl etara izvode se iz r. nalazi.e dobiva fenol? H. koja se zove sirovi krerol. u ruzmom ulju.a sto se kod njili hidroks:iln:a grupa' nalazi vezana na 1anb-mi clio mol". O:p. Na .('.lIJ?Stam. 1z toe smjese razdvajaju se pojooini krezoli sulfonovanj-em.ih uljaza impregnaciju s.eljezniCkih pragovaj .etar: . ogr. npr.ziv ve6eg r.njem ulju.{.a.etar 2. a MO ntmprooukt nastaj.CH20H. Tako se Qobivaju su1fokrezoli.primjer. zagrijavanjem smjese et. Zasto s. KoH je os. Etri se dobivaju zagrijp.0 C2H5 .C\tskih . lizolil j kreolina.zi. CSH 5CH2 0H. Kolik. + .atoma.0 .ala d~a rijee oksi.iSite strukrburne formrule penUta i hek:sita.dikala koji 109 108 . To su.anjim ibrojem C.acik]j6tim alkoholima. dijelirnona Jeanostavne ~PD9Ste) i mj€Sovitoe (slorene) etre: .rooke S1. Tako se feni1~til-al­ kohol.'l'lama sEeni .smjesa 10 do 15"10 krezola. Sta su alkoholi? 2.w.kala sa :rri. Na primjer.al!'. Nap.)'l:5 .i:mapotpuno.a) p.m na. CHa .oon-ostavniji predBtavnik aromatskih aL1{ohola je benzil-alkohol.l trajanje drvenih predmeta (z.a.{~ilm derivaii acikliCnih a1koh01a.C3H7 0 . stubov.vimjem smjese alkil-halogenidq. CH31 + CH30N~ --f> CH 3 -0 :-..~ urpoi. . Njegovi estri.aakle.aci-8. CiH5'.a? .l WIVe i 'karbQlna kiselin:a? 15.il-ci. KoliJko ce se tona £enola dobi.tanol dietil. 50 do 60~/o katranskih ulja i . koji se medusobno znatno razlikuju po fizickim osobin. Prema inter:n. etri dobivaju na.e et€l1. Opisite osObiine fenola.e feno.0 . Jednostarvni eiTi dimet.a.a.novni predstavntk ar·()!!'l.a.'lo1i? 11. Znatne krezola s. :j. Lizol je 5OO/tr-"'cTll rastvor krezola u kalijumovom sapunu.

nosi puni na"Zri.-rn pare etanola prekoO alumin:ijum~ksida kao ka~l:zatora.s'vjetlosti. izomeran je s etanoOll(][Il.on radi.e se primiJeniti i Z-f\ industrijs.-)!> 0.at joe i pod latinlSkim nazivlOIrn aether suLphuricus.kali. iz etra ooU:zme voda s eleinentarnim natrijumom.'11aIIla kao sredstvo za hladenje. HI i H~S04)' 100 cm3 etta rastvara 3 cm3 vode.v aJ. naroCito pri kraju destilacije. U vodi se slabo rastvara. Prilikom d€S>tilacije etra. na telnperatuTi od 130· C.k.an. s mall(][Il r~ akcionom sposob:n0S6u.:njaju6a s'ib1C8 a da lzazove pOZar i ekSiploziju u pTOstoTiji g>dje se radJ.aoovi ill v~ ms.e od taeaka kljuaanja OOgovarajuCih ..ap~a s va"Ziiuhom gr.0 .e ted neograniOeno jer se u r. TaCke kljUiCanja eta:ra su znaimJO mz.ima. strukturna formula vode Etrl Su i. tD jest okoO 20 dijelova alkohola.0 . CHs .eakci3a ne moOz. CHs .amijenjen aLkUoksi~grupom (R .agrijavanjem smj€Se od 5 dijelova 96%-mog eianola i 9 dijeloOv. peroksidi mogu da eksplodiraju i da ~za:zovu nesrecu. treba etar muckati zajed:no sa vodl(][Il.a . Ovako dobije:n etars. Moremo ill smatrati.wmerni s odgovarajuCim alkoholima.irnetil-etar.kJa otpornost etara prema mnog:im hemijskim reagensima uslovIjena je gradom (strukturom) molekula etara. r. Dodavani6"TI nOVE koocina alkohola nastaja6e nove kolicin~· etra sve dok se ne doda "6et'verostruka kollEna alkohola. karakteristiCnog mir. za: ovu potr€lbu najpogodinij€ srOOstvo je ferum(II)-ISulfat.a:ne sulfatne kise1:ine. C2H 60. treba etar cuvati u posud. i!pak.g relativnoO niske taCke kljuaanja hl. a zatim uronite u vodu dno epruvete u kojru ste prethodno rnalili 1-2 em 3 etra. FeS04 . .a.a od koOjeg je nastao.-na od olovnoOg lima m tako cia se povrsma etra rpokrije tankim slojem o21ektrolitiCkog balma. 40" C.a:ziva se metoOk\Si.0 . kljUiOa na -24· C.oonostavniji joe aliIatski etar. KljuCa na 34.:ije sil R i R' jed!novalentnik.ama.a:r:bohidrogenski radikali.CiH5 n..aI1boh:idrogenski. 4. k. Stvaranje peroksicia spreCavaju one supstance koje se moOgu oksidisati i na taj ill naCin redukovati do erra. nastaju peroksidi: Osobine.koO dobivanje. ulja.CHI? . Opsta formula alifatsk:1h etraje: R .0 .a i s1a:bim oOlmidacionim sredistv. Zbo. Etri su sUplStanoe neutralnog karak1lP.. (alk. (eto..a:r<bona su g.g.kJSli-etan).aJdrZi alk~ho1 i vodu.ain. PoOsro je para etra 2.iJz formule vode =jenom ODa atoma hidrogena joonovalentnim k.nisku tai'ku kljui'anja (s1. Etar odmah pr. ali &. EW-etar je bezibojn. Etri s. CHa .atirn S€ teCnost razluCi u dva sloja cia Be. najj. Hemijske osobine.ima je po jooan atom hidrogena z.4. na temlpera~i od oko 250·. Neke od pomenutih osobina etra mogu se pokazati ogledima. Da bi se sprijeCilo stvaranje peroksida.etan.isa. OOnosno za isparavanje trosi toplotu :z okoline. Dietil-etar Di>etil-etar. Etri su gradeni po 'tipu vode.brojem . na kraju. Em s manjim . Dimetil-€taT.arakteristiena m::risa."'lW.ivapr€VIOae:nje.ra.e VlS€ oksi:gena nego et.e odstraniti hezvodnim kuprum(II)-sul£at.0 -). U etru djelovanjem vazduha.a imaju istu mol-ekulsku formulu. sto dovodi do razblaZi€!n:ja su1fatne kiseline i smanjenja n. Fizicke osobine. 58).CHs. jer ""ba spoj. 1. H strukturna formula etr<i (etera) R. hlo 1sIparljive teCnooti. Ph zagrijavanju destiluje se..eakcionoj smjesi poveCava kolil:ina vode. tD jest spojevi koji sadrz.CHs. ToO je bezbojan gas. fiziJ(!k:hn i h€!!I1ijskim osobinama i po strukturnim formulama.e moOgu smatrati deriva:ti!ma zasi6erriJh k."di eklSplozivnu smjoesu.alkohola. ali.a i lako isP.'~ri s. H/ . _(~~SO-. Ovaj ThaJCln dobivamja etra mot.e vodu. CHs . na primjer: d. Njego.a:mom pOOu prostorija pa je dovoljno cia padne ti.po. Dobipanje.3° C. to jest spojev:irma koj!i se izvode .azduba on.. 110 111 .a. Dtetil-etaJ: se industr:ijski riob.arljiva t>eenost.OH. a mrzne na ~16.6° C.' U 100 g vode na 20° C rastvara se 3 g etra.a konoentrov.smiesa etra i vode. doOk se u dimeti!oksonijum. s etrom.rboWdrogena u kiOj. Etar joe vrlo dobar rastvarac masti.j calli za§jrijte vodu do.adi okolinu. upnt:rebljava &e u maSi. 1.CHI? .atoma k. reaguju s.CHg.fl<kljuCa.azblaZenirn k:ilSelin. ToO je najvaZrUji etar zbog velikeprirojene u praksi.i>t-'ne sp()\S()1bnosti cia vez.i:lima): Laooratonjski se doObiva z.R'. a pozn. jednostavnije se =voe etar..~.azlikuju .5 !put-a teZa od v.. Da bismo iz eWa odstranili primjese a1kohola i vode. Lako je mpaljiv. ~Hl. ba:za:m. Pri tome se alkohol rastvoOri u vodi: a :c.a) U laboratorijsko. U obiCn:im uslovima TIe stupaju u hemijske reakcije s alkalnim metaJ:imar r.0 . diaLkiLnim derivatima vooe. sto jc dokaz da ima relativno .a jaki!m koOnrentrovamm k.11!PT..jodie! HemijiS.ar. na . Voda se :i:z etra :moz. smola 1 mnogihdrugih organsldh spojeva.iselinama (sa HCI. (meboksi-metan).a so<: skuplj.

P. _ b) Na vlainu p()dlosku :1~ .l{tivno srfo'listvc u industriji i laboratoriju.mati.. NapisiLe struktumu formulu i2opropil-etra.e.te satno staklo.lkohol) nepostojani dihidroksilni alkohol metanal (formaldehid) U epr.I r 1 t Slika :ig. PITAN.e.d) U h'j epruvete ulijte po 1 emS etra. U prvu ubadte llekoliko kristaliCa joda.Jrrom. i na :1Jega nalijl-e od 0.e hidroksilne gmpe. Etil-etar &e upotrebljava mTI()go kao rSLStvarac i ekstra.mijetiti da se stak10 za cep.Tako IS€ u [prima:r:nim alkohollma oklsid. Sve . a u t.allrohol koji na wtom· aromu karbana ~ dvij. H H-C:--OH I H I + 0 metanal (metil-a. Aldehidi su oksidacioni proizvodi primarnih aZkohola.0 'H lroja se na:ziVla aldehidna Upotreba.ata i konoentrov. u drugu .cDje~ taka da se voda u cepu mrzne i 1)ri tome pric'V"rsti satno sta- oct pluta stavi. Opisite osobiJ!1e dietil-etra. Pri laboratorijSJkam dobivanju aldeh:irl. . C...a1dehlde ka- -C'" . grnpa. tOlJl. .a.su.a:2ldu!ha uz UJlotr€lbu bakra ili sr-abra kao katali-zaOOra.hix:iJ:Oksi1n.ance ce se rastvoriti u etl[U.rimijeticete kaJkobrzo ishlapi i -osjetiti hladenje dIana. Upoweblj.e na vodu i aldehid. 112 8 - Ol1ganska hemija 113 . . 1: ALDEHIDI -'@.. nekih lij. -". 4. Oksidacijom metarioLa nastaje metanal :(fo1".JA Ka!({) se dobivaju etri? 2. hulov.otu z. kako je prikazano (f) JEDINJEN~A SA KARBON'ILNOM FUNKCIJO/V\ ( ". zatim rpri hirurlili:imzahvatima kao sroo. Tada j.poglE-du oetar 1ma p:rednost nad hloroforrnom 00 kojeg }e manje stet-an po covjeCij.nekoliko kapi ulja.z metan{)la nastaje . _ voda t=40oC ~tar Slika 59.!l1aklahid). Na. Tarla nastaje .te bakrenu Hi srebrenu zicu p!flethodno zagrijac:l.zazi':a hlac.reeu zrnce biljne smcle. U ovom . vjest. ~.ekova i dr.ek udisanjem.#.stw. . A1dehidi Be dobivaju okis.acija vri3:i na onom atoanu karbona za koji je vezana . a zatim u metanol :uronj.--~ klCi za C€p c) 5. 3.?\ J 4' (~c=o) Na dian nakapajte nekoEko kap. Ka"o se moze dokazati prisustvo vode u etru? 5.5 do 1 cm 3 etra.etljiv 110.9.uv€tu ulijte 1 do 2 cm3 metam<ala.e'.acke svile. Takav srpoj je nepostojan i od:mah se razl.8:ko su polazne supst. jer 6ovj.pisite hemijsku jednacLnu dobivania etra .ance E'til-jodid i natrijum-etilat.melalnal 'll obUk'll gasa i moze se po:. Dna IS€ '\ sastoji iz karbcmilne gruJpe ""C=O Dobivanje.a grupa.idacijom prima:rnih allroho1a. Olmidacija se izvooi clmigenam iz v. po m±ri. pare etra gubi svijest i poClIStaje neosj. L Ovdje treba hstaei (La se olrnkllacija u nekom or:grulSkam ISpoju vrSi prv€JWtveno na OTIom atomU karbana gdje se vee 'Tha1a:zi veza:n atom oksigena. kao i olmkllaciono ISl'edstvo uJ?'0i:rebljava se smjesa kalijum.a se u rproizvodnji kolooijuma.:ane sulfatne kise1:ine.udo crvenog usijanja.az. za J13Y'kozu.e zdravlj.a isparavanje iz okoline i l. jer etaT -oduzilna.i etra.l. Tacta rete pri. 0"' " .av. Za knvtko vrijeme sve t1'l supst.

i stoga 5to je atom oKslgena u aldehidnoJ grUpl vezan za atom karbona dvostrukom vewm..ako cia ."'liti na metanal. U hemijske T>eakcijoe IStupaju adicijom supsti._ . Prvi dan aciklienih aldehida. Adicija IS€ (!) Jl:ldehldi ·etanol etanal (acetaldehid) vrsi w. ali tada Teakcija teee Tla tempoeraturi od 250° C. je R joonov.l.eaktivni spojevi i vami ISU za sinorganskih &pojeva. spC~tvi lako adir~jt: atome i atoms~e .11ci-ehidi pripadaju g:['upi alifatskih a1l(iehida. OpCenito . ZajedniCke hemijske osobine aldehida ISU 00rea<O'ne aldehidnom grupom. jeT je u njegovom mOlekulu aldehidna grupa vezana za atom h.807 0.P:roe>es oksidacije primarnih alkohoh u aldehide mow "e predstaviti s1jooe eom jed:n. metan'J.nte. propallal (propiana Idehid) ---I~ ! -184° C t - 1-9~ -21°C .a onom atomu karbona gdje S€ nalazi 'hidrOksilna grupa.0° C j .. dehidrogenacijom alkohola n. HCN.idTog. I I Naziv aldeh iDa 1. tako da se na atomu C i 0 0610bada po Za ovu Toeakciju more S€ kao katalizator UIPOtrijebiti i bakar. cijani<il1u kiselinu.s.a.781 0..')j.l.: postaje prijatniji. .- t€ZU mnog'~ Hemijske osobine.aTl je gas.i:z prve uzme slog -aI.enatus. S porastombToja atJOma k<U'l:xma u molekulu acikliCnih aldehiOO rastvorljivost u vom opada. SaZim. a niihov mid."'"I()gen. met-anal (formald ehid) F·ormula HCHO CHaCHO i Tacka I taplj€nja Tacka kljucanja Itemp.di su vrlo r.acina dobivanja aldehida izveden je njdlhov zajed:rl:1Cki naziv..ko <i.u:z tipotrebu paladijuma kao katalizarora.e.aCi. bezlb. Clanovi teCnOISti neprijatna mirisa. njemaCki hemiear Viland (WieJand) dokazao je da lSe ouidacija pri:rna:r:n:iJh alkohoJa u aldehide more izvrsiti i u odISustvu oksigena. Ie I ! I +20.815 10.. dok su ostali nill.gru~pe.6' O / 0- [14 115 . opst.0° C -------1 C:!HsCHO C. natrijum-hi:cL. LakQ '*' mijes. formula aldehkla je: Fizi6ke osob·ine. alkohole.JH7CHO i 4. i to od rijecr alkohol i deh. jeT iSU to nezasi6en. Adiraju hidrogen.toma karbona i aroma oksigena.:nom: H R-C-OH I H . ViSiClanovi su cVl"ste tvari. 8* -c' --t>-C'H'H . stoznaci od alkohola oduzet hiillog€U.t 1Lcijom.ni karbohidrogeni radikaL Jedino se ova formula ne mow primije. i to. Dehidrogenacija je hemijska reakclja oduzimanja jednog ili viSe atoma hidrogeita iz ne1ce supstance. Dehidrogenacijom etanola nastaje etanal iIi aoetaldehid: I '2.. dobiva &e Ila'ziv aklehid. a iz ciruge -dehid. a neki i vodu. NaHSO.a1ent. halogene elem-e.prooos dehidrogenacije primarnih alkohola u aldehidoe more . t. Aldehi.e .817 I GustoCa 20° C ! Godine 1932.a valencija: .€I ''Pr>edlStavi ti ISljedeeom jedrnaCinom: jedr. H I -2H R-t-OH H <Pdf!> R-C'H aldehid #0 +0 primarni alkoho! primarni alkohol nepostojani dihidroksilni alkohol aldehid Na osnovu ovog n.idrogena. 10. n-butana1 (n-Dutira Idehid) 1- I 81° C 98° C 1-- - +76.2° C +49. Nek€ fiziCke konstante mZih aldehi<la navec1e:ne ISU u tabeli: gdj<. Ovi . eta:nal {acetaldehid) 3.sulfat.. se najprije raSlki<ia jedna 00 dvije vere izmedu z..aju oS vroom.arijem ove dvlje rijeci.

..\ Oksi.. Cu(OEh.€'hidi irnaju u aldehidnoj grupi atom hirlrogena koji se lako oksidiSe.J '<r /i ' ) \')"'v -!. etanai ~O H + 1-12 (pov..paZljivo mgrijaVlajte epruvetu.. Oksid~cijom metanola nrustaje metan-kfuselin. u crveni kuprum(I)-<oksilld.. + H20 aldeh:ida nastaju organl'ilie kiseline s. djelovanj€'l11. .P.avanju pretvara u crveni kuprum(I)-<oksicl.»\ t-"!-u\. r'--' l?"'-l..J::\:idrIoksida.} do 4 =3 raswora argentum-nitrata.a prevodi preko kat. PC1 5.:ida nastaje .cijom ~p:r:i.. H-C~ + 'H ° ° --I> H-C-#'0 -'OH metanal ( formaldehid ) metan.kcijom mrlf.ata) u v'OdL Felingov . Cu.alrm). djelovanjem fosfor-penta. .pozitivni die molclcula.e smjes.) !> CH -CH --OH ~ • 3 2 Ulij.aa doa jed.' l---tf" ·H .'J~· f' f ' .. rea. / s~da gJ Aldehidi rpri zag:r:ijavanju r-edukuju amanijaCni rastvor argen. Ubrw.utih tv.OZe dobiti.ala adicijcm hidr.aiJrijrnn-:tartar.. Mij~jem ova clva Tootvora. Molclc1i1ski h. .irluju u odgovaraju6e OiIiganske kiseline. -H . tako da .ilh ~em±l1ia Feli:n:. u obl:llru sr€lbrenog ogl-ed. .avi talog kwp. .l/.. CH 3 -C ® H ~O 'H etana! pohJacetal + 2Cu(OH)2 ---1> CH 3-C qO + 2CuOH + H:P AldclriJdi stllipaju u . .istilm brojem atorna k~bon.takode. .e elektoornegativni clio molclcula.hlciroksida.Cl 'H + POC!3 2CuOH +..."'.a aldehida' u obtilku pare i J:rimog>er.kiselina (mravlja kiselina) S obzirom na to da ald.. ::j.e se atom o1rnigena u aldehidu zarmlj€ITiti s dva atoma hlora: ® 'OH IZtanai (acetaldehid) nO CH . ( ~ i.oacijom kuprum (I). ' ). _. toplota -i> Cu 20 kuprum (I) -hidroksid zu! cijorn.ru:i:zatora (nikla u pr.&0 do eleme:ntar.t~ u epruvetru . u ald€lhidinoj gTUip1.').ogena dobi va S>e eta:nol: + karbonska kiselina ~=og 'H@ aldehid Ova reakcija joe poznata pod nazLvom reakdja ogledaLa. na zidov±ma epruvete izdvojire &e sreibro u oblilku srebr€ll1og og]oo.e aldeh:iJda mogu se dOkazati i FelLngovoOm re.a..Jh:id:roks:id. CuOE..0 (-r---/\{.a. koji se pri zagrij. NH40H.e.o. liz etan. ~I . koji se izlu(:uje u toku r. om djeluju redukciono.rurm(II) . a zatim dodajte k<lJp po kap :razblazerrog -rasivora amonijaika....a. Feli-ngov rastvor I }e voo€lli rastvor modr>e galice.eakcije na zidov.al.a (mravlja kiselina): tlf.14 g nat:r:ijum-hidroksida i 36 g Senjetove soli rastvori' u toliko vooe da &e dobije 100 em3 ralStvora.. np:r.pl.idrogeni mogu cia .an molekul aldeJ:rida adira jedan molclcul pom:eil1.lo:r:ida.. Adi. Aldehidd. ne rastvorL Tada 'nastaje kompleksoa so IAg(NHSh!lNOg (argentumdiamin -nitrat)..:'au kuprum(II)-ISulfata i ~::poatrijum-hid.. st11[laju u roeakdje s d1coholoOm dajuCi 81pojev€ koji se nazivaju poluaoeta1i: tV O-H / CH-C-O. CUliO._ CJ~h_- + /Cl PCls _--t> CH:3'.hemijske rookcije i supstitucijom. doll: se tailog argentum··hidroksida. govog rastvora I i Felingovog Tal&tvora II. Tada se aldehid oksidli§e u odgovaraj-uCu organsku ldselilnu: 'I .fD -~~) ~. koji je plav€ boje.a'l bez UipOtr€lbe kataJizatora.rokts.+C·c. te mnogim tva:r:ima 1ako oduzimaju oksig~J:l.~ "( \ Za elektronegativni oks.nQg srebra. oks.) hidrogena a1dehidi se rooukuju u p:r:imarne a1kooole.0 -=~ c1 j\ -.. i I c -\ rrF+f/' L c<. hidrogen.alazi ..kciji oaldehi<!:i se. natrijum-amalgama na vcdu. Reakcija teiSe P'Jst€P€'rl.. moz.arliraju nasoentni -h:iJd.oksid crven c) R€dukcione osobim. .<:117 "'1/I '- ·C/ .I).' C . npr.akFelingov roogens &e p:r:iprema mijeSanjern jednak. AgOH. tako da najprije nastaje zuti talog kUiprum(. f ". l VU/77- t 116 L '-t'f c.<pajanj€!rJ:l.nastvor I prirprema se tako da se 7 g :rn.(" Itt.kiselina (sircetna kiselina) C-f-h.aJdiraju.tum--okR-C~ . - -·. REdukcione OSQIbine aldehida mQgu &e dok. Nascenini hidrogen se lIl.ig-en v.ere se elclctrc.i: jon (anion). Pri ovoj rea.a'zati sljedeCim reakcijama:..ima €pruvete u kojoj se reakcija izvooi.'J. Oks1dacija se vrsi na onom atomu karbona gdje se vee n."'<. (:)() J\J '"' ./"""&:.atom oksig&ba. 13to zr. Na primjer.rog. Aldehlrl:i.CH 3 " l~ld()hidi prizagrijavanju redukuju k11[lrum(iU).oda:>e ga1:iJoe rastvori u tolikoj koli6ini vooe da se dobije 100 em:! rastvora. (() (5.gov l1aIStvor II priprema S€ tako doll .C ? 3 'H C - etan . tlZmp. AgNOs.. . atanol U taj rastvor ulijte 1 am3 formalina i .. Felin..ari. a za kar<h9n se vez.ala. alkil ili dclrtro~ativ'l1. Felingov rastvor II j€ vodeni 'Tastvor Senjetove soli (kalijum-m. koji sa Senje. CH 3 -C.

a1a (acetald$ida) .edusobnQ: J1a Etanal j. lma aUar m:iris i ~ako draZi k.U ePrmvetu ulijte 1 em3 Felingovog rastvora I i 1 em 3 Feltngovog :rasWora 'II.ato!msk:ih prep arata.sta).0 .ta:nala).cOH ~£anal se inclustrijski dobiva iz etil1a adicijom vode. Slliika 60." Danas Be metan. SluZl z.eri'zuje u tetramer-kristaLni metaldehid. jer stiti oct zaguSljivaoa (fozgena). tako cia se stvaraju radikali . ~:.vodenom rastvoru metanaJ.gan~)Vi:h ooIi nastaje etan-kisel:ina..n dobivanj.anca slatka okusa. HgS04. /0 Ako . KljuCa l1a temperaturi od _21" C. klJuea na 21 C.ava . CU20.a proizvodnju dlreploziva ciklonita. " . HCOH Na slici 60.e.en rastvor UjpOtrebljava Be upolj.ioj.alencije na atomima o1reigena i karlxma.i:zaclJe 'l:IlJ<k.&0 v 'H --t> CH3 -CH(OH)-CHz -C. dat j\odel molekuLa etan.'le v. jer se pri reakciji dvovalentni baJkaJ!' . 1(' Metanal (formaldehid).alkOihoLa (eten-. koji Be upotreblj. Proces teee puteIn stvaranja nepa<.~ona1 (a"'rudehld) CH.se na metanal djeluje amonijakom.I)-oksida.eCnost.ekoliko kapi focma:1i:na (vode. a zatirtt dodajie ll1.al dobiva iz metana. .. Natrijum-hidroksid u ovoID reag-er£u je potreban zato cia bi se mogao dvov.#" . Metanal (form. na temperaturi od oko50" C u prlsustvu hidrargirum~II)-!Sulfata.a dol. nastaje ciklieni . :na tem:peraturi od oklO 300" C.astavnijiL proolStavnik hida. to jest on. 1. (CH2)6Nj' To je . 'za cuvanje i kon:zervlsanje an. ima nar.a n. U .alentni baikar (Cu+ 2) redukovati u jednov.b::>tieno djelovanj.aprivredi za natapanje Zita narnijenjenog za sijanje d. Primjenjuje Be u filtr5ma gas-maski. Lako se rastvara u vooi.arocru6 primparavanju vooe :iz tog' rastvora~iP:ri OOmu Be gradi cv:nsti talog ko]l se naziva parajormaldehid.koji &e povezuju :rr. Etanal u prisustvu razblaZenih rastvora elklalija kOlldenzuje se u aldol (uklehid-alkohol) : 0 0.'-ciju mokraenih kanala (diuretik).alkohQla): AO H-C=C-H + HzO --1> H£=CHOH:1>CH3-C~ -'"'~ 'H ~) ~~/ /.CH2 .aci 11 jed:nostruku. Upotrebljava Be za pospjei\ivanje izluCivanja mokra6e i za dezinfe. Na :n:i.aStvQr metanala je prilieno otrovan. k. Prooe.do izvjes:n:ih . U prisustvu raZlblaien€ sulf.i Be "pol:imerizuju. CH _C 7 3 'H &O~ + CH _C 3 . 40 o/o-tni rastvor metanaLa u vocli poznat je :pod naziw)m jormc!in (fo:rInol).wSalj.azi.a bi IS€ odstral1ilaplijesan i um:iStile gljivioe (mrijet).a1entni (Cu+ 1). Tada ce se pojaIVi¢i erV€IIlosmedi Wag kuprum(. a aldehid se oksidllje u ltiseliilllU. V.aldehid) je najjecL'l. aldol -?O H 118 119 ..'5.promje!r1a. 0 AO CH3-C~ + 0 --!> H CH3-C~ 0 po tri roo- 'OH Be U prisustvu konce:ntrov. ~.ednovalentni.rlQ ra2lbl.ane sulfatne klseline PQlimerizuju l-ekula etana1a u molekul paraldehida:" H'C/O'C/CHS HP'''I I'H C H/ 'CH 3 paraldehid Paraldehid je teenost koja kljuCa na 124 C. "Metanal (fQrmaldeh:id) je bezbojan g= ostra rniris.spoj heksametiIentetl'amin (urotropin).e se predstaviti tako da dvootruka veza dk:sigena prel.skoj temperatun Be kondenzuje u bez!bojnu t.anog v±nll-.bijela higroskopna srupst. pa zagnjrte 'rasWor do kljueanja.a "H'"""'Llod'""" znatnQ jeftiniji 00 prvog naCina.atne k:iseli.a.ao katalizatora.tovom roli daje kompleksan spoj rastvorljiv u vodi. Sintetski Be dobiva pl'evodenjem smjese pare met-anoia :i katalizatora.s 'POIL"TheI". ugodnog. U iTldustriji metanal namCito sluZi. Cu.ala povezuju se u v€Oe molekule lanCane strukture.kaQ cVifsio goriv. I taj ra'zblaZe:ni r."log rastvora me.ne etanal &e !I1a temperaturi ispod 0° C pol:ia:n. SluZi za dezinfekciju stanova.e . je miris.:Lb ilT'JJaSa (f-enoplasta i e:rn±nop1a. Rastvara se u vodi i etanolu. Molekuli metan. Ovaj naCi. uZ oslobadanj.Q pod nazivom suJhi Sipirit.po jed. za prQizvodnju sintetsltih stavila (neradQlt i plas1:icr.e bevbQjna teenoot. Oksidacijoro eta11ala u prisustvu man.a.aZ.red~lkovao uj.

jum-di.k!n.a:zliikuju. Zbog toga se oksidacijOilil neikog ke~a dOlbiju najma:nje dVije organske kiseline. Adicione reakcije koje tpOkazuju aldehid:i.idacija u labaraix>riju izvodi se smjmom kali. kao 5OO5U adicija H$. redukuju u sekundalne alkohole. 2. metil~-keton.tavne (proste) i mjciovite: CO .?.eraturi od 400 do 6000 C: CH3-CO-CH3 CH3 -CO-C 2 HS propanon (dimetil-keton) jednostavni keton butanon (metil-etil-keton) mjesovtti ..e manji brej aOOma karbona nego dotieni keton.O propanon m dimetil..HCN. dimetil-keton se :tedukuje u sekundarni propanol (propil. Svi ketoni sa.ao l'edukciona sredstva.~:mata i sulfatne kilscline. .. npr. alkahola. To se moZe OI]:)jOOnil:ti.jlSkim reakcijama vrlo sliCno. Kako i ald€!l:rildi s... Qks:idacijom sekundalnog pro. lpak./ w~ . koje sadr.' Aldol sluzi za dobivanje butax:J. tpOkazuju i ketani.NaHS0 4.i.isustvu nikla kao katalizatora keoom se. karbona koji ulazi u ..ena Cijorm polimer:ilza.aju u nmogim hem:i. npr..>Cnih ketona .:. cvrste tvari.C == 0 '.iWg radikala.eh/3lka :r. po nekim hemijskim reakcija:ma r. Pri oksidaciji ketona nj:ihov se molekul cijepa uvijek izmedu onog atom&.... Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih aLkohoLa. to se aldehiJdi i ketoni pon. 1. a onda v.alkQool) : CH3 H ~C~ + 0 [CH3 OH]. ketoni se dijcle na j€lCiJn. Na osnovu toga da li su 000 rad:ilka1a koja su vemna za karoonilnu g1rUpu jednaka ill razliCita. Adicijom lridrogena u pr.cSva radikala. Oksidacijom propanona (aoeOOna) nastaju m. i liZ to se doda TIJ€C keton.ad:ikala (illila) + propanon etan-kiselina CH3 - H-C . keton kalcijum -" acetat propanon (aceton) 120 .a vezana za dva karbohldrog.cijom nas~je sinteiski kauCuk.H20:-t> CH3 OH 2-propano( CH3 OH nepostojani dvovalentni alkoho! CH:3 ~C=. ali Be.~_.e naziv manjeg radikala. ~ KE'I10lt"H (ALKANON[) Ketoni su spojevi koji sadrie "karboroiLnu grupu vezanu za dva karbohidrogenska radikala. . Propanon (aceton) oksidativnim sredstvima zOOg prisust-va atoma hidrogena uz karbonilnu gnl_ pu. koji :1maju preko 9 atoma karbona.keton (aceton) C~3 .. C=O+H2 --t> C~ Ova okJs. .i se propanen dobiva suhorn destila·cijam kalciJum. karbanllna gIruIp.aS.os. Ketoni ~ niZe ta-ck.sastav karbonilne grupe i jednog od dva susjedna atoma karbona. nov! acikli. ---{> ~C~ CH3 . Ketoni &e znatno teze oksidiSu od aldehida. time sto jE: u keton:irr"a.panola nastaje propainon (aoeton): Naziv mjellovitilh ketona ~odi Be iIZ n..a r€akcija ketonazasnovana je . C R/ =0 Ez iOve razlike pro:istiee dasu a1dehidi vrlo osjetljivi prema 5.v<~ ista. Ketoni se dobivaju i dehidrog-enacijom ookundarnih alkohola: propanon 2-propanol Ov...CRg Industrijsk.su teiIDosti doota prijatnog mir:isa. Hemijske osobine 1.adf'. Zbog toga ne djeluju k.drle karakteristi:Cnu grlilPu . . dok su ketani manje osjetljiviprema olmidacionim sredstv:ima. .aoetata na temp.:IDa l1IeZaIS16enosti !karbonil'lle grupe..etan-kiselina i eta'll-kiselina: nilna jli ketonska grupa.?O 'OH m<ztan-kiselina R. koja se :rove karbo- 2. tako da se p~.re kai'boni1nu grupu..e klju6a:nja nego odgovarajuei alkoholL NiZi cIa. Zbog toga ketoni ne pokazuju reakciju srebrnog ogledala a ni Feiingovu reakciju. dok su mi. 121 .

. 5. boje.ldehid &e industrijski dobiva oksi.679 kPa. Al'·omatski aldehidi kod koj'ih je aldehidna grupa vez3..non) reaguje sa hlorom i bromom. U prvu -epruvetu. 0 ~ suzavci.. .'\. 'Aceton .dehidnu. ~O H H-C~ /C-H II C I H hmil-aclZialdehid benzaldehid S€ U epruv€tu stavi'te 5-6 g kalcijum-aeetata i .anj. 3. Enzimatskim cijepanj.eposredno vezanu za benZ['JlOVO j.AcetOl1 se moZe dobiti prevoder.tvarac..e spojeve (masti.dalina pomoCu . moie nastupiti trova:nje ako se pojede mnogo gorkih t>adema. toluen benzaldehid 122 123 . CH~ ~ CO .-:..ijala. glukoza i ciji. . lakove. zatim dodajte 3 cm 3 vodenog rastrvora jada u kali.s. lma gustocu 0. 5. P. 3.(propan·on) se dokazuje j. HCN. Obje tvari se ~astvaraju u ace1ioTI<u. U prirodi se nalazi' kao sd.-.enzima€'ITlulzina nastaju benzaldehi'd. a ubrzo ce se pajaviti jodoform u obliku zutOg taloga. niiirooelulozu i :neke plas t1ene m.ete ulijte po 2 cm~ acetonE.CH2 Br.ciklicne aldehid-e. Benu. jer rastvara mnoge organsk.a koji boluju od Se~rne bolesti (Diabetes melitus).omenuti kod oer. 11ipr. kljUiCa na 56. Aoeton (pTopa.luje aeeton udruiiju epruveUu. Zoog otrovne cijanidne ki&elh1e... u hsmijske reakcije koje su karalkteri. AROMATSKI ALDEHIDI "'\ .er. ZagTija:.pu n.dacijom toluena na tanperaturi od 300 C j pod pritiskom od 9.se). CH3 . gradoeei hlor-aoeton. Aoet..e he2loojna wenost.zivaju suze !pel sluiZe kao oojni otrovi • 0 0 To je (lsy.U epruvetu ulijte 2-3 cm3 smjese 'vode ' acetona.za~ijavajte ga.. S vodom 6E..ploziva. Br:vo cete osjetiti mirirs jodofocrna.'Ylaza ben:oenovo s!upaju.ri istoj reakciji nastaje i bUtanol. i kciticama sljiva i tres.~o ili u~cnom n : ~~!)~vezanza ibenzenovo jezgro: __ \ M ~ ~-.. lakova.8125 glam3 • Lako je :llsiparljiv i .' ona pokazuJu 1 neKe 'SpeCll1ene reakcije...adofOl'mskom probom. 1. oksidisu se oksig:.javlj.a u :mokraCi bo1es:rrik..matski aldehidi s. . koja nastaje enzimatskCffil razgra. a u dT'clgu kapnite n-ekoliko kapi . Aoeton (rpropaJI1on) nast.. Oba srpoja su lakl0 ffislparljive teenosti. Aoeton je veoma dobar rastvarac.-H H b 0 H-C~ 'C-C-7 H-C~ I I II H I ~C/ 'H C-H H-C~ I c 'C-CH2 -C.CH2Cl.zaldehida.Stoj<lk glukozida amgdalina u gorkim badernime.em amig.aeeton. 3000 C: . kO'. upotrebljava u industriji ek. (prD'Pa:IlOlna).amj~m desti..hna karakwistiean mim. Osobine. AC0ton kao ras.aj€ vrenjem skTobnog mater.) ! Je a.a.e cemo p. na primj. Njihove pare iw. bojnih otrova i za sj.. i to djelovanjem bakterija (bacilus m<lCerans). odnosno brom. Aoeton j.adrieal.a.ium-.Oni. Aceton se prepoznaje po karakterisltienom mi'risu.stiCne za . Ar1:.zuju reakcije srebrnog ogledala..ntezu rpno- .iodidu i nekoliko kapi konceniTovanog rastvora naiTijum-hidroksida. CH 3 -COOH CH 3 -COOH etan -kiseiina etanon (aceton) Upotreba.. ulja.j<'m pare etan-kireline preko katalizat0ra (MnO) ne.()vni predstavnJk aromatskih aJdehida. Zagrijte sadriai u €lpl1Uveti.3 C i mrzne na _94 C. poka....ulja. vj-estaCke svile. koju treba hladltl 'hladnom vodom III sm)eS'Omza hLadenje.i'ru. miriqn~h tvari. -""~'>"""''' .~ 1Z vaZiduh& i dr ~Oslm toga. mijeSa u svakom omjoeru.-. boja. ubaciie komadiccelul·oida. Benzaldehid Acdon nast.m:idna kiselina.cnjom amgdalina..U dvJje epruv. .on (prapa:non) &e. Sastavite aparaturu ptema slici til.-- .aje U oovjeCijem organitzmu kod n€kih oboljenja: tako &e.CO -.

njegovo iskoristenje pcytpuno?' 10..keton (acetofenon) 5.::0 u alkohol~ 0 0 €ftru .ak:a dva molek. Kako se d:Omv....wklehid joe jako redukciono sredstvo..an~kis. ': ~C =0) i mjesoviti. a d2:!:.rn.... ali ne redukuJe FeLingov rastvor. 9.anjem na vazduhu' lako ..na karbonilnom grupom ( Acetojenon Hi metil-fenil-keton je bezJbojna kr.a.azivamo prostim. karbomlnom grUipOm: difenil..a"e'ta. Kako se dobi'Va propanon (ace-ton)'? 8.suzavce. PITANJA I ZADACI 1. C6H5 ."K()ja g. kljuCa na 179 C.iSenoj tem~aturi.a radikala medooobno povez.~ ben:zaki.. koje miesovitim aromatskim ketOni·rna? Jt. .hlorid:i)'dobiva dife. od:n. joonog aromatskog i drugog alifatsloog radikala medusobno spojen.ce .iJr:iJ.'Zi'Vom hipnon..a. Staj.ahkl..a: ~ :n. Za dobivanje . ·' l-H 0 ~ + O~ /C-CH3 --{> C{ OI-g-CH + 3 o HCl ~ benzen + aCCi!til-hlorid meW-'.prijatna mirisa.a:zuje Kanicarovu reakciju.g et. U koje hemiiske reakcije stup.u (arita).I'Upa karakteriSe aldehiUe i ketone? LDoje hemijske reakcije stupaj'll aklehkii? 4.k:iselinu. Kako se dobivaj'u aldehidi? J. toe spadaju u bojne otrove . 4.a mu je u sintezi ra2lDih org.ijama)l1ogu razlikovati aldehidi i ketoni? e 6. O:na se zasniva na xeakciji aromatslrog.ama vrlo su slieni ketorrima aci!kliCnog reda.i aromatskog Tecla po svojim hemijskiim =b.cun~}te kolik? .±koji. Upotrebljava se u medicini pod n. ako &e sastojoe iz dva ra:z1iCita ~tska radi- kal.keton {prosti ketorrj metil-fenil-keton (mjesoviti keton) O :: I-C-C~ ~ .a:ra u vodi.abljava kao rn. Na ovaj se i:z beIli7J8Iia i hlorlaa "beri'wjev€ kiseooe (benzoil. AROMATSKiI KE'DONI Aromatski ketoni. .~ u bEl'nzoatnu (OOl'zoevu) &: .nil-keixm ~lJen2lOf€llOn): na&i:n ben:zoat: benz~n O-~-O+HCI benzoil-hlorid o difenil. toe :Il1ICJ>'l.sini dodatak za jeftine &aiP .te Kamcarovu reakciju na benzaldehid. u p:r:isustvu bezvodnog aID. oclnoono.. Topi se na _13 C. nacirazuju ocr i izazivaju sure. koja se sastoji.. isto kao i ciklifuri.aromatskih ketona najvaZnija je Fridel.nogo vaZ:ni..e redukuje jaCni rastvor argeni:um-riibrata do e1ementarnog srehra.fenil. Sta su to aromatski ketoni? 13. a.benzoat une Ben:zaldehid se UJPOtr. acetofenon: benzil-alkohol kalijum.. - -----Ben. sla:oo &e rastv. l\'l'.akose sastoj{' iz dva . // -C~ 'OK o 1z benzen.keton DifeniI-keton :e bezbojna kristalna supstanca.Q.CO . 12. hlor-acetofenO'l1.Jre:rtbohidI'ogena sa ~~~m . CsH" .eline ·(acetatne klsehine) pod uslovom da je .treba uzeti . Sta su to aromatski aldehidi? 11..mjnij~~. u tome sto &e u alkalijskoj STedW od sv. i trom-acetofenon. Kako se moze dobiti benzaldehid.. Koj.aftsova (F'ridel-Crafts) sinteza.Benzaldehid je De2100jna teCnoot lroja :ima nrixls gorkih badema.ml~'!ll redl1.. s.aju ketoni? f:g.a. kao sto su neke hoje i ·lij€iloovi.istalna SUiPStanca.iJn..moni- kiseDnU. ketoni.nal (acetaldehid)? .!~~tora. hemijskim reakc.e dobdh grarna propanona (acetona) iz 600 .Kr.ml):liI~1:i~~.a i aoetil-hlorida nastaje mjeooviti keton.ja primjen.amsk:ih Slpojeva.!kuje u benzilalkohol a drug.arromatsk.CH~Cl. 7.ilSta . kao s:reclstvo za uSlJ<ivljivanje. mogu biti prosti. I -!>O-CHf>H O· . Benzaldeh:id pok..govi hlorni derivati.. Izr~. Kouko .CH"Br. u njenu 00 Ketom.:_ ketone r:._~loridom na 'Eov.i oksidis.oono. Naplsl.g.e u benzKJatnu ~be:twoJevu) .rarna etanola da bi se dobHo 100 g atanala. Nje.CO .a..

lU"""" k:!seline (H. CH 3 CH 2 CI etil."". r3' S C[-CH -CH / 2 2 (3(3'- Dobivanje. CH:.:'U. etil-bromid Tdoalkoholi (tioli) ill merkaptoli mogu se smatrati derii~ti.ooinjoenj.+ H20 -:' -S03 C~ CH 3 I . kao i sa oksidima teSk:ih metala gradeCi. Struktuma formu1a :iJperita je: (3 I + R-SH\ rL eL' C! . a njihov.g.hlorid KHS --I> CH 3 CH 2 SH dihlor.plJikavac.ticl merkurum (II) .geI'la dejstvom sulfame kiseline (smjesa za.a..CH20H (propanol-1--:litiol-2. U prvom svj-etsilooJ.3). 3.aptid CH 3 j""""""". et il. Doli se dobivaju djdovanjem alkil-halogenida 'na kalijum-hidrogen-sulfid (KHS).rbohid:r<:. sulfhidrilna i merkapto.r:rnul.dikalima.dietiHioeter + KCI 6. 1. TIeteri logoe:ndde.amo ipe. Dobivitnje.] R R ' 6.mct .n raw iPOOeo se upotrebljavati kao hojni otrov. SUp5tituis.SH . Od ti<oetr& vam joe ." '[2. 2-metil-propan 2 .merkaptan (etan-tioD Hemijske osoome. R-eakcLji sulfonovanja 'P'JICl1ijezu lakiSearomai:s:ki nego alifatski karbohidrogeni.a funkcionalna grUipa ima l"azlicite nazive: tiolska.rupa. TIOALKOHOLI (TrOLl) ~::.ilsa i jako toks:hene. poznat k. oS€' ciobti.- ~~j~-.CH2 .pTANI) Tioeter:i. fi:3C etan .tio! natrijummer~.ma.eaguju s rastvorima a1kalnih hidmksid. kad su ODa atoma hidrog. C~ T "zlit'.psta io. roli merkaptide.. 127 126 ...vaju djelovanjem moetalni:h sulfid. (bioetri) mogu se smatI-ati derivatima sulfidne kisel:in-e.asupstituislana na.S03 H --I> HF .T H . ORGANSKA JED'INJENJA SA SUMPOROIy\ ~t~. j.i}enjen) g0varajucim ra.. solima teskih met-ala i al'. .metil-propan-sulfonska ki~lina etan .J.CH 2 '" "Noli imaju veoma n-eug«ian miris.s.etTi su gaoovite sUJpstanoe.e kOj-e se upotrebljava kao antidot prililrom trovanja.senovim sd:i. u kojoj je jooan atom hidrogen<l.en. SULFOKISELINlE (SiULF1ONSKE KTBELlI:NE) JOOinj€Iljakoja sadrie sulfo-grupu (-SOEH) nastaju iz aci.kJiJCniih i aromatskilh ka. benzen b~nzen-su!fonska kiselina . TIOETERI (MERKA.S) .".6.ao boj:p.an (~:m. sulfonovanje).merkaptid Od poj-edllrih tiola vazan je BAL.CHSH .a na alkilha- 6.irr'.i otrov .rit.tietera joe: /. V€O!ma neugodnog 1'Xl. 2.dikalom. Doli imaju opstu formulu: dietH - tio~ter Ti. Tioli su ldselog karaktera i r. o.

U karhoksilnoj grupi ""tem hidrogena moze se zamijeniti atomima !metala. ORGtANSKE KARBOKSILNE KISELJINE PITANJA 1..).~.-..a grup. od. grupu: 2.U epruvetunaspite malo cinkovog p:raha i prelijte ga etan-kiselLnOlI!l..0 hidr>ogena iz hidroksilne grupe alkohola !p>O tome sto se maze za:mijeni. AO -C" 'H + 0 --i> -Co? 0 'OH karboksilna grupa aldehidna grupa Karboksilnu .1te zapa:ijeno drvce.e grupe . 1. Naziv karboksil I). Sulfok:iseline su jake k.astaje . osiIn hidr-ogena. sirovine za sini:ezu mnogilh OI'g. ph oemu a1dehidna grupa vezivanj-em jednog atoma oksigena prelazi u karhoktiilnu gTUfpu.1s. Koju.2.lfokiscline iSe mogu dobiti i oksidacijom tiora.1aili. Kakva joe primjena sulfokiselina? Napisi. 5.grupu mozemc pisati i ovako: -COOH.iJS.ti jer dobro rastvaraju masti i ulja. a zatlm epl'uvetu zagrijte. Predstavite jecln. pri 6emu.ud dvij.elina.-O-s~J:' . jednacinu dobivanja tiola. Koju funkcionalnu grupu sadrk .ime. 'C=O .. Cucete slabi praeak.s. na:staju 6Qli organsk:ilh ki"3eliy. kJOjilh :rnnoga' nala::re primjenu u mediciru kao lijekovi (sul':' fonamidi.l-aril-sitlfoOll. jer se kar/ bok:silna grupa sastoji .Su. ORGAN'SKA JE>DINJENJA S KARBOKSILNOM VGRUPOM y~ ~ 7. 4. Njihove natrijumove roli llPotrebljavajit iSe detoerde. U toku ove reakcije.t~ \ One r.e1.6taju okSiidacijom aldehida.e.. deterdzent Sulfon. Na atvaf epruvete prines. 3. i-tId.ansk. 128 9 _ Organska hemija 129 ..arbonil i hkiroksil (~OH).aci'llOlI!l sintezu sulfOikiiseUna. Org.an~ skih jooinjenja.<>aiimanj-em rijeci k.:: .(sloZena funkcionaln.k. koo (c. 6. Ii'.i.e karboksilne kbelin:e su spojevi koji sadde karhoksilnu. takode.).unkcionalalu ~U!pu sadrZe tiootri? Predstavite jedinacinom realkdju d{)lbimmja tioetra. jer je doslo do paljenja oslobodenog hidrogeua. nastaje i 00 cink-aoetat: llidrog€l1 iz karboksilne grup-e razlikuje se >0. pri cemu nastaju soli o~'ganskih kis·elina .ego i djdovanjem baze. a po hemijskom sastavu su aJ. saharln.en.ke kisel±l1ie sluioe .a. Ona 00r~duje zajedniCke wohine org. f.anskih Ik.arbo:ruskih k.tioli? .ti ne = 0 pri djelovanju metala r.i kao vaZn.

foofaima i sulfidna kfuelina. vezane ~ lanac karbona. os.e. pii0emu se hiidlro.. 131 ""D- .itih k::ilSIelina dokazuje se halQgenidima foofora.organskih kiselina Prema broju ik. jer se slabo disociraju u jone.adirlavati· i druge el€in.enjuje ha!og€l1idnom.an1ani: I / R-<: ~ [R-<-T+ <3 / ilt. Zasicelle monokarboksilne kiseline etan -kiselina 130 anhidrid et51n-kiselina ". Medutim.Ct~2 -COOH hloretan . Anhidridi organsltih kiselina upotrebljavaju ee lroo vame ~vine ill me!luprojzvooi u orgaJJskoj hemij:skoj :i:nJdusrtriji· .air<bonSke. Pri nastajanju anhidrida m~"1okarbonskih melina. nastaju an1riJdridi k:iselina. koji more da prede u jonsko·~ <$0 ~ \:"-9.nosno. IZasi<'iene monokroibokmlne kiseline su jednobazne organske kise1:ine.arrtino-grUlPO!Il (-NH2).an. U nj1ma Ce p1a. hidronijum-joni i kiselinski . nastaje acetil-illlorid: oksipropan . .ksiilna gru.alogno..kise tina aceti[ .selill1e ulbacite plavi lilkmus papir. na etan~lS€lmu. 1.joenjen (sups'tituisan) liaklgenim elementiJrna. Poctw€lnjece.lol. 1. organske k:iselin" mogu.pa zamj. kao 8m su karbonatna. iz svaka dva molekula kiselina otcjepljuje se Po j-eaan molekul vooe: Ako je h:idrogen zamij€l1jen s . k:isel:ina:ma pomocu fosfoljpe.enre ill snipe elemerJJata koje mogu iina1d ve1:i. ee dijele na = 0 karbonske.h kise1ina. s jednoa:n k.bonske.anje vooe se amlhiJdracio!lla sredsbva.L-n ka1'lboks:ilne grupe. U \ r.i&elinama./ H+ Cl.tva. Na primjer."1toklsiJda ili n<?kog drugog sr.k iselina (hlor-sircetna kiselina) Ukoliko je ltiJci'rogenu radikalu zamijenjen hidiroklsdJnom grUipom. jedan ill viSe atoma hidrogena uraildkalu more' bim zami. 7. Na primjer.i&eline.'bili Tl€Organskili kiselina.kiselina (aminosircetna kiselina) lOve kiseline poznate ISU pod zajedniCltim :riazivom supstituisane organ- ske kiseline. s. onda se raldi 0 aminoet. s: vise karboksilniih grupa.Q)~v .±n.kise[ina ( oksipropionska kiselina) amino-kiselinama: . o 'OH Organske kisel±ne SiU veCinom ektbi elektroliti. od.ikala u mnogome ovi&e osobine org<llJlSlki..a:r1boksilnom gI'UlpOm. o broju karbokisi:lnm grrupa i veliCini karbohiJdrog. i poUkaJ:. acetatna kiselina (neutralizator ) natrium -acetat Podjela. Organske k.>k:im k. Medutim.~ ) . PCI 5. s dvije karboksDne grU!pe. neorgam.oos.eke QT'ganske kilis. r.iseline dioocia:-aju u vOOi. imaju izraren kiseliniSlki karakter.eline SIll' jaiie od sla.vi lakmuoov papIT pocrv€l1jeti.osior"'P€11t.eruskog rad. etan . '. dik.qdUJZim..arboksilnih gruJpa.1) d/V tl<yif .U vodeni rastWJr mravlje. pri Oemu nastaju janihldrogena.. organske kiseJ. Prisustvo hidroksilne grupe u karboksilnoj gI'U{pi orga:rus.ekulu @dll're samo jedan atom hidriogena.. pa tada k~da lSe raldi 0 haZogen-kiselinama: Organske k. tada seradi 0 oksi1<li$elinama: R-C'.hlorid Oduzimanjem VOOe organskini.an .a-hlorida..sircetne d vinske ki...frJ''')''\ )-is)'''/' zovu Sreelstva za .(' . djelovanjem f. ...ki utioaj na osobi:n€! organlSkiih k::ilSIe1:ina.( ~.

u sv.a i na temperaturi od 120 C. u vodi slabo rastvoOrljive.azlikuje od ostalirh k.astaje metanal.ih kiselin.70 ~ Tacka kljucanja ------ .. CHs-COOH 'i CHlj-CH::-COOH -----+141.ogen. ~zlUicuje se m€tan-kis€li!na: i I I I For-mule Tacka .a.938 -34. 0.c.llatrijum-. Na primjer.da p..iJva oOksidacij'9ffi metanala: H H-b-OH ! H ~ -H2 0 ml>!tanal (formaideh:"::) H-C4' ° . aldehida i kEtona.mijes.#' o "1-1 aldehidna grupa ICnH2n+1-COO~ Opstu formulu masnih . 1.5 1 em" meial1-kiseline.lll€lin2.eline.rebro U obliku sjajne pre\'lake (srcbrno ogledalo). Metan-kis-elma je bezoojnatei'r. Reakcija tec€ po jednacini: H-O-H CnH2n +1-CO-O-H ~ .a.958 0.. jer &e :m.k:irelina: Metan-kisefina (formijatna iH mravlja kiseLina).10 ----+1860 +163.formiat: COT NaOH --I> H-COONa Iz natrijum-foOrmiata. nego za atom hidrogena. a njegovom oksidacijom metan-. Od 6etvrtog do dev€tog clana su uljaste teenosti neprijatnog miri:sa..a:je njE. djclovanjen Ta~bla7.. Po t-ome su dobile zajednickinaziv masne iciseline. au _ U epruveti za[lfijavajte am{J.ski.kise!ina (mravlja kise!ina) metana! {meU -alkohol ) metan. ViSi cla:novi ovih k:hs.. Na..a luje vezana za karbohi~r. .. u kojima je jooan atom hidrog€'11a zamijenjen karboksilnom grupom. u tdla'Cicama i zlijezcla:rr. Zato se on.ooom se mijes. Sve masne k:hs.&O aldeh~d.1 +118.a TaJZll.kiselina (mravlja kiselina) metana! (fonnaldehid) Masne ..la:zi Be.iatna ki&elin..stanje.pijenja u °C + 8. S v... tako cia jecia.kiselina moZemO izvesti iz fOITIlule vode.e supstanoe bez mirisa.991 et.. I H-COOH I ! _---- to.alaJzi sloboidna.69 -20.. 'T1-kj.. U prirocli &e nala:re u sloObodnom staDJU i vezane u obliku €Stera. :m..oka:zuje izra:zite r.kiselinski radikal' 133 132 ..eline &e rastvaraju u alkoholu i etru. ta:loode.i. pri DemU nast. ViSe m<J£ne kise1:ine su evrst.elina na1a::re &e v. Doblvaju se na vllie naCina.akom omjeru.a 'jXXl1. Mej.5 -1-100.od 0 pnti:skom od 600 do 1 000 kP. p. Ovaj prooes &e primjenjuje u lndustriji.aca maS11a kilS€lina. te je njihova opSt."1e ki&e1:ine upotr<e"tjavaju za proizvodnju sapuna i deterdzenata.n-kiseliT.1 vocli nerastvorljive.ih guIPO koj. koZi izazlva plikov€.kiselina Industrijski IS€ dobiva iz karbo!n.aju u svakom omjeru. H-CJI' 'OH o sj€'n'ic.) redukuje amomjaL"!li rastvor .ada s€ najveCi broj oVih kIDelma ne naLazi u masfuna. u kqprivi r u manjoj 'ko1iCini u 19lica:rna =ogorioe.' I.Uijacnl rastvcr argeJ1Jum-niura:ta i dooajte 0.al. Mravlja ki:s€lina re n.ezan:i.as. Na zidovima epruveteizlucice se s.. Njene soli S€ 7)()VU fO'r'mijati. Mogu &e dobiti okEidacijom alkohola.argentum-nitrata i Feli:nglOv roeageT'JS..'l.a 20° C 1.im. Prva tri dana homolognog Tecla :malSJl.kturom r.049 0. oksidacijom metanola :n.CH:!-(CH2)::-COOH I ! 1--:------··----CH:J-(CH"h-COOH 3.bine.. atom hidrogena u vodi zami}er. Speeifi6na u ·C masa n.. sokovima i mastima. j.e!' u njenom molekulu karookisi1:na grup. Neke fiziCke konstante nim masnih ki&elina navedene su u tabeli: Naziv kiseline metan .n-kiselina . u prirodnim mastima i uljima. voer.asa i kao kiselin. npr.'OiSt ostTOg :n:riri:sa .a su be2Joojne teCnosti oStrog mirisa.mlonoOkJS>i>da i natrijurm-ihidrdkJS..ajj.. Sin tetski &e dob.adLlc.na SOO . i ·to u mlijeku. KljuCa na 100.edukdone os. naroCito smrriJe.50 H-C ?o Masne k1&e1:ine mozemo smatrati derivatima' zasicenih karbohidrogena. N8.ima je i dobila na:ziv.stva aldehidne grupe.o kiselinskim radikalom Hi aci-lom (C n H 2n + lCO-): karboksi!na grupa Zb.la pentan-kiselina. j€ n.im.. pa IS€ ::rove i fo1'mi.6° C.a.arbokisilnih kis€ltna.a i mrava.25 +16.6 propan -kiselina buta. I j{..a.a formula: 'OH~ HO-C. lVIetan-k:i&elina &e sVoOjom strtl.0 . + H 0 --(> metan .s.232 1. r. S vodom se.k::i&eline dobivaju se i oksidacijom alkana u prisustvu katalizalora /mangan{IV)-Qksida iIi manganovih soli/.pg prisu.ene sulfatne :ki.

koji Be naziva vodnjika. Para .al81ZJe pamuCni fitilji.eOOH ---i> H20 + eo rMetan-Jtis...a kiseli:n. u drugu aluminijumsikrog .in.a. pa se za:toO upotrebljava kao konz. Zbog toga ·se etanolu i dodo.tne kiiseJ..a kiOZi izaziva pjik.:ine.e oOtvori. ralu:rn±nijuma. (s1..e je. ne.'le iz etina. Moze izazvati trovanje :zoog toga s'to n.iva se :n.za&l.ropanon) djeloOvanjem sulfa. U novlje vrijeme svoe se viSe primj€IDDuje rpoostupak s.a' talaSi:lm.1.aJaz. CH3-COOH Etan-kilsel::i:na je vr100 rasprostranjena U prlrodi.go v.ine 3-5010.a oOksidaciji ·etanola. Narjstariji naciill :i. gornjoj pregradi" u kojima se etin (acetilen) etanai (acetaldehid) etan.selinu).idis. kroOz koje moW ulaziti i OdoOzgoO se u kacu pomalo uliva 6 doO 80/0 rastv<Jlr etanola.a2JdUiha uz katalitiak>o dj.ini rastvaraju ·semnogi metali.. gem. U sloObod:IlJOtni:s u oObliku estaJra. . metalni oksidi i kaTbonati.zaproizvod:n. u voden±m r3Stvorima lako grade bazne soii.kilseUni uz osIdbadamje hid:ro- Slika 62..adisanju tkanina. Ovaj postupak se pr:imjoentiuje :n. Zeljeza i hroma. H . ~~~ l 1 135 .:re:rviranje povr6a.li}ekova.etan-k:iselilneg~ri sv.a.iOOder:ma aoe:ti).ju hemijskih i furmaoeutskih rpro:i:zvoda (a0etana. U sir6etnJOj kiseJ.kiseCna (sircetna kis. koOj. 62). U prvu eJpI'uvetu 1l'badte mal<.a mirlSa.aroCito pri ddbiv8mju vinskog sir6eta. kljuCa na +118 0 C. rOdak1e Be i:zrdvaja pomoeu gaSenog kreCa U Qbliku kalcijmu-aoetata: Rastvor sir6etne kisel. :n.a Una veCu reakcionu SIpCJS>Oibnost od drugih karbonskih kiseli:n.po 1 em3 etan-kiseline.a . i to oksigenom :iz v. volurrn€ID smjes.ki.et. ali n. . joe 8 doO 10 0/0 i rastvor etan~lirne (s. Zel1ezo aluminijum i cin. S vroom se mijeSa u sViim arnjerima.•. u pr.iJntetskog doIbivanja .e se etallol u etarn-1ci:s.elovanje ren:zima oO~. a zatim se i:zlueuje etar.je staro Siir6e.sto starog siroota. Zoog tQg<J.iJr6etne k:ise1±ne) u vodi. Teanost k. pri c€:mu dolazi do kontrakcije volumena. Dobiva se na viSe InaCina.l.industriji sluzi koo si:nov..UkoOv. u trecu cinkovog· praiha. Acetati trovaletnllih moetala.s.praha.a je· 'bezJhojIlla teC'm. jer je kalcijum-ioOrrrriat r. nalazi seoko 10% etan~lciseline. koOji lui3e sir6et:ne gljivi:oe (Ba{)terium aooti ill M.Metan-ltise1in. tj.) vaoouh Etan-kiselina ill sir6ert:n. niPr. njima m.).U rtri ep.em se doda.ruvete uJijote .i. QStr. U .e Sulplj±kave pregrade. a u koOzarskoOj industriji za neutralizaciju krei!a pri pr1premi koOZe za stavljenje. Fudrogen mo-zete zapaliti na otvoruep1'Uvete.an-kiseli.isustvu koOnoentroOvane suliaUne khseJ:i:ne razlaZe na vodu i karbon-moOnoksid: Iz kalcijum-aootata odvoje se destlla jam rOd ostaJih =tojd vodnj:ike (metanoOl i :p. preko eta.-kiselina : . Uipotrerbljava se u domaCinstvu krao zacin i kao ~VIO za kon. lakova. pri i3emu· nastaju njene soli. Dobiveni --proizvod. pod U1acivom sirce (oOcat) .w€.aZnijti pootuipak je doObivanje etan-kiseline pri suhoOj destilaciji drveta.atine.rost. manji 00 volumena vode i sir6etnekiseline.ndustri!j6koOg do05£"Vi: . U tekstilnoj industriji se uprotrebljava pri lJ. bojo. etan-kiseJin€ i dr. Etan.alazi 1.: aluminium-acetat bazni aluminium-acetati 134 .jetlim p1am€mom.k ce se rastvOTiti u etan. teljezne strug. izmedu koOjilh se. Proces se izvodi u poOsebl!±m ~Cama (". U teanoOm derSltilatu. a boenoO se nra. 60-70()/()~tni Tootvor etan-kilsreliJne :pOlZnat joe pod nazivom esencija.6 0 C_u krtstalnu masu koOjra liCi na Ired.as:tvoOrljiv u vodi.1dselina je s1a!ba kilseli:n.oj. ~kise1ine .erv. Pri prroOlazu teOOosti prekoO talasike..agriza unutraS:rrje organe pa i smrt.h baeava.asa. mrzne na +16.a. se konoentJpovana khselina ZIOve glacijalna iIi ledena 8ircetna kiseLina (1a-· tirrski acidum" aceticulITl glacialis).a.elinu (sd:roetnu ki. . n. IMnQ.ns prilikom rprerade 'VoOCa (pu1pe) i za dez:irnfekciju pivs:k:i:h i v:ins. Zagrijavanjem.plje kroz oOtvore no. acetati. :plastiOniJh m.eJina djeluje ant~ptiCnoO. .nala i u prisrUlstvu soli :nrek:1Jh metaia karo katalizatora: Etan-kiselina (acetatna iii sircetna kiselina). oOk.lika 02) sa dvij.

~l mnogih prirOOnih ulj.e se dobiva oksiciacijom prorpan>Ola hromnom kis. Upotrebljava se u medicini ~za lij. k.g.Ove hazne wli imaju veliku primj-enu u tekstilnoj ind. U oblik.COOH.nezasiCene karboksilne kiselin€.CaOH N. Vrlo je otrovan. koji don€kle podo5jeca na .a) joe uljasta tecnost (t.e bijela cvrsta tvar. PlumbDm(II)-aoetat.eva.ell1ih kiselina. 0 7. Upotr.enja izvj.1.em.Pentan-kis>Elin. uljima j v-osk. ali iz nastalih rastvma izlucuje se i:solj. N.se k.ikacijom masti uz djelovanje vooene pare.av~nj.avlja se u vbliku dva struknirna iwm€ra: Oktadekan-iciselina (stea1'inska kiselina).eli.a (liquor Bur. Nastaje.a kio5€lina.NE KISELINE Organs. pod pov.avna sirovina za dobivanJe oLovnih OOj8 (olovnog bj·elila. olovnog hromata).ladak okus. .o razlikuju po ficiCktim i hemijskim.oileimska kiseiina.COOH FropHn-k'b'3€lina je sljedeci h<:>molog monokarboJllskih kieelina. za glicerol.e. 7. CH~ - COOH . pa se zoog toga' i rove olovni seoer.a vocl. NJeTI1 €ostri nalaZ€ S€ L\ biljk~ iz koji:h . C 17H 35 . But<ln-kiselin<l je bezbojna ulj.a (valerijanska kiselina) javlja .CH 2 .eniziraju itd. CH 3 . a ima je i u si:mvom drv-enom sir6etu. "CH-COOH H3 C' izo .elina j.\1.ovim.etan-kiselinu. C1"H. F-oznatij€ viSe masne kiseline koje utarJ€ u sastav masH i ulj.aCima.i:ris.ebljava se u medlclm kao sroolS1 v-o za umirenj-e rada STeanog miSiea. " V13im alk.(Jholima u mnogim prirodnimm<. npr. Topi s" m 64' C.. soo . 2.aju . gdje se n. dok su njeni ·eo5tri vrloO r=prostranjeni u biljnoOm i zivotinjskom svidetu. Pri tome s€ ac'€tati prevode u nerastvorljive b.e soU. 111dustrijski se dobiv.ponif.alazi s.anjem rastvorljivih ~li. 1. Zb-og prisuslNa dvostrl1k€ jJi trostruke veze u mol. a sluZi kao gl.ane move. C4HO - COOH .).elinom.COOH.az.milt it . Kak>o isp. k. koji S€ meausobn. Pentan-kiselina (valerijanska kiselina).og Je mirisa.o man}€: 'neugOOnog mirisa. SlobodTla se nalazl U ro. Vise masne kiseline Propan-I:iselina (propionska bselina).esnim hojam:l. Po tome se razl'!kuju od prdhodnih homolog a zasi6enih karbonskih k:iselin~. CaCI.xlnju . ali znatn.ocanim pr. Dobivena smj€sa tih kiselina rove S€ stearin i sluii 'lZ pl"oi. suSe i izlazu djelovanju pregrljane voo<e:ne pare.alazi se u uz·egIom m<lslacu.a Buian-kiselina (maslacna iIi buterna kiselina).a sa bojom daju pO'Stoj.a. V€z. Vodeni rastvor baznog aluminijum-acetata rove se burov.. V.klslltina H3C.ema). koje sadrle dvoslIuku ili trostruku zovu se . Heksadekan-kiselina (palmitinska kiseiina).5trakClJom.u tinkture (»trnctura valeriane«). Tkanine se prvo kvase u r.COOH.lG . alkaLijski palmiLati i ~tearati upotrebljavaju .ezasic.kislltina iIi 7.apuna. .se u eet:iri i~mema . F:'opan-kiseli11a j.owi). vezana u mastitma i uljima. C 1i)H!l1 . CJ7H. ButaTI-kiselina j. ima s. od 6ega :i poti6e njegov neugodan m.n. kljuCa na 140° C. i prilikom nekih vrsta vr.esnom slicnoscu s propan-kiselinom. tj.al.propa n . mnogim biljnim i Zivotinjskim mastim<l.COOH n . oo5obm. CH 3 CR. Njihov. Jedan je od gluVlUih o5astojak. kojima se tekstilni materijali moCe prij. C1.ava zajedn>o '05 vod·enom par>om.e ooj.am~.ustriji.azne ooli i hidrokskie kojj cvrsto prijanjaju uz vlakna.posebnih kultura bakteri5a maslaeno-ki<:dog vrenj<l.butan .eglog mao5lacCl izn. J stea:rmo5k.an m:ris. 54' C).f'ZU.na. 5e u 'Qlbliku sooi.eoenje oteklina (oo. Propen-kiselina (akrilna kiselina) CH 2 =CH - COOH 136 137 . 2.i·tisk. S vodolTI se lako mijes. one posj-eciu'ju i specifiCu€' hemijske oOsobine (adiraju brom. ona ispari pa maslac vise nema neugod.se dobiv.e monokarboksilne kis€ooe.k.'3.al<lzi se v.astvorima neutralnih aoetata.CaOH Palmitinska kio5. mirio5a na ureg]i maslac Kljuca na 162 C. takoe).alazi veZaJ1H L. koje se do. dodav.e.e.Jay.a i masti.ekulima n.stima.asta t'€cnoOst.ao mocila.2.butan .ana za polihidwksilne alkohol.o~E~ ka.R"j .ad 160' C.a bakterijo5kim vrenjem o5kfoOb~" i secera pomocu . to 'zagrijavanjem uz. NEZASICENEMONOKARBOKSiU. .se objaSnjava kraCim lanoem. Obje ove kiS€j:iJ'l{~ d.}b> vaju se sa.om. OIksidisu. pomo:c~ ~lko­ nola.:i:ka kis. aloma ka'rbona i izvj. svijeca j raznih drugih proizvocia..2. PB (CH'lCOO)".kiselina SIQbodna but·erna kis·elina n.E.ar.a'1ja.alro bi se one cvrsOe vezale za vlakna.ek. . \akooe. CH1 - CH z .bi va pri suhoj de:stilaciji drv€ta.ao sapuni. I iwbutan-kiselilna (rwbuterna kis-elin.glioerol. gdje se upolJrebljavaju k. hici'rog.e bezbojna tecnost.zy.CH 2 .a ~u palmitif'. Najlaks.

10 9 .ar. jer se hnom adi-ra na dvostruku vezu: t~H 'C 'OH metan-kise!ina (mravlja kiselina) etan-dik ise !ina (oksalna kiselina) ~O C .Protresite epruvetu u koju ste ulili nekoliko kapi oleilIlske kiseline sa 1 do 2 em. OleimJska ki&elin.ealkcije na karboks:Hnu grupu.kisel:ina dobiva brzim zagrijavanj€TI1 natrijum-formiata na temperaturi od 31)00 C.ih kiselima.ina Z8Jgrijava!l1jem laJ<o otpuStaju karomHdioklSid i prelare u oclg.. oleinska kisellna lil1U.eene ctik.k.. To je gus·ta uljasta teC:noot.3. Ov.a:zx:luha i :n.3.. jer se danas etan-d. Iz nastale roll..s-e \lJj:lI()tr-eblj<tva kao fJ.a!r.a je b€zbojlnoa teOnoot citra :mir. naroCito poliakrilata.ils.-e na kraj-ev:irn. 2. Nalnzi se vezana u veeini <prirodinifrl ulja. Medutim.a kiselima okisidi&e . Zasd.a2C03.hovlli proizvoda samo one kiseJ:ine koj-e karboksilne gI1l(t)e sad:r:7.isno o..eJ.a temp. Nizi clanovi dikarboksi1ni!h Jds.s:ilne Jd&elin€: 7.Oezarva. 2.struku vezu.era.n.bona.Nalazi &e u obhku svojih soli u mnogim biljkama. Cis-9-oktadecen kiselina (oleinska kiselina) C17 H33 . poIIIlOCu nrimeraln-e kiseline..aster. BI'Olnn. njegovim oOikiS5g-enom u kiselinu sa dvij€ hidroksiln-e g~ na mjestu dVI()struke ve:oe: ' .angaJilata kojem Site prethodno dodali y ~~ ''''( a'astvor sode.a (lat.oksalat OH OH Soli ol·e:insik-e kis-eline ZlOVU s-e oleati.e direkimo Hi ..se etan-dikiselina (okoolna kilSe1i:na): 0 . ovaj po..a:nboksilna kisclina.e oksidovati u dioksikisoe.e zuCkasta a na + 13° C acvrilOava.(CH Z)7"'" COOH . aiioma kal. lbez :m:irisa.a moz. ali se u prixodi nalaee kao sastavni dijelovi 6elija Hi nj!i. rp>Oka:zuje i re.O'ONa l + 2HCl ---i> C 'OH etan -dikiselina (oksalna kiselina) I 'OH + 2NaCI qO na trijum .boksilne kiselin-e sadrZe dvilje karboksilne gru:pe medusoooo ipOvez.eline i 1 cm 3 b-ro-mne vooe. Prortresite epruvetu..o[lZinska kiselina COOH 7.aZnija ne:zasIiOOna monokaTboksilna kirel:ima.7.a.e dobiti iz oeluloz.atoma k.usk<.i1a naziv uljna ili 01<2l.U epruveJ. vrlo vama za. i 10.er se olcinis. 1. ~-e su jaee 00 mon'Okarboksiln. Etan-diki&elima je najjed1nootavnija dik.u ulijt-e 1 cm 3 oleinske kis. N.a voda ce izgubiti crvenosmedu bojru.ovaraju6e moncikanbok. Tazblazenog rastv-ora ·kalijum-perm. i u svakodn-evnom Z1votu upotr-ebIja vaju se kao sa'punt Olovni ol-eat &e rastvara u -etru :i u med1ci:ni.j> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7 -COOH I I 8i" 8r diobrom .eraturl 00 .e zagriljavanj€iffi drvene piljevime s kalijum-hldroksidOlIIl Hi natrijum. ZASICEINIE DIKARBiOKSILNE KISELINE Akrilna kiBel:in.JriK:l:ooiklsdom u prisustvu v.COOH Ol-eiJnska kiselima je najv.l kis.240 C..oleum . Olei:nska kirel:i. . CH 3(CH 2)7 -CH=CH.rproizv>odnju rplastie:nih masa.na. Etan-dikiselina (oksalna kiselina) I CQOH Adicijom hidrogena u prisustvu katal:iJzatora. osim l'. oslobada .::0 c:. &e pr€- i V-3ra u st'earmsku kiselinu. OksilCiacij<Oil1l postaj. C 90 'ONa qO C . j.elim.a: lanea.a.:-.stupak nema viSe tolike vamosti. jer se u njenom molekulu nalazi dViOstruka veza irzmedu 9.~ j '\fI--i> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH I I ~\J ·RuZioasta bojapermanganata is. p>OloZaju karboksilnih grupa.bona. 139 138 . ove lciseline imaju veliki broj l=.ulje).a!lreide na dvo.preko mea . Mow s. pOOemu je i dob.

D +\\'1 . Otrovnija je ~ fumarne kjs-eline.ije sus.a:im-e . COOH I COOK hidrogen -katium-oi(salat COOK I COOK norma[ni kalium . Koj u vrstu iz. BOJa rastvora perman"anata ce ne-tajati sve aok se u rastvoru nalazi oksalna kiseHna.uke veze u nezasicenim monokarbo]. .s.d.aln. pod pretpo.czten -dikarboksilna kiselina) . Napisite kako se sintetski moze dobiti etan-kiselina. Koliko S-e lona etan-kiseline moze dpbiti iz 1 tone etina. Pod odreden-im uslovima fumarna i maleinska kiselina mo.atne kiS€iin-e.ruklurne formule maleinske i ilimarnc· klseline. tlVDO + 2MnSO.e bezbojna krjstalna su:pst. Nilpisile st.':UStVLl konoentrovan. Radi -izomeriji et-en-clikarookSilne ili 2-buten-<liki&elime. sa ist.l.)D-m"noksi.a11im zagrij.dikarboksHna kiselina) 1" ~ --I> CO2 +CO + H20 Maleinska kiselina je jaea od fumarne. Grijanjem u nri- Ok. trans- 'ONa natrijum-oksalat l.istienog mi1'i5a i .alat sluze i za uklaJljlmje mrlja od mastila i rae sa tkanina. Oksalna kiselina i kalijum-<>ks.ocinju vj. t. zbog blizine polozaja k.s. Rastvor blago zag.gu se pretvoriti j€cina u drugu.anca.ne a 7.i. Fumarna kisoeli'l1a je bezbojna kristalna supstanca.arb. Oksalria (oksalatna) kiselina i oksalati up.a.nezasi6enih kis·el:ima najvaZnij-e su dvije: maleinska i fuS€ n.j.otl'.stavkGm da je iskorisLenje potpuno'! 6.H10.eaivanje oksaln-e k. Napisite reakciju etan-dikiseline s kalijum-permanganatom.~. Zasto metan-kiselina pokazuje reakcije i aidehi·cia (etanala)?· 4. u v(xii lakoO rastvoOl'- II HOOC-C-H maleinska kise!ina (cis. Koja grupa odreduje zajednicke osobine karboksilnlh kiselina? :l.omer. 7.en_e sulfatne klselme. sam..oksillIlih grupa. HOOC -C-H Od dv·obaznih .UliJte u epruvetu . rastv{).arakter.a? 10.atim nekoliko kapi razblaz. Ova reakc~~~ se mnogo primj.eJ. Iv 7. moze lag.e gradi dVije vrsk soli.. Mal-e:irnska' ki&elina S€ upotr.4 . I~ voci-C'l100g rastvora kristalise sa dva mol€kula vooe.4.icenih di-karboksilnih kiselil.ebl. kis. .e sulf. te mu dodajte kap po kap rastvora kalIJum-permanganata. c.ebljavaju se u hemij. Naime.' maleinska li:is-elina.skoj inciustriji i hojadisar. bez rrririsa.e j no=a1ne oksalate: PITANJA I ZADACI 1.a i za proizv.iseline jli permanganata.eiltackoe :sv:iloe. nlsp.1'eakcijarha dokuzujemo prisustvo dvostr.en]uj-e u analitickoj h-emiji ZI kvantlta(vQlumetnjsKQ) odr. .al·einska kjselina je bezb. KOjim .a kis·elilk'l .om m-olekuLsk-om fOrnlulom C.recemo kod neza~.ada s-e oksalna kis. NEZASICENE lVTONOKARBOKSILNE KISELINE marn.iava pri ooj. Napisite racionalnu lormulu oleinske kiseline.rboksilne kiseline? ~.:wanj€-m otpustiti molekulu vooe i preci u anhldrid: ~'<11n" kiselina oksidis-e 11 karbon--dioOksid: Djdovanjem kalijum-permanganata u prisustvu sulfatn-e kis-eline.ojna kristalna supstanca.stvu. lma gotovo Lstu upotPf"bu kao i maleinska kis-elina. ali joe fumarna postojanija.C ~o C~ natrijum-formijat . l° 'oNa .. Kako nCtSlaJu monok8. k. ok- H-C-COOH H-C-COOH H-(2'-CO II 11 H--C-CO ~O -l> K2SO.oksalat 141 . '" ~.llV.elina nakarh.ra oksalne kiseIi.a.enju tek:stll.:silnim kiselinama? fl. Razlik-ov~lti sc mogu na osnovu reakcije stv.rijte. " + 10 CO 2 + 8H 0 2 M.aranja anhidTida.2 do 3 em'.0 cis. Etan-dikis-ehna ili oksalna kiselina joe dvobazna kis-elina. kal'bon--di·oksid i vodu: L HOOC-C-H II H-C-COOH fumarna kiselina (trans -eten .oku. 9.

5.eOOH o~ liO C-CHz-C H/ 'OH + NH3 acilcijanid rL -kzto. Keto-kiseli!l1.ana kiselina &e l.ja. ~lioksalna) .CO .7. pokazuju sva svojstva karakterustiena za kal'bokl.organizmu. pa i u stvaranju (sintE'zi )bjelan6evina.aju se hidrolizom acilcijaniida.ec enol . r. C-9 .okiselina u Zivim Qrgarnizmima.a. s. jedinjenja.t CH 3 -C-COOH II o koja kristaLisE S jed.COOH line. T.oznaeava postojanj'2 dvastruke veze i alkoholne grupe u· m()lekulu nekog jedinje:r1ja. u Zivim· organizmima : .ako se oba ta oblik:a mogu nalaziti u dL"1>aITIlickoj ravnol:ezi. U prirodi IS>e Dailazi u nerlozrel(ln1 vocu. ka. Rij. zatim grade hidrogen-sulfitn:.ak.. pirogrozdana kisczlina 0 dan -dio! glioksa!na kjsczlina Zll Aldehidne kiselinepokazuju mnoge h€!Inijske reakci6e kaTakteristiiSne .acetatna kiselina B.aju i kao k.a:zlikuju se y-k€i:o-kiseli!l1e. npr. / -c ~O 'H karbolmllnu grUlpU.kode. ALDEHIDNE I KETO-KARBlOESJIJJNE KISELINE 7. Bioloski su veoma aktivna J€ldinjen:ja.kiselina formil.e pona- \.COOH ----l> CO + CH 3 ._ . Najvazniji je pTQizvod metaboliaJma k. enol-oblik prelazi u keto-oblik.oksidacijom se<'x::ra. plrogroid.a.2HBr 3 2 .- 142 143 . keto-oblik kiseline prelazi u enol-oblik kiseline. Plrogro'Z.ilne kise- Zagrijavanjem na temperaturi od 165 C.arbohidrata u naSem . rpa s..orga:nskih jedinje:r. kao sto su. t.elina je teenost nrirrisa slienog eta.o1oiaja ketowupe u molekulu ket~ki:selina. '+ 2HOH --t> R .5. ·npr. Dob!va se oksidacijom etandio1a nitratn(lffi kirelinom: ill propanon':'kiselina.o dO'bilV. adiraju kiseline i dr. _. latko rastvorljiva u vocli.CO . Dobiv. reakciju srebrnog ogledala.. kao aldehidi i kao kaThoksil!l1e kiseline. i obra:tJno.a i zivotinja pri he:mljskim p=mjenama karbohilC:lrata i bje1aJnCievina.amin. Pirogrohlana kiselina.aldehlde kao.ana kiseli'na se razlaze na karbon-monokskl i etan-kiselinu: CH 3 .. pokazuju pojavu tautomerije.e su vaini meduprodukti razrrih biol.-k.oskillh oksidacija i redukcija U Zivim organizmima. na primjer.-. 5.. jedinj€!Ilja sa dv~je funkciona1'1e gtt'U(pe. GLiJOk1saJna ~ll!l1a je kristalna supstanca.. i to sa ket o-g-ru pom Aldehidne kilS>e1:ine su jedinjenja koja u svom· mol€!kulu sadde dvije funkc10nalne grupe: aklehidnu. Joona od najvainijdh keto-kiselina je pirogrozdana kiselina [j Kao dvofunkci011alne kisel:line pon.1. Lgr. Zavisno old p.o i druge keto-kis>eli:ll€..a =aiSajnu uIoQgu u organizmu 6ovjek. "C::: 0 i s karboksilnom grupom -C 9 0 .iseline su znaeajne za sintezu raznih ..1 CH OH 2 +30 --i> I ~H H + 2HOH !> CH -C(OH) -COOH~ -HOH . Keto-k. Keto kiseline Keto-kiseliJne SU. nastaj:Jl. 7. tj.aooju se dvoj.0· H ROCN .nom molekulom vode.. Lako se rastVaTa u vodi. Najjecinostavnija aldehid-karboksilna kiselina je gookisilna k:isdina. Osim toga..dama k:lls.a iz dihalogen~propan-kiseli:ne: CH 3-CBr2 -COOH CH OH 2 C~ . o . U6estvuje u stvaranju .o.ko. Aldehidne kiseline * IX.iselini. Pirogrozd.etoni j kao karboksiJne kiseline. uronske kiseline.2.

Benzoeva kiselina C6H5 -. te se urp. I -C? ~O 'OH +2Hp nizu.6.. U prirodi s. 'oksklacijom aromatskih aldehida i nekih drugih aromat. H I A Derivati benzoeve kiseHne.a. tesko se rastvara u hladnoj vodi.aromailska.Ckoj hoemiji z. 1\ C-H -"::::.evi koji sadrz. k:iscli'l1.elovanje. 6.:isoe1inu kao s.otrebljava u pro:i:zvodnji zubnih pas'll i za konzerviranje Zivotnih namirnica. PredsLavile hemijskom jednacinom.e km.aju se6ernu boIe:st. na temp€raturi od 1400 C i pod pritiskOiffi od 300 kPa: PITANJA 1. O I Javlj<1 se u tri iwmerna oblika cd kojih je najvaZnija para-aininobenzoeva kiselina (PAB). rast i zivot bakterija.e na1azi u slobodnom s·tanju i vez.:iseliIne. Njen€ ooli zovu s. gradi estre ugodnog mirisa.sj.boksilnu grupu neposredZcl j. pTeko atoma karbona u oocnom no vezan'l Benroeva kiselina je bijela lcristalna supstanca. Ona se pojav Ijuj·e u moikraCi.. dok su nerasiNoTIjivi benzooti teskih metala.minobenzoeva kiseLina.fZgro benzena 'iIi pooTedno.a:na. .a.e fizi6ke i h€mijske bin·e arom8tskih kisdina .e n.. bol€slllika koji im. . U vodi su 1ako rastvorljivi sarno aLkalijski benxoati. CeH 4NH2COOH h H-C'? 'C-CH _C 7 e \.a ki&elina s mZim a1looholi:ma. Illdustrijski se dobiva katalitickom o!kslJdacijom toluena oksigenOiffi iz vazduha. U obliku estara u srno1am.7.aju karboksilnih grupa umnogome ovis..e benzoati..a.ati na primjeru benzooev€ k:iseline: 144 10 - OrganSika hemija . o I NH2 p-Cl:rT1inobenzoeva kiselina (PAB) . To 6emo poka7. AROMA'TSKE KISELINE Aromatske kis€lin€ su spoj.. Koje [unk6onalne grupe sadrze keto-kiseline? 5.a dokaziva:nje ben:2)(}ev€ kiseline.'rganske kis.r~ 6etnu k../ 2 "OH H-C~ //0 I H benzoeva kisetina fenilsircetna kiselina (fenilacetatna kiselina) 000- 00 po]-o. isti naCin kao i aciklicn€ (alifatske) .e na prOlpairwn (aoeton) i karbon-dioksid: . lma antisepticko dj. Kakvll bioloskll valnost imaju keto-kiseline? 2 7. O ~ ~ I .. KOje lunkciollalM grupe sadrze aldehidne kiseline? 2. Kojim hemijskim reakcijama podlijezu aldehidne kiseline? :3. 1. za smtezu jednog hormona vaZnog za razmnoZavanje.CH 3 + 30 0(" 140 2 300kPa ~ !> 2 0 /'" ~ . Benwev. lwnja i neJtih drugili Zivotimja na1a:zi se vezana uz amino. A. . pTedstavnik je 0-ili:eto-karhoksilmih kiselina.CH3 -C-COOH --I> CH2 =C-COOH II I o OH keto-oblik pirogrozdane kisetine enol-oblik pirogrozdane kislZline benzaldehid benzoeva kiselina Acetil-ace(atna kiselina ill 3-bUtanon-kiselina. __ AronwLske k~~€line dobivaju s.ki"selina . Topi se na 121" C. lako u alkoholu ietru. reakciju dobijanja keto-kiselina.astojak hipurne k. U mokraCi. Predstavite jednaCinom Teakciju dobivanja aldehidnih . Vrlo j€ nepootojana kao i dTuge kcio-kisclin€. 6.r- C .skIh spojeva.i.COOH Benzoeva kiselina j€ jed:nohama . Zagri2avanjem se lako razgraduj.eliTIE-. te njihovo nastajanjoe sImi u analiti.zato sto sluZi. CH3 COCH 2 CQOH.

a.a.a.a vezam.. (.iIna je be2Jbojn.r. 3.ama !kJristaL"la 1N.in.ntineuralgik).101: COOH I HO-O-OH I OH --i> HO-O-OH + co. .rijaJVam.iJjski s.a.na kiselIna jefuok.oolicim. 159° C. r ~ o OCt> I -COOtitJ -H 0 cc -CO<M "~i~ + 0I-c/ ~ o II -C '0 11 natrijum-fenolat natrijum-salicilatsalicilna kiselina ftalna kisczlina..a.d.a se kao lijek protiv bolov. pozn.a.a. supstanca. t€'..o:ind:iiklCllbor i u :rnediCJilni kao purg:ativno sredlS. Zagr1j.a. I '1 -H CO -i> + 2 0 OH I -COONa 1 ~ ~ HC!::::-" O. T.t. kisela okus. a topj s. InrlU&tr.u. kiselina gubi vodu i pre1azi u svoj anhiilrid: ONa 0 ~ zivom aspirin.a.iJ.e koristi u analltiClroj hemiji k. kisel.iJd .aliciln.a.a.ine u reaikciji Sa f€lD01~ gmdi jedilr:Lj€Dje feno1ftalein Jrojti.aJ.a.e' dobiva djelovamjem . s. benzen-dikarbonska kiseUna. koje sadrie i viSe IDd:roksilnih grup.7.e 'na k. .6.COOH U cpr:irodi s€ nalazi voe.vanjem n.a.a.· U.:Uba1inoe ikfus.sa1iciln. Salicilna kiselina C6H 4(OH) .7. tj.e n. kristailna supstanca.a. Ftalna kiselina C6H4 (COOH)2 ITo je di.II eOOH OH + NaG · .a. reumatilZma. u h1aIdnoOj Yom.karbOU1iSk. iPoznate BU i druge fenol~karbonske kiscline.a.e iI"aiZ1az.j a s.a.e dj:elovarrj€lIll hloridne kiselia1>€' :iaJdv.a.n'tiipdretiJc). Vazin deriv.a.a.2.a:r. I OH g. fta1Jn.om pritisku.. a 1ako u alkoholu i etru.bon~ n. (.<isczlif1e Saliciln. G.ezgro.!per. kis.trijum-f€Do1.aIr. i!1. kojoeg ima u ·kori i liScu vrbe.i:z kojeg s.el.k. anhidrid ftalncz J.at salidJme k:iseline je acetil~salicilna kiseLina.a.a.elina joe bije1.salicilna kiselina (aspirin) COOH I 3 Acetil. 0-0-tOCH acetil.Zag.a.:aana u glukOiziKiu .irog.a. kiool.mIpe!raturi od 2000 C.trijum-s:alicilat. TeSko se r.' o.t na terr1. kr.stv.ata pod na- AnhiidT.j.a. nastaje so oolicilne ~line n.vo..aTomatska ldsclirrm.em s.ih za benZJenovo j.ilna kiselina pirogalol 146 10* 147 .6. .iJsJta1iSe u obl:i!k:u iglica.tulti 00 oko 130°C i pri poove6am.a.a.arbon-diokski i p.potrebljav.ntiretl!I!latjk) i za sU2Jbijanje woke temperature (.

tera.noj g:rupi U!llutar karboksilne g:I"U. npr. grt1ipa je vrlo reakti. zato 8m v...sjeduju (lSObine . Tako. Njihova opsta formula je: R-CO-O-OC-R Najl.amonijakorn daju am:ide :lciselima i a.pe.COCI + Hz 0 --i> HC! + CH -' eOOH 3 aceti! . Rezultat te reakcije su prOdukti kojd.il:n.entao Supstitucija h:idno.COC! + NaOOC . metH-acetal etano\ --t> CH 3 -CO-OC2'L.a zraku jer priv1aae v1sgu. Pri tome nastaje hlorid-klliseline: acetil-hlorid --i> CH3 -CO-O"'OC-CHa anhidrid -etan .halog€ll1ida na .a:IllS!lre ki&el:ine: CH -CO-0-OC-CH 3 3 + H.h!orid ---i> CH 3 .hlorid POCI 3 + HCl S . je -QH grupa .Lz karboksiline g:rupe zamijenjena atomom halog€ll1og elem.selin. 1. 2.8.gerriJde ki. ANHIDRIDI KIISELINtA Anhlldridi k:iseli:n.a.acetat anhidTide nastaju esteri i kiseline: anhidrid acetatne kis.. se zajedniCkimimenomn.allrolne soli kiselina: CH3 ..a se pUlSe n.ige:n ve= na ootatke kisf'Jina. HLORIDI KLSELINA K.a u kojima.'v:na i na njoj se mogu vrSiti razliCite pr.Js etil-acetat + CH3 COQH 148 149 .CH 3 --1> natrijum-acetat 80 DERIVAT! KISEUNA 8.lm.pa.isel:i:na.. te se razlaiu na hidrogen-hlorkl i organsku 1cisel:inu Ciji su derivati: anhidrid acetatne kiseline CH 3 .selIDa. hloridi kisclma (lli acil-h.iSe ne .kisetine + NaCI Anhidridi kiselina u Cistom stanju su neutr.al1JOim dajuCi amine: Djo01ovanjem alkohola ll1a acetamid amonijum . a s amcrnij.gen-halogenid<Ju'7l reaguju liZ stv<'.azivaju derivati k. Voda ih razlate sporije noego halo.:ranje halogenida kisel:ine i oogovaraju6e org. anhidrid acetatne kiseline 3 CHj-eOOH + PCl3 ----i> 3CH 3 COCl + H3 P03 acetil . S hklro.a bezv-odrnu kiseli!nu.akk se dobivaju djelovanjem acil.a jed:i:njenja.el:ina reaguju s alkoholi:ma: liZ i2Jdvajanje h:iJdrog€ll1-hlorida i nastajanje e.a1n.CI --{> .a su jeddnjenja u kojim joe dkJs.e g:rupe lciseline hlorom vrSi se djelovanjem f()Slfor-!llorida n.a.rboksih1a .m:rjene.a h:iiI:ooiIwi1.alog€ll1idi) su derivati kiselin. Ove promjene se prverustveno vrSe n.COel + CH 3 COOH acetil-hlorid CH3 .momijevu so kiseline: HloTkli k:i.kireUm.niorid Hlorirli kis.COOH + PCls --I> CH3COCI + aceti!.

.. CH I Upotrebljava &e kao ST€dstvo za uvodoenje a. :£ar:ma. ~O esterifikacija HO-R' alkohol ..: dvajaju frakcionom desl:ilacijom.A -H-C-C . pri OOmu se postepeno· hidrolizuje u acetatnu kisel:i!nu: .l ili kobalta kao l{.3i:i 01~ u esteru.icl aoetatne (etan-) kiseline je be7J1x>jI".0 '0 / organska kiselina Saponifikacija -C> R-C'~ _=_ ester 0 + 1 H0 2 '" O-R II veda H-C-C ~O ISle Reakcija stvaranja est'erE. 2.. 150 151 .·3 '$.e.a'kr<. ikljuCa na 140· C.1x> ['ootvara.oeutskoj industriji i u :industriji 1x>ja i lakova. ~O CH HC?'CH HC-COOH / CH3-C~ o HC~ .2 HC-C/ o Ci-I) CH3 -C~ . U molekul alkohola umj. Esteri organskih kjselina $U spojevi koji nastaju hemijsiloom reakc'jom org<mskih kis. Kakva je pTimjena aJilhidrida acetatne kiselitne? 8..... 11.(aoetalldehkia) u teenoj fa. ali Ole ne mme dokazati u vooi.a teCnost.l oksigen. sro znaci da oksigen. eteru.oetil-grUipe u razna organska jed:iinjenja (aoetiliranje).. ESTRI '(BSTERJ) 8. ma!einska kiselina HC-COOH HC-C 9 1/ -H O-t> '0 HC-COOH ..a kisel1nu _ i.i organskih kiselina U OVOJ roeakciji nastaju aoetatna kiselin._alkohol Tu r~{\kciju l1~zivamo saponifikacija. U vodi se sl. . Jndustrijski se pTOizvodi okskLacijom et.ih predstavnik.nacinom reakciju anhidrLda acetatne kiseltne i amonijaka..e) R-C + '" OH· '.: zi pomocl.... Stoga se koristi za sjrrrtere u orgamskoj hemij: i 'indusi:dji. vrlo oStrog mirioo. 3. Krisialis. o + H2 0 ~ 2 CH 3 COOH PITANJA CH3-C~ ~O /0 anhidrid maieinske kiseOne "0 eft - Crr--. organVooa koja se 'zlu(uje u toku est~ifikacije r.petrol-eteru).e u obliku :iglica i rastvara skIim rastva:raCima (aoetonu.odi potiCle :iz k:i&elim. sio s'e moZe dokazati pnimj.astaje S1pajanjem hidroksilne grupe iz karboksj)ne grupe ki&eline i atoma lridrogena· iz hidroksilne grupe alkohola...esto obiCnog o!rsigena ugradi se 0 18 .aZn:id.Cttalizatora: 1. kao kata1iJzatora: .ista1na supstanca. joe anhlidrid.a amhldrida (s.'1a 0 18.Jedan od najv. joe bijela kr'..a:nala.s.a. npr. a nakQill esterifikacijoe moZe se doka7.enom rzoWpa oklSiJge. odnosno OH-grupa u v.. 4. 11a temrperaturi oko 60· C i u prhs:uJstvu soli b. 3.I----:=_ ._. Ester.. za proizvodnju aoetil-oeluloze 1 drugih tvari.elina s alkoholima: Anhidrid m:aleinske kiseLine (anhiclrid cis-cl€!n-dikarbokisi1nek:i:seli. iz alkohola· i kiselina zove Ole esterifikacija. .e"fan CH -Cr? 3 .a. Kako nastaju derivati organskih kiselina? PredstavJ>Le reakciju anhidrida acetatne kiseHne s etanolom. 3.'l jz vazx:luha.. pri kojoj 6ie esteT razlaZe n.a okIs:iJgenom jz v8!2JdUlha na viookoj temperaturi u prisustvu vanad:iJum(V)-Qksida. Dobiva se oksidacijo()m ·benzen.r. CH CH benzen I 1/ + 4 Oz -(V-("L--)t> 2"'5 HC-COOH II + 2 CO2 o A:nhi<:l. V20~. 1. Uz esterifikaciju se vrsi i supr-otna re. Proostavirte joo. a ne iz a1kohola.a i joo nOO pT?ilzvodi koji soe raz. Upotrebljava se u industriji plast1Cnili ma.n.akcija.iirW.ir6eiJne) kisel:inoe: kise1.

:.eSamo pi() 1 mol et=-krlseliJne i etanola.az1are. Oiko 1 sulfaime kiseline.J. ~O CH 3 -C-O -CH=CH Z 8.UJij.J ..i orkiselina.cije.kiselirne. brzinu esterifiJk. a najte". .1ikJohola. na :primjer.ak5e :i:zrodi..i alkolho~a ~~]U . u Tw:.o. bez miriea. Nafiltaee etiI-acetatt. U momentu karla brrzine estter:iJfik. u. Zato S€ i upotrebljav.kacija se vrSi sporo.~~hoeroL Gl~­ trIDitrat nastaje djelovanjem rashladene sm.a<Oetata.aJju se na 1sti naoo kao etil-. g~ t11initrat.mlfatn.sterifikacija se najJ. €!star koji :ima :m:i:ris na kruSke: Mnogi estri ISU rasprostranjeni u prlrodi. ug<JU11. alkohol.kom. jedrr1ak. u-.Zagmijavan}ml smjese metan-kiseline i etanola u pris. a ubrzava S€ s poviSeIlljem te:m. tako iz n€oTg~~.e ceime .. . vane suJ. s~.amiJ.a se mora oCJodstrarnitJ.acetat .. K.'l raswOlI' ImhiJnjS'ke SIOli..lTemena..~thodno IJ!l'ipremili koncentJxJl1ta. CH3-C~0 . Es~ \.isu na jabukc iII SJ1::aJro vin.i.e.ance.lm. nastaje u jOO:inici .e u etmuv€!Uu 1 do 2 cm 3 etaIllola i istu zapoom~n>u ·JrolL~~OO\I'aIrl.a.tavIjena dinanriCka hern:ijska raVirlotefu.ou estri v1S:ih masnih k.e &ek.<i­ n1Ckim anhidridima·k:iscldna i alkohola ili derivatima kiselm.oe tercij. e esencije za lilkere i bombone. Pri ob]Onoj teIn. nastade et. Hi uklanjati vodu koj~ nastaje u toku oester±t':iika.. . 'P'CID!i'j.el±ne i a. / "1 ~-fum~ // . R-C~ 'O-R' Estri nillh masnih kiselina i alkohola su bezJboj!ne. i obrnuto. vQde.2.jv u Irastvoru kuhinjske soli nego 1.Cma estera loojd.acije utiOe.. Estri su ras-uvorlji.. uz stalino probresam. pa to opremo zagrijiJ.ada se Ul'JiP'OStavi hemijska raVlllOteZ.~".€lStrU.iselime i male ko1:i!Cine aJlroihola.a koliCini ester-a koji se r. Izliuaiee se etU-aceto'lt u oblilm kapljica uljame tecnosti.. Truia ka:Zemo cia je oopos.taju ~tr.t'\of'trebl'. to n€ znaci da se hemijske :reak:cije ne v:rne i dalje.je..ruitaje etil-Jormijat: Dobivanje esteta..• 1· k .~:n?~ ~JlS./ c.avaJ'u kao voene e.istema ne miden:ja.&0 ~CH -Ci?' + ~ 3 'O-CH . 'O-Cs~1 + FhO \ amil-ac<:!tat 152 153 .anola(. Od njih je n<lavazl1JU1 esta:r :ll:ra~ k:ilseIme. vJe~taX'-' . "t Ck upotrebljava]u se kao rastvaracr :Za rutrooelulozu i lakove 1.l . kisetina) etanol etil.norrr: . poOStepeno se smanjuje koliCina kireline i alkohola. Uspootavlja se hemijska ravnoteza kada :nastanu po 2/3 IDOla etll-.il-.a pirruz:'od€.3. i razgranatost la:nca atJOma karbona u molekulima reaktanaia.e loonoentrovane .cvije¢U.e Qstaju stalne .anja ve6e :lroli6ne este:r~.ako se pr.j:. 1PII"ima:r:nli:m.Jere pWJl'Ve arotne kikQnoentrowme sumpcmne kiseline na glioerol: CH 3 -C'OH ~o + HO-CsH11 <l-- . Il1alStaje amiJ. ali tada lrolilCine €lStera.a elJa J€ hiaroksilna grutp.e.p. dodavanjem konoontrovane 5u1fame k. Ako z.:.O-: eian-kiselina (sircetna .l 1 ""V J .ako se temperatura s.te sadria(j epruvete u eaSt! u kojoj ste PJ.e.Wel:ine dli cink-hlor.ustvu konoentroK.a u k.poCJodsje6a na mlTlS ruma. Amil-aoetat i etil-formijat dobij.erature i katalitiJCk:ian dje10vanjem jOll1a hidoog€Ila.2 5 .aine kis€line.i v~e.bilnoj reakciji lroju voda usmjerava ulijevo.undarn. o:1'. Zagrijavanjem smjese clain-kiooline i etanola uz dodavanj.Esteri organskih kiselina su neutralni lSiPOjevi.i!fi.\ ".onida bi tlrebalo uzimati vcliike koJiCine k:.a kao dodatak esencijama ruma i likera.1da.-allrohola) u prisustvu konoentrovane suliame kiseline.aoetat u QP:i:sanom ogledu.ili.acetat . N8. Ako.vocu i .lIlosh.elina i etam.elimo usmj<Elrit~ reakciju u pravcu stVar. • . Sto·:zn.og nUTilsa. Vinil-acetat se upotrebljava za proizvodnju plasticnih masa..aoetat:.eite prepomati p'o mir.e k:iJse1:im.pa ~ njiJh naj{iesCe i potic€ ugodan miris.J. lako is.senCl'J€ 1 :rnlTlSl.f.seline i isti nacin kao sto iz organskih kiselina i alkohola nas.ernturi ester.cije.Ci da je JOctalo n€'izooaJgovairlO po 113 IDOla etan.an-kiselime i pent.iseli.:. k.l gh:ero1a .iselirna i viSih alkohola cvr. M~ ~ s:n~tra~ ~j.a i kilS>E'lirl. 0 • AO Kada u reakciju Giupaju etaiJ1-kJis.a. a pove-· Cava brzin~ lSap>O!lifika.vi u alkoholu 1 €otru. jer je eSter = j e raabvlorlj. IzLij.iubok\Silu zami:jen:jen:a alkoholn:iJm ostatloom R. Estri neorganskih kiselina Na ganskih ganskih oerolski oerolski .a:r:rrim . neo~= kiselina.a.na . ' Zagrijavanjem smjese et. ao vJes 2.e se UiSIpOMva brzima este:ri:f:ikacije.. dobivanja estera radi 0 reverzi.. Txrn. r.je i saponifikacij<e postanu joonaike. E.aoetat. Toj smjesi dooajiJ. tez.cl.1 vodi.at pod :pog:reslIllm lrrn:enom . Et11~aoetat k1 butll-.. onda je ko:Ii.alkoholima. looji moZ.! J Miris etil-formijata .cis.par1jive ~ec'~. <: (} sre supst. eksploziv pozn.

'Voj\ u dva sloja.. od zasiOen1h viSib m. neugodnog mirisa.CH2 -OH glic€ro{ r- r- OH HO-N)'l ~b HO". Zivotimjske masti su vecin-om CV1'ste (loj) iIi poluevrste (rnaslac i svinjska mast).. Sagorijewmjem masti r.COOH. HO-N ~O nitratna kisetina ° --i> CH--O""N .COOH.Jtilselina.asne kiselinoe su cvrste. r.~O CH 2 . ona }e.ZEVEJ1:lJO 'ti. CliR.kom (silikatnom) zenhljjom.f'neId N~hel. Emulzije misu pravi rasUvo.ooe.'?i::..e u benzinu.a &to . .'.-I> 6C~ + 5Hz + 3N. npr" kapljice lJJja u VlCXJ.aJn:im paljenjem :POl11oeu kap:" sula. Na primjer.00000binoe. Zahv~Ju~~~ L~. Masti su rpri~n:i. st~ J'e veliko bogatstvoO Ii UlStanov:io poet nagrada .asioone viSe a:n.lak() eksiplodira.COOH...gu d'ima: S€ glicero!ski trinitrat 2CA(N03~.ri.OOOH.k:iselina. C:JH 7 . NastaJanJe maJStl moZemo oo. Ne mogu se destllisati. 3. Na}a:z€ S€ u mas:n:im 'tkivima zivotinja.1-I glioerida.u te~~Il1.<. C~""'O-N .ekoUko ka"i uJja.akSe . ali ekS1p1odira ifficlJj. ali to mogu biti i veCe kapljice 'koje lebde u :ecnosH.. U gram masti najiSeSc:e. .njh kiseltna.lje IMasti suo u prirodi 'vT100 T'aisp!DO<Sttranj.g 5poja akroleina.).()d V')de.. bel1'Zlel1U.N~ b OH + .i!eite masne kiseline.pOenitQ pa-edstaviti jednaooom: CH -00 I 2 CH-OH HOOC-R' I + 'I 2 CH OOC-R' ' doOkazati slj-edeCim ogle- HOOC-R" HOOC-R'" masne kise!ine <l.aslinoVlO. Osobine. v:iili:hmasmih .za naj51S-' talmutiJa ni&u~a d.)10 CH2 -O-N '~ O~ CH 2 .ob1aJSt hemije.asti nemaju odr<~denu tacku toplj€lI1oa.0 porijeklu masti ()bii'mo oOvi. u kravljern maslu. sunookretQvoO. dTuge kisejd:ne.ciil1sk.leJa. etru.H-0-C-C 1S H31 .eri mogu u6estv0vati i. sti ipOtieu otuda SlO se nl. ' .i sis1€>mi.snoO 0 tome <la li joe oesterifikacija alkoholnih grupa g. razlikujemo pTOSlte i mjciovit€' (slorene) gliC€ride: . in1uZlOrijs. C17H 33 . . a zatim 5 do 6 cm3 vode i dobro promuckajte. Gornji sloj je mast (ulje).lioerola .t> CHOOC-H" CH2 -OH glicerol I + 3 H20 voda CH2OOe-RIII. jer se pri jaOEn1 LagTijavanju raz:. a od :nezasi6e:nih ol. )'l0 .illJarnit jeeksplo211v nOOSJ>c"i:lJ1V na udar.avaju i prelzze u teeno stanj.astaju karoon-diokdd i vooa .ol stalan s. M. Masti u (~i.s.1z-vrSena jeda1Om. sa dvije ili tri wSe :m. jer pri zagrijavanju pos1.a. NekE od pomenutih osob:in. Ako_~LJ1§. mast .sne Ildseline..stearat) S obzirom na to da je glioer.epeno om-eks. a donjli vooa. U izgradnji masti u manjoj mj.e njoJhove fiziCke . ~g.~tt!"'f'ajg .a masti mo.e.dmy:iS>e n~i:':'eTlih.O~ " ~O '0 prosti glicerid (g!icero! -tristearat) I O~ / . 3.ad.azll uz os1Oibadanje nezasiJ6eno. D. ~O ~O Ov:i.i~ s. taj proizvod 62..iJi tcigliceridi.asti su obi(~o smjese mjoesoviti. dok su masH biljinoOg pori}ekla veCinom te6nosti ul}a (m.a:zlike izmedu ma-.. okusai mirisa..C.i. nepT. es~ri v:iSih maSnih kiselima i i::rohiwoksilnog alkoOhola glJoerola. butan.astojak masti.+1/20i'(2760kJ) O Zb~.a~it' j€ pronaSaI() 1866. ' 154 155 .O-C . nitTogIiaerol :nije pogod~ za PTaktien€ svr~e. 2JOIVe dinamit.a kiselina. ". glioerol. C15R31 . godine sv€ldski heIn.). IOOlStalmn od skeleta algl . lan-eno i dr. nego kolaidni disper2!n. kr€mi€il1Ji&~ca (111fu:zorjOi&!. Pri':' rodne rn. tetrahlorkarbonu i j& u nekim organskim rastvaracima. 8. Ako su sasvim eisie. z:a1io: &e 1 naZJvG'Ju rgIioenidi ."stav ula2ie z. Nastace emulzija koja s'e ubirzo raW. MiJ'e~}e sa. mogu vezati r.a:. zasturpl. I . . MasH i ulja .SU bez boje. Masti su 1. nlpieinQ.o masti Hi uHjte lD.a.C17H3S mjeSoviti giicer'id (gticerit -oleo -palmitato . u sjernE'nkamB i ploooViima biljak. Rastvaraju i'.a) U epruve'tu ubacite rnaJ. /l0.~ene su stearinska. .0. 00 :kojili j€ldnu za . onda . i palmitiU1ska kiselina.iiCar' Al.C17 H33 C.

hiJdrog. 2Jbog Oega SU pored bj~J. ulja-'se~~thOOno lwhaju G katalizatorima.~~~>Q . mastl .azuj.'karbona. ~ve­ eava kiselinski broj.im :znasn:im kiselinam.an miris i okus. ~~~~OJJ£Fl1~J~". ali k..ere i tako s€ dobija mast oored~e cvrsiR konZ:ster..e' p.'1ZJ€II'viraju. a 1 g ugljenihhidrata oko 17 kJ.'bazi suBiJv.~:~H3 . arv€nu :ili sta:klenu plOOirou nekim uljern. Dobivene masti se za.bJ U 1Jri ('pruvet(· ubadte malo masti ili IUllkapajte nek. prl .a polimerizaciji i kondenzaciji veoog broja molekula sa nezalS.. tj. Prl ra7.. . rpreradu. a za. mamgana.:l.a:Zan IpOOatak za ocjenjivanje kvaliteta: ulja i masti. Masti dobivene hlrlrogenacijom.il}.gada z~g hiaroliti:Ckog cijepanja masti.Ulljte u epruve1. . U prVll epruvetlu ulij1e 2 do 30m3 benzilna.39 kJ.api mas1iiJnovog 'ili obicnog jeSlt~V'Og ulja..w. v-eei broj dvos. D.3~-'~twpijen..6emu se nezasi6e:ni spo. Osjeticcie n.troot za erusk HidrogenacLja ulja se ]zvodi.e jo()dom (vidi skrob).. znaimo veCu !kol:iICirnu jooa ill broma 00 mastl koje su preteZno . Pll'imijeti. Hidrogenacijom ul}e gubi neugooan miris i okus.onovo . glioerola) evesti na ~inimum.'iOOnim vezama. Ulja .QQQ}I. 1.ll 2 do 3 cm3 btrIomne vode i nekJo~hlI:o k. CaCl 2.(CH2h ."l:luju ak:rulei'!lskom ll"eakci6om.a:rouhu oCvnsne.im.olii. . te dobro p!l1OIDIUCk..ena raspad 'masti.. veze.Q17 H i!':...(CH2h .ot~d~ PO~ neug~.adir.~2:lJ.a:ju.azi u r. ~ob se dodaje margaril]u da bi ~e mogao ra:zlikovati od masla.potreba u mdustriiske svrhe (za proizvoo:n:ju sapuna.tLm!. kdbalta i d:rug:irrn S1p()jevllna met-ala koje na'Ziv. Naloom. pa aIm ulje na v..!la_tr. susrpendovani.~~-~.-j> C17 H3S - ..amina. ' Masti .e sum.eza.a tkiva (depoe) i sluZi. takvo ulje ::1JOveno lS~iv:i:m! SuAenje ulja zasniva. pri Oemu se oslobad<lJju ~e ~.g!ioeridi nastali lz glioerola i nezasiCen. katalizaror (nikal) filtracij:am se . rioblje ulje.ani.j~dv~tnik~..iSak maJSti se oovaja u masn.a·(. aza te potrebe se koriste sintetski proizvooi koji nastaju oks:idacijom viSih karbohidrogena dobiv€lllih preI"ooarn nafte.dvoji od masti. kalid:um~hlidroksida :Ioojli.-e nalaze ulja nego cvrste masti.. linol a L . QIlI() se laks. .1oo kapli ulja. npr. U epl"UIVetu na.'crukiih v. koji. zn.~ ..pretvaraJu u zaslOenespoJeve.aidiJkal stea11insike ki. St:~ zapaZalte? C17H33- + H2 . . vi~ih masnih kiselina. energ:ije. z.':.a. Isti ogled ponovi1E:.s~ :na hldrog€!llacije ulja je u ro:rne 810 ra<i±kali n~o6errih masn~h .hI10l1'of<JtI!l11lU.l=l.cete da se boomna vOlda obezbojava.. pakuju) i Salju'u trgovinu :pod n. znaci da se mastl rastvaTaju u orgaJIlS'k1m raJSt1vaIra6im.hi<kQ]:j:t:ii%. To ""': d<:. ~ tIme. Da bi iSeubrzalo iUsentie lJ:x)Ja" i:Zradenih na. Kise~ bro} .arrno sikati'vi.graJdnji masti cislobaooJu se 1 n~oene kiselin~. neutrali:zaciju skhoonih klreli:oo u 1 g masti odnosno ulja.vrli sinteza matsti koje oogovaraju ovgan:i:zrrnu..a bj se omogucila proizvOO:hja marganna.yostrUik.~~orn .ana. je »ki5elinski broj«..cloyanjern fermena~~Jli..anenog ulja:.~~~--:~i. upot. Pre~ tvaranj..npr.e u raidikale zasi6enih masnih kllselina. Ulja 6U tri.pajte nekol'iko kapj ulja i ubacite 2 do 3 zrmca bezvOOrnog kalcijrum-hliol!"ida. vit.ievi vezanjem hidrogena . sa<irZi.iine.:'.astoji se njilhova u. o.siima.p ulj<! ipolucv:rsiih = t i u cvrste !IDastri. Masti IPredstavlija<ju zn. Hid7'ogenacija masti i ulja U .i UJlTIj€!S'bo hromne VlOde uzmli-te rasiiror joda u karOOn-diJrulfidu iIi .. broma. dj.v. . SuSiva ulja sa<:b:-Ze (JIm.'lile. vafun za utvrdlVanJ€ stcp.g.anizma' gdj:e 's. pa . Tako. mogu imati neugod. toe n. skroba 1 arugih tvarl.<. . Saponijikacija masti 156 Sa~nifjkacij.tJim dobro Pl'OlTIuckaj1e s.e) Masti se dok. vrSi se ~ogen<:~Jom. u naSoj ~ji hiarogenacija ulja se vrSi u fabrikama ulja u Zagrebu i Vrbasu.g.ra'zJ£Zu se --.&e :na vezanju atmosfensk()g okslgena na mjestu dvootlruk1h v~ u molekulimaulja. 1 g bjelan.na ulja: "2lOVU Be fi1'11isi. jer Be s~ob lako dok. lznosi . ()na se u znatnim koliCinama preVlOide u cvmte ~.oog iSega Be masne ki.L=S. V.. U ulje koje je zqgrijano 'Ood 150 do 200°C uvodi se h:idToOig..Ak:o pr~mo. .275 kPa.ina i ugljenilh hiJdrata.I1ClJ~}l~€rOl:CV:i~·rn:asnek:i§elin. ZaStieuju unutraSinje organe od mehaniCkih .iq.. Pri.a.. KTv prenooi te spojeve u raZne dije!ove org. koje se lak:c> oksidisu u aldehide ili peroksid:e. prel. 00nosno fermenti koj" oni izluCuiju.t.a u prahu kao katalizatora.zbQg sadriiaja nezasioenih spojeva lako pokvarljiva i priliiIDo ~ugodna za.acijom tristearina nasfullr gll-oer~l-'i"s~i~~krma-:157 .a.. ...Y. npr.DlPr. zna>Ci ria O'l1oO sadx:Zi veci procen. kiselina u mol-ekulama ulja veZu iIi adiraju hiiJdr.su ulja .eu~dan mbl1is na zagorjelJU mast kojli pOltiice oct na- stalog akroieina.ce'llna OKO 21 kJ.~.i!h ul!ja. industri'jsku.se Cesc. koo l"eZ£lI"vna hr.L:r:.rijte.vOOljem jodnag broja.o' su 3· lin~. pa se time omogucuj. duZem staa.ka.nj.6e se dobivaju . ..a:r: mlris i okus pokvaT€nih masti.Kak>0 je potrosnja m~. sa oolima olova.i:zg. Jodni broj je masa jOda u miliJg:ramima koja se .a.s>eUne: _K&La ~~.l. aJ. I{:isleli:nSki '~!oj (KB)]est: broj miligrama.. rad±kal oleinske ki&eHne vezuCi hldrogen.povr€lda.e u :itzgradnji njegovQg moleku1a more se utVI'lditi OO:red:i. tj. koja kol1cilna nezasi6enih 1tiselina uwtvuj.ma.?.a.enacije. v!age i va<Zlduba. kojJ se veZe na'dvostruke v.amra na 1 g ulja. §8Ip01lifik.rebijavaju se za proizvodnju margarina.imaju znaca]nu ulQgu u Zivotnim prooe. u SV(JIjiJIIl molekul]ma viSe' dvostrukih veza.CH = Kolli:ka joe nezasi6enoot nekog ulja.cn. koji je smjesa ~<irira~jJh :bilj~ :nih i Zivotinjskih masti uz dodatak mlijek. u au1okJ.ogen :na mj€'&tu dvostrukith veza 1 iPri tome pr€laz.aCajaIn :i:zvor. n.~~7!!8.at . . UZ~U USoljed djelovanja svjetll()lSti. takode. AIm ulje adixa vecu masu joda ill..ako .l. CH . cinka..rehne. l.Jk&ik() neko ulje S8Jdrii u ISvojlirn molekuliina.anJu.s>eline pretvara]u u ketone.zl~<:l:n-d~.!!..h:rnasnih..gL§_:9. Izra~unato je da toplotna vrijednost 1 g masti. Kvarenje mash =va<Ju 1 ~rga!l.950-709.prirooi . zattim epruvetu zag. Ovako prerparir. a naj:oos.ajte. joe ..e njegova upotreba u ishr.Cdriaj u epruvetama. .an(\ev.rn~.COOH.radene <Old glioorola sa 'zam6en.2. ko.om..sti u ishraru sve veca.avima u rprisustvunikl.im dorad~u (preciSeavaju.aeajne za odriiavanje Ziv~ta . V. nezasieenih masnih kiselina Ve2'Ja'PJih za glicerol.o oleilMku i aruge nezasi6ene viSe moone kise]jne kao SJ.kise". u mugu benzena a u tre6u te1JrahIo.a:zivarn "bil]ne ma&ti«.a:nJa . Sv.se u.~-:k:is'.e veze ieh-.en od 607.unesu u_9Xg.cije... Pmmijeticete da su se masti rastvoI. ~~ na gli~­ rin I viSe-.

asri..reasu) i s-jeme:rik. 0110a k.. u VlOdenom rastvoru.eOONa. Mekani S<:IJpu:ni Be upotrebljavaju za rpramje '. Ovako dobiven cvrsti pToizvad ZOV(? se tehniCki stearin.u tek. Ak. Temi piI"OiI2lvod Be rove. iskrl&taliSu se cvrste masne ki:soeline .e saplm se mdustrijski dobiva neutraliza. M07.~-€ :~~1>() sp.ida..stilnQj indli>Striji 'za mas6e:nj<> vun~ih vlakana . koja se pojavljuje prl dobivanju ~'X1puna . .e kisclitne iJiP01. POl'l()1V'Lte ovaj ogled sa alkoh'Oln&m rastVloTOIlTI KOB: i 5 do 6 kapi jesui"Jog i1i mastilnovog ulja. rr: .C.natu-ijumov sapun.a prvi naCin.neutralni na.e dodaju se OOgovarajuCi dooaci i punila.orijlUm-h. rilstopd.elin. Hidrolitic.um-hlorid.!=akuje. 0 1Cni sapuni su sr.ifikovati. oornukilselirnu.N1uta . cijom s kalijum-hidroksjaom.o dodatke dezinfekcioma Slredstva Qklrerole. pooluwici. Kada se dovrsi Tazgradnja masti. mekani sapulll. Sada'Ze lanolin razna eteriCina ulja i parleme.ucle. d<ibivenog .anja podluZn:i.hlorida.1>.anje cvrstih ad teenih masnm .ya natrijum-hidroksida iIi kalijum-hidroksida. HOH CH -OOC-R + HOH HOH saponifikacija . nopr" medicin:s1l:i s.oe. palaniti:nJsik. Slotodne teCne Ii' c. Prema svrsi kojoj ie sapun namijoenjen. oro Sapunl' su ooli vivO Sapuni za mniva'>1je. ?resuje i . Enzimatsko (ferment. suS}. tzv. osta'vute da se or-ladi i dodajte mt! pola kasi-c"ice kuhiU1jske so1i.a ricimll.1rijumovi sapUlIli i 'prav".7: -IT. JeT se ne rastvara u rasivoTU natrijl1m-.e.a vrSi se u plitkimposuciama (tavama). U novije vrij.7H35 I .iJzvod:nju sVli.to6e ostaju u teenoj m. CH -OOC-R' + NaOH I CH 2-OOC-R" NaOH ~HOH + CHpH glicerol I . Obienom sapunu z-<:t pranje dodaju se i razne anorgansk. magneziJj.m-asf' saponifikacija sapun C.a.ioerina.ali:jskiih soli.w.aJPuna. sukna i podova. postepeno se dodaj-e odredena ikol1cma rastv<:. hlam. . Karla iSe masnoCa.i.e S3Jpo:n. .ava Vl'elom :ili vooenorn par-am. U tv(}rnicama sapuna.panl<. KO:f{ i dr. Ov. proizvodnju s. Kada se vi:Se masne ki:seline ohlooe na 30· C.cijom slobodnih masnill kiselina nat:r:ijum-karb. proizvocie s·e i druge vnste sapuna.e se u1:lrzati dodawmjern kiselina i1i ba'Za.va ta:lro da se ma.ie s€ natrij.\riis. LiIpaiz. glioerol i dr.o .. 158 / . droks.::> sati (5 do 6 sali).i:ruiustriji 5esto :se :izvlodi dj€'Jovanjem 'Zagrljane yode ili vodene rpare pod pritiBlrom ad 1 200 kPa i na temrperaturi od oko 180· C. Rast.:..). Mas<: u kotlovirna: -omCno se zagri.onatom iIi bazama natrijuma iIi :kalijuma.ativno) ra:zLaiganje masti da:n. H2 OH .:).aSn.'llk. jer /se i 011 moz.C17 H35 I CHOOC . Tako.as Be provodi i u industviji pr±mjenom fermenta upaze. Dobi(:ct".fu-n. C15H 3 ! .eOONa.a i palimiti:r:Usk. C I7H 35 . kalofonijum.palmitata.CH 2 OOC. no8prek:idrrlO mijeSa i polako kuha neloolik.Upaza j€ ne- ophodna za PTOhaVU hrane. kaolin. .c.COOH stearinska kiselina U toku reakci. Ta Be mal<.COON a R'!.(stearin&ke. Sapuni Be dobivaju OOIpcmifikacijom IDal.7Hjs . koje se sakupljajl1 i izlijevaju' u . U ovom poS'tupku otp. ..ne.'la .arpun se skida s pOVTsine teCnosti. Zato om sadrie izvjesl1U kolicinu vode i g1. vode:no staklo i dr. S. a glioerol ostaje.Cnoj temp. doda.OOONIa. On :sluzi za pro. u toku kuhanja ili dorad. Na povrSiini tecnosroi izdvojice se . osim tvrxlOg natrijumovog saplma.a kao katailizatora. olein i urpot:relbldava.G.lo lojai Sv€ to po1aJko zagn]ava]te. masti zaVTsi.wlj.aj.a stavJj a u VTeOe od grube !lwl11ine i !presuje najlpTije u hlaldnom. Kaida se sarponifikacij.dustrijski soe sapun dobj.1 kotl~v~ma. U obienim uslovimu 3aJpaDJiiik..pos.~ ..OOONa.njese a1k.proizvod s3rponifikacijoe nastaje natrijum-stearat 3 17 (sapun).COONa CH2 00C . a zatim u top1oIn prostoru Tada se odvoj(? toeene od evrstih v:ilih mas:n:iJh k:i:se1.:rste viSe J:II.u ---~­ Sapuni i dete1'dzenti • _ldlsel..a. a zatim ubaci1 E' ma.e glioerol.adaju tesko6e i2Jclv. .iin.te u epruvebi 3 do 4 ml (10"10 do 30o/NlTIOg) rastvor. tzv.k.rune. ole:i:nske i Jos :n .eraturi· u pro:havnam traktu Oovjeka i Zivotrlnja dje1>orvanjem fermenrta lipaze.n. a boljeg kV<l:li:tetaza briljanje i pripremanje razrrih kozmetick!h preparata. s tim sto se ne vrSi isoljavanje sapuna. Natrijumov sapun joe cvrst i tvrd irove se »jezgro« sapun. se iz najboljih Ii speciJjalno prired.pcije ispredanja. koje djeIuju katalitiC1ti.reIbljavajlu se i' za. I 2 NaOH saponif*acija t> CHpH R . Taida se sapU'11 izluCi na PO'lTsi. a oleins~ kiselina i drruge nezas:i6ene'kiseli:ne ostaju u teCnom starnjlU.ni tecl1QSti.atrijum-stearata..uma iIi cinik.acija masti Be vrSivrlo sporo. toaletni sapuni su .o ISU radikali (R-) C HH y-. se nal=i u zlijeZJdi gustel'"O (. vri:i se iPTi ob.\'Iekani sapuni dobiv.je6a i masti zaparket. Saponifikacija masti .aju se 12 ma.COONa R'. sLje6e u komade.apun sadT"zi ka.e supstarnoe (t.C1-fl35.1to' T&spacianje masti.sti i uilja k'uihalnjern IS odgovarajuCiim ba:mm.aj postupak se vOV. Kada dobiveni u-astvor llrestame llJeinltli.) kao pl1nila.i:z sjemenki' ricinusa. I> CHOH CH20H glicero! I I + 3C.i:z teen€' n1a6e na povrSi:ni Be iOOvoje vi:Se mas'11:e kise1j.'1 r:-a:. karbol..a (NaOH.enih @rovina. i oleMa CI7H3.sTI)li sIIljesa raznih mash i ulja zagrijava '. najt6eSOe :n.tna. ." isoljavanjesapun<'L Glioerjn i nE'Ck.stea!riJns.'lti i ulja saponHika..ouedni rproizvod na&taj. C11H B5 . neKohliw tako da tefuost slabo k1i-uc"a. _ Zagrij. u rprisustvu oIDsiQa 1l:a1cijuma.

LTf·otrebljava se za impregniranje tkan:ina.anja od molclrula vode r.e povrSinskog ~ .aipljioe ill 6estioe :rn. '!'reba napoo. Obi.ekSavanje vooe (:natrijum-heksa-metafosfat.vode.adikaili k.drZi. koji :imil. S obziIx)m na to da su sapuni veC. lPrivlac: vodu.a energij. i u indootriji pajpira za lij. a nasulP. r tlISredstvom sapuna kao ternulgatom.apsorptivn.U1ij le u epruvetu 1 mJ vodenog rastvora s.at aniarlske kompoillente 6a.emo obj.a:punskl rastvor laks. u sredinu povrsin~ rnakapajte '1ekoHko Iw.&ptlIIla i dodajte mu 2 do 3 kapi . i i:z karbolmilne grupe..ek.COQ-).i!1mzuje slika 63.:> ~.ahom.aarze sapur.apun j. Nastala baza djdomicno u6estvuj. ostaje n3 povdiJnl vode Llsljed djelovanja povr!sirnskog napona vode. utoliko je njen.aljem djelovanju vodenog rastvora sapuna. Skoplju.ji ef. .Tot tome karboks.iJJ:wm sola s1aibth otgai'lsldJ lima i jakih 11eorganskih haza. orijentisane su prema molclrulima vode.1umov sap1l.a sastoje S>e. tj.ef. U naoo i zemlji p<'sLoje tvornioe sapur. Olouni sapun je vrlo mekan i Ij. u odstranj. sa zaprljane :pQVTsme lako se meharnicki odstranjuju k:. Alumini.e i=.a.~ ---Osobine sapuna i uloga pri pranju. C'7H35 -COONa + HOH ---t> C17 H35 -COOH st~arinska kis~lina + NaO~ '<1/ ~lili-l1-f~S~~ H)~Slika 63.a v. Ulijte Ll casu V{lOLl i po<.11The grupe.astu. Zbog od:bij.s.iste vode. jer nan.a:ri.ivanju prljavstine s proometa kojd S€ :P€JI'>E.epljenje OPlulo.ienlLl povrsi'Du sumporml1m pr.a S>e povezuj..e odstranjuje neCisto6e nego sama vocLa.rastVOIl'd fenol-ftaleina. odibdLia vodu. i:z parafinskog ill 'def:i=kog radikala.(M) skupljaju hldrofobni dijoelovi molekula saJpuna karbohidrogen. i metalne Na osnovu ovog saznanja mo7. Sumpar ce S€ skvasiti i polako tori.masn'ih iSe:stica ill kapilj:1ca. KruSevcu.e neCisrboCa 'j€T S>e iSe:stioemasti ne kv.13.rusniti ulogu SClIPuna u pranju.at pranj. te laks. tj. i graaa molekula U1S1ovljava d.e masnoCu. :pa joe i . Umje.ta boj.ne su u:ronjene u vodu.ena .eea. Ii ead i piOiIlOV'ilbi opisa'll:i ogled.a i poote\peno iPfodiru unutar tih .tSill1Skog napO!l1a- Ti:ffi. ako tu povrillnu prel:ijemo rastvorom saJpuna.se V>Odom. koj. odnosnoO njihovorn an1OThSkom lrompoillen- 160 161 .e u pranju. karbokiSi:1ne g:rupe orjJeriti:Su prema molek:ulima vode (vidi sliku 64). Kotoru i dr. z.zmih vlakana.a moe.tarla :prela'Zi u sapun.lOIIle se rnasno6a zajedno sa drugim neCistocama rastprsi u si.puna nego baze nastrue hidrolizom Balptma.n se dobiva kuhanj€ltn visih masnih k.iSe:stioe i . Prelijemo li vodom poVrSinu n. uvjetuju srrnanjerrj.S'bo sumpara mozete uzaIfi.ekuli sarpun.e pjeni i holje kvasi rUlbrje i druge materijale od c.as:no6om stvarajuci .ipttn se u{vodi rastvara.sku pjenu.a vdr.a veC:i.a. To se moze objaSlU:1islllaIIljenjem pov. Mol. Osijeku. zbog6ega . R-COO-· R-COONa <I I> R-COO- + Nat Nastali anioni (R . hidrofobni karakter. u praihu.savaju odrecl{'ni rasporoo molekula vode (narocito u povrS:i:nsklOIIl sloju). »kalgoo«) i sredstva za izbjeljivanje ~natI1ijum-perborat). koje SUo opkoljene molek:ulima --sapuna.te'.a:rboh-imogen. Mariooru. jer ona dj-eJ. Upotreb:1java se u medicini za jzradu fl.s.asti. Zartlrm. 2J00g togasto ~ d. R jon€ (Na + ili K'c): ' COO-. dok S>e hiiirof:iJ.iltina dno casE'.sn0ce i druge neCisto6e. emulguj.pljioe ili .: .Prasci za pranje s. istovremeno. a takode i nj. sto zna6i da je prisuilIla 310b0dna baza. kako to rpr. te neka sroOOstva za onl. tJ. Ali. S fizicko-hemijskog stanoviSta.e u pranju v.c i melem.ekogmaterijala ~prJj:anu masno6orm ill drugim neCisto6ama. Prah Silka 64.ecim Cinj.a. Po!avd6e se ruzicas. o.pi rasiM:>ra sapuna.ek.'. j€T ih C:i!ni nepropustljivimza VOOE i mnoge drulge wCnootli.i:ne VQde.pHe n.menU'ti da j.u s vod<Qm.epIjiv. natrijum-stl2arat natrijum~ hidroksid (baza) .iJselina s aluminijum-hidroksidom. usljed djelovamja sapUJl1a.enicama: Molekuli sapuna se u vodi dioociraju na anione. i mjehuri6e vazduha.tne ·ka.omiiIDo reaguje is :rn. u stv. Osim toga.povrsmi i dalje ostaj. Pri '\.a sa.(_ je uspostavljena povezanost izmedu voc1e i masti.' tada Be molekuli S<lJpuna r. jer ukoliko }e ukupna :povrSrina veea.a u mnogim gradovima: Sarajevu. uloga satpuna u :pranju objamjava se sljed. tj. lroja ima hidrofi7m.sodu. tj.a sa. Pri d.Cui is.:zl ~~u~: .aiZnrl. Sapun pere 'bolje ukolik() ja6e pjenl. u vodi se djelirrnieno hidroliz~ju.pttn :xnoZ>e <Jd<>tranjivati m8.ad povrS.i karakter.adrebu.al3rporeauju talco da se na pov:rlSi!ni masmih 6estica ill karpljica . na .ni dije10vi ~­ lclrula SlaIPuna.

tom. T;a,da nastaje emu}zija~ I ovdje vaZi pravilo cia .sbeno' rastvaJra sliOno (parafi:nski ill olefi~i dio molekula sapuna rastvara mast, a voda karboksjlnri. <lio molekula sapuna). prj pramju sapUiIlom u tv:r<doj vodl, kationi kalcijurma i :ma:g;nezijuma reaguju sa s.ccpunom dajuci :nerastVlOIljive soli (sarpune), pa se nepotrebno troiii zna:tna koliiCina sapuna. Stoga prije p!raI!1ja tvrdu vlQIdu tTeba omek,S.ati 00govarajuCim sr€ldstvima, npr., sdoom, Naj)CO s.
- U epruvetu ulijte 1 do 2 ml VlOd€lIllOg ras:t:vora sa-puma; a zatim dOctajte nekoHkokapi rasiv,ora ImJdjum-hliorida. Nastace bij.eli Jal,og j<alcijluim-6llipUlrla (lmlc:j.jumove so],j viS.ih masnih k.iselina) , lrojd je neraSitvorlj<irv u VIOdi:

lanac masne kiseline rastvorljiv u masnoci

karboksilna grupa rastvorljivau vodi

Alka1ni r.ad:ikal R- obiCnJO sadr.wva oko 12 aroma karborrJ;a. Za dobivan}e dete:rd.7;e:nata slu2Je viSe mas:ne kiselime, jefiina ulja, zatiTn proizvodi koji nas+,aju pri preradi naft€:, uzlja i prirooTl.ih gasova: Kod 'nas pDStoje pogoni za pro:izviXlnju deterorenata uz mnog.e tv,{)"'nioe s.apuna.

molekul

coo-j 8
sapuna

PonoV1Lte ogled sa l\'fgS04

Pranje u mor.skoj vOOi s:a!Punom ne USiPijeva, jer UlSljoo znatne koliCi:ne

roli dolazi do iBlojavanja sarpuna.
Deterdzenti
U damB.fulje vrijeme sapun sve mse zamjenjuju smtetl'Ska -srecistva za IPranjoe - deterdzenti: To au razni produkti aulionovanja,' k.ailoo alifa.tskifrl, tako i aromatskih karbohidrogena, odnosrno njihovili a1koho1a. Dde1()IVarnjem aulfatI1e kis.e1:ine na alifatske .alkohole bruto fOl'lffiula Old -C1dH210H do C1sH 370H nasrtaju njihovi estrl, Cije au lD.atrijUllIllOve soli u vodri. 1ako rastvorljive, a po avojjm osQlbi.."1B.ffia .sliene su S<llPUllU, tj. pjen.e. K.ako au :i:m :rno6J.ekuli sastJavljerti iz hidrofilnog 1 hidrofob:oog dlije1.a, vrlo dobro Oidlstr.a:njuju masili i neCistoee. PrednQlst im j.e sto su podesni zap!ranj~ i u tv:rdoj vodil. je:r s jOlD.:i:ma kalcijuma i magnezi:juma d.atiu rastvorljive SipOjeve koji veCim.Om r-eagujuneutralno, pa su n.a:roCito pod€'Sl!1i za, pranje 1lk.a:n!in:la osjetljJ.v.th na alkalije. Od sintetskih ,,>roostava za pr.ail1je v.a.Zm.a su:

ItcO
,

00

1) Alkil-sulfonati, koji au po SVoQ!lll sastavu natrijum()IVe roll monosulfo-' -€Stefa viSih alifatskih alkohola, CnH2n+l-CH~-S02-0Na, koji u vOidl disociraju po joonadzbi

s.e

Slika 65.

Cnf-i2n+1-Cf-i20 -S02-0Na --t'> CnH2n+ 1 - CH 2 0 -5°2-0U pranju uaestvuju aniani, kojli. imaju znatnu akiliv:noot.

+

Na+

PITANJA I ZADACI
1. Kako se dobivaju estri (esteri)? 2. Predsta.vite Jedll3.ci,nom dobijanje esbra tz etarn~kiseUne i proparnola.

Albl-sulf<lU1.ati, koji su po svom sastavu natrij,UJrru)ve roli ma;;:nih sulfokisclina opiite formule R......,SOsNa, gdje je R - alk.il:ni r.adik.al s.a 12 do 20 atoma karbOlD..a Koct njih Je atom sumpora direktno poveza:n s atomom karbona, za razl:iku oct alkjl-sulfata kod kojih je v.ezan preko kilseon:ika. 3) Alkil-ariliulfonali, kOjl su po svom sastavu natriju'lllOve roli a1!ki1lD.ih derivata aromatskiJh sulfokilse1:i:na: '

2;

R-( )-S03
162

Na

, 3. Kakvu primjenu imaju nizi estri Qrganskih kiseliina? .mJeII'iU nastajanja • -~, 4. Objasn.ite pojam dinamione hemijske ravnoteze na PrJ etil-acetata. . vu'W1Ja h!idroksilna grupa, a iz koieg _" . 5. Iz lrojeg se spoja pri esterifi.kaciJi atom hidrogena? 6. Sta je saponifikacija i kako se on.a wsi? 7. Sta su po hemijskom sastavu voskoV'i? _ 8. Gdje se primjenjuje g-licerj,nski trinitrat? 9, Napisite jednacine esterifikacije eian-dikiseline i metanola. 30 g 10, Izracunaj1:€ kollko ce se dobiti etil-acetata. iz 10 g etan-kiseline etanola ako je prinos u estru 50"/0 oct teoretskog.
11*

163-

,1. Napi6it~ jednacinu nastaja'l1ja masLi iz gliceni'na i palmitinske kiseline. 12. Koji se l.r;glicer;d: naziv;)';J prosti, a koji slozeni iii mjesoviti '? 13. Kako Se dokazujE; pr.isusb;o dvoslruke veze u uljiirna?' Koj€ viSe masne kiseline ucestV'Uju U izgll"adnji masti i ulja? Po kojim s-" hemij&k.im osobinama razlikuju masti od ulja? PII"·edstavi.te jE'dnafinoin hidrogenacij.u triolei'l1a u tt'istearin. P~~dstavite jednad:nom dobivanie sapurna iz palmitinske kiseline tnJum-karb'lmata. 18. Sta s J sapuni po hemijskom sastavu?
14. 15. 16. 17.

na-

19. ,Kako Se sapun p~oizvodU lndusirijski?
20. I2lracunajte koliko keba Llzetj grarna stearinske kiseline da bi se dobiJD 100 g natrijum-stearata.

9. ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM
9. 1. NITRO-JEDFNJENJA
Niilro-jecJ:inj€lJlja su takve organske SUlP15rtan.oe koje
1:l.

~'V01'ri,e molekulu

~ mix__ 0N~~)
.3

v=mu

~l:\'

;]i

""""",Wki r"",,"",

~o CH -CH -fIr:;;'
.2

o
nitro-benzen

nrtro-meian

nitro-dan

9. 1. 1. Aciklicna nitro-jedinjenja
Ova se jOOinj-eJ:lja mogu smatl"aili. i derivatima aciklirOOihkarlbolhldrogena u kojr.irrn..o'l je jedan ill.. vWe aWma h:klT>og€lJlJa za!IlJlijenjeno ni1IDo-;gLru.pom. Stoga :i:m se i naziVii :i!zvooe na taj na<cm stO Be :ispred ruwiva ka:rfbohidrogen.a . idoda pr€fik:s »nitro<.:

CH3 NOZ

( nitro-metan)
CH3 - CH Z - N02 (nitro-etan)
Acikl!ilma nitro-jedinjenja tcie se idob1vaj'U 00 OOgov.aTlaju6iih aI'OlIDai:!slk:ih

j€d:i:njenja. Kao i koo ostalih j€ld:iinjenja, i ovdje ~ji moguC:nost rvcl.ikog broja izom,era. Direktnim nitrovanjem alkana potJIIl'lI06u naltratne k:i!scline na viSoj temperaturi oko 450· C doiblivaju se :nitro-aJ.k,a;nl:
CH -CH
3 3

+

HN03

-4>

CH3 -CH Z -N02

+

H,20

nitro -Iltan

164

Nitrovanje je he.-.mjski prooes uvodenja nitro-grupa u organska j~­ njenja. Nii:ro-jed:inj€'J1ja moOgu biti primarna, sekundarna i tercijarna, ovisn<i 0 tome cia 1i S1? nitro-grupa nalazi na primarnoOm, sekundarnom i1i teraijarn~ atomu karbona: ~
~

Aromatska nitro-jed:inje:nja su veCirn( n. Zute ,boje. MoOnonitro-jOOinje:nja su uljaste teCriosti, k.a.Mkterisilieoo mirisa, do.k su :trtinitro-jOOinje:nja rute krlstaIn€ supsilamoe koj€ lako Eilrnplod.iJraju. Zbog OVID asobilla up.atrebljavaju is<:! kao boje, jeftini mir:isi za sa'PUJJ.e i kao ekspklcivi. Vafua je i njIDova ;p""i:... mjena u sintei1slooj oOrganskoOj hemijli za proi1zvodnju 'boja.

R-CH z-NOz
primarno nitro- jedinjenje

R R

~CH-N02
tercijalno

Nitro-benzen (nitro,-benzol), CSH5 - NOe
Nitro-boe:n:ze:n je rota ulj<lS"...a teC:nost koOja nastaj€ dj.eloOvanjern nitrame kiselin€ na ben:ze:n u prisustvu k(){!1aentrov.a:rue IS'Ulfatn€ .k:iJScline. Oil:l ima miris na gorke b<lIdeme (mirbanoyo ulje), zbogooga \SIe UJPOtrebljava za pariimiramj€ jeftinih sapuna. SluZi kao po1a:zna supstanca za dobival!llje ,am.i1iJna, anilinsiklh i azo-;boja. Pri r8du s veCiJrn. lroliCinarrna n1iIDo-be:n:zena moraju se Pl"oOvesti porebne s:i.gurnosue mjere, jer je njoeg~a para VT100 otrovna. .

sekundarno nitro-jedinjenje

nitro - jedinjcmje

9. 1. 2. Aromatska nitro-jedinjenja

.A.:romatstka nitro-jooinjenja su vaZrrija od alifatskih nltro-jOOinje:nja zhog _ svoje velike priroje:ne i lako6e doObivanja. Pri nitrovanju be:t17.e:na, moOgli ste uoeiti. da je nitroDen2Je'Tl nas:taoO djelovanj€m nltratne kiseline na benzen bez zagrijav<llja, OOnosno, bilo je eak potrehno hlade:nje. Nitoova.'1J€ arorr-.at,sk:ih jedinje:nja moOZe Be izvesti. koOnoe:ntrovarnom nitra.morn k:iselinom, ali se u praksi DeSee upotrebljava »smjesa za nitrovanj€«, koja Be sasiojl iz dva dij.ela konoe:ntroOvane nitratne kise1ine i tri dijela konoentrovane suliame k:iscline. SulfaUna ki,;;elina pri tome veZe osloObode:nu vodu i time 'llsmjerava reakciju na stvaranje nitro:.jedinje:nja:

Trinitro-toluen (trinitro-toluol),

CfiH2CH~~N02h

OzN-0
I

CH 3

-N02

~

1
.

I NOZ
Trimitro-tolue:n S€ dobiva nitrova:nj€m tolue:na smjesom za nitrovanje. ToO je tuta kristah1a supstanca, lroja se topi :na 82 C, a zapailje:na gori :rniTno, cadavjm .plame:nOllTI. Djclovanj€m ricijalmim eksplozivom,~eiS'tak~ elrnplodiTa. Zbog toga S€ upotTebljava ,pod .i:me:n0llTI »troti.l«, ikao jedan od najvaZ:nij:iJh eksploziva z.a pu!Uj>enje r8ZIle muni'Cije (bombi, mi:na, artilj€rijsk::iJh @"anata
0

.itd.).

Trinitro-jenol, C6HPH(N02h

benzen

nitro - benzen

Trinitro-f€noOl nastaje nitrovanjem f€noOla. Naziva se joOB ,pikr:inska kis€lilla.
- Stavj,te .u epruveuli krisiJalit fenola 'idodajte = muckanje 10 cm2 koncenrtrovane rritratne kiseline. Smje:lU grijte 1 ·do 2 a:ninuta, a \Zatlm ohladite. Iclucice se futi kristalici pi,krin:ske ki'seli'ne:

I ked aroOmatskih karbohidroge:na postoji mogtlenost zamje:ne jed110g i1;i vis.e atoma hidroge:na nitro-grupama, pa se ti. derivati. onda nazivaju:

O-~
nitro- benzen

-0O
I

N0 2

CH3
I

OH
N0 2

l-NOZ

~I

02

N

I

NOz dinitro- benzen trinitro- toluen

01
~.

I

OH

~N-OI-NOz+ 3H 0 +3HN0 -.:..t> ~
3 2

I

I NOZ
trinitro - fenol

feno[

166

167

anskim rad:ik<i1om. ookundaJrni ami:ni: . ramvorljiva u 'V0Cli. V:iSi Clanovi su teC:nasti OdmQSl!lo Cv:rstesupstance.a. Po svojiro hemijskim oo()lb:in-ama aliifa-bski amimi su orgams1re haze.ukcijom)..benzen 6H --!> OI-NH+ 2 2Hp ~ anilin "Na sliCa. irzVlOCie.=i.l eklsplodira.ju soli: To ie bezbojna ulj. U vOOi se.lji:ce UtI.y>/ R"':"N . ilrojama svjetlooti .-n naCin amini mogu da adiraju protem.Cog mi:r:iJSa. rijedene hloridn:e ki-selilIle 'i nekoUlw ko. Anilin nas'taj(' i iz fenola' ilkoliko s-e ovaj ~grija'Va 'u atmtOS<f:e:r:i amcmijaka i u 168 169 .astvoaTaju a_ njJJhovi vo- 322 q. za ra::iliik.a (meti1ni i etilni) jesu garovi-te SU!P5'tance m:ix. gooine ruski hemicar Zirrin.jed±n.:. i ·to lffiuCktajte dJOik S>e ne rizgubi mkis nitro-benzena. AMIiNlI Amine moremo smatrati derivatima amcmij.amin (anilin) o Ulijte u epruve-tu jednu do dv-ije kapi rutro-benzen1a i dooajite malo raz.·atniJ:ina. zamjenom jed:nog ili viSe atoma hidrogena aromatsk:iJm radikalima.avi. Analogno arru:mijaku.nai udi. Za :sta se UlPotreb1java JJJi>too-b=EillI? 5.taju pr. Kaiko ee dobdva.iJh amina je amlin.amenog uglja zajeC'no s aromatskim karoohidrogenima. djeluje :neutr. i=iva trovanje.eks!plozi'Vi. 2Jbog OOga' njihovi rastvori r. Ova reakcija moZe s-eprovesti i elektrolitiCkim putem (clektror€d.asta teCnoot.eaguju ooZIlO 'jer sadtrZe slobodmeh!i.I'IOIIl'JJatsJm 00 ·aliIfaltslkth N~H nit'l1cHedilnj€'Il~a? H "'H ainoni~k /C 6HS N-H "H monofenil-amin (anilin) N~CoH5 H difenil-amin /~H5 /~H5 N.PITANJA 1. AnUin . Para mu joe otrov. H-~-~:~HCI H H ! I --t> rH3C-~-H]:l.s. karakter:iJs.se oona oobi~u? 3. Zagridavanj€r.je se svrhe 'Upotrelbi1ja!V1a? .a:min. U Sipanslrom jezi:ku za ~?igo postoji :r. R-N R/ tercijalni amin sekundarni amin NajvaZ:nijialifa-bski amini su metil. Zamijen:iJmO Ii jedan.n. te se induS'trijlSki Ii dobiva iz katran<i.ebljava lmo eksploziv.iseli11oe :N-H I na Zeljezne opiljk2 u .jenlja ? 2. npr.. ZaSitQ se diobi!valju 1aJkSe :a.aik. Vodem rastvor anlilina. Drugu VaznlJiU metod"!l. Kaiklo .am±n :iJ ettil-ami:n: CH -CH -NH {!lJl NiZl Cla!I1JOv:i al:ifatskih . dobiv·enim djelovanjoem hloridne k.1. KljuCa na 184 C.2. Prvi put anili:n je dobiv€!1 destilacijom :indiga. R/ 'H primarni amin N-H R".jatSte teCnQS~ti . alka1nih sulfida ittd.amoj reakcio.ima.. U vooen:iJrn rastvorlma . !I1J8!S.pot~mm.a:min.ska iltiseili~a? 9.. pi!liJrin.a.noj smjesi: 0 se .a~~v »anik pa :e prema nj'mlu dobiveni produkt nazv. Nalazf se u katranu k.alno.w Ii se u veCim koliCi:nama.um-<b:idrOlksida ua se talog rastvori. Njenoe ooli nazi'Vaju S€ pikratL Upotroebljavaju S€ lmo.ja.H S C6HS trifenil-amin 4.og€!1om... Najjoonootavniji 1 jooan od najvaZnijlih proostavrrika aToma1:sik. /H R. Aromatski amini izvodoe S€ -:i:z amon-ijaka.Pikrirusk. Tada dodaj. 2. H I · I-N02+ O ~ nitro. hidrog1ena u nek:im org.a. pronas.<. Na dnu epruve:te lizlucitCe se kap. 9.is podlSje6a na _mir.u 00 rastvora alifatskih amina. zatim reduikcijom poomocu hiJdrogen-sulfida.ao je 1842.eni rastvori reaguju baiiCniO. dva ill tri atoma. ~)<O kojoj s-e i danas indmtrijski dobivaju najve6e kolIDi:n.a laknnusov pap:ix popl.madiJcaCIinka Hi kala. Sta je -nrotil 1 !Za ka.mama Id.te tolJkJo JHlltrij.6. ~ s k:iseJ.an -anilin. Anilin se lTlOZe dobiti na viil€ naona. Sta 'SU nitro..is amonijaka.a ldsel±na· joe krista1:ria swpsta:n<la. Ta meH toda zasniva na r-€<dukciji nitrobemrzena nasoentnim I hid~.e ruillina. r.: .< me . Mnogc su vamije sintetske metode dobi'Vanja an:il:i. te S€ ua>atr.t:i.drok:silnoe jo:ne: ' fenil.

un zabar:.~e dod:ai.~vu cink-hlor:ida .lovanjem amonij.k.lene supstl.1..nitrat NO'3 CH3 -C" 'OH ~ C~-C-7 o 'NHz ~~ sircetna kisetina (acidumaceticum) amid sircetne kisl2line (acetamid) hlo- Amidi soc najlaks.i:na.a vezi. lina i . To je d:1amiJCi kar:Jxmatne kiseline..:sto obo)errtJe. mirisnih tvalI'i i vioolromol€:lru1S1kih SipOjeva ~plastiCnih.s.ill .elina. .para lz.staVil1lik.ili!.h sarna p!rlroda tog hemijskog (oksi"'v>..aka na .k. u lroj:ima je h:irlrom.a!ktei-a...a. . r o l i .1VIIDI anilin tenol more dok=ati hlornirrn krerom..a grupa iz ikarlboksila zamijenjena ami.i~m~j~mata.oo. ~ekohko kapl Q'ast'V'Ora natrijlllitn-hi<liroksida hI ~-hiidrogen:.. '0 '0 Jasn]ema. kiseline arrniino-gru.nju ve1:ikog broja smtetskih boja. dodajte zrnce hlorIllog 'k~ec.aO s.. di ti .dodajte malou rastv~ra kU /azl'I)e enOl sulfa:noJ kiselini nekolilko .."lje pamuCndh tkapris. pona- O ~ I -NH 2 o + HN03 ani!in.. ~~_.t O.p.ri'Stifn' .amid CO (N~)2 -N=C + 3NaCI + 3Hp Urea je najvaZrriji pr. .izonitri! Q=C .a ba. A.k.....alina.e dobivaj'U dj...ao kvarterna baza. anilin gradi s se pri tome ..0 {> 'OH mravlja kiselina (acidum formicicum) H-C" 'NH2 . H-C .. masa).~e cete neugooan miris iZQ-nHrila ("""~ezf ' ~ orma. lim d ' "-S() a aoe OI..~cm a[ll!~ 1 3 do 4 em hl0'l)ll1m Ikrecom je karakt". lijekova.J. ovaj ogled tr€lba ti:zvo.. . koju dob'i'ete {ikan" 3' . nastao zamjenmn obje -OR grupe kal1bonatne.alcijum-ihlorida koii sluZe '--0 va:nJe vode: . Anilin 8 nekii:n.ama.azlva @la.Vaian je i kao sredsrt:voza J?Ogon raketa. OV1snO 0 koncentraciji." """ =""-". Urea iIi karbamid 'NHz acei.' . a. o 00 + CHC!3 + 3NaOH ---£> aCl2til-hlorid 9.ar.EmulzUa am. ATIJilin se upotrebljava l<.Affilins:kebOje m:nJOgo se U'poilrebljav. 9..3. 3..procesa jos niJ'e p' . Anilin &e Amidi 8U derivati orga.voboljru): \1 ride: --!> © © -NH 2 CH 3 -C~ + NH ---t> CH-C:7 + HCl 'C\ 3. d-QIbirva se (karbamid) 171 170 ...rovina za proi'ZV<OId.arrrrirla.1:n... zeleni ill erni t~l~g 3Jn. OISJetJi-. amid mravlje kise\ine (formamid) 0 saJLlCl _ ' .s~U Jen.: kiool±n.-t'"o :z. 'NH2 . Smlesu zagrlJrte.Stavite u epruvetu malo all'iliilla CF aI!l.1IPOIffi: 3 .z~g inten~i~nog neugocinog :nUrisa izo-niirila.a:juza bojad:i\sa.p.:Lako je slabog baznog k. !e ~ol)ubLc.no-grt.nski:h .hloriiJda) .J'V'" karbonaina Kisetina monoamid karbonatne kiseline diamid karbonatne kiseline Rastvorilt" eprv-veti "d" .i.- . Rea!kcija sa a dacionog) . U 19esroru ill na otvorenom P1XliStoru. hidrogen .lnoe. ~>'" .kapi aniplaV'l. .i. ..ill' ."1~n.ma: /NH2 tenil. vode.

danje an. koji u1azi u sastav vitarrrrina B-kompl€'ksa.uju na netlro'Ve. Kefaliil Be na1a:zi u eelij. neki od nji:h se kor:iste U medicini' kOO lijekovi. holin urea urea -nitrat [C~ ~CO -CH. acetH-holin su biolOOki veolffia 2ln3IiSajna j€ld:iilljenda iz grupe amin.rasilvOT.atrlu k.ino-alkoholi su biolOOki veoma znaiiajina jedinjenja. Navedite praktif-nu prlimjen-u .nklciOnalne grope ra:zliCitog hemlijlSkog karaktera.J. Stvara se bijeli Wog UJI'ea-mitrata (analo~ija a ami!ntma): . O-CONH N PITANJA I ZADACT 1. plasticnih masa (aminO'plasti) iM.se . naJdibUibreZne' ZliijeWe adre-' nalini noradrenalin. Zbog svog f:i!2lioloSlkog dje1ovanja.m. Et. 6.anol-amin (holam±n).tv>OlJ:li.OR. 9. Koji je najvazniji amid? . U koju grupu spoje'Va spadaju amidi. Vodeni rastvori ve6i:ne a:miJnok. ·11.gTUiPa NH2 c=O i . AMINOKISELINE A:m:inokise1ine BU spojevi koji sadrZe' dv1je fu...amida vaian joe amild i7. u1azi u sasrtavu fos:fo1iJp:kLa (s1oZenih' masti) kefaLina. Pr-ema tome.etska reakci-ja).ama mozga i IlS"V'IlOm ilkivu.a.a:niJevine.iBu .eev'ina u Oovjeejern i Zivotinjskom OTg.isel:imJU. .amfoliti). ViOdi.e QS()binoe amina.a k!UiPI1ll'lJl(H) ~sulfata.razlika izmedu aJ:ifatskih i alI'QIl1aItekin aroina? 3.bvor uree .al.pu j-edi1njenja karak±er.an:izmU. vezan :na fastf.holin E) CH' +OH- Urea Be industrljski dobiva sin<te:z. Osjeticete miTis po amonijaku. zatim za iPTo±2ivodnju lijekova. aceti(-. Nabrojt<: nekoliko primarnih.A. ad arc-matslcih . Na koji nacin semogu dohiti amidi zaSiC€lI1ID orgarnsk'ih kiselina? 8. 7· .NH + NH3 / C=O 'NH2 biure !~tidn'l1vezu N.i:Jm :iJz karbom. 7. .q-. 8m ov.al2lgradnje bje1a:n. 9. sistern.opiti-u(Z 051000.1011ikotinsk-e kiooline. U organizmu imaju =6ajnu furnik:Ciju u prerioSeinju nerv:nih dmpu1s. sekn:Lndamih d tercij=ih aroima? 4. gdje nastaje kao konaOni p:oo]zvod r.gclativni. jet.pa mu dodaj<be [lek>Oiliko kapi koncentrovan8 nika:t.iJs<el:in.g:rUipa B'U amin()-.Zagrijk malo karbamida s koncentrovanJim rastvorom sida.anjem uree :n.-CH.ak: .guju neutralno zbog medurob~og uticaja kal'ooksilne i amin()-.a:re./ 5.kiseline i kao . KOja j~ . a urpot:rebljava se kao umjetno gnojivo. Kako se' UlI'ea moze dohilti Sitnlte=mirz arn<l!OJjaka i fozgeria? 10.ponaSaju d vojako' kao . Pojavljuje sc Ijubicasta boja (hiJur.a rea- . koja :ima ba:znikarakter.urea. One sadrZe karbokJs:hl:nu grupu (-OOOH). Navedite fizicke i hemijsk.· Ohladltc O'Vako dobi'VeIl'u talilnu pa ie ras.a i runonijaka.-Id:iokIDd.ki karakter. .iva more 8IV1l"StaIti urea? 9. Be U mOlkra6 (urinu) . s-e dobiva i gdje se upotreblja'Va ani'M? U .5.onijaka.kdholna hidooksi- ".astali spoj biurro sadrZi u molekulu - (-NH-~-NH-) te dajepozitivmi bliuretlSiku reakciju kao i hjoel. NaJazi. Zagrijav. Sta su amilni? 2. AMINO-ALKOHOLI Ovu gru. On 6e se rasi. amino-kiseline su amfotoerni spojevi (.iroa k1se1ims.am:ino-alkohole spadaju i oormoni srii. Holin i. Naj- 172 173 .Urea je bijela lcristalna sUp&tanoa.. llaitlrij'llIll-h~d<rok- OH-' .te u 1 = 3 natTijum-hidroksida i dobivenom rastvoru dodajrte kap . o TJ suhoj epTuvetl zagTijte malo ka:I1bamida.a1kohola.PrtredHe koocentrO'Van ras.b.grUfPe. Oovjek <lneVllO :iclucuje 20 do 40 €I u:ree. 4. Oba hormona snaZno dje. . Zoog toga se naziva Ii :mok:ra6eViina' .astaju biurea i amonij. 1ako rastvorljiva u. HeN':"" CH2 ~ C~ .tmee.ilSi 0 uipotrij€lbljenoj hrani. U koju se grupu vje6tai'lkiJh @!loj. Kako. i amino-grupu (-<NH2). Am1no-al1ooholi teGnooti rastVlOrrjive u vodi i ~ne. koja .ne kiseHne.

aminokilSeline.. .COOH -:-i> Aminokise1ine se mogu podijeliti u vliSe grUipa: prema broju ka<rbooksiJamin~grupa koj€: sadrie u mol-ekul±rna i .govati gradeCi sloZen€' spojeve (peptide. hidrolitiCkom razgradnjom bjeIaneevina.Slr. ali reaktcija se svodi na to ilia se na bazrri dio molekula aminokiseliiDe vew hidro': goenov jon iz kisel:in€. npr. n.am:inokiseline vrSi se tako ilia u r€akcidu stwpa karboksilna grwpa j€d:nog molekula aminokiseline s amino-gruip0m drugog molekula aminok. 2.e dvaju iH viSe mobektrla .a i tada nastaju soli.a'za.) Z<Jmijenimo joedan atom hidrogena amin2....H . npr.~ + HC[ --i> .:rn putenJ su n€aktivne jeT su to rac€mati. CH 2 --i> .seline uz izrlvajamje jednog molekula vode.'OH + . Na primjer.~etna kiselina (amino-etan kiselina) glikoko[ (amino-etan kiselina) natrijum .a ct.alanin. Aminokiseline su bezbojn.. oi:stirn i cis. Pove2livanj-.'N-CH-C.amino-etan ki. '2 H N-CH -COONa 2 + H20 monohlor-sircetna kisetina (hlor. f' .""G·. iz hlor-6ir6etne kiseline :mOze se dobiti amino-si..<grupom.. Tako se. billT€. "( i b .guju s bazama gradeei soli: Dobivanje aminokiselina. tako da u r'ldik<11u (CH j .. AminoJds. H-N-C:. Fizicke osobine..iseliina su: glicin alanin fenilalanin gllkokol glikoko[ "'~.H.. r H l~H f-LN .joo:nostavnija aminokis.i to lij€vi ob1ri.z karbooksil. Na primjeru .etan kiselina PodjeZa pmino kiselina ni. c) Di01nin<>n1QIlQkarbonske kiseline S'U baznog karaiktera.a veza izmedu ostataka ami~okiselina zove se peptidna veza: II' -C-NI etan . glicln. se veCinom rastvaraju u vodi. . H + H .selina. djelovanj€m amonijaka na halogenske organske k:iscl:ine. leucin.a i glutaminskn klselina..gini. smjese jednakih koliCina lijevih i desnih aminoki.'1'J.g!icin .. Hemijskp osobine.. npr.ova reakoija vrsi S€ tako da hidroksilna grupa b.ist:1eno je da IrlOg'U meausobno rea.Ct1l"-C. poliQ:>eptide i konaeno proteine).a. Amino kaseJine prema pol&aju -NH~ grupe u OOnosu na -CbOH gru.. Ami.eline se mogu dobiti: 1. Tako ostvaren. a) MOl1oaminOIDanokarOOruske kiseline su neutralnog karaktera. i aT.0 1'75 I 174· . .COOH I' ..ci.. Prirodne .bjelaneevrlna ..'1'J.i.1 karboksilnu grwpu . npr. d) Aromatskc i heterociklien€ alrrinokiseline (fenil-alanin.-CO-HN-CH2. dijeJ. Amin.CH . koji se rove glicil-glicin: H-N-CH2 -COOH I . tj."1oldseline reaguju .tein.e se: . tr~ptofan i histidin).eline rea'.CH.. li71im.sa kisel:llnam.~ .CH2 .e biti govora kod . kao sio je prik.r6etna kiselina: H2N-CH2-COOH + NaOH --i> ... Dipil'. izoleucin.sircetna kise[ina) o H LPeptidnu vezu imaju sv:i peptidi i joo nekJi epojevi. b) Monoaminodikarbonsk€ k:1seline su k:iselog karaktera.u c. .elina j€ aminOSJTC€tna kis€lina (glikol).:Ji'kis. II· H'..COOH ~ ~: J C[- Za aminoki&e1ine karaik:ter. asparagins'k.povezu}u ava Iffiolekula glikola u .glikolat i .OH " I" .peptid. 0 6em.~ a/llino.prema poloZaju amino-grupe u OOnosu 11.seline pokazaeemo zajoedrricka i vamija svojstva alninokiselina.2.€ daju vociU'.aminokisoelin€ su optick~ aktivni spoj€vi . ~. Ciju formulu moZemo izvesti jz formul€ sircetne ki.genovog jor.1' 0.pu. Imaju rdativno visok€ tack€ toplj€nja. ~ ' H H2 0 H -glicii. Strukturne formule vaZrrljih am1Jnok.no jednacinom: H2N .seline. dok se m€talni dio v€re na mjesto hidro.:J H'7N.kiselina amino-etan-kise[ina (amino . Alrrinokiseline dobiv€Ile sintetski.a krista-lna joedinjenja koja.COOH 2 .ne gTUP€ amindkiscli.aze i hidrogen i.

neke fas:for. kopita. dodaj1. koji je prvi uveo Vel. kis-elina i baza. te c:itruJJn. Bj€'laneevine se magu hidrolit.in.Prema f1zioloSkoj ulozi.7~/o H-N-CH . magn. ""wici u epl'uvetu 1 do 2 cm3 bjelanceta. B>ei bjelanoevma nerrna Zivota. Kod voe¢.bjelancevina cistin ! " cistein histidin BjelaJloevine obav<?zn·o sadrie karbon. '1""" . .jeb'll. kostima itd.ljih vezani svi zivoimi prooesi. Prema tome. ki>eline iL djelovan. j~ su za .:e. hidrog€'l1.J." .sulfur.a() ih p7'oteinima (gre.as.e moZ. Osjeticete miris amonijaJka.eCiji i Zivotinjsk:i organizam n. Proueavanjem produkata hidl'ol:i:ze bjelaneevina. BJELANCEVJNE Bj.stati."vem. 1z bjelan6evina se sastoje nokti. tr€Oniln. pol:iipeptidi i.I. 0 strukturi bjelanOevill1a.1 vodi nastaju koloidni rastvori. U v-eCim:i je njihova m<olekulska masa od nekoliko desetina hiljada do nekoliko milkma. To najlbolje potvr1uje i sam njihov naziv.a). kao krajnjl prod ukti .. U nezamj. 'misicima.CaOH . Bez ovih kiselina Oovj. prolim. a:minokiseline se mogu pod:i:jcliti na zamjenjive i nezamjenji'z.8 do 7. BjelanOeyine imaju prasudan =acaj u Zivotu o!1gamizama. stiCe se predooitx.er dv.irne preovladav:~ju lijevi oblici. BjelamiJevine se odlikuju amfoternim karakterom kao i aminokiseline. al. Osobine bjeLancevina Bjoelaneevin-e su spoj-evi koloidne prirode.u.hidrogen 6. jajima i rJ. protos . Hemijski Isast av i stmktura .e.ryptiCki aktivni spojevi. aminokiselime. Vrlo teSko ih je dobiti 'll CisOOm stanju.ijte smjesu. jer ih mogu zamijeniti druge aminokiseline. a nalaze se u krvi.2llTIe 6elija. Im:a ih u zmatn'im kolicinama u mlij€ik. TOgovi. bjelancevine se sastoje od aminokiseIina medusobno pove- zanih peptidnom vezom..a. peptoni. bj'elan'oevine su gLavmi s. Uzamjenjive ubrajamo glikokol..elaniSev:ina je v€Oma razliCita..enjive aminokiselIDe U1brajamo valID. bjelanoe jajeta. triJps. C-OH . Molekulska masa bj. Elem€!l1tarnr s<lstav bjeLaneevlna varira u navedenim granicama: karbon 50 do 52% . f€l1il-alanin. mes'll. vis<ok<omol€kulski Slpojevi . B}elan6evin. trirptofan i hlstidin. serm. glutarrninsku i aSipara-gi'11Sku ldselIDu. 1. :irz.e se post€rp€!l10 h1rl:Dolizuju i prv<o nastaju. .albumoZR.oleucin. Sv€ bjelaneevine su . BjelanOevinama kao nosiodma zivotnih funkcija nauka pridaje ogroman =aeaj.'-!o\im rastvaranjoe:rn 1. f3-alanin H~ . itd. 176 177 .ern jakih baza.gtutaminska kiselina glutamin lizin Zajedmo s mastima i karbohidratirn. ferum. sviLa.CH2.aidesetih godima prOOlog vijeka i nazv. npr.ig€!l1 i nitrogen. Fermenti i Qleki hormoni su takode bjelanoovimaste prirode.ezijum druge elemente. 12 Orgamska he:mij a 9. do 3 om3 koncen- tr0vanog rr'astvora NaOH : zagr. Ulaze u sastav protopla.elina OovjeCiji O!1ga:ni:za:m more op.6.2 do sal" ~ Ulijt"" I I ". Neke se rastvaraju u razblaZenim rastvorima soli. Nji..e nUZllM unositi putem hrane.'ako sie dokazali da bjelance sadrzi nitrogen.tojci na&e hmn. Do danaS joe na ovaj neain dobiveno 30 amiilokiselina. liJzin. metkmin.i.e opstati pa :ih j.CH2 .idne . J\/Inog-e bjelanc€vine su rastvorljive u'vodi. leucin. okJS. M<ogu se i vjeStacki hldrolizirati u p:r:isustvu sulfa:i:llle i hlor.Cki ra:z1agati djelovanjem f-ei-menata ('P€IPsina. Bez OVID Jtis.elan6ev:ine (proteini) slozeni su organski &pojevi kojisadrre nitrogen. Mnoge bjela:n6evhl€ sa·drie .amin. 'H' ·11 'Oi - ~H2 SH triptotan mitrog€'l1 13 d<o 18'Ofo >O'ksigen 19 d<o 24<'/0 sumpol' 0.e 2.prvi).

i.~ denaturacija bjE'lar~cevina i ima praktienu primjenu u slucajevima trovanja solima teskih metala. mast. OVl. Pb..UIijte u epruvetu 2 em' TaS'tvora bjelaneeta i na to c1odaj1e :5 do 5 kapi koneentrovane nij.a:oozarn.a (HCI. NajvaZrriji globulini ISU: se:rumglobulini. F'. GlukopToteidi se nalaze u svim organima.. 9. Reakcij-c koje smo naveli mnogo se primjenjuju u kliIniilY. be:nzenov:im jezgro:rJ1..amzmima Naj-vaZniji su: ovoalbum.3tivna. . Albumini. 6. VeCina globul:iru:J se ne rastvara U VlOdi.lIponente tzv . kaj'i se zagI"ijav. 1. glu:telini. sloZe:ne bjoe18n6evine (rproteidi). 1. Cu.elL"1a plisut"".aspl'X"Strallljeniu biljniJIn i Zivotinjsklm organi=:ilma Obieno do1azezajedJno IS album:iJn:ima.l fi:ztCko-hemijcske hidrofi1m. mrucini. npr.ktoglobulin :iz mlijeka i miogen iz m:iSrl. Cd ov:ih protei:n.U trl epruvete ulijte po 2 em1 rasnvora dajte kap po kap :rastvora menkulJllm(II)-hloll'ida. Nastajace nerastvorljivi "talozi b) Tzloilenje solima 18kih metala (NaCl. Talozne reakcije pokazuj'\. Rroste bjel8n6eviIne su prot.tile se oo:stoje iz prostih bje1anCevina i nebjelanOeviInalooll1.astvoru natrijum-hlo:rida. 6. Pri taloZenju.ini :iz jajeta. glukoproteidi. obojena tvar.arnjem jaje ocvnsne. Ka:zcin se primjenjuje u .inata (sir). Bojcne 1'cakcije poka'zuju koje su vrst'e amino:kis.a njega djeluje etan.te nekoliko kapi razblaierwg rastvora kuprumiII)-mlfala i pr-omuckajte.industriji vjest:.pe CS'LI kazcin i ovoOvitelin.aneevinakoja se dobiva iz mlijeka u ko:rJ1€ se nalazi U obliku rastvorljive soli ka1cijum-k. ddk: se rastvara u razblare!!lOm r. rastv()r:ima s()li teskih metala (Hg. F'osfoprote:ixii su sJoZ.jeta. T8j procyClS naziva c.aITlorg. Ima veliku primjenu u Ijudsikoj ish:.eline.bjeJ. IIlOkra6e.toiiko 10%-tnog rastvora natrijum-hidroksida.ene bje1aneeviIne koje pored prote'ina sadrZe fosfatnu kiselinu kao prostetienu grtlIpu. a d. Preds.im lahoratorijarna za dokazivanje bjelaneevima u krv..LCkih vl. ['TOSte bjel. Nastace bdjeli talog.aneev1ne (proOteimi). Otr()vanoOm se daje bjelance ill mlijeko.a se iz mlijeka alk:o n.a. lancevinama Od bojenih l'eakcija najva:iJnije su ksantop1'Oteinska i hiuTetsiw l: bj€- ISte Ks-antoproteinska reakcija . H~SOj.asa.u da burlu: Se6er."Il rastvaraCima kohol. Iz rastvora Sle talOiZe anno:nij'Ullll-'SUilfatoni.amini. 1aktoalburrnin~ iz mhJeka i globin iz hemogloblna. zu.q. Vooma su ra6!prostTanj€!l1i ubiljo:lim i zivotinjskim org. KZSO'j) ili. Biuretska :reakcija .orn je reverzibilno talozenje. lPROTEID= . hrskavica).U epl'uvetu ulijte 3 em" vodenog rastvora bjel<1Dceta i dodaj. Na to dodaj. ga'laktozom i drugim karhohldratima. 9. koji se dodavanjem vade rastvara.elo. bjelanOevlinemij€Djaju svoju hemijsku strukturu i prelaze u nerastvorljive sastojke.U epYUVeD. ProlStet1Cna grupa mog. tkivima.ctniskim kiselin. kuu'l. prostetiene grupe.8JmOIlijum-Sljifa(. Sax:lrile d06ta cisteina. Izvedite analogno reakciju na ureu i biureu. PROTEIN + SAHARID 178 179 . To su spojevi proOteina s :m. DabroO su racstvorljivi u vodi. 2.a i piastienfu m. dvije grupe: t.ani i iooustriji. jer se dodatlk>O<ITl vode talozi rastvaraju.reake:ju daju svi spojevi koji u svojim molekmlama sadrZe peptidnn Fosfoproteidi. aoeton) . hromoproteidi i nukleoproteidi.tavu sadrile amiInokiseline &0.rIerna hemijskoj gradi.anjem oboji zuto. :na Podjela bjelance'l:ina. mlijeka itd. la. usljeg Oega djeluju kJs.antoprot-e:insku reakciju daju ome bjel. serumalb1llIJ. Najvainiji proteidi su fosfarproteidi. najvaZniji BU a1:blll!Irin:i i gloibulilIli. Dolan do koagu18cije .aloZne i obojene.ih koloOkla a) TaloOileTije bje18neevina sornna tcikih lore bjebneevine uglavnom ireverzibilno.spitiwmja patoloskih promjena U organizmu. mokra6 i prihkom i. + PROSTETICNA GRUPA KlS. albmnini i globulini. bje1anOOv:i:ne diijeli:mo na dvije grupe: 1. oo:stojd pljurvaake.aTI'. 2.te lstO . jer s nitratnOTfl k:Lsdinom daju aoornatske nitro-spojeve. oOvogloObuliIn :iz j. Kazein je bjel. u treciJ ferum(III)·hlmida.. HN03). Zagrijavanjem se zgruSavaju @l:oaguliiraju).aneevine lwje u svome sas.:k:iselima ill neki fermerrm (sirooje).aneevina i ta:lfo se veile otrov. Reakai. Glukoproteidi. i mnogim sekretima Do danacs su se USlpje1i iwlovati glukoproteidi :iz mnogih evrstih tkiva (kost.od.aze.ak8ltl. P. Bjelan'cevin{! ~e denaturiSu i pri zagrijavanju.. Proste ojelancevine ToO su sIXBevi koOji se poUpUJrlom hixirolilzom ra:iLaZu na .e). Dobiv.ci. . Slozene bjelancevine (proteidi) SloOilene bj€'la!tl:eev.avanjem amonijaka narandZasta. Rao:tvor se zamuti i pri dl!1IU epl'luvete 5e stvaJra taloQ' izlucene bjelancevine. -- 2. nukleinske ldseline itd.1z rastvoOra se bje1anOeville mogu taloztti: organsk1. te i'Z krvtne plazme.PROTEIN . U glukoproOteide spadaju i sluzne tvari GLUKOPROTEID 12* vezu.arminokis. Rastvor se oboji ljubii'astoorveno.dlni :iz krvne pLa:zme.: ..iana Uil'-eU bie" neg.ratne kiseline.tavnici oOV€ gru. Ka:zein je bije1a nerastvorljirlTa sUiplStanca. histoni. koji su zute boje. Bje18neevine pok<'_rzuju citav niz hemijskih reakdJa.' ulijte 2 do 3 em3 rastvora bjelanoeta 'i dodajte malo bT~lOg amonijum-sui£ata. Globulini su vooma r. GIobulim. U ovim bje1anOevinama iPI'OIStetiCnu grupu Cime ostaci kerbohlidrata.6a.

gid}e oilpuSta omgen. NajvaZuiji predstaVlIlici hnomQlPlrote1da BU hemoglobin 1 njegov derivat oksihemlOglobin. tada prelazi.gra :medusobno povezana. p. Sekundama struktuTa bjelancevina odredena je poloZajem poliJpepti>dnih lanaca u molekulu bjelancevina.(mo~ grupi hlorofil sadrZi magnezijum. HEMOGLOBIN = GDOBIN + HEM PorfiriTlski prsten Cine 6etiri pirolova jez.R oksigen.rom (rporfirinski pnsten) k.aniJzmu. drugo tme tutkalo. sekundarna.e hem. Nalaz.ene mase galalita.a is okls:1genom iz v. O. .€.el1-ooza i fosfatne kise1ine. C.uJre bjelan6evina j. Sam herrl()globin se sastoji iz dvije komponente.azJllju spiralu medurobno su povezarri preko hidrogen i disulfidnih veza za. kao. Ovaj tip si. PrIDodna svila.asporeduju jedma sa drugom. Nuldeaproteidi.e istog makromolekula.rZi iRljew. . HemoglQlbin se u pluCima B.inlSlka wm<poneTI. tekstilnoj industriji. Ka:zein se zajedmo s metanalom (. npr. .aOOm organ:izmu razlaie u joetn.povezane hidrogen-vezama za CO i NH-grup. koje Cine PTostetiemu grupu. .looji viSe ne moz. NuP.!llIIXJ!l1enta je protein koji S€ zove globin. Kod cik-cak strukture (001i:k presavijenih povrSina) POliMPtidni land koji obr.a. U heterociklirnoj pro-.terc. su s. a) protein primarna struktura b) i c) sekundarna struktura spirala (helix) d) j g) cik-cak struktura (oblik presavljenih povrsina) f) protein .ekund8TIle struk:i.a'ka ikoZei kostiju izrlvaja se glutin.cptidmlh lanaca: 1.eza:n je na dvov. st:rukturc.elatin upotrebljava se u proizvodnjd poslastica i u irudustriji fotografskia ploCa i filmova.e:rnatski na slid 66.arbon-monoks:kla.majuhelikooidnu (uvijenu) strukturu. a) ····R' ~ R3 Fl' d~) RR RI I R S I R R R R S ! RR bjelan:6evina. Struktur2 bjoelancEvina predstavljene. te:rcijarna i kv. Ta veza joe jalro lab:i. bjelancevina u industriji.'Ojoe ood. Tercijarna struktur. J. Druga k()lffiponenta je prosteti(m. Bjelan6evitue. i2Jgrade!t1:i iz puninskili i pirimidinskih bazH. Primarna..6evine S'ViJ.a· gr1liPa koja se 2X)v.a predstavlja povez.formaldehidO!l11) upotr€'bljava 7.ancu bjela:n6evina. .pri 1000U gum Zelj€l2lO' i:z kOlTlJIXl!l1ente hema i izldvaja &e protem globin. u kOianstv.ta su protamimi i histon:i.arterna struktura Polipeptidni lanci €.lna. U hroorrrioproteine spada i biljno zelenilo hlorofiI..a1i su &e JOB od najstariji:b..vanj-e viSe polip<"ptidnih lanaca u makromolekuli bjclanllevina.e nukleinskekiseline.Ilromoproteidi su srpoojevi proteir1a s oojenim tyarima. Siruktura bjelancevina Ra:zlikujUS€ prim2:rna.a:2ldUiha :i..u. izradu raznih predmet.ana poloZajem i vnstom ami.:rUkturre k<lrakteristiean je ZD. Sa karbol1-ID. Hem~lobm &e III :n.a1entno Zeljezo i:z hema. oblik desnc sp·:rale (a-heliks).a izr.e da Ve7. 180 181 . Ovaj tip strukture karakterist1ean je za bjoelan6evIDe VUille i kose. Spirale ~hel:iks) med1l:S>Olb!t1o BU . koja sadrZi oko 50% bjelan6evina. rogovi i kornjaeevina upotrebljav. nobselina koje s. U oksiiherrl>Olglobinu e1ementrurni Oks~gen . 2. Kod sekU!t1darne strukture bjelan6evina razlikuJu se dva poloZaja p. Kuhanjem otpad. Na taj maCin s. u <liksihemoglohlm. a prote. oblik presavijenih povrsina (cik-cak_struktura). bjelancevina je defi!t1is. Tercijarna struktura bjelancevina odredena je rpoloZajem makromo1ekule bjoelam6evime u prostaru. imaju veliku primjemu u raznj~ grana:nia indllsmje. koji &e upotrebljava kao Ijepilo. Krv raznosi oksihemoglobm po svim orgarrrima. To joe organski. spoj sa policikhcrum je:zg. UpctTeba.a:nje k. struktura e) disulfidna veza SliKa 66. bjelal:.lei!t1lSlk:e kiseline su v..industriji :plastiCn1h ma&'l itd.enebjelan6evirne koje kao prostetienu grupu sadrz.paj. CO i NH~gru!y= iz razlioCitih makromolekula.a bjel3!t16evlr. vremenaza.a>du "!. 3.)lasti. Poli>pePtidne veze ovih lanaca stvarqju spiTale koje se '~a1~ r. 9.v.onoksidom hemoglobin re spaja gradeCi svoj karboksihemoglobiri.e nalaze upolipeptidnom l.iJSto beZloojIno tutkalo. vuna.edna ko. 0tuJda i pot~6e otrovno d}eloir.z. .iJSowmoleku1a:rni Slpojev:i. To su sioz.e vrsi oOiksilciacija u org.e s€ U crvenL"Il krvnim =cima (eritrocirtima) i 00 njiih poiiCiecrvena boja krvi. steti.

v hemij:ski sastav veC:ine karbohidrata moZR se. Kak0 dijelimo bjdancevilne? 8. Naziv karbobidrati poti. kdik" molekula monosaharida nastaje bidrolitiCkom razgr. Koji elementi obavezno ulaze u sastav bjelancevina? 5. skrob i celuloza.aha1·ide.gosaharicii.-9 od d-es€t molclmla ma11.uz:i:rnaju VQ:cno mie.mo11.hydrates de carbone«. am saharidi koji hidrolizom daju vis.e i sloz<E'ne. Tako s€ sahar<)Zc'1.aZni za o·dria. dije1:i:mo ih na oIigosaharide i poIi.aeaju za Bve ZlV-e org=iJ=e KarDohidrati su VOOlllJa T<1Siprostranje:ni u prirodi i irrnaju znaeajnupr:imj. izraziti >ClIpStom forrr.:! najvainije fizicke i hemijske osobine aminokiselina.e u priSUlStvu hloddne k:iseline razlaiR 11. ipak.<11m njihov sastav ne odgovara uvijekpomenutoj formuli.oza.i su pO'ZTIati i 11. 7.: ram11.)()/i. Svi km-oohidrati koji hidtohwrn daju od dva do deset molekula mo:nos&'1ariaa nazivaju se oli. Opisite neke vaznije reakcije TIa bjelancevine.V[. . z8. <J~.e karbohidrate. Koje su funkcionalne grupe aminokiselina? 2. Prosti karbohirlrati .PITANJA 1. ako hi>Ciroliwm daju dva mole.enog karoohidrata.aQ"1jom jcinog sloz. Voon:1a <.'00 karhOlhidrati u koj:i:rna odnos hidrogena i O'ksigena nij~ lsti ka'o u vocti.a joSprostij. Navedi~'.ao u bidcratima (CH20)s. 3. HI2 183 .. Koj i produkti nastaju hidrolizorn bjelancevina? 6. kako po svojoj runkciji.em vod.ii. Kako dijelimo arninokiseline prema njihovoj fizioloskoj ulozi? 4.. K. koji su franCUtS~ h€'lTIii'::u-l dali gTUpj spojeva misleCi da u njima uvijek dolazi.e.-vanj>2 Zivota na z-emlji.aldehidi liIi :ketoni Dij-ele S€ na prost.aha­ rid'2.1zula monosaharida.u v.-e. djdovanj. Brut. ak: 5droOliwm nastaju hi mol-ekula monoOsaharida.e rnogu s-e hidrolitiCki razgraditi 11. Kasnije se taj naziv zadriao 1 .ernu 11 industriji i svakoclinevnom zivotu.sloZeni karhohidrati. uglj:iikoh:iilrati ill saharirli.a glukozu i fruktozu: saharoza glukoza truktoza Proem".6e od naziva . Krl1"Dohidrati :su '1. na jedan atom karbon« jedan molekul 'lode k.osafrlaridi 11.jihovom hemijskom sastavu. c-eluloza) . tako i 'PO Z!1.RBOH!DRATI (UGLJIKOHIDRATI) :. mogu se h:idroliticki cijepati dj-elovanjern kiseli'na ill ferm€ffiata iIlla IIlOIl1osabarid€. Kakva je razlika izmedu prostih i slozenih bjelancevina? 10.osaharida n.:oto.npr. trisaharid.>. ita.azivaju se polisaharidi (skrob. lOIr. npr.e dijde na: '~/. saharoza.uloITl. C 6H 120 5• D"mas s-e karbohkirati d-efinisu pr-ema 11.edu priroch1im proouktima karoohidrati. OligOisaharidi s...hidro7csilni .

enih bjelanilevIDa. Na primjer. sadrie jumnov prsten nazivaju se Juranoze. tero:oe.a:zina.aktivnoscu. a na1a:oe so€! i u sastavu sloz. Oni monosaharidi koji imaju aldehldnu grupu redukuju arrnonijaeni r.arabinoza ..nom.ine.a za. a teSko u alkoholu i etru..e wti' kristalni talog fenil-ozazona.saharidi po svojoj hemijskoj iprirodi predstavlj. lako rastvorljive u v<Ocij.NRc' Ako &e na vodeni r. mon>OS1liharidi om.ei hekJSOze. a oni koji.ak okus (gluko~.luikoze. Pr€n~a H . (+). nastaj. Daju i pozitivnu Felingovu 1'eakciju (yjdite alderude). Slieno reaguju kao aldehidi ill ketoni. To su .bijele kr.a u moleku1u. CEH" NR -.rt.ju kao jaka redukciona sredstva. njihovo dokazivanje. Dlpr.. nazivaju aldoze ili ketoze. te se. Hemijske osobine monosaharida. prema tome.a grup. MnQgi od njih imaju slad.l<ni. pento:Q€ i heksOZi€. I I H-C-OH C-H .mo lijevogiri (+).j H-C-OH CH20H ~O H CH 2 0H I I 'c"'" OH H-C-OH CH2 0H glukoza CHOH I CHOH ! C=O CHOH I CHOH ~~ I ..~ 0 HO· ~O C I 'C +0 oksidacija 1 aldehidnu ill keto": S€ (H-C-OH)4 I CH 2 0H glukoza t> (H-C-OH)4 ..a:zi aldehidna ill ketanslk.C-OH I I H-C-OH H-C-OH I HO-C-H I I H-C-OH I H-C-OH .psta:noe. Monosaharidi djei1:.ah.ah.k. oks.10. sto pokazuje da se u njihovim molekulima nal.a."Cbna heterociklienih spojeva: pirana i jurana. N ajvazniji "I7!()TIosahuridi CH2 0H aldczhidni "\ oblik CH 20H ketonski poluaccztalni Od SVlh mon. npr.- CHzOH H D-r'iboza 184 . Od pentoza najvaznije iSU L-arabinoza i D. Vodeni ralStvori l11>QIlosaharid.. Pored aldehidnog iketonskog oblika monosah.aridi sadr're i -grupu. gu IS" Na prijedlog Hejvorsa. Djelovanjem jakih oksidacionih sredstava monolSaharidi oksidisu u kiseJ. Ova reakcija soc kOl'isli 'W.a!kter.e vidjeti kod g.da mosmatrati pl'lOizw.istirnu reakciju is fenil . I CH 20H l. di}ele na tri- glukonska 'kisczlina Redukcijom mOTIooo.stvor nekog monosaharida djelUj'" rastvo:'Olll f. kod heksom: o ctH I CHzOH H-C-OH HO-C-H H-C-OH I I I H-C-OH I HO-C-H I . I sorbitol 0 CHOH I CHOH I CHOH I CHOH I ?HOH H-C CH2 0H I Mom. odno.cu ravan polarizovane ISvjetlost:i udesno ili ulljevo (desnogiri. ". Pored hidwksilnih gnt!pa.obivaju mrku boju.a. Mono- U orgall1izam dolaa' kao sastojci biljne wane (voCa i rpovrea) .istalne su.os. poluaoetalini (cikl:ilmi) oblici monosah.aharidi daju jos jednu 'kar.a.arida.hirlrazi.r~toze. saharidi koji sadrze u svome molekulu piranov p'rsten nazivaju se piranoze.enil-hidr.ve nastaje sorbitol (heksahidroksi.TI-MONOSAHARIDI Mon(. I CHZOH broju atoma oklS1gen. redukcij.lkohol) : Fizicke osobine monosaharida. 0 oemu detaljnij. pOIStoji poluaoetalni (cikliCrri) oblik. monos.. C 6H 100(> oblik oblik pp. 1.ari. Prirodrni mO:lDsaharidi odlikuju se optickom .(Ym gluko.arida nastaju polihirlroksilni alk:oholi.e mozet.-riboza.idacijom glu koze n:"s taje glukonska kiselina: C~H I o AO C~H H.. PROSTI KARBOHIDRll.nsaharida najvaZnije su penroz.stvor AgzO do elementarnog srebra. fruktoza). Zagrijavanjem potarr'nne i a..a:ju oksidacione produkte polihidroksilnih alkohola.

xvi. CHzOH ..~j'-ryiG.#1 p: o . CHZOH I C=O .".en. ...ari2iOvanog Bvjet1a uJijevo. Opticki joe aktivl!1.m H-C' H-C-OH ~~:i'(¥\)'j . OH I ..C-H /)0 H-C?' I C""""" H-C-QfJ I ..~b~gluk~~:' Zavis110 00 poloz"..harid je frukT>J·za iIi vocmi seeer. NajvaZniji je izvor energije U oovj..emO plsau ovako: Hekooze su Tlajvai.OOt.... CcHll:Oo StruktUl'!!le formule fruktmJe InOz..arim.elillOill.' CHzOH C~OH (+) ·D-gliceroaldehid (aldOtrloza) oC-D-giukopiranoza akleoidna forma (+j D-giul<o:l:u hidroksiaceton (-)D-riboza (ketotrioza) (aldopentoza) h O I ~O H-C k()V. ~O H-C I H.... virna..iCku akUVll...1{om ra~adnjom sa.ju opt.1.... Dijcle se 'na aldoheksoze i ketoheksoze. H-C-OH I H-C-OH I CHzOH (-) 0. u py-i~~. iz s..H€ksoze...k:rdba kuhanjem s razblai. r I tm-C-H ..l HO-C-H ~O C:""H i H-C-OH I HO-C-H ! .. H-~-OH I I H H-C-OH H-C-OH I H-C-OH I 0 CAzOH H-?-OH H-C CH20H I J (fruktozfl /~~. CHzOH (-) D-2-dezoksiriboza (dezoksialdoperdoza) I ""'."'!lu. CHZOH :=~=I .". I I H-C-OH CHzOH o -galaktoz... (+) D-glukoza (aldoheksoza) ~~-h-H .om sulfa1mo:m kiJs. i lSV). Od aldoh€kooza najvaz....'>'dit '1 H-C~OH H-C-OH '. ~O H-C H-C-ga...i poJ. .a dobiva iS€ hidrolitic..eCije:m org=i:mnu... Nalazi se UY. &e n....'1iji mcmooaharidi koji Be :na]..---- Gluik(2)e im...G1-C-H Ketoheksoze Od ketoheksoza najvazniji morJi0S.:~=.".ala:zi II vocu../ \... .a (aldoheksoza) 187 186 ..!¥li~ .a u vocu i :m.iruktoza (katoheksoza ) I H-C .~ I !W-C-H ·""~.niji monosaharid je Nj". I glvlmz(i..8. FruktozC:L (voc:ni §e6er) .iahl-droksiLTJe gruDe na prvom .a .aroze..:::::::=::::-~..tr~. I a..atrorrrm C. looUl&i:rijski se dobiv..J. . NaLazi' se u krvl i miSi6ma. -.'TIU strukturu prikazuje ova formula: I C=O I HO-C-H I C~OH H-r-.. U orgaruzajTL se uncsi s hranom.. pokazu. munosah.-ski ~~ .h..aze 11 prirOOi. Sadrn joe mokra6a Ijudi koji boluju 00 Se6eTme bolesm...:. I· """".

eoer koOji je m. CljH22 0 11 Nal. zaoOStaje mljeCni s.:rPliia s. . a =atno teze u allkoholu :.ah.i etru. NakoOn oov.alkoholno previr. . Prema tame. 5.asti i bje1. isto kao ~ glukoOlZa. vi.ah. U veliklm koti·cinama im..a.aridi su Laktoza.aroza llema si]:lO'SObnoOSt redukClJe.elingovu reakcijlU i reakcij'u srebrnog ogledala? . DjoeklVaIllj€TIl fermenata nastaje.9Z€ j.. Doihiva s€ iz mlijeka. ket.aj.n.anca rastvorlj&va u vod~..daje F. 1" .ti. 2.. E~_ koj·e se r~'?pa·cl. Sah. SadrZi slobodnu aIdehidnu grupu i zato redukuje Felingov rastvor.aneevina zaoOStaje surutka. nom: +HZO (HC!) t> C6 H1Z 0 6 saharoza + CsH1Z 0 6 189 9!~. I:rn. ne redukuje F€lingov reagens. a ni A:g'1!O.reau em 1 etru. Predstavite.a mana i u i9hrallli doj€JIliOadi. !~IJ.azi se gotovo u svim biljikam. tow.. U prirodi· je jako r8.•. moze .k!C)~Cl.:-:-. HiJdrolizom se r. OLJGOSAH. mljeena kiseliLa.ati. njom skroba.anje sladak ods. Sa. u drug:l 2 do 3 cm3 alkohola.mQ~se Er~§:ta.air.2.~ ~ . 10.oO-grUJpu..1:ilikom .ar:oze .g.Jiidixili ti&e.bo rastvorljiva u alkoholu .ar07. Sastoji se iz dva iffiol€kula D-<gluikOze. 188 .ah. I'ITANJA. djcimr.uje stirne reakdje kaoO i ketoni j.lOOe.atkiSa.U tri epruvete stavi1te po po . se 7.a ilukozu i gal.a je u crijevima.a m.xazgr:adnje .SJproOStranjena...aP. :' Saharoza (tri'<. .aZrriji disah. ISU disaharidi . Kakav znacaj imaju k.rbohidrati? JY.a se u'POtrebljava u dom.abon isparavanja vooe. a sl.()za llE. H~H HO H CHi)H konformacija saharozcz la k •.azi soc u pivskoOm sladu.FJ'uktoza. Hi.aa. odakle se i dobiva industrijski.aniWl. PoOk.hs.acinstvu kao vafuln preh'rambem artik~lL Upoh'ebljavc.f\RADI Od oOligoOs:uharjda n. 4. 3 P irnft· eticete da 2 do 3 cm~ V'Ode. J 0(-) fruktoza (furanoidni oblik) se sahCJroLa najlakse rastvara u vooi. N.h. C1:iH22011 Nalazi &0:: u m.aln. J). S. jedna. homoona i kaToonel.aroza se sastoji:iJz P·.a. .ani secer). Laktcza (mljecni secer).ar<:Ji2le.a u malllj:irrn ili vec'±m koliCiinama.=· jednacinu oksidacije glukoze. :i:z koOje. 3. 6.V. 1.rruk". u 1 etr~.er S8JdrZi.ad-. IfDa':ili ferment« =~l1_arQz.cio-:. aS11-ClCe sa. Saharoza je bi}ela kristalna supst.ajCinom mlijeku 3 doO 7% i mtijeku s. C12H?Pll To joe joedan oct najvazrujih d:isaharida. haroze U ptnnu epruve1nl ulijte .a.anj.a.a joe u stablima &eeerne trske i u korijenu Seeerne repe. Kako se dijele karbohidlrati? Napisit.ajvatniji maUoza i saharoza.a:z1aie n. gdje nastaje razgr.al. Navedite karakl~risti6ne reakcije na glukoZ'U? Zasto sahar.aktozu. saharollu strukltThrTIom f·armulom. . Upotrebljava se k<'lo dijet.oa izradu sl.k()~.[aUoza.e.gl1lk.

. jer imaju yrlo v. -C- I O?.glukopiranoza Izgled i . gutaperk. i VO- 190 191 .a.s10:be:ni org=ki spojevi Cij. OH ~..E( b.h lll. NTET'. narocito u li.elike molekulske !!1'Nl&e (gTe..alSa i .o" ~"~ 0" ~ OH H 0: OH HO H!30 H OH H H H HO 011 ~ . makros vciik).:>rudrat uskladisten u jetri).ednog mol€kula daju preko &est molekula prootog s.Cni.Jio tkivo jzgraduju bjelaniJevine cd kojih zavise karakter:stike n1iSifnog tkiva.to su polieten.alcromol-eku1skim spojcvim[l. mi.ima biljike.uiog svjj'2ta Zl'latraf[D dijeloID zavisi 0 polirrner:nim k.D-glukopiranoza Skrob . i to naji':esl.a koje nazivam" 'ffilJnomeriTna.e vjeiii'icke smole i dr.. rodnih polim0ra Tak.i.. prirodmi bmcuk.AHARIDI Polisahar.galaktoplranoza ".T11a. OH B OH U sintetsk€ polimer€ sp.sirukt1J. 1.graimji. 0 11.-0. npr.()bL1Bt hemije koja s·e 2lOve makromolekularna hemija iii nauka 0 polimeri.a molekula monosaharicia.iji polisaharidi su skrob. sintetski kaUJcuk.l. r. kao Kon<:lenzac'JJOni p. ·0 bjelan6evine.'E.nhmere ~ OH o V HO .aZ. celobioza (f"l forma) !3.ohmeri.ara se u zelenirrn dijelov.'elikog broj... oeluloza. I fl H OH OH CH 2 0H 0 Polimer·" prol1cav<J .~~ 11 '1n0' H H oC H H OH H PrJOOni i smtetskipolL111eri su . su molekuli izgr3d:eni 00 :mnogo molo1mLa je'ClJlostavnijih organskih spojev.sintetsldh vlakan.arbohid1". pri hidrolitiICkoj iz. Fizlcki oblik zivih organizK1ma umnogome zavisi od fiziCkih ooobin8. HO maltoza (!3 forma ) f3 .'z j.adaju razne vrste sintet. f€nQplasti. Najva2m. CO2.anmida.idi.s..iske iz karbon-dioksida. t- polis. procl'''''m hemi.ol€iku1skim ill m. pri.' p. k..sir-.erv'1~ k2rb. poliv:L:nil-hlorkl.JSki su spojevi koji.D .PREGLEO OISAHARIOA I PROSTORNA KONFIGURAClJA ~OTh~H20: H 0 HO HO H CH 2 0H 11.Hj.entozo i heksoza. P{ll i:IHere casto naziva.atirna (Uglj<2TY1TTl hidranma).r. glikogen).l.. POLlS.slkih pLasti.K! POUMERI saharoza piranoidna forma !3 -0.gtukopiranoza 13. se mogu razwstati ·na prirodne i smtet- taktoza (ol-forma) ~ -D-glukopiranoza !3-D-glukopiranoza ske poLim-ere U prirodne p.!}O OH 0 OH -CI OH Od biiJIiih pol imera najr<\sprostranj€Iliji su polisaharidi.'lharidi (skrob. Stv. PoJimed.ecera ill mono.f' t 0 OH H uCH20H 0 H 0 OH H H OH H H HO \ ~r20:0 ~O H OH OH Hr.e nalazi u b:iljkilII1a.a i dr.fruktofuranoza CH 0H H2 .:.lO ¥..cu.D. ceIuloza glik(Jgen (re7... Polisaharidi nastaju povezivanjoem . org."lo visokom.

°\)0 6t> &~~o '" a" .azi.11."l monooaharidi fiU povezani.~.anjem amiJaze se skrob hidrolizuje u disaharid maltozu..epilo Toplom vodorn skrob &e moze ra2idi}eliti n. .. skrob se koloidno rastvara. skrob se prvo razlaZe na de7cstrine. prve monosaharidne jedinioe (glukoZ€) v~zan 2<' a-vezom za karbonov atom C -4. su po svom hemijskorn sastavu glikozidi.....".) .a dvije komponente: n._ .~ond~_ 2 neacetalni C.ak0.2 : ! ! ' ..~ t:r~:.I"S"" I" 6~c:i • o~..altoza razgraduj. i skrob i njegove komponente predstavljaju prirodne poHmere.r.glukoza 192 13 - O.-. jer moz.'''0 .-maltoze karbonov atom C .tavlj.e na prosti s€c-er gl'1.rodukt hidrolibcke razgl'adnje skroha)<9 prosti s. spojevi U kojima je vez. T..epotpuno hidnolizira na disaharid maltozt~.q neaoetalnim C-atomom dvaju mol€kula glukoz.anje:ll eDzima maltaze. te u krbolama kIxYmpir." dlO skrob iz kukuruza • ~r:.a:miloza i amilop€!ktin se hidrolirom Tazgraduju do glUikoze.. .~ DjelOl. I komponente skroba. tj.etlooti =aca iUZ kataliti:cko dj.e biljke. 0 . atom ."<:: grupa If. <lcetaln~)g C-<t(oma s. H 20.iJenoj t€IDperaturi se ne rastvara u vo- di... '...~1t~.atim m..0"" HO 3 c S C~OH 0 t OH 2 1nzaclJa. 0 "".e pre1aziti u oklsigen karbonilne grupe.a. druge moriosaharidne jcdinice Svi pomenuti polisaharidi sastoje &e sam. Skrob se javlja u zrncima r<tznih oblika i v€liCi!l1a.e da se svjetloona energija u ovom prooasu pretvori u energiju .C . dok u vreloj vodi nastaje lSkrobno Ij.u. Poluacetalna i1i.iJ . q.~:~.ala:ze s€ u sj€ID€TIkama Ziwrica (kukuruz.~ .• . O. z.11 '''.1.~. 1z liSea skrob ocllazi u druge d~jelov. DjelovanJem razblazen€ hloridne kiseline.t ' "'il"'S~Q t? 0 QCl· 0° ~ 0 "DCZ t I~. skrob X} dekstrini maltoza gtukoza m _aln.0 4 .:" I~·'. " Of .•~.D-glukopiranoza (glukoza) ciklo-poluacetalna forma (glukoza) oksikarbonitna ili aldehidna forma U polis. jeeam.anentu amilope7ctin i rastvol'ljivu kom.~kozu. tako da se acetalni karbonov at om j<xinog monos.. glikozirlna hidroksilna grupa se po hemijslrom karaktel".ponentu . amiloza s... c-~ 2 1:. tj . pa &e gomila u sj€menkama i korijenu (krtolama). .: .Rdb ~f H-C skrob iz pSllnice ~kr.m sun6eve svj.a nel'astvorljivu komp.. t> S CH 0H .IIf! 1I*"..ast prah.n " III ·'I'I~.. .' Ct'Q. skrob iz krompira skrob iz pirinca sin1ozrn. poluacetalna H . ft -H 0 . () =i '\>' 'u"\:.! razlikuje od obiene alkoholne grupe. na ob. ( ~C =0) i obrnuto.OW hidroksilna H-C-OH I HO-C-HO HOi karbonilna '#"? C.elovanje hlorofilirih Hlorofil pO[l1az.o~oq. tako da je oksigenov atom iz poluacetatne hidroksilne grupe jedne molekule monosaharida zamijenj€'l1 drugom molekulom monooaharida...)b ~e H-~-OH I I CHZOH I I H-C-OH I HO-C-H H-C-OH I H-C-OH I CHZOH I ..~i· 1S:!l3 MQ HO 5 t U zivi11l organizmima se hidroliza skroba vrSi djelovanjem . zavisno ocl biljke u kojoj IS€ nal. P()lisaharid. a kao konacni p. djelov. ~~ . psenjca.a. U naSem organizmu proces razgradnje skroba s-e na.<.alKlridim..a u dvanaestpalaenom crij€vu.:".. gdjc s-e pomocu enzima maUaze disahal'id m.. ~ . i . raz. Prema tom€.[ .! : " .a i nekih drugih biljak.e6er glukoza: J:....~. Znatrn€ kolicine skroha !l1.:. ~ () ~""~ 11. Zagrijavanj€ID u vodi..amiZozu.rupa 00)! 0 ~tJ 0/ o Ie .t'ga:n5\k:a hemija 193 .a ma1tozu.xharida V€z€ preko oksigena za jedan od neacetaZnih karbonovih atoma drugog monosaharida.~i 1 .~: U mol€kulu a. OH O\. \6'''#1)# I .de.o iz jeclini.en:zima.\:::i. riia iiJd. pod uticajoe. To C€IDO pokazati na primjeru povczivanj<J.· 1~.ca Hi osiataka molekula glukOZ€.hemijske V€ze..a meuu pojedhrim molekulima monosaharida ostvaren.

Afrika i JuZna Azija) VuZkanizacija .a. Vulkanizacijom ikaucuka dobiva se 'guma. Oko 800/0 svjetske p:rodzvod:nje kaueuka trO'Si se za. Prirooni kauCuk je na obiCnoj temperatuti mekana rastegljiva i Ije.1 jos neke osobine sli6ne kaucuku.g drveta (Heyea Brasili€ThSis). O'blatga. Ako se vulkanizacija kaucuka izvodi s veCim postotkom sumpora (O'kO' se erna tvrda guma »ebonit«. Kako su njegov-e zalihe ogrameene na vee po:menu'te geograf. u elektrotehmici kao izolaciol:d materijal.azi u lateksu ili mlijeenom soku kaucuko.tne k:iseline. izraduj 6eSljev.astvora .1lacijom irovaja kauCUk dodatkom l0f0-tnog rastvora mrav}je ill siTCetne kiseline.avanja. 60% vode. Konzerviranje S€ wi po1l IllOeu 1 /l)-tnog T. SINTETSKI (VJESTACKl) KAUGuK RazvO'jem automobilske indootr. kr.r:katalizatora na temperaturi od 450· C. kaucuk SJpada u grurpu spojeva koji se ZOV1. da se naprave V -izrezi ili u obliku spirale (s1.eralne tvari i dr.- 198 . ' Osobine. Ostatak su saharidi.taviti IDa sljedeCi :naCim: Vulkanizacijom se prirodmi kaucuk. VulkanitZacija se :i:zvodi tako da SIe kaUiCuik . bjelaneevine. Elastomeri 5U linearni po1:imeri.t elastomeri. itehn~&u prfutjenu kaUlCuk dobi'Va pootulrpkom vulkani-zacije.t i gulbi elastil:nJOlSt. ikoji se Uipotr€lbljava za.cr drveta tako. proizvodnju automobilskih i avionsldh guma. Lateks se dobiva zasijecanj. nezasi'6ene dVost:ru:ke V€Zle mO'lelmla kauCuk. oaplemenjuje. prikazuj. u mekim :z.eni kaucuk je bijele boje.Vo.re kaucukovo. Para etanola prov<X'!. 320/0). :potocrn S€ ta smj€lSa zagrijava na te:rIljperaturi od 130 do 150 C. za.l. alparatura i za izradu predrneta stroke . KaO' polazna sirov!!na za dobivanje sintenskO'g kaucuka koriSten je etano. 67.o oksidiw pa postaje zuto-smed.emljamapokuSavalo se na stntetski naCin proizvoditi k~ucuk. za vlijeme prvog svjetskog rata. 40 0/0 kaucuka i do. pri tome nastaj€ butadien: . Topi se na temperaturi 180· C'pri remu nastupa hemijska Ta2lgTadmja.potroSnje.sa 1Z kaucttkovog drveta). kOje S€ kultivira u tropskNn proojeliroa '(Brazil.e na].djelO'van. Znatnu vrijednast. ali stajanjem se postepe:n. 4.em ko.onijaka.oZe preds. atomi su:mp. O'ko 30 minuta. poveeava mu se ot-POrTIost na kidanje i na razne hemijske agense. Ebonit nije O'-up. Prvi pokuSaji dO'bivanja sintetskO'g kaucuka vrSeni su 1. se pr-ek. smoloe.ije rasla je potreba za sve veCim koliCinama ikaueuka. miJn. d0biva Slika 67.kaucuka . 1z 1areksa &e. koag1." 199 .amjem kaU{!w( 'Postaj~ tv ~-d.pIjiva masa S obzirom da je elastiean.am.Nalatenje Ii dobivanje DuZim staj.e kO'noehtrov. suru i walja u obliku listova. Kaucuk s. Lateks sadrZi od 25 do.nje hemijskih.ane 'nitratne i sul:£a. ·-1 11. prikupljanje latek.Og naglog' zgrus. TO' s-e :rp. jer postaje elastiCniji.a:ni kauCuk :ispira S€ vodom.ora pov-ezuju pojed:i:ne !t1J()lekule kaucUika u sl&en: molekul.oran na . elasti611 8U imaj1.. ZgI"UlS. Lateik1s se mora odmah konzervirati da ne bi doslo do IIljoegovog nepoZeljiIl. SvjeZeistaloz. odnosno.slk-e oblasti.iJ=ije'Sa 00 4 dO' 6010 0 sumpora."\.1 NjemackO'j. hemijiSki veZe za. Pr: tome' se sumpor.

nje se ubrzava ~talizator:ima (ZnO.2 g/om.dien.at pod nazirvom bUllla-kaUiCuk.z1ckih i mehaniCkih proomjena.visemolekula dvaju Hi viSe raznihtvari u vecimolekul.ma za.ali. pri Oernu doolazi do samovulkanizacije. drvoo (!l1aroCito njegov glavni srus'tojak celu"" loza). &te.CH 2 .plasticnih ..amo pol:iJmere dobivene postupkom poJ.ootL Osobine isintetskih .ehsikog kauCuka :matna kollCina. ugalj. vazduh. Prirocine sirovme za proizvodnju plastiCrrilh masa su: nafta i njeni derivati. soli i veCine.aIkromoolekulskih spojeva i. 5.a£te.3.. Prema tome buna-kauCuk je polimer 1. peru i. u oblikU r.CH . Za potr€ibe proiiVodnje s41t.iSikarbohidriogerri cijepaju na· rure karbohi. NajvaZnije termoplastiene IlThaSe su v:i!ll.cne mase Stl veom. S. SI:NTE~SKJI POLIMERI Sintetski polimeri su tvari dobivene polimerizacijom iLi spajanjem vise molekula iste tva1'i iIi . raznih r.arnje ~a.aJI:nid.3-buten) Ti p.te u elek.a pri obienoj temlperaturisu evmte tvari. pri OOmu nastaje sintetsk. .a&e iSU tvaI. maikromolekulsk..razgran. mogu zamijeniti rpr.divati i lako oblikovati u razne predmete postupcima plas- Uz osno~i materijal za proizvodrnju plasti.i materijal se suSi i z. Dobiven.a. u lateksu. ve1:Hdh molekula (makr~lekula) koji se s<lstoje od ~ stotina i hiljada atoma povezaniih me. Termost.CH = CH2 2 butadien (1.drogene Ne taj .. Ddbri iSU :i2lOlatori torplote i elektriciteta. Strulctura Imolekula iPlasticnih rmasa rmoze' ibiti: ' .linear:na struktura..buta. ml!lJSa je 01d~0.astvaraea i habanje.i:rodne sirovine preradi u vrijedne s. plastierrla. voda. dusobno. .. ma:se.. .. · Be ticne dcjormac. 1.a:niji od prirodnog kaucuka. odn. v~uha.avanja omelclavaju a daljim zagrijavoanjem Q njima dolazi do hemijskih promj. dook koagulacija poIIllOCu I!IJcerona. ubrizgavanje. ve1ikih moolelkula.a1Jdehi.masa Plastiene m.cije nego i drUgjrrn. Stoga iSe mnogo kOl'. . punila.CHZ . Too Stl fenolfomnaldehidne. I CH3 = =CH2 Pollinerizacija se vrsi u ernulziji. prvenstveno kovruentnim vezarrn.dne i jci neke p1astiene m. najlon iW. Plastiene mase i si:ntetska vlakna iSU ~adeni 00. ad drugih vrrsta mntetskog kauCuka vaZan j'" 'f!£opren. Lako Be boje. bjelan6ev:LTte. N eopren (poHhZoropren) se dobiva poli. oolilku prootarlnih mreZa.· . sunOOvoj svjetlooti. celulozne..e vrlo jeftine da se rplastien€ mase lako obraduju i oblikuju.cne :rnase u poeetku Zagrij. izgradenih ocl racvastih lanaoa.l::rotehnici. Metode 'aobivanja i. kreenjak i jos neke mineralne tvari. plastifikatori.i kaueuik po=. . ra7JblaZenih ldselina i ba:za..e tvari koje se mogu prer<.as:ilo. na djelov.plastienih masa Savreme:n.ilne. ..a. tj. U prakm se sintetski polimeri {)eWe nazivaju sintetske plastiene mase. .abiln.dien. znatne cvrsto6e tvrdo6e a neke od njili imaju i zn.3-butadiena. poSto su e1astomerl.ije. UmreZava.ai:i. Plasti<:ne mase u toku obrade .9 doo 2.a."ne masoe mogu smatrati materljalima budu61. ome1ciiv.cvaJSt:iih 1ana<:'a. tj.) Butadien se u pr:kms:tvu metaJnog natrijuma Ipo1i:merizira.polimer. pr:i &-mu se v. sintetlsilrog kauCuka koji se strukturom znatno railikuje od rprirodnog kauCuka. zagrijavanje. Nooopren je 2JI1atnoo pO'Stoj. do1azisamo do fl..posturpclma. cilj da jeftine pr. Termoplastien€ lnase zagrijavanj-em po5tlllPkom prerade om~v?-ju! dok &e pr:i tome hemijski ne mijenjaju.fulilh masa upOtretbljavaju lizatori.· butadioe:ria dobiva se iz g. kata- 200 201 . r.atastruktura.naCin nastaje buta.aca. Taj riaziv joe sv€Obuhvainiji jer podrazumijeva ne s.se kre6e od 8000 doo viSe miliona. . u obliktu 1an.hs. boje iid. vr:ijeme proizvodi ISle veliki broj razni.aoovitih proizvoda dobivenih helOOv. Gusroca ve6irn.imaju ()is(lIbme iplastiCnooti. na toplooti.anjerr·.asporedenilh i meduooblno povezarrih u prostoru. megu se oblikovati iPOO Zelji.ana i rpotij)UIIl!O oevrsnu. Njihova mol€lkulsika :masa. 2.3 • iPlasti. U novije.· I H2t C.2C H OH katalizator I> CH 2 =CH-CH=CH 2 2 S etanol I n CH = CH .atnu elastliiCilast.e I --i> ( :.CH.intets'ke p:ro.a&e. 11. onda se s pravom plastic. sredstva za podmaziva!l1je.~ hernija :m. PbO). ' i pomoCni: regulatoori polimerizacije. tj.? plasti.adaju pla-c stiene mase i vjestaCka vlakna. n. polieten-plasti. Za.rrodni kauCuk.CH2 .a otPor.ne na djelovanje vlage.ostupcl 5U presovanje pod pritiskom.iJzv04e u koje sp.mer~cijOm hl<XI"lOlPOOIla ill 2~or-l..i:merm. Prerna ISvoome ponaSanju na toploti1 p1astli.prosrorna Hi trodimenziona1:na struktura. izLi1)anje iW.ove a1£a-!p01:iJmer.6ne 'IIlogu biti termostabilne .fQrm.i termoplasticne. rastvaraea.grijavanjern ~ pret'J'ara u unrreZeni .cne mase.h vrsta. karb. Ako se zna da ISU sirovine izkojili Be pro'izvode p1astiCne mas. u.

Polimerizacija je hemijsko' spajanje vise molekula o4redene tvari It veci molekul. guIDi. p1a'&tiJene VT>eci<Je.i1her.aldehldom) nastaju karbamidmetanalne (kaT'b.k.a s1. .hloridu dodaju amekSiv.¢Q!lli· materijal za elektrlrne rprovodnilke.aoetat i dr. ad. izola.e sintetsike p1. Polimerizacijaadicijoo:n je kaiakteristiCna za . :iJgraiJke.a pr. Katalizator je hidrogen-pe:roksd. :n.aiCi.iz. nj~a se ~aduju ra=i Predmeti IZia potrebe dornalCirustva: posude. . 11. veama je cijenje'n zbog svoje male zarpremi:nske gusto6e .i o1lpornosti rprema hemikalijama i vrernenISIk:iJm. »~:tixOlpOr« upotrebljava Be u grad€'V±nanstvu kao.polen i dr.feno1iormaldehiiiclm..a.benzen) polistiren H H nO=c /NH2 'NH2 urea Hi karbamid + n O~ -nHO /N-C-'" C-H 2~ -O-CI H/ I H -NH I I Reaikcija soc izv<><.izradu .arlom oobievaju razliCiti . _ Na primjer.)..ari.acija vi:nil-hlor. vjeMaCka kofu i. utioaji!ma. U kopolimere spa. polimerizacija. buna N-kaUiCuk (nitri:lJni kaucuk) i dr. od etena polimeriZacijom odnosno .po1imerizacijom stir-ena (vm. a pQliVinil-lhlor:irl se :i:21dvaja u 'oblikU bijelog pra. jiJm se mijcia sa dodatnim tvarima (ka:talizator. U trgovinu dolazi pod nazivom: IPOStalen.blove i za pro-' izvodnju sintetskog kauCuka.CH = CH2 . kopolim€ri:zacija.alkaten.loone kod koj:iJh Be ta reakcija vrsi na mje. C6H5 .am. . . ha.d:io1a. 1.. Bqlietei1 spada u najvaZnij..>. se mehaniCkom obr.BolistireniSe upotr-ebljava 'za. fenolifo:rmaldoEilri.ajlon). tj. Pri tome voda 1sIp. PoHvinH-hlorid (PVC).je. primjenjuju Be sljede6e hemijske reakcije: 1. n metana I karbamidmetanalna mas a . pollvinll. Polivinil-hlorid . Kopolimerizacija je hemijska reakcija spajamja dva ili vise molek-ula raznih spojeva (dva iIi vise raznih monomer:a) u proizvod koji se. PjenaJSti polistiren.nih spojeva.hlorid Polimer. nastaje kopolimer koji se naziva bUlla S. i tereftalne k.ilo je govora kod a1k. ' Ako s-e !polimer sastoji S3lll!O od.a1'bamida (uroee) Sa metanalom ([()I['IlU.imjer.al. idOlbd.x>lietem.ase spadaju: polieten. a. polimer (polieten) vinil. dr.isoe:'line .enzacije TIaziva &e ]JGlikondenzat ili kondenzacioni polimer.. I nCSHS -CH=CH 2 --t> (CSHS -CH-CH2 -)n stiren (vinil. dobivena vodenaSll.spoja.se za 1Jzolaciju el€ik:tri.1.uaju: buna S-. dugunadi itd.auCu:k. -cijevi. n' U sintetske polimerne :m. H2C = CH . vodeili nijaka ili ll1ekog drugog jednostavnog spoja. 3.. 2.d. (npd bakelit)..a .ena. fol.. Od nj(.ao sro je dacrOin ill terilen). polistipolivinil.e SilTlJ01e.ju. termo i hidroizo1a. "sredstvo za err. Upotrehlj"wa .anih provodn.proJZvOOi \S€ u l)aSoj· zemlji amo- PoLiistiren. . dobiv. ka. etaJn.idne smole lli IenopLasti..e.hlorid U rotiJrajucim autoklaV:imaU: ko- 2. DQbiva se polimetizacijom vinil-hlbriJda. sa stirenom.je re' ffias.ii u prisustvu hidrogen--poeroksida.OCLa izvodi Be r Cl H-].se polivinil.e V±nil-hlorida. 5. K. H 20 2 . VaZniji sintetski' kondenzacioni polimeri su: aJIDinodpiasti. 1.).CH CH2 .t'. ooce.a ~Sii:OOke poh-osnje (iSeSljeva. Polikondenmdja je hemijska reakcija spajanja malih molekula u vece molekule uz izdvajanje nekog jed1Lostavnijeg . ~i (n'p.vjcitacki kaucuk.a. npr.Za dobivanJe vjlSOkopolimer. jedne vrste mcxnomera.a b.izacije porimer. pol:ie&teri (!pOliesteri.stu dvostDuke vez. Po1a=a tvar zove Soe monomer a rpro±Zvod ipolimer. kopolimerizacijom bu~ena.aJdicijom naJStaje 'polieten: PoUeten. Dobiva se .luLgovaitje i dr. Vrste polimera 3.astilane iIDaISe. Proizvod polikonn.ik.pr€idmeti.i1.ijal 7la el~tr:ii:ne k.o sro su plasticne mase i sint-etska vLakna. H2C ° katalizator I> H-Cb-t I II In J- = CH-Cl: n H2C=CH_Clkatalizator t>[-CH2 - H monomer (eten) reD. te kaoi:zo1acioni mater. polivinil-hlorid.:benrena): . anda se rov-€! homopolime7·.p~et. polikond<:mzacija.9P6'tl:zija 2Jagrijava se pomoeu tqplog v. kondenzacijom 'k.arz~ dUiha.cioni materijraL 202 203 .i.lu. zove kopol.am:idrl'ormaldehidne) smole ili aminoplasti: . Tako.ad. H~2: Nakon zav:rnetkapolimerizacij.k.iJCna. N. npr.

KHS0 4 uZ IiJZidvajanje vode.. CHe =CH - o 21 2 najlon (polia~id) Reakcija se izvodi.3. SHka 68.e TaJZne sU[JIS-tance od dva mcxnQimera: 1. Buna S-kaucuk je koOpOlim€'i: ilooji se dobiva od dvij. 100 s I1lJkrllonitrllorrn.+ ~H5-C+I=CH2--t> H 1 n H-N(CH 2 >sN-H H .. i dihidrok:silmih afiwhola Il<llStaju ipoliesteri.-C-OH n HzO i> --I> -CH2 -CH=CH-CH .e rplastiene :m.za .arno buna S-k. prosijava. Na taj nacm rpolliimer je orijentis.potreibljavaju sekao Ij.imJdustriji Sper. Buna N-kaucuk (nitril:ni lkauCuk) ddbiya se k>OlpOlimerrzacij... Upotrebljava Be za proizvoclnjutekstllne ~obe (ikoSulja. Vrste polikondenzacionih polimera U vaZnije [J>Ollkonden:aacione polimere uibrajaju se karbairn:idfol'Irialde. U poli.aUJCuk i bu'Ila N-kau:Cuk. Na slid 68. .a:midina sintetsk. Dobivena masa se filtrir. melje. 0 II II nHO-C(CHz}.a.om stanju. Akrilonitrilse dobiva :reakcijom hldrogen-cijrolida. Dobivaju se lOOlr:oc1el1!zadjorrn karbamida sa forrr:a1cJ¢Udorn. Kond€l1zacija se VIr'Si na tempefatu.izr.\lPCl mogu nastati [J>Olikondenzacioni pToizvodi.1. od :kojih su TharOCito vaZ:na 'pol:iamidna vjeStac. sto omogucuje njegovo izvlaQenje u kOInoe.adrZe dVije ill vlSe amino-grl.). Najl<m se dobiva reakcijorrn heksametilendianrina sa arulpinskom.. valja 1 pretvarau prah koji se pr.ffitaja. ali je· rma.Cvnstom i teem.kaucuka Bum S-kaucukzamjenjuje prirodni . Poliamidi 1z orgaIl. perlOn i idT.6. predstavljoffili su polimeI'lIli molekuli najlona.adu ". koje sadrre dvije ill viSe kaI1boksilm. Odtark'vih kis·ellna.. . I + 0 .11.a.ajlon. iJ?O. dustriji rza ~mpregnjranj. Prikazano povezivanje molekula najlona preko hldroge:novili VelZa 'koje povezuju rpojedine lance pollamidnih molek.'itoj. rte kao ultrapas rza oblaganje namj.ere ubraj. doozacijorrn s rururuma kojd. noplasti U. SirntetBki kaucuk se rp:OOraduje sliCno prirodnom kaucuku. za izradu posuda 'SiToke rpoilroSnje u proilzv.e proizvode vlaknaza kvalitetneprcizvode tekstilne :industrije.epila u . za Szradu kuCista motora.utomobi1s!ltilhglUlrna..ploea i teklstilnoj in.an duz jedne osovine.p:rema rax": nim OIr>garnskrim rastvaTaC:im. J:rirlne lSIffiole.Dobiveni plXl!iivodri mogu biti u . Karba:rn1dfonnaldehidm. kon..:l. Buna N-kaucUk je.ih !grtlipa.nQsu na Iprirodini k.esuje..aUJCuk.ri od 50· C U IPrisustvu ikatalizatom. fenoplcisti ipo1aJr:rrirli.kaueUJk: .ektro-pribora kao i:zolacioni I!Thaterijal.3-butadien i stten.om rbutame.' ka vla'kn... s.Sikih 1ci&elln. sa etinJOIIIl (aceti1enom). 6. Buna N-kaucuk koristi. npr. a zatim izvlaci u veoma tankoe kollce. == 11. Najlon je vrlo ot[J>Oran na hernijslre uticaje..earaipa i dr. uzpodesan ilmta1iz. KIOPOLIMERI U kopoliri:J.ator i 'zagrijavanje.'s€ .a vlak:!la ubrajaju se n. C N.tkanina. u J()I(). Karbamidformaidehidne mase.a:ni:ji .nje ~an 100 kidanje. 204 205 . HeN. od koj'i!h s. rublja.qdnji el.CH-'-CH - dio molekula kopo\imera buna 5 . k:is€linom: n CH 2 =CH-CH=CH 2 .ase rpoznate 8U pod nacivom ami.ula..

. enduamJl!la s adiipilnslrom Msel1nom? • .. aJ kOJu v~stu po. /X.-6 A""P ::I S) 01 ("-<I.rodni ka~~uk? 4.c g c)+ f:' C ~-ls\:tk&:. fN'! -(/.polisaharidi' c) . > c =-(() + -1-/ ( () . 10.~1R.cxk.' .1. ~i c ~l ~) ~ \l'L ~)X~ ') Sec.. . oct . '> f. jCJiJ r f 1~<M0'Viel ft ~ 'AI 'l:>(J.)c.ite) h1to) B!) }~"'J '0...? · 0 se IZ'V'Odi vulkanizacija kaJUCuk ? . ' .':l <. 8. . .CI-13 -* (3 -? Off CfI. ~ ( e) .CI-( c. .'C: c ~! C ~ ( e) ~ '-).Lj. b) m·onomer dimer ' ~ ~ 1 dcx.E (><'1. __ " .~ . men.'+1 .~ ~ '3 Y4 /1f: R I jU<) =~ ~ }fC'(J -' ~. bJ .1 ~ .pri.a:ko se ct·· 1 polimeri prema poojekJiu? . Sta :mace pojmovi' lvanJ€ polivinil-hlorida. J he~iJ'<k' .' IJe e 3. .. Predstavite 'ed. K a k ' 5 Koji:m hemijskim reak . n6'J E XG (e-f)) 4 (" 1'6'1-)..CfJJf~ !"'f"'~ It (' 1\A. Sta su polimer.ceVlIIle .H 3 CI-( ~ - c+t3 .)) (X"/1) a) cJ polirn~r? 9 · Sta nastaJc polirrwrizacijom heksa~ethl . . pk (JC)(i~ jrx.('J _ -rl ~~03/~ ?L e>c C -7 . 'cIJama 5e dobivaj'll silnte'tsiki poH ..' cne tenmostabiln1hpJastiCnfuh masa? • 1m J naCl'IlllIma dob' . Po cemu se razhkuJu termoplas1!i" a./1\-:. 6. "'..€ IJ5 j 2· K..(e -S) e"f'J')=j{k)tr(j(x}--E. mase nazl'vaJu materijal{)<l!l buduCnooti? . Jd2(') t~7e : x ". Je"'J:u.1)-)~~) PITANJA 1. 7.lmera spadajlU' U b' ..jrxj (jJM. Zasto se plastiCne .J.T' ') X 1/... 206 .? f ". yC>9 = % c) ( (f-t> '-CH~ I c-H) ..-.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->